UNIDAD II.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Antes de comenzar con el estudio de la nomenclatura de compuestos orgánicos, se explicarán
algunas definiciones importantes.
Primeramente, se muestran, en la tabla 1, los nombres y número de átomos de carbono de los
primeros seis (6) alcanos y, luego se hablará de la clasificación de los átomos de carbono e
hidrógeno, con el fin de comprender la definición de grupos alquilo:
TABLA 1
NOMBRE DEL Nº DE ÁTOMOS ESTRUCTURA
ALCANO DE CARBONO
METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3-CH3
PROPANO 3 CH3-CH2-CH3
BUTANO 4 CH3-CH2-CH2-CH3
ISOBUTANO 4 CH3
CH3-CH-CH3
PENTANO 5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
ISOPENTANO 5 CH3
CH3-CH-CH2-CH3
NEOPENTANO 5 CH3
CH3-C-CH3
CH3
HEXANO 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Clasificación de átomos de Carbono e Hidrógeno.
La clasificación de átomos de carbono se basa en el número de carbonos adicionales que tiene
unidos: un átomo de carbono primario (C-1º) está unido a un solo carbono adicional; uno secundario
(C-2º), a otros dos; uno terciario (C-3º) a tres y uno cuaternario (C-4º) a cuatro átomos de carbonos.
Por ejemplo:

1º 1º
CH3 CH3
1º 2º 1º
CH3 – CH – CH2 – C – CH3
3º 4º
CH3
1º

Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma clasificación de H-1º,
H-2º, H-3º, según el tipo de carbono al cual se encuentre unido.
GRUPOS ALQUILO.
Son grupos de átomos que se obtienen hipotéticamente al eliminar un átomo de hidrógeno de un
alcano. Se nombran, cambiando la terminación ano del alcano correspondiente por “ilo”. Sus nombres
dependen del alcano que se deriva y el tipo de hidrógeno eliminado.
En la tabla 2, se muestran los diferentes prefijos que se le dan a los grupos alquilo, así como los
casos en los cuales se aplican dichos prefijos.
 TABLA 2
PREFIJO APLICACIÓN EJEMPLO
CH3 - CH2 - CH3
PROPANO
n-: NORMAL Para nombrar un grupo alquilo lineal (no ramificado),
que resulta de sustituir un “H” de un “C-1°” (hidrógeno CH3 - CH2 - CH2 -
terminal). GRUPO n - PROPILO (C-1°)
CH3 - CH2 - CH2I
YODURO DE n - PROPILO

CH3
iso (i)-: ISO Para nombrar un grupo alquilo de tres (3) a seis (6)
átomos de carbono, que posea un grupo metiloCH 3
(-CH3) CH3 - CH - CH2 - CH3
en el penúltimo carbono de la cadena, opuesto al ISOPENTANO
carbono terminal sustituido. CH3
CH3 - CH - CH2 – CH2–
GRUPO iso-PENTILO (C-1°)
CH3
CH3 - CH - CH2 – CH2Cl
CLORURO DE iso-PENTILO
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
BUTANO
sec-: Se utiliza para nombrar un grupo alquilo proveniente de
SECUNDARIO la sustitución de un H de cualquiera de los C-2° del
n–butano. CH3 - CH2 – CH - CH3
GRUPO sec-BUTILO (C-2°)
Br

