Síntesis de ciclohexanona

Adrian Rodrigo Torrez Murillo

13 de mayo de 2021
1. Objetivo
1.1 General:
Sintetizar ciclohexanona.
1.2 Específicos:
• Realizar un análisis estequiométrico de la práctica.
• Realizar un análisis cualitativo de la práctica.
• Observar los cambios que se presenten durante el proceso de síntesis.

2. Fundamento teórico
2.1 Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. En su nombre, se cambia
el sufijo final por -ona.
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición
de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad (Espinar. A, 2021)
Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos debido al carbono secundario. Cuando
se reducen generan alcoholes secundarios. No reacciona con el reactivo de Tollens,
Fehling o Schiff.
2.2 Ciclohexanona
La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un
grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas.

La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la

producción de ácido adípico y de caprolactama.
2.3 Prueba de Tollens
La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de
una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una
cetona.
2.4 Prueba de Fehling
El reactivo de Fehling es un reactivo químico utilizado para diferenciar entre los grupos
funcionales carbohidrato y cetona solubles en agua. Esta es positiva si se vuele de color
rojo y genera un precipitado, en cambio si se queda de color azul es negativa.
2.5 Prueba de Schiff
En química, el reactivo de Schiff es un reactivo para la detección de aldehídos. En este
laboratorio no se están identificado aldehídos, por lo que a prueba debe salir negativa.
2.6 Prueba de Brady
Esta prueba de Brady puede utilizarse para identificar los grupos carbonilo de cetonas y
aldehídos. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica
del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la eliminación de una molécula de
H2O.
3. Materiales y procedimiento
Para realizar este experimento se utilizó el simulador de “Destilación de alcohol” de
CloudLabs.
Se utilizaron los siguientes materiales dentro el simulador:
• Mezcla sulfocromica
• Ciclohexanol
• Balón de tres bocas
• Condensador
• Matraz Erlenmeyer
• Cristalizador con agua
• Reactivo de Tollens
• Reactivo de Fehling
• Reactivo de Schiff
• Reactivo de Brady
Primero se ingresó al simulador “Síntesis de ciclohexanona” de CloudLabs (Figura 1), y
se revisaron las herramientas necesarias para la realización de laboratorio.
 FIGURA 1.
En esta figura se observa el simulador y sus parámetros para el laboratorio.

Primero se armó el sistema necesario, colocando el balón de reacción encima de la

plancha de calentamiento (Figura 2).
Luego se colocaron 20 ml de la mezcla sulfocromica 6 M en la boca más larga de balón
de reacción, dejando el paso de la llave cerrado. (Figura 3).
Después de eso, se empezó a llenar el balón de reacción con 54 ml de Ciclohexanol 4 M
(Figura 4).
Luego se colocó un corcho en la boca superior del balón de reacción, se juntó el
condensador al balón de reacción por a boca superior más pequeña y debajo del otro
extremo del condensador se puso el cristalizador con agua y un matraz Erlenmeyer.
(Figura 5).
Después de añadieron las mangueras al condensador, se colocó el termómetro en el balón
de reacción para controlar a temperatura. (Figura 6), se encendió la plancha de
calentamiento a 80 ºC, se abrió la llave que contenía la mezcla sulfocromica hasta un
punto medio, y se empezó la síntesis hasta completarse.
Finalmente se añadió 1 ml de producto obtenido a los 4 reactivos para observar los
cambios (Figura 8).
 FIGURA 2.
En esta figura se observa la primera parte del sistema armado en el laboratorio, donde se tiene el balón
encima de la plancha de calentamiento.

FIGURA 3.
En esta figura se muestra a cantidad de mezcla sulfocromica añadida a uno de los brazos de balón de
reacción.
 FIGURA 4.
En esta figura se muestra la cantidad de Ciclohexanol que se añadió al balón de reacción, siendo que se
añadieron 54 ml.

