INFORME # 5

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Juliana Cardenas Cano

Sara Sepúlveda Hernández

David Andrés Preciado

Docente

Universidad de Antioquia

Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias

Laboratorio de Química Orgánica - Grupo W 1- 4

Medellín

24 de may. de 23
DATOS OBTENIDOS

En cada una de las pruebas se utilizaron los hidrocarburos saturados (hexano) insaturados
(ciclohexeno) y aromáticos (tolueno) para ver su respectiva reacción con Br2 /CCl 4 al 2%
para la prueba de bromo, exposición a la luz para la prueba de bromo con alcanos o saturados
y por último con KMnO 4 al 1% para la prueba de Baeyer.

Luego se realizó la prueba de ácido sulfúrico de la misma manera y por último se comparó
la velocidad a reaccionar entre 2 aromáticos (tolueno y fenol de tolueno) con Br2 /CCl 4 al
2% y una porción de lana de hierro.

PRUEBA CON BROMO

SATURADO Al ingresar la solución de bromo al
Hexano + Br2 /CCl 4 al 2% hexano se tornó un color anaranjado.

INSATURADO Al ingresar la solución de bromo al

Ciclohexeno + Br2 /CCl 4 al ciclohexeno se tornó un color amarillo
2% muy pálido, casi que incoloro.

AROMÁTICO Al ingresar la solución de bromo al

Tolueno + Br2 /CCl 4 al 2% tolueno se tornó un color amarillo
pálido.

PRUEBA CON BROMO ALCANOS (LUZ)

SATURADO 1 (prueba Al ingresar la solución de bromo al
anterior) hexano se tornó un color anaranjado
Hexano + Br2 /CCl 4 al 2% en ambos tubos, y al colocarlos un
tiempo bajo la luz con agitación
ocasionalmente, finalmente pasan a un
color amarillo muy pálido, casi
incoloro.

SATURADO 2
Hexano + Br2 /CCl 4 al 2%

PRUEBA DE BAEYER.
SATURADO Al ingresar la solución de
Hexano + KMnO 4 al 1% permanganato de potasio al hexano se
tornó un color violeta oscuro.
INSATURADO Al ingresar la solución de
Ciclohexeno + KMnO 4 al permanganato de potasio al
1% ciclohexeno se tornó un color café
oscuro.
AROMÁTICO Al ingresar la solución de
Tolueno + KMnO 4 al 1% permanganato de potasio al tolueno se
tornó un color Vinotinto oscuro.
PRUEBA CON ÁCIDO SULFÚRICO
SATURADO Al ingresar la solución de ácido
H
Hexano + 2 4SO sulfúrico al hexano no se notó un
cambio de color, ni tampoco
desprende calor.

INSATURADO Al ingresar la solución de ácido

Ciclohexeno + H 2 SO 4 sulfúrico al ciclohexeno de incoloro
pasa a un color café claro y se logra
percibir calor.

AROMÁTICO Al ingresar la solución de ácido

Tolueno + H 2 SO4 sulfúrico al tolueno no se nota cambio
de color ni presencia de calor.

VELOCIDAD DE REACCIÓN AROMÁTICOS

AROMÁTICO 1 Al ingresar la solución de Br2 /CCl 4
Tolueno + Br2 /CCl 4 AL 2% AL 2% y agitar se tornó un color
+ Hierro anaranjado y al ingresar el hierro y
agitar varias veces logro decolorar y
quedar con un color amarillo pálido.

AROMÁTICO 2 Al ingresar la solución de Br2 /CCl 4

Fenol de Tolueno + AL 2% y agitar se tornó un color
Br2 /CCl 4 AL 2% + Hierro amarillo muy pálido y al ingresar el
hierro y agitar varias veces logro
decolorar y quedar con un color
amarillo muy pálido casi incoloro.
 BETACAROTENOS
Para esta prueba se añadieron 10 gotas de extracto de
zanahoria y se adicionaron 5 gotas de ácido sulfúrico
de lo cual se obtuvo color amarillo inicialmente y
luego de agitar se comenzó a colocar verde oscuro.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

PRUEBA DE BROMO

Consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de

bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofílica, rompiendo el enlace doble y
generando una halohidrina. Con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica aromática,
formando bromofenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa del
color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno. (1)

Esto es lo que ocurre en el caso de la prueba realizada con los hidrocarburos insaturados
(ciclohexeno) y también con el aromático (tolueno) ya que al ingresar Br2 /CCl 4 al 2% en
ellos, no tardan en pasar de un color anaranjado del bromo a un amarillo muy pálido casi
incoloro, lo que nos da como resultado POSITIVO para la prueba con bromo, esto gracias a
que sus enlaces pi (π) hacen que estos presenten con más facilidad reacción de adicción
electrofílica (vía polar).

En el caso de los hidrocarburos saturados en nuestro caso el hexano, al ser estos menos
reactivos que los anteriores requieren de condiciones fuertes para producir ruptura de sus
enlaces carbono-carbono, tarda más tiempo en reaccionar, pero al ser expuestos a la luz
tendremos como resultado una prueba POSITIVA ya que se da a cabo la reacción de
sustitución no polar y de esta manera notamos que logra la decoloración de manera que se
reemplazan los átomos del sustrato ( Br2 /CCl 4 al 2%) por los átomos del reactivo que en
nuestro caso sería el hexano.