CH3 - CH2 – CH - CH3

BROMURO DE sec-BUTILO
CH3
terc- Se utiliza para nombrar un grupo alquilo que se origina
al sustituir un H de un C-3° en un alcano con cuatro CH3 - CH - CH3
(4) o cinco (5) átomos de carbono. ISOBUTANO
CH3
CH3 - C - CH3
GRUPO terc-BUTILO (C-3°)
CH3
CH3 - C - CH3
Cl
CLORURO DE terc-BUTILO
CH3
neo- Se emplea para nombrar los grupos alquilo provenientes
de alcanos con cinco (5) o seis (6) átomos de CH3 - C - CH3
carbono, uno de los cuales es un carbono
cuaternario. Se forma cuando se sustituye un H de CH3
uno de los C-1°. neo-PENTANO
CH3
CH3 - C – CH2–
CH3
GRUPO neo-PENTILO (C-1º)
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS SATURADOS.
 NOMENCLATURA DE ALCANOS.
Los alcanos pueden ser nombrados utilizando nombres comunes o mediante el Sistema IUPAC.
Del pentano en adelante, los nombres de los alcanos se componen de un prefijo que indica el número
de átomos de carbono, más el sufijo ano.
 NOMBRES COMUNES.
Esta nomenclatura se usa para nombrar los cuatro primeros miembros de la serie de los
alcanos:
Metano (CH4): viene del alcohol metílico (CH3OH), cuyo nombre deriva de la palabra griega
methy (vino) y hyle (madera).
Etano (C2H6): deriva de la raiz griega aithein (arder, inflamarse); el etano es muy inflamable.
Propano (C3H8): deriva del ácido propiónico, combinación de las raices griegas proto (primero)
y pion (grasa).
Butano (C4H10): relacionado con el ácido butírico, el componente oloroso de la mantequilla
rancia. (del latín: butyrum).
 NOMENCLATURA IUPAC.
Según la IUPAC, para nombrar los alcanos se utiliza la terminación (sufijo) “ano”, mientras que
la primera parte del nombre expresa el número de átomos de carbono (para aquellos miembros
que tienen más de 5 carbonos; pentano: 5 carbonos, hexano: 6 carbonos, etc.). Se siguen
manteniendo, para los cuatro primeros miembros de esta familia sus nombres comunes, como se
muestra en la tabla 3.
TABLA 3
NOMBRE DEL Nº DE NOMBRE DEL Nº DE
ALCANO ÁTOMOS DE ALCANO ÁTOMOS DE
CARBONO CARBONO
METANO 1 NONANO 9
ETANO 2 DECANO 10
PROPANO 3 UNDECANO 11
BUTANO 4 DODECANO 12
PENTANO 5 TETRADECANO 14
HEXANO 6 HEXADECANO 16
HEPTANO 7 OCTADECANO 18
OCTANO 8 EICOSANO 20

REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS:

1. Seleccionar la cadena continua más larga de átomos de carbono y con el mayor número
de sustituyentes (cadenas laterales o grupos alquílicos), el nombre de esta cadena será el
nombre básico del compuesto.
2. Enumerar (localizadores: números que se le asignan a las posiciones relativas de los
átomos de carbono, dentro de la cadena carbonada.) la cadena comenzando por el
extremo que esté más cerca de un sustituyente (ramificación). Si existiesen dos
sustituyentes a igual distancia de los extremos, decidir por el segundo sustituyente más
cercano al extremo y así sucesivamente.
3. Nombrar los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupo alquilo.
Especificar la localización de cada grupo alquilo mediante el número del átomo de carbono
en la cadena principal al cual esté unido, separados entre sí por un guión.
3.1. Listar en orden alfabético cuando estén presentes dos o más sustituyentes.
Cuando estén presentes dos o más grupos sustituyentes del mismo alquilo, usar
los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. antes del nombre del sustituyente y precedido del
número del átomo de carbono de la cadena principal al cual se encuentre unido.
Para separar los números uno de otro, utilizar comas.
 3.2. Los prefijos di-, tri-, n-, sec-, terc-, no se toman en cuenta para el orden alfabético,
pero sí los prefijos iso-, neo- y ciclo.
3.3. Nombrar los sustituyentes complejos como un grupo alquilo sustituido. Enumerar
sus átomos de carbono, a partir del punto de unión con la cadena principal y aplicar
las reglas 3 y 4 de alcanos ramificados. Emplear paréntesis para aislar el nombre
del grupo alquilo complejo.
4. Dar nombre al compuesto colocando primero los sustituyentes en orden alfabético y con
sus respectivos localizadores y al final colocar el nombre base.
Ejemplo: Dar nombre al siguiente compuesto, aplicando las reglas establecidas por IUPAC.
4
3

2 2
1
3 1

14 13 12 8
11 10 9 6 4
7 5
15

REGLA 1: Cadena continua más larga, 15 átomos de carbono:

Nombre Básico: pentadecano

REGLA 2: Por ambos extremos, el primer sustituyente estaría ubicado en el C-2, el segundo
en el C-4, el tercero en el C-5, pero por el extremo derecho, el cuarto sustituyente está en el
C–7, mientras que por el izquierdo estaría en el C-8, por lo tanto se comienza a contar por el
extremo derecho (7<8).