FIGURA 5.
En esta figura se muestra el sistema casi armado, con el condensador, el cristalizador con agua y el matraz
Erlenmeyer.
 FIGURA 6.
En esta figura se muestra e sistema completo, con las mangueras unidas al condensador y los corchos en
el balón de reacción.

FIGURA 7.
En esta figura se muestra la síntesis iniciada.
 FIGURA 8.
En esta figura se muestra la reacción que tuvieron los reactivos al reaccionar con la ciclohexanona
obtenida, en donde se aprecia que hubo un cambio significativo de color en todos los casos.

Se anotaron todos los resultados en una tabla.

4. Tabla de datos

Datos Resultados

Reactivo limitante Ciclohexanol

Análisis Moles de
estequiométrico Ciclohexanol 0.216
reaccionantes
Moles de
ciclohexanona 0.203
producidos
Positivo en el simulador, pero debería
Reactivo de Tollens ser negativo ya que la reacción no
cambia para nada con esta prueba
Positivo en el simulador, pero debería
Reactivo de Fehling ser negativo ya que la reacción no
Análisis
cambia para nada con esta prueba
cualitativo
Positivo en el simulador, pero debería
Reactivo de Schiff ser negativo ya que la reacción no
cambia para nada con esta prueba
Positivo, ya que se elimina un grupo
Reactivo de Brady
H2O y se agrega un grupo NH2.
4.1 Cálculos
Reactivo limitante
4 𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂
54 𝑚𝑙 (𝐶6𝐻12𝑂𝐻 ) ∗ ∗ = 0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
1000 𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
El reactivo limitante es el Ciclohexanol. Ya que la mezcla sulfocromica es el catalizador
de la reacción, pero se podría considerar el reactivo en exceso.
Moles reaccionantes:
4 𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂𝐻
54 𝑚𝑙 (𝐶6𝐻12𝑂𝐻 ) ∗ = 0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
1000 𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
Moles producidos de ciclohexanona, teórico:
4 𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂
54 𝑚𝑙 (𝐶6𝐻12𝑂𝐻 ) ∗ ∗ = 0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
1000 𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
Moles prácticos:
0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
Rendimiento del 94%
94
0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂 ∗ = 0.203 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
100
5. Resultados
Realice todos los cálculos del análisis estequiométrico
6. Reactivo limitante
4 𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂
54 𝑚𝑙 (𝐶6𝐻12𝑂𝐻 ) ∗ ∗
1000 𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
= 0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
El reactivo limitante es el Ciclohexanol. Ya que la mezcla sulfocromica es el
catalizador de la reacción, pero se podría considerar el reactivo en exceso.
Moles reaccionantes Ciclohexanol:
4 𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂𝐻
54 𝑚𝑙 (𝐶6𝐻12𝑂𝐻 ) ∗ = 0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
1000 𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
Moles reaccionantes mezcla sulfocromica:
6 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑜𝑙 1
20 𝑚𝑙 (𝑠𝑜𝑙 1) ∗ = 0.12 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
1000 𝑚𝑙 𝑠𝑜𝑙 1

Moles producidos de ciclohexanona, teórico:

 4 𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙𝐶6𝐻12𝑂
54 𝑚𝑙 (𝐶6𝐻12𝑂𝐻 ) ∗ ∗
1000 𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂𝐻
= 0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
Moles prácticos:
0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
Rendimiento del 94%
94
0.216 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂 ∗ = 0.203 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
100
Representa y explica paso a paso la reacción de síntesis de la ciclohexanona

