2023

ALCANOS

Ing. Eleonora Drago

HIDROCARBUROS - Clasificación
ALCANOS
Enlaces sencillos C-C

Acíclicos o cíclicos
ALQUENOS
ALIFÁTICOS
Enlace doble C=C
Lineales o ramificados

ALQUINOS
Enlace triple C≡C

AROMÁTICOS
FÓRMULAS Y REPRESENTACIONES DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS

Fórmula Molecular Fórmula Semidesarrollada

C2H6 C3H8 C4H10 H3C-CH H3C-CH2-CH3
3 H3C-CH2-CH2-CH3

Fórmula Desarrollada
Fórmula Simplificada
 Lineales
ALCANOS
Hidrocarburos en los que todos los átomos de carbono
tienen hibridación sp3 y los enlaces carbono-carbono son
enlaces simples.

ACÍCLICOS Ramificados
CÍCLICOS
 Serie
homóloga
Serie de compuestos
que sólo difieren en el
número de grupos
-CH2-.
Alcanos
Carbono tetravalente
Propiedades físicas FUERZAS INTERMOLECULARES FUERZAS DE VAN DER WAALS
Moléculas polares: Dipolo-dipolo
● Punto de ebullición
Uniones puente de H
● Punto de fusión
Moléculas no polares Fuerzas de dispersión
● Solubilidad

Dipolo-dipolo inducido Dipolo inducido-dipolo inducido

MOLÉCULAS POLARES
Dipolo-dipolo Puente de Hidrógeno
 MOLÉCULAS NO POLARES

Fuerzas de dispersión de London

Resumen de Fuerzas Intermoleculares
Propiedades físicas - Punto de Ebullición
ALCANOS LINEALES
Temperatura en la que se produce el cambio de estado de líquido a vapor.
(n-ALCANOS)

PE: 0ºC

PE: 126ºC

Temp. amb.

PE: 216ºC
Propiedades físicas - Punto de Ebullición
ALCANOS
RAMIFICADOS

n-pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

Temp. amb. PE: 36ºC PE: 28ºC PE: 9ºC
Propiedades físicas - Punto de Fusión
Temperatura en la que se produce el cambio de estado sólido a líquido.

Cambio del arreglo ordenado de

partículas en el retículo cristalino a
uno más desordenado que
caracteriza los líquidos.
Propiedades físicas - Solubilidad

l v e a l o
r d i s ue
s im i l a
Lo i l a r .
sim
Propiedades químicas

Mecanismo Termodinámica Estudia los cambios de energía

que acompañan a las
transformaciones físicas y

01 02
químicas.

Descripción completa, paso a

Nos permite comparar la
paso, de un proceso químico.
estabilidad de los reactivos y
productos, y predecir cuáles
compuestos son favorecidos
enlaces que
se rompen
enlaces que
se forman
03 en el equilibrio.

Cinética Estudia la rapidez de la reacción,

que determina qué productos se
forman más rápido.
REACCIONES DE ALCANOS
1. Combustión (oxidación)

llama

llama
2. Halogenación

Cloración de CH4

Reacción de
SUSTITUCIÓN

Calor o Luz
Mecanismo de halogenación: RADICALES LIBRES

A T ambiente + oscuridad:

A T > 250°C + oscuridad:

A T ambiente + luz UV:

Cuando se induce la reacción con luz, se obtienen muchas moléculas de cloruro de metileno por cada
fotón absorbido por el sistema.

La presencia O2 en baja concentración frena la reacción por un período de tiempo, al cabo del cual
ella procede normalmente.
Mecanismo de halogenación: RADICALES LIBRES
llama

Ecuación general:

Reacción en cadena: INICIACIÓN PROPAGACIÓN TERMINACIÓN

INICIACIÓN

CH4 + Cl2 Intermediarios reactivos:

RADICALES LIBRES
Ruptura HETEROLÍTICA Ruptura HOMOLÍTICA

RADICALES
LIBRES

plano
 PROPAGACIÓN ¿Qué pasa con el RADICAL LIBRE Cl* formado?

Colisiones poco probables: Colisiones probables:

uctiva
p r od
Im

uctiva
p r od uctiva
Im p r o d

Estado de transición

Radical Cl*
Radical Metilo Cloruro de hidrógeno
PROPAGACIÓN ¿Qué pasa con el RADICAL LIBRE formado?

A
D UCTIV
MPR O
I
Colisiones
probables: UCTIVA
PROD

Entra en la cadena de propagación

 TERMINACIÓN Se consumen partículas reactivas pero no se generan
Unión de dos radicales libres
RESUMEN:
Termodinámica: CALOR DE REACCIÓN
Reacción exotérmica
ΔH < 0

Reacción endotérmica
ΔH > 0

i ca
rm
xe oté
Reacción global: ΔH = -25 kcal / mol

ΔH de los pasos individuales:

t é r m i c a
endo ΔH = + 58 kcal / mol

58 kcal / mol

ΔH = + 1 kcal / mol

104 kcal / mol 103 kcal / mol

ΔH = -26 kcal / mol

58 kcal / mol 84 kcal / mol

 Cinética: ENERGÍA DE ACTIVACIÓN
104 kcal / mol 103 kcal / mol
Colisiones Efectivas
ΔH = + 1 kcal / mol
Diferencia de energía
Energía suficiente Orientación Energía Cinética Ea = + 4 kcal / mol entre los reactivos y el
Ea apropiada estado de transición

Velocidad = frecuencia de x factor de x factor de

Diagrama de energía potencial
colisiones energía probabilidad (orientación)
Orientación de la halogenación Lugar de la molécula donde es más
probable que la reacción ocurra.

Justificar los siguientes resultados experimentales: Determina qué producto se obtiene

C 1º C 2º

r q u é ?
¿Po
4.5 veces más
reactivo
Estabilidad de Radicales Libres
Velocidad = frecuencia de x factor de x factor de
colisiones energía probabilidad (orientación)

40%

60%
Estabilidad de Radicales Libres

● Hibridación sp2
● Casi plano
● Con 1 electrón impar
Cuánto más estable es un radical libre,
mñas fácilmente se forma.

HIPERCONJUGACIÓN

Radical
Radical isopropilo Radical
etilo terc-butilo
Reactividad de Halógenos F2 >>> Cl2 > Br2 >>> I2

Etapa que determina

X= F Cl Br I la reactividad

1 +38 +58 +46 +36

X2 → 2 X*

2
X* + CH4 → HX + CH3* ΔHº = -32 +1 +16 +33

3 -70 -26 -24 -20

CH3* + X2 → CH3X + X*
Reactividad de Halógenos F2 >>> Cl2 > Br2 >>> I2

+104 -136 +104 -103

+38 -109 +58 -84

ΔHº= - 103 kCal/mol ΔHº= - 25 kCal/mol

+104 -88 +104 -71

+46 -70 +36 -56

ΔHº= - 8 kCal/mol ΔHº= + 13 kCal/mol

Reactividad y Selectividad
Justificar los siguientes resultados experimentales:

Tamaño atómico
La bromación es más selectiva que la cloración Polaridad del enlace
Electronegatividad
En un conjunto de reacciones similares, una sustancia es
tanto más selectiva en su ataque, cuanto menos reactiva es.