QUIMICA ORGÁNICA I

Ingeniería en alimentos
Trabajo Practico n°1

¨PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ÓRGANICOS SÓLIDOS ¨

Alumno: Rocha Eliana (143418)

Código de la asignatura: 10906
Año: 2022
Cuerpo docente:
Profesores:

• Mag. Ana Lía Rossi (Profesor Responsable).

• Dr. José M. Aguirre.
Trabajos Prácticos:

• Esp. Eleonora Drago (JTP Responsable).

• Dra. Cecilia Borassi.
• Lic. Nicolás Borassi.
• Ing. Mauricio Ferrari.
OBJETIVOS
Purificar compuestos orgánicos sólidos utilizando el método de recristalización.
Separar sustancias como el ácido benzoico bajo la forma de cristales para la cuantificación
porcentual de la muestra.
Comparar la solubilidad de las sustancias para la elección del disolvente ideal en la
recristalización.
Determinar el punto de fusión del solido purificado y el crudo.

MATERIALES
Ácido benzoico Agua Tubo refrigerante Agarradera Aro con nuez Papel de filtro
Embudo de vidrio Vaso de precipitado Varilla de vidrio Baño de hielo Kitasato
Manguera Embudo Hirsch Termómetro Capilares Balón Kjeldahk modificado con
vaselina Etanol N-hexano Vidrio reloj Espátula Pipetas Propipeta 3 tubos de
ensayo Gradilla Trípode Pie universal Tela metálica Mechero bunsen Balón
con esmeril

PROCEDIMIENTO

Elección del solvente

En tres tubos de ensayo colocamos acido benzoico (una punta de espátula), enumeramos
los tubos, en el primero agregamos 1ml de agua destilada, en el segundo etanol y en el
tercero n-hexano.
Observamos la solubilidad de la muestra en el solvente frio y en caliente.
RECRISTALIZACIÓN
La recristalización se basa en la diferencia de solubilidad del compuesto sólido en un
solvente frio y caliente.

ETAPAS:
Armamos el equipo reflujo (para que no se evapore el solvente volátil, ni se deteriore el
soluto no volátil).
Colocamos 1g del soluto en el balón con 10ml del solvente. Calentamos y agitamos para
que se disuelva completamente (es necesario que pasen como mínimo 5´antes que la
solución cristalice, en caso contrario se debe agregar más solvente).
Luego, se filtra en caliente con el objetivo de eliminar las impurezas insolubles en el
solvente caliente. La solución filtrada la llevamos a un baño de hielo y agua, hasta la
formación de cristales (cristalización).
Continuamos con la filtración por succión, el objetivo es recuperar los cristales. Se procede
al trasvasado con aguas madres al recipiente donde cristalizo y se vuelve a filtrar por
succión.
Continuamos con el lavado de cristales, con solvente frio para eliminar impurezas solubles
en el solvente.
Terminamos con el secado de los cristales, para recuperar los cristales, eliminando el
solvente.

DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIÓN

Se coloca una muestra del sólido purificado en un capilar heparinizado y en otro capilar el
sólido impuro, ambos capilares se colocan en las ranuras del balón kjedahl sumergidos a la
mitad del líquido y en otra ranura colocamos el termómetro. Debemos registras las
temperaturas de cuando comienza a fundirse el sólido y también cuando se funde
completamente.

SUBLIMACIÓN
Se calienta la muestra hasta lograr que el ácido benzoico se evapore, se encuentra con una
superficie fría, con pedacitos de hielo, se sublima pasando a un estado sólido, pero en
forma de cristal.

RESULTADOS
Elección del solvente

frio caliente frio

agua insoluble soluble cristaliza
etanol soluble - -
 n-hexano insoluble soluble cristaliza

Recristalización

Masa del sólido impuro 1g

Masa del sólido recristalizado 0,64g
Rendimiento 64%

Punto de fusión

Masa (g) p. fusión

s. recristalizado 0,64 (117-119)
s. crudo 1 (110-112)

CONCLUSIÓN:
En la elección del solvente, el agua y el n-hexano cumplen con los requisitos. Elegí el agua
como solvente por varios factores, costo, punto de ebullición, no es toxico ni inflamable.
En la recristalización, el rendimiento fue del 64%, este valor se debe a que hubo pérdida de
masa, tanto de impurezas como del sólido, debido a que saque parte de la muestra para
elegir el solvente adecuado y obtener el punto de fusión. También tuve inconvenientes en el
filtrado en caliente, en el cual tuve perdidas de masa.
Finalmente, al comparar los datos de los puntos de fusión se puede apreciar que el crudo
tiene menor intervalo de temperatura, esto se debe a que las impurezas disminuyen el
punto de fusión.
En la bibliografía el punto de fusión del ácido benzoico es de 122,4°C, los valores tan bajos
observados en la experiencia se deben al error de medición del termómetro (no estaba
funcionando correctamente).
BIBLIOGRAFIA:
Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio-5ta edición.
Galagovsky L. Eudeba- 1995.