REGLAS 3 y 4:
LOCALIZADORES SUSTITUYENTES
(ORDEN ALFABÉTICO)
7 ETILO
(3)
5 Terc-BUTILO
(1)
2,4,11,14 tetraMETILO
(5)
12 CICLOPROPILO
(2)
8(COMPLEJO) (1–ETIL–2,3–DIMETILBUTILO)
(4)

Hay que hacer notar que cuando se escriben los sustituyentes, si se nombran como grupos
alquilo, su terminación es “ilo”, pero al formar el nombre IUPAC, la terminación debe ser “il”.
NOMBRE IUPAC:
5–terc-butil–12–ciclopropil–7–etil–8(1–etil–2,3–dimetilbutil)–2,4,11,14–tetrametilpentadecano
 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS.
Los cicloalcanos se representan por figuras geométricas: triángulos, cuadrados, pentágonos,
hexágonos, etc., omitiéndose los carbonos e hidrógenos; se sobreentiende que en cada vértice de
la figura hay un “CH2”, un “CH” ó un “C” dependiendo si el carbono tiene o no sustituyentes (ver
tabla 4).
TABLA 4

CICLOPROPANO CICLOBUTANO

CICLOPENTANO CICLOHEXANO

En los cicloalcanos, los grupos alquilo se denominan cicloalquilos y se obtienen sustituyendo un

“H” cualquiera del ciclo por otro átomo o grupo de átomos.

REGLAS PARA NOMBRAR CICLOALCANOS.

1. Se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta
correspondiente, de igual número de carbonos que el anillo.
2. Los cicloalcanos sustituídos emplean al cicloalcano como nombre básico, y los grupos
alquilo se nombran como sustituyentes.
3. Se da nombre a los sustituyentes del anillo (grupos alquilo) y sus posiciones se señalan
con números. Se le asigna la posición 1 a un carbono en particular y, luego, se numera
alrededor del anillo, en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, tomando en
cuenta la dirección que resulte en la combinación de números más baja posible de los
sustituyentes.
 Si existen dos o más sustituyentes en el anillo, se comienza a numerar a partir del más
complejo o del átomo de éste que se encuentre más sustituido. En el nombre, los
sustituyentes van en orden alfabético.
 Si sólo hay un sustituyente no se necesita numerar.
4. Cuando la parte acíclica (lineal) de la molécula contiene más átomos de carbono que la
parte cíclica, a la parte cíclica se le da el nombre de sustituto cicloalquilo en la cadena
acíclica (como se pudo ver en el ejemplo dado para el alcano).
Ejemplo: Dar nombre al siguiente compuesto, aplicando las reglas.

3
4 2

5 1 CH3
6
CH3
2 – CICLOPROPIL - 1,1 – DIMETILCICLOHEXANO

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS.

 NOMENCLATURA DE ALQUENOS.
Al igual que los alcanos, pueden ser nombrados de forma común o sistemáticamente (IUPAC).
 NOMENCLATURA COMÚN.
Se utilizan nombres comunes para los compuestos más sencillos. Algunos alquenos de un
determinado número de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos o amilenos
(cinco átomos de carbono), hexilenos (seis átomos de carbono), entre otros. A veces, se
encuentran alquenos denominados como derivados del etileno, por
ejemplo, dimetiletileno (CH3CH=CHCH3)
Algunos ejemplos se muestran en la tabla 5:

TABLA 5
NOMBRE
COMPUESTO
COMÚN

CH2 CH2 ETILENO

CH2 CH CH3 PROPILENO

CH3
ISOBUTILENO
CH2 C CH3

Al igual que los grupos alquilo, existen grupos alquenilos que se forman al eliminar un átomo
de hidrógeno de un alqueno, como puede verse en la tabla 6.
TABLA 6
CARBONOS ALQUENO GRUPOS ALQUENILO EJEMPLO

1 CH2 =
METILENO
CH2 = CH – Br
2 CH2 = CH2 CH2 = CH - BROMOETENO
ETENO ETENILO BROMURO DE VINILO O
ETILENO VINILO DE ETENILO
BROMOETILENO
3 2 1 CH3 - CH = CHBr
CH3 - CH = CH - 1 - BROMOPROPENO
1- PROPENILO BROMURO DE
1-PROPENILO

3 2 1
CH2 = CH - CH2 - CH2 = CH - CH2Br
2 - PROPENILO 3 – BROMOPROPENO
3 CH3 - CH = CH2 ALILO BROMURO DE ALILO O
PROPENO DE 2-PROPENILO

CH2 = C – CH3
| CH2 = C – CH3
ISOPROPENILO |
Br
2 - BROMOPROPENO
BROMURO DE
ISOPROPENILO
CH2 = CH - CH2 - CH2 -
3-BUTENILO
CH3 - CH2 - CH = CH2
1 - BUTENO CH3
4 CH3 - C = CH -
2-METIL-1–PROPENILO
 CH3- CH = CH - CH3 CH3 - CH = CH- CH2 -
2 - BUTENO 2-BUTENILO
(CIS Y TRANS)

 NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS.

