Universidad del Valle de Guatemala

Facultad de Ciencias y Humanidades

Química orgánica
Primer Ciclo, 2022
Instructor: Licda. Irma Orellana
Auxiliar: Astrid Cermeño

Práctica # 6
Halogenación de alcanos

Nombre: Pablo Israel Antonio Lol Tipáz

Carné: 21566
Sección: #31 Grupo: # 3
Fecha de realización: abril 18, 2022
Fecha de entrega: abril 25, 2022
 Halogenación de alcanos.
Pablo Israel Antonio Lol Tipáz. 21566 lol21566@uvg.edu.gt1
1
Departamento de Química, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle de Guatemala, (info)

ABSTRACT:

La práctica tiempo como principal objetivo realizar reacciones de alcanos con radicales libres a diferentes
condiciones siendo estas con luz y con sombra, la sobra se llevó a cabo cubriendo los tubos de ensayo con
papel aluminio y con la luz solo se exponen a la luz solar del medio día. Los compuestos utilizados fueron
cumeno, etilbenceno, tuleno, Metilcicloheaxo, ciclohexano y terbutil benceno. El equipo útil para que esta
práctica se cumplirá fueron tubos de ensayo con tapadera, papel aluminio y gradilla. Se logro comprobar
que las reacciones con bromo pueden realizarse a condiciones ambiente puesto que no necesitan mucha ni
poca energía de activación para que se sucedan. Para la reacción con luz el primero en reaccionar fue el
cumeno con 28 segundos y el que más tardó en reaccionar fue el terbutil benceno con un tiempo mayor a
30 minutos, los resultados para las pruebas con sol se encuentran en un rango de 28 segundos- >30 minutos.
Por otra parte, los experimentos que se realizaron en sombre tuvieron el mismo orden el cual fue cumeno,
etilbenceno, tuleno, Metilcicloheaxo, ciclohexano y terbutil benceno solo que el rango de tiempo estuvo
entre 30 segundos- >30 minutos. recomiendo trabajar con el equipo limpio y que no esté contaminado para
evitar que reaccione con otras cosas por otra parte estar atentos al tiempo en que ocurre la reaccionen para
así evitar errores como no anotar el tiempo exacto.
PALABRAS CLAVE: Halogenación; Bromo; Intermediarios; Alcanos; Tiempo en reaccionar.