PRUEBA DE BAEYER

La prueba de Baeyer se usa para encontrar enlaces carbono-carbono insaturados, como en el

caso de los alquenos o alquinos, pero no para enlaces carbono-carbono aromáticos. La
solución de permanganato de potasio (KMnO4) es de color morado. Cuando el permanganato
de potasio reacciona con un alqueno, la solución pasa de ser morada a ser marrón, y se forma
un glicol. (4)

En este caso nuestra prueba es POSITIVA para el hidrocarburo insaturado (Cliclohexeno)

presentándose en este una reacción de oxidación, el cual pasa de color violeta oscuro a café
oscuro, donde se produce un glicol y oxido de manganeso.

En el caso de los hidrocarburos saturados y aromáticos (hexano y tolueno) no se presenta

reacción, el color en el hexano continúa siendo violeta oscuro entonces, si la solución se
mantiene morada, no hay ningún enlace carbono-carbono insaturado y en el tolueno se logra
ver un poco más intenso, ya que, debido a su estabilidad, esto hace que, aunque tengan
enlaces dobles no se forme un precipitado con la solución acuosa de permanganato de
potasio.

PRUEBA ÁCIDO SULFÚRICO

Los alquenos cuando se tratan con ácido sulfúrico concentrado forman un sulfato ácido de
alquilo, la reacción es exotérmica, que posteriormente hidroliza dando como resultado un
alcohol.

Esta prueba es muy similar a la que apreciamos anteriormente con la de Baeyer, donde la
reaccion que nos da como resultado POSITIVO la encontramos con los insaturados
(ciclohexeno) pero en este caso se puede apreciar que aparte del cambio de color de incoloro
a cafe claro, tambien podemos sentir y percibir calor casi de inmediato al momento de
ingresar el acido sulfurico al ciclohexeno, asi ocasionando y formando lo mancionado
anteriormente.

PRUEBA REACCIÓN COMPUESTOS AROMÁTICOS

La prueba para diferenciar y comparar la velocidad en que 2 diferentes compuestos

aromáticos actúan frente al bromo y el hierro se da gracias a la reacción electrofílica pero
además, se produce el efecto cinético gracias a la clase de sustituyentes que contiene cada
uno. Siendo así los sustituyentes que introducen electrones al anillo aromático son activantes
y aumentan la velocidad de la reacción frente al Br2 /CCl 4 AL 2% + Hierro y por el contrario,
los sustituyentes que extraen los electrones del anillo se denominan desactivantes y
disminuyen la velocidad para reaccionar.

Entonces, el fenol de tolueno al contener un sustituyente de hidroxilo (OH) el cual hace parte
de los activantes que como se dijo anteriormente, al introducir electrones al anillo aromático
acelera la reacción que este tiene con Br2 /CCl 4 AL 2% + Hierro, por esto es posible decir que
en este se noto mas rapido la decoloración al reaccionar.

En cuanto a la reacción del tolueno, esta fue mucho más lenta, demoró aproximadamente un
minuto y medio más en reaccionar y no logró quedar tan descolorida como la de fenol de
tolueno.

BETACAROTENOS
El β-caroteno es un compuesto no polar, por lo que se separa con un solvente no polar como
el hexano.8 Al estar altamente conjugado, tiene un color intenso y, como hidrocarburo que
carece de grupos funcionales, es muy lipófilo.

La reacción tiene una alta energía de activación, y es relativamente lenta. Beta- carotenos en
zanahoria en un primer momento, al agregar el hexano se logra una solución amarilla; y, al
adicionar H 2 SO 4 se presenta una nueva coloración.

pues el ácido sulfúrico reacciona con este compuesto debido al Beta caroteno alqueno
presente en él, ya que es muy reactivo debido a la presencia de electrones pi (dobles enlaces)
a lo largo de toda la molécula, forma el ácido de alquilo, teniendo un cambio de color de
amarillo a verde claro transparentoso.

Preguntas:

● Ordene los siguientes compuestos dependiendo de su velocidad de reacción en una

sustitución nucleofílica aromática usando bromo como reactivo y hierro como
catalizador, organelos del más lento al más rápido.
Respuestas en orden:

1.

Más lento debido a que se deben hacer más reacciones químicas para poder estabilizar
la molécula

2.
3.

4.

● Prediga cuál será el producto en las siguientes reacciones:

1.

2.
3.

REFERENCIAS

1. Wikipedia contributors. Prueba del bromo [Internet]. Wikipedia, The Free

Encyclopedia. Disponible en: https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Prueba_del_bromo&oldid=151555502

2. Tareasplus. Clasificación de las reacciones no polares y reacciones de sustitución

[Internet]. Youtube; 2013 [citado el 10 de junio de 2023]. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=Kjhb9w4CeUc

3. Marambio OG. HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS 2014;

Reaccion bromo en CCl4 Ok [Internet]. Youtube; 2015 [citado el 10 de junio de
2023]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=i1scJsakkpA
4. Prueba de Baeyer - labster theory [Internet]. Labster.com. [citado el 10 de junio de
2023]. Disponible en: https://theory.labster.com/baeyers-test-es/

5. Wikipedia contributors. Sistema conjugado [Internet]. Wikipedia, The Free

Encyclopedia. Disponible en: https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Sistema_conjugado&oldid=122375791

6. betacarotenos estructura quimica - Búsqueda de Google . (Dakota del Norte).

Google.com. Recuperado el 15 de junio de 2023, de https://www.google.com/search?
q=betacarotenos+estructura+quimica&tbm=isch&ved=2ahUKEwim54Lq98P_AhX_l
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