Según la IUPAC, se nombra el alqueno como derivado del alcano de igual número de
carbonos, cambiando la terminación “ano” por “eno”, como se muestra en la tabla 7.
TABLA 7
NOMBRE DEL NOMBRE DEL NOMBRE DEL NOMBRE DEL
ALCANO ALQUENO ALCANO ALQUENO
ETANO ETENO DECANO DECENO
PROPANO PROPENO UNDECANO UNDECENO
BUTANO BUTENO DODECANO DODECENO
PENTANO PENTENO TETRADECANO TETRADECENO
HEXANO HEXENO HEXADECANO HEXADECENO
HEPTANO HEPTENO OCTADECANO OCTADECENO
OCTANO OCTENO EICOSANO EICOSENO
NONANO NONENO
REGLAS PARA NOMBRAR ALQUENOS RAMIFICADOS.
1. Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que contenga el doble enlace
(cadena principal). Esta cadena dará el nombre básico al compuesto.
2. Enumerar los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremo más cerca del
doble enlace y a éste se le asigna el número menor de los dos átomos de carbono que
comparten el doble enlace.
 Cuando la cadena principal contiene más de tres átomos de carbono, se usa un
número para determinar la localización del doble enlace.
 Siempre se tomará como cadena principal aquella que contenga el mayor número de
insaturaciones, aún cuando exista otra cadena carbonada con más átomos de carbono.
 La numeración la determina el doble enlace, no los sustituyentes.
3. Aplicar las mismas reglas 3, 4 y 5 que se aplican para nombrar alcanos ramificados.
4. Cuando son sustituyentes, los alquenos reciben el nombre de grupos alquenilo. A estos
grupos se les asignan nombres ya sea sistemáticamente (etenilo, propenilo, etc.), o
empleando nombres comunes (metileno, vinilo, alilo, etc.).
Ejemplo: Dar nombre al siguiente compuesto, aplicando las reglas.

CH2 – CH3 CH – CH3

1
CH2 = 2C –3CH –4CH – CH – CH3

CH3 5CH – CH3

CADENA PRINCIPAL
6CH2 –7CH –8CH3
CH3
REGLA 1: Cadena continua más larga con doble enlace, 8 átomos de carbono:
Nombre Básico: octeno.
REGLA 2. Se comienza a contar por el extremo izquierdo, donde se encuentra más cercano el
doble enlace.
 REGLAS 3 y 4.
LOCALIZADORES SUSTITUYENTES
(ORDEN ALFABÉTICO)
2 ETILO
(2)
3, 5, 7 TRIMETILO
(3)
4 SEC-BUTILO
(1)
DOBLE ENLACE C1/C2

NOMBRE IUPAC:
2 – sec-butil – 2 – etil – 3, 5, 7 – trimetilOct-1-eno

 Nomenclatura de los Isómeros Geométricos.

NOMENCLATURA CIS-TRANS.
Se aplica a alquenos disustituidos que cumplan con el requisito de la isomería geométrica.

Reglas de Nomenclatura Cis – Trans.

Primeramente se da nombre al compuesto como a cualquier alqueno y, se antepone al
nombre del alqueno, el prefijo Cis- o Trans, tomando en cuenta los siguientes criterios:
1. Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace están del mismo lado,
en diferentes átomos, el alqueno es el isómeros Cis-.
2. Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace están en los lados
opuestos, en diferentes átomos, el alqueno es el isómeros Trans-.
EJEMPLO.
1, 2 – dicloroeteno, FM = C2H2Cl2

Cl Cl Cl H Cl H
C C C C C C
H H H Cl Cl H
CIS – 1, 2 – DICLOROETENO TRANS – 1, 2 – DICLOROETENO NO PRESENTA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA, se
nombra como un alqueno

NOMENCLATURA (E) – (Z) – (CONVENCIÓN CAHN-INGOLD-PRELOG).

Se aplica cuando el alqueno está tri o tetrasustituído.

REGLAS DE NOMENCLATURA E/Z.

Primeramente se da nombre al compuesto como a cualquier alqueno y, se antepone al
nombre del alqueno, el prefijo (E)- o (Z), tomando en cuenta los siguientes criterios:
1. Se le asignan prioridades a los sustituyentes de cada extremo del doble enlace, tomando
en cuenta el número atómico del átomo unido directamente a tales carbonos.
 Cuando los sustituyentes de mayor prioridad se encuentran del mismo lado, en diferentes
átomos, el isómero se llama (Z)- (del alemán zuzammem, que significa “juntos”), y si se
encuentran en lados opuestos, el isómero se llama (E)- (del alemán entgegen, que
significa “opuesto”).
2. Cuando los dos átomos unidos directamente a uno de los carbonos olefínicos, tienen el
mismo número atómico, se comparan los números atómicos de los átomos siguientes y, así
sucesivamente hasta encontrar una diferencia.
EJEMPLO APLICANDO REGLA 1:
1 – bromo – 1 cloropropeno