Lo que pasa en la reacción es que el Ciclohexanol reacciona con la mezcla sulfocromica,

debido a la electronegatividad que tiene la molécula de SO4, esta se une al ciclo,
generando un compuesto que requiere electrones.
Al modificar el OH del ciclo, este queda con una carga negativa, por lo que se queda con
el electrón del H y este mismo sale de la molécula como un protón. Y al separarse el ciclo
de la molécula de azufre, este queda con un doble enlace, generando un hidroxilo, y
finalmente, el protón que salió del ciclo es atraído por el HSO4, generado ácido sulfúrico.
Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de Tollens
En esta prueba lo que sucede es que el reactivo de Tollens, que está compuesto por nitrato
de plata e hidróxido de sodio, reacciona entre si generando hidróxido de diamin plata, y
este es el que reacciona con la ciclohexanona, pero como este al reaccionar no cambia
nada, entonces la prueba sale negativa.
Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de Fehling

En esta prueba lo que sucede es que la reacción de la prueba de Fehling genera cationes
de cobre y aniones de hidróxido, lo que genera una reacción de oxidación dependiendo
del compuesto con el que reaccionen, pero las cetonas no se pueden oxidar por su
composición. Por lo que la prueba es negativa.
Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de Schiff
Lo que sucede en la prueba es que el reactivo de Schiff requiere que el grupo carbonilo
tenga un enlace con un hidrogeno al carbono principal, ya que si no lo tiene no hay
reacción, por lo que en este caso o hay reacción y la prueba es negativa.
Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de Brady

En esta prueba lo que sucede es que al reaccionar la ciclohexanona con el reactivo de

Brady, este ciclo atrae un hidrogeno del medio que se encuentra, por lo que rompe su
doble enlace, el nitrógeno de reactivo de Brady necesita un dar un electrón sobrante, por
lo que se une al ex grupo carbonilo del ciclohexanona. Luego para estabilizar el complejo
del reactivo de Brady, este dona un hidrogeno al grupo OH, generado que este se separe
del ciclo formando una molécula de agua, luego como el ciclo necesita un doble enlace
para estar e equilibrio, este se une con un electrón libre del nitrógeno, generador que el
nitrógeno tenga nuevamente una carga positiva y deba donar un protón H para esta
equilibrado, por lo que la molécula de agua se lleva el protón y queda el compuesto final.
La reacción es positiva.
7. Preguntas complementarias
Qué importancia industrial tienen las cetonas
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En
la vida doméstica la acetona es el disolvente más usado para las pinturas de uñas, y una
mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Como se evidencia la reactividad de las cetonas en la practica
E esta práctica se evidencia la reactividad de las cetonas mediante as pruebas, ya que en
3 de las 4 pruebas teóricamente salen negativas, porque esas pruebas detectan aldehídos
y no cetonas, y en la única prueba para detectar cetonas sale positiva, siendo la prueba de
Brady.
Cuáles son los principales riegos en la práctica.
En esta práctica existe mucho riesgo, ya que se está trabajando para obtener un producto
altamente inflamable, por lo que puede llegar a ocurrir un accidente. Además de que
puede ocurrir que el sistema no este bien armado, por lo que se puede llegar a perder
producto.
Explique la razón de las pruebas que se realizan para verificar el producto de la
reacción
Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de
a cuantas moléculas orgánicas este unido el carbono unido a el grupo hidroxilo.
Si están unidos a un solo grupo orgánico y 2 hidrógenos, es primario, si esta unido a 2
grupos orgánicos y 1 hidrogeno, es secundario, y si está unido completamente a grupos
orgánicos, es terciario.
En el caso de la práctica, es un alcohol secundario, ya que solo esta unido a un hidrogeno
el carbono unido al grupo hidroxilo.
Bibliografía
Pablo", U. C. (2021). Guia de laboratorio Quimica organica I - QUI 121. Universidad
Catolica Boliviana "San Pablo", Facultad de ingenieria.
Wikipedia. (30 de Marzo de 2021). Wikipedia, la enciclopedia libre. Obtenido de
https://es.wikipedia.org/wiki

Concepto de. (2020). Concepto de. Obtenido de https://concepto.de/

Yoshihara, K. (Junio de 2019). Modulo de quimica organica 1

Espinar, A. (Abril de 2021). Quimica organica I