Introducción por la separación de un átomo de hidrogeno y los

La practica tenia como objetivo principal poder realizar
reacciones de radicales libres específicamente en una
halogenación de alcanos a diferentes condiciones con el
fin de poder notar las diferencias que existen cuando
reaccionan en distintas condiciones. Para que una
reacción suceda de una manera más rápida es necesario
que esta reacción utilice los rayos UV, por tal razón en
esta practica se quiso comprobar si esto es verdadero
haciendo pruebas con exposición a la luz y sin
exposición a la luz, para que suceda una reacción es
necesario comprara la reactividad por ejemplo el flúor
es una reacción exotérmico lo que hace que la energía
de activación sea baja en cambio para el yodo pasa lo
contrario es una reacción endotérmica haciendo un
compuesto muy fácil de reaccionar (Fernández, 2009).
Por otra parte, el bromo no necesita tanta o poca anergia
lo que hace que reaccionan a temperatura ambiente por
tal razón se prefiere utilizar bromo. Para que estas
reacciones puedan suceder deben tener radicales libres
los cuales se caracterizan por tener electrones
desapareados y se forman mediante una reacción
química a partir de la ruptura de una molécula (Fieser,
1992). Entre estos existen los alquílicos que se forman
Halogenación de Alcanos
bencílicos que son quienes tienen un espacio x y puede
aceptar un electrón para formar compuestos siendo el
terciario el mas estable. En esta reacción también
hablamos de intermediarios las cuales son sustancias
nuestras que se crean y desaparecen antes de que la
reacción ocurra (Warkentin, 1996). Para realizar esta
practica uno sebe tener claro que el bromo es muy toxico
por lo que no debemos permitir que el bromo se incorpore
al ambiente y tener equipo adecuado como guates y
gafas, para neutralizarlo se necesita utilizar exceso de
solución de tiosulfato sódico (Mayer, 2015).
Metodología
Para realizar la práctica se inicia buscando 12 tubos de
ensayo los cuales deben limpiarse para asegurase que
durante la reacción no existan contaminantes. Luego de
lavarlos y secarlos se secan en una gradilla esto facilita la
movilidad en la practica y previene derrames, luego se
enumera casa tubo con su alcano haciendo 2 por cada
reactivo para cada pareja de reactivos uno se tapará con
papel aluminio, posterior a ello se llena con 2 ml e alcano
que se desea halógena y tambien se bromo el
diclorometano estos se agregan a los tubos de ensayo con
1
su respectivo nombre y se cubren con papel aluminio,
posterior a esto se espera a que reacción y anotamos el La reacción más rápida cuando se expusieron al sol fue
tiempo en que tardan en reaccionar, debemos estar muy el cumeno el cal tenia un intermediario terciario
atento puesto que algunos reaccionaran en un tiempo bencílico y se tardo 28 segundos en reaccionar, seguido
menor a 60 segundos y otros tardaran mas de 30 del etil benceno que tardo 30 segundo en reaccionar,
minutos, por ultimo se neutraliza el bromo con exceso posterior a estos sigue el tuleno que tenía como
de tiosulfato sódico. intermediario un primeria bencílico y tardo
aproximadamente 3 minutos en reaccionar las
Se siguió el procedimiento de Warkentin, J.. (1966, siguientes 3 reacciones de ciclohexano, metil
junio ). Bromination of Alkanes, Experiment illustrating ciclohexano y Ter-butilbenceno fueron las que mas
relative reactivities and synthetic utility. Journal of tardaron y se encuentra en un rango entre (26 y 30 )
chemical education, 43, 331. abril 17, 2022, De ACS minutos. Comparándolo con los resultados que se
Publications Base de datos. Sin modificación obtienen en sobra se logra comprobar que cuando se
exponen a la luz la energía de activación es menor y por
Resultados tal razón la reacción sucede más rápido (Weiss, 1999).
Para los que estuvieron en sombre tardaron mas puesto
Cuadro 1: Tiempo en reaccionar. que la energía de activación iba mas lenta, se logran
obtener los mismos puestos siendo el cumeno más
Nombre Intermediari Tiemp Tiemp rápido y el Ter.butilbenceno el mas lento, los tiempos
o o con o según el orden mencionado anteriormente son 30
sol sombre segundos, 90 segundos, 3:29 minutos y para los otros 3
el tiempo es mayor a 30 minutos.
Etilbenceno Secundario B. 30 s 90 s
Algunas fuentes de error pueden estar en tener la
Tuleno Primario B. 2: 57 3:29 agilidad para notar cuando sucede la reacción y anotar
min min el tiempo, tambien que existan contaminantes en
nuestro tubo haciendo que no reaccione como se debe
Ciclohexano Secundario 30 min > 30 la reacción, por lo que recomendó siempre limpiar
min adecuadamente el equipo y con el equipo de trabajo
estar pendientes de cuando sucede la reacción por otra
Metil Terciario 26 min > 30 parte para las reacciones que suceden con sombre tener
Ciclohexano min los tubos ya con papel aluminio antes que se agreguen
los reactivos.
Ter- Primario > 30 > 30
butilbencen min min Conclusiones
o
Se lograron cumplir los objetivos de la practica y llevar
Cumeno Terciario B 28 s 30 s a cabo reacciones de radicales libres en cadena, estando
están en diferentes condiciones con intensidad de luz y
• El cuadro muestra el tiempo en que tardo estando en sombra.
reaccionar cada compuesto dependiendo si
Para ambas condiciones se logró obtener el mismo
estuvo en contacto con la energía solar o estuvo
orden el cual fue cumeno, etilbenceno, tuleno,
cubierto con papel aluminio. Metilcicloheaxo, ciclohexano y terbutil benceno. Para
Discusión las reacciones con luz el tiempo menor fue de 28
segundos y el mayor supera los 30 minutos. Para las
Se logro realizar una halogenación de alcanos y reacciones con sombra el menor tiempo fue de 30
encontrar el tiempo que estos tardan reaccionar segundos y el mayor supera los 30 minutos. Se logro ver
dependiendo las condiciones en que se encuentra las que las reacciones con bromo suben a temperaturas
cuales son con exposición a la luz y en sombra. En esta ambiente y no es necesario que la energía de activación
practica se logra comprobar que para que reaccione el sea muy grande o poca.
bromo no se necesita tanta energía y tampoco que esta
reacción tenga mucha energía a diferencia de Para futuras practicas recomiendo trabajar con el equipo
reacciones con flúor (Fernández, 2009).
Halogenación de Alcanos 2
 limpio y que no esté contaminado para evitar que se cubrieron con papel aluminio.
reaccione con otras cosas por otra parte estar atentos al
tiempo en que ocurre la reaccionen para así evitar
errores como no anotar el tiempo exacto.
Referencias
Fernández, G. . (2009). Reactividad de halógenos. abril
17, 2022, de Química Orgánica. Sitio web:
https://www.quimicaorganica.net/reacciones-
radicalarias-reactividad-halogenos.html.
Fieser, L., Williamson, K.; Organic Experiments;
1992; 7a edición; D. C. Heath and Company; Capítulo
13 Tests for Alkanes and Alkenes (pag. 166).
Meyer . (2015). Bromo . abril 18, 2022, de Meyer Sitio
web:
http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds
_0842.pdf.
Rodríguez, P. . (2021). Trabajo Práctico de
Laboratorio Nº1 – Hidrocarburos. abril 17, 2022, de
UNLP Sitio web:
https://blogs.ead.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/1
0/14/trabajo-practico-de-laboratorio-no1-
hidrocarburos/.
Warkentin, J.. (1966, junio ). Bromination of Alkanes,
Experiment illustrating relative reactivities and
synthetic utility. Journal of chemical education, 43,
331. abril 17, 2022, De ACS Publications Base de
datos.
Weiss, H., & Ganz, L. . (1999, abril ). A safe simple
halogenation experiment;. ACS Publications , 76, 534.
abril 17, 2022, De Journal of chemical education Base
de datos.

Anexos
Imagen 1: Reacción de alcanos con Luz solar.

• Estos son los 3 alcanos que reaccionaron con la

luz solar, los cuales se expusieron a los rayos
UV, en cambio los que estuvieron el la sombra
Halogenación de Alcanos 3