Br CH3 Cl CH3
1 2
C C C C
Cl H Br H
ESTRUCTURA 1 ESTRUCTURA 2
Analizando la estructura 1. Se le asignan prioridades a los sustituyentes, tomando en cuenta
el número atómico del átomo unido directamente a los carbonos olefínicos.
CARBONO ÁTOMO / Nº PRIORIDAD
OLEFÍNICO GRUPO ATÓMICO
Br 35 1
1
Cl 17 2
C 6 1
2
H 1 2

Como los grupos de mayor prioridad están ubicados del mismo lado en diferentes carbonos,
entonces tiene la configuración “z”.1 1
Br CH3
2
C C 2
Cl H
(Z)-1–BROMO– 1- CLOROPROPENO
Por tanto, el otro isómero (estructura 2) será: (E)-1–bromo– 1- cloropropeno
EJEMPLO APLICANDO LA REGLA 2:
3 – ISOPROPIL – 2 – HEXENO, CH3 - CH= C – CH2 – CH2 – CH3

CH – CH3

CH3
CH3 CH3

CH3 CH – CH3 H CH – CH3

C C C C
H CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH3
ESTRUCTURA 1 ESTRUCTURA 2
Analizando la estructura 1. Se le asignan prioridades a los sustituyentes, tomando en cuenta
el número atómico del átomo unido directamente a los carbonos olefínicos.
CARBONO ÁTOMO / Nº PRIORIDAD ÁTOMOS PRIORIDAD
OLEFÍNICO GRUPO ATÓMICO
C 6 1
1
H 1 2
C / iso-Propil 6 C, C, H 1
2
C / n-Propil 6 C, H, H 2
 Para determinar las prioridades en el carbono olefínico 2, se deben analizar los átomos
siguientes, pues ambos átomos unidos directamente a este carbono olefínico son iguales. Se
comparan los números atómicos de los átomos siguientes (ver tabla de análisis, últimas dos
columnas).

CH3
1 1
CH3 CH – CH3
C C
2 2
H CH2 – CH2 – CH3
(Z)-3-ISOPROPIL-2-HEXENO
Como los grupos de mayor prioridad están ubicados del mismo lado en diferentes carbonos,
entonces tiene la configuración “Z”.
Por tanto, el otro isómero (estructura 2) será: (E)-3-isopropil-2-hexeno.

 NOMENCLATURA DE CICLOALQUENOS.
REGLAS PARA NOMBRAR CICLOALQUENOS.
1. Se nombran como los cicloalcanos, pero dándole al doble enlace los números 1 y 2,
continuándose a través del anillo, de tal manera que los sustituyentes tengan los números más
pequeños.
2. Cuando el compuesto cíclico posee un doble enlace fuera del ciclo (exocíclico), se nombra
como derivado del cicloalcano o cicloalqueno correspondiente (ej.).
5 4
1
3
1
CH2CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2
2
CH3 1-(3-BUTENIL)CICLOHEXENO
3-ETIL-2-METILCICLOPENTENO

 NOMENCLATURA DE ALQUINOS.
Al igual que los alcanos y alquenos, pueden ser nombrados de forma común o sistemáticamente
(IUPAC).
 NOMENCLATURA COMÚN.
Se nombran como derivados del acetileno (C2H2), con uno o dos sustituyentes alquilo, como
se muestra en la tabla 8.
TABLA 8
COMPUESTO / FÓRMULA ESTRUCTURAL EJEMPLO NOMBRE COMÚN

CH3 – C  C – H METILACETILENO
ALQUILACETILENO / R – C  C – H
CH3-CH2 – C  C – H ETILACETILENO

CH3 – C  C - CH2 – CH3

ETILMETILACETILENO
DIALQUILACETILENO / R – C  C – R’

CH3 – C  C –CH(CH3)2 ISOPROPILMETILACETILENO

 CICLOALQUILALQUILACETILENO /
CH3 – CH2 - C  C - CICLOPROPILETILACETILENO
R–CC–R

FENILACETILENO / Ph – C  C – H Ph – C  C – H FENILACETILENO

DIFENILACETILENO / Ph – C  C – Ph Ph – C  C – Ph DIFENILACETILENO

FENILALQUILACETILENO / Ph – C  C – R Ph - C  C – CH2CH3 FENILETILACETILENO

 NOMENCLATURA IUPAC.
Según la IUPAC, se nombra el alquino como derivado del alcano de igual número de
carbonos, cambiando la terminación “ano” por “ino”, como se muestra en la siguiente tabla:
NOMBRE DEL NOMBRE DEL NOMBRE DEL NOMBRE DEL
ALCANO ALQUINO ALCANO ALQUINO
ETANO ETINO DECANO DECINO
PROPANO PROPINO UNDECANO UNDECINO
BUTANO BUTINO DODECANO DODECINO
PENTANO PENTINO TETRADECANO TETRADECINO
HEXANO HEXINO HEXADECANO HEXADECINO
HEPTANO HEPTINO OCTADECANO OCTADECINO
OCTANO OCTINO EICOSANO EICOSINO
NONANO NONINO
REGLAS PARA NOMBRAR ALQUINOS.
1. Seleccionar la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya al triple
enlace, esta será la cadena principal que le dará el nombre básico al compuesto.
2. Numerar la cadena desde el extremo más cercano al triple enlace, y especificar la posición
de éste mediante el átomo de carbono al que le corresponde el número menor.
3. Aplicar las mismas reglas 3, 4 y 5 que se aplican para nombrar alcanos ramificados,
respecto a los sustituyentes alquilo y a los complejos (si los hay).
Ejemplo: Dar nombre al siguiente compuesto, aplicando las reglas.

CH3 – CH – CH2 – C C – CH – CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH2 – CH3 CADENA PRINCIPAL

7 8

REGLA 1: Cadena continua más larga con triple enlace, 8 átomos de carbono:
Nombre Básico: octino.
REGLA 2. Por ambos extremos, el triple enlace se encuentra en la misma posición (C-4),
pero se comienza a contar por el extremo izquierdo, ya que por ese extremo se ubica más
cercano un sustituyente.
REGLA 3.
LOCALIZADORES SUSTITUYENTES
(ORDEN ALFABÉTICO)
2, 6 DIMETIL
TRIPLE ENLACE C4/C5
 NOMBRE IUPAC:
2 ,6 – dimetiloct-4-ino

Notas Importantes.
- Cuando en un mismo compuesto estén presentes un doble y un triple enlace, se combinan
los sufijos para obtener el nombre compuesto Alquen – ino. Además, a la hora de dar el
nombre, se debe seleccionar la cadena continua más larga que contenga tanto al o los dobles
enlaces como al o los triples enlaces. El nombre, luego de aplicadas las demás reglas,
quedará por ejemplo: 3,4–dimetiloct-2-en–6-ino; 4-metilhex-4-en-1-ino.
 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
1. Los derivados monosustituidos del benceno se nombran anteponiendo el nombre del
sustituyente a la palabra benceno.

Br CH2CH3 NO2

BROMOBENCENO ETILBENCENO NITROBENCENO

2. Algunos derivados monosustituidos del benceno reciben nombres especiales, los cuales no
tienen relación con el nombre del sustituyente.

CH3 OH NH2 CHO

TOLUENO FENOL ANILINA BENZALDEHÍDO

OCH3 COOH CH=CH2

ANISOL ÁCIDO BENZOICO ESTIRENO

3. Existen tres derivados disustituidos del benceno los cuales se nombran usando los prefijos:
orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4) seguidos del nombre de los sustituyentes y finalizando con la
palabra benceno.

Br Br Br Br

Br Br
o-DIBROMOBENCENO m-DIBROMOBENCENO p-DIBROMOBENCENO
(ORTO 1,2) (META 1,3) (PARA 1,4)

4. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula,
se nombran en orden alfabético.

Br NO2 I CH2CH3

Cl Br
o-BROMOCLOROBENCENO m-BROMONITROBENCENO p-ETILYODOBENCENO
5. Si los dos grupos son diferentes y uno de ellos confiere un nombre especial, el compuesto se
nombra como un derivado de él.

CH3 OH HO COOH

NO2 Br
o-NITROTOLUENO m-BROMOFENOL ÁCIDO p-HIDROXIBENZOICO

6. Algunos derivados disustituidos del benceno reciben nombres especiales.

LOS DIMETILBENCENOS: XILENOS

CH3 CH3 H3C CH3

CH3 CH3
o-XILENO m-XILENO p-XILENO

LOS METILAMINOBENCENOS: TOLUIDINAS

CH3 CH3 H2N CH3

NH2 NH2
o-TOLUIDINA m-TOLUIDINA p-TOLUIDINA

LOS METILHIDROXIBENCENOS: CRESOLES

CH3 CH3 HO CH3

OH OH
o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL

7. Cuando el anillo del benceno presenta más de dos sustituyentes, se numera el anillo de tal
manera que a los sustituyentes les corresponda la combinación de números más bajos.
 Si los sustituyentes son iguales, se le antepone el prefijo di, tri, tetra, etc. al nombre del
sustituyente, finalizando con la palabra benceno.
Cl

Cl

Cl
1, 2, 4 - TRICLOROBENCENO
  Si los sustituyentes son diferentes, éstos se numeran en la dirección que produzca los
números menores posibles. Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético, cada uno
precedido por su número asignado.

Cl

Br

NO2

2-BROMO-1-CLORO-4-NITROBENCENO

 Si está presente uno de los grupos que dan un nombre especial, el compuesto se nombra con
dicho grupo en la posición 1.
Cl Cl

2ON Br

OH NH2
4-CLORO-2-NITROFENOL 3-BROMO-4-CLOROANILINA

8. Cuando se sustituye un hidrógeno en el benceno (cuando se presenta como sustituyente de

una cadena o ciclo más complejo), se forma el grupo fenilo.

C6H5 - , Ph - ,  -

GRUPO FENILO FORMAS ABREVIADAS

EJEMPLOS.
Ph
CH3
CH3CH2 CHCHCHCH3
CCH2CHCH3
Cl CH3 Br CH3
2-CLORO-2-FENIL-4-METILPENTANO 4-BROMO-3-FENIL-2-METILHEXANO

9. Otros grupos que deben ser memorizados son:

CH2 CH3 CH3 CH3

BENCILO o-TOLIL m-TOLIL p-TOLIL

EJEMPLOS.

CH2 Cl CH2 OH

CLORURO DE BENCILO ALCOHOL BENCÍLICO

 CH3
CH3CH2
CHCH2CH2CH2Cl
CH CH3
CH3
CH2CH3
1-CLORO-4-(o-TOLIL)-PENTANO 3-(p-TOLIL)-PENTANO

 NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO

 NOMENCLATURA COMÚN.
Se considera al grupo funcional X- como la parte fundamental, mientras que el resto de la
estructura R- se describe como el radical o sustituyente. De aquí el nombre de halogenuros de
alquilo. Los nombres comunes sólo son útiles para los halogenuros de alquilo simples.
Para formar el nombre, se usa el término que define al grupo funcional - fluoruro, cloruro,
bromuro, yoduro- seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente R.
NOTAS ADICIONALES.
Algunos de los halometanos (CH3X) adquirieron nombres comunes que no se relacionan
claramente con sus estructuras.
CH3X CH2X2 CHX3 CX4
HALOMETANO DIHALOMETANO TRIHALOMETANO TETRAHALOMETANO
(GRUPO METILENO) (HALOFORMO) (TETRAHALOGENURO)
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
CLORURO DE METILO CLORURO DE METILENO CLOROFORMO TETRACLORURO DE
(1-CLOROMETANO) (DICLOROMETANO) (TRICLOROMETANO) CARBONO
(TETRACLOROMETANO)

 NOMENCLATURA IUPAC.
1. Se siguen las normas propias de alcanos o cicloalcanos (según sea el caso), considerando
a los halógenos como si fuesen unos sustituyentes alquílicos más.
2. El nombre se construye añadiéndole al nombre de la “estructura fundamental” el nombre
propio del grupo funcional (halógeno).
GRUPO FUNCIONAL PREFIJO
-F Fluoro
- Cl Cloro
- Br Bromo
-I Yodo

 Si existen varios átomos de halógenos iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc., que
no se tienen en cuenta en el orden alfabético.
 Si existen varios halógenos distintos en una misma molécula, para formar el nombre se
ordenan por orden alfabético.
EJEMPLOS.
CH3

CH3 C Cl CH3 – CH2 – CH2 – Br

CH3 Nombre IUPAC: 1-BROMOPROPANO

Nombre IUPAC: 2-CLORO-2-METILPROPANO Nombre Común: BROMURO DE n-PROPILO
Nombre Común: CLORURO DE terc-BUTILO
 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS.

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

FAMILIA EJEMPLO Nombre Común Nombre IUPAC
ALCOHOLES CH3CH2OH Alcohol alquílico Terminación “ol”
Ej: Alcohol etílico Ej: etanol
ÉTERES CH3CH2 O CH3 alquil alquil éter alcoxialcano
Ej: Etil metil éter Ej: metoxietano
ALDEHÍDOS O Terminación “aldehído” Terminación “al”
CH3CH2 C
H propionaldehído propanal
CETONAS O Alquilalquilcetona Terminación “ona”
CH3 C
CH3 dimetilcetona propanona

Ácido _____”ico” Ácido _____”oico”

O
ÁCIDOS CH3CH2 C Ácido propiónico Ácido propanoico
CARBOXÍLICOS OH
Derivados del ácido acético
Ácido metilacético
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FAMILIA EJEMPLO Nombre Común Nombre IUPAC
O Cambiar ácido por Halogenuro de,
HALOGENUROS CH3CH2 C y terminación “ico” por “ilo”
DE ÁCIDO Cl
Cloruro de propionilo Cloruro de propanoilo

O Suprimir la palabra ácido y cambiar terminación “ico” por

CH3CH2 C “ato”. Nombrar en primer lugar el anión (RCOO-) y luego
ÉSTERES OCH3 el sustituyente R’.
Propionato de metilo Propanoato de metilo
O
CH3CH2 C Suprimir la palabra ácido y cambiar terminación “ico” por
AMIDAS “amida”.
NH2
Propionamida Propanamida

O O Cambiar la palabra “ácido” por “anhídrido”

ANHÍDRIDOS DE
ÁCIDO CH3CH2 C O C CH3 Anhídrido acético Anhídrido etanoico
propiónico propanoico
COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS
FAMILIA EJEMPLO Nombre Común Nombre IUPAC
Alquilamina
AMINAS CH3CH2NH2
Ej: etilamina
Suprimir la palabra ácido y
cambiar terminación “ico” Terminación “nitrilo”
NITRILOS CH3CN
por “onitrilo”
Acetonitrilo Etanonitrilo
 EJEMPLOS NOMENCLATURA DE OXIGENADOS
Estructura Nombres Común / Estructura Nombres Común /
IUPAC IUPAC
Alcohol No Aplica
Isopropílico
2-Propanol o 2-Pentanol o
propan-2-ol pentan-2-ol

No Aplica No Aplica

3-etil-4-metil-1- 3,5-dietil-4-Heptanol
Pentanol (3,5-dietilheptan-4-ol)
(3-etil-4-metilpentan-1-ol)
Estructura Nombres Común / Estructura Nombres Común /
IUPAC IUPAC
isobutilisopropiléter No Aplica

1-isopropoxi-2- 3-isopropoxiPentano
metilPropano

diterbutiléter No Aplica

2-terbutoxi-2- 3-secbutoxiHexano
metilPropano

Estructura Nombres Común / Estructura Nombres Común /

IUPAC IUPAC
,-dicloro--etil -etil--metil
Caproaldehído Butiraldehído
2,2-dicloro-4-etil
Hexanal 2-etil-3-metilButanal
Metil n-Propil disecbutil Cetona
Cetona

2-Pentanona 3,5-diMetil-4-
(pentan-2-ona) Heptanona
(3,5-dimetilheptan-4-ona)

Estructura Nombres Común / Estructura Nombres Común /

IUPAC IUPAC
Ácido -cloro Ácido -etil--
Caproico metil Butírico
Ácido 2-cloro
Hexanoico Ácido 2-etil-3-
metilButanoico
 ORDEN DE PRIORIDAD
Cuando en un compuesto existen varios grupos funcionales es necesario establecer un orden de
prioridad con el fin de numerar la cadena, de manera que al grupo funcional de mayor prioridad se le
asigne el localizador más bajo posible y sirva de base para nombrar el compuesto. En la siguiente
tabla se muestra, en orden descendente, la prioridad.

Grupo Funcional Nombre como Sufijo Nombre como Prefijo

(Familia) (Prioritario) (No Prioritario)
COOH
ácido -oico
(Ácido Carboxílico)
O
C
-oato de alcoxicarbonil
O
(Éster)
O
C
halogenuro de -oilo halocarbonil
X
(Halogenuro de Ácido)
O
C
-amida amido
NH2
(Amida)

C N -nitrilo ciano
(Nitrilo)
O
C
-al Oxo o formilo
H
(Aldehído)
O
C -ona Oxo o ceto
(Cetona)
- OH
-ol hidroxi
(Alcohol)
- NH2
-amina amino
(Amina)
-X Halogenuro de –ilo
halógeno
(Halogenuro de Alquilo) haloalcano
-O- Alquil alquil éter
alcoxi
(Éter) alcoxialcano
-C=C-
-eno alquenil
(Alqueno)
C C
-ino alquinil
alquino
En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amido. Ese grupo, usado
como sufijo, le dará nombre al compuesto. Como la cadena carbonada más larga que pasa por ese
grupo es de 10 átomos de carbono, el compuesto sería una decanamida; pero como también
tenemos a un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A
continuación se numera la cadena de tal forma que el grupo amido reciba el índice más bajo.
Finalmente se indican todos los demás grupos funcionales (en orden alfabético) como sustituyentes,
utilizando sus nombres como prefijos del nombre padre del compuesto. El nombre final de este
ejemplo es: 5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxodec-6-enamida.

2
10 8 6 4
9 7 5 3