Alcanos o Parafinas

ALCANOS O PARAFINAS

I. DEFINICIÓN:
Son hidrocarburos alifáticos saturados (presentan la máxima cantidad de hidrógenos) y se caracterizan por
tener una estructura donde solo hay enlaces simples carbono a carbono, por lo tanto, todos sus carbonos
presentan hibridación sp3. Químicamente son muy estables razón por la cual se les llama parafinas, que
significa poco reactividad.
metano, 109,5°
H
109.5 109.5
C
H
H
H
109.5
me tan o, 109, 5
Angulo: 109,5º
Distancia de enlace C sp3 a C sp3: 1,54Å
Fórmula general: CnH2n+2
Los alcanos son llamados compuestos saturados por tener todos sus enlaces con la máxima cantidad de
hidrógenos.

II. NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS LINEALES

Depende del número de átomos de carbono y luego se agrega el sufijo ano.

DESARROLLO FÓRMULA NOMBRE

CH4 CH4 Metano

CH3CH3 C2H6 Etano
CH3CH2CH3 C3H8 Propano
CH3(CH2)2CH3 C4H10 Butano o n butano
CH3(CH2)3CH3 C5H12 pentano o n pentano
CH3(CH2)4CH3 C6H14 Hexano o n Hexano
CH3(CH2)5CH3 C7H16 Heptano o n Heptano
CH3(CH2)6CH3 C8H18 Octano o n Octano
CH3(CH2)7CH3 C9H20 Nonano o n Nonano
CH3(CH2)8CH3 C10H22 Decano o n Decano

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III. NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS RAMIFICADOS

1. Seleccionar la cadena carbonada más larga de preferencia la que tiene mayor número de ramificaciones.
2. Enumerar la cadena por el extremo más cercano a un grupo alquilo (Radical).

RADICALES O GRUPOS ALQUILO

CH3 – : metil
CH3 – CH2 – : etil (C2H5 –)
CH3 – CH2 – CH2 – : propil
CH3 – CH – : isopropil
│
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – : butil
CH3 – CH – CH2 – : isobutil
│
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3 : sec – butil
│
CH3
│
CH3 –C– : ter – butil
│
CH3
CH3
│
CH3 – C – CH2 – : neopentil
│
CH3

3. La secuencia para dar nombre es:

Radical prefijo ano

Nota: Para los radicales se toma el orden alfabético.

Si se consideran en el orden No se consideran en el orden

alfabético alfabético

Iso, ciclo Sec, ter, di ,tri, tetra, etc

IV. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos se utilizan principalmente como combustible, disolventes y lubricantes. El gas natural, la gasolina,
el queroseno, el aceite de calefacción y la cera de parafina, se componen básicamente de alcanos con
propiedades físicas diferentes que resultan de los distintos intervalos de masas moleculares.

Nº DE CARBONOS ESTADO
C1 – C4 Gas
C5 – C17 Líquido
C18 a mas Sólido

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4.1. SOLUBILIDAD: Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos poco polares. Se
dice que son hidrofóbicos. Son buenos lubricantes y preservan los metales, debido a que evitan que el agua
llegue a la superficie del metal y provoque su oxidación.
Los alcanos son menos densos que el agua motivo por el cual flotan cuando están en contacto con el agua.

4.2. TEMPERATURA DE EBULLICIÓN Teb:

ALCANO ESTRUCTURA TEB

Metano CH4 - 164ºC

Etano CH3CH3 - 89ºC

Propano CH3CH2CH3 - 42ºC

Butano CH3CH2CH2CH3 0ºC

Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36ºC

Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 69ºC

Heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 98ºC

Nota: A mayores ramificaciones menores es el punto de ebullición.

n – pentano > isopentano > neopentano

IMPORTANTE:
El gas natural está formado principalmente por metano (70%), etano (10%), propano (15%) y butano (1%) y 4% de
otros como nitrógeno, dióxido de carbono, etc. siendo el primero el componente principal del gas natural.

otros, 4%
bu tan o, 1%

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(CEPUNT-I-2019-3ER-A) 05. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

01. Respecto a los alcanos, se afirma que:
1. Constituyen la familia de hidrocarburos CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
saturados | | |
2. Solo presentan “C” con hibridación sp3. CH3 CH3 CH3
3. Todos sus enlaces C – C son de tipo σ(sp3 –
sp3). a) 2,2,5 – tetrametilhepteno
4. Presentan la fórmula general CnH2n b) 2,3,5 – trimetilheptano
5. Presentan isomería geométrica c) 2,3,4 – dimetilpentano
d) 2,2,4 – metilpenteno
Son ciertas e) 2,4,5 – dimetiloctano
a) 1, 2 y 3 b) 1, 3 y 4
c) 2, 3 y 4 d) 2, 4 y 5 06. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
e) Solo 1 y 2
CH3
02. El nombre IUPAC del siguiente compuesto |
ISOPENTANO es: CH – CH3 CH2 – CH3
| |
CH3 – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
|
|
CH3
CH3 – C – CH3
|
a) 4 – metilbutano b) 4 – metilpropeno
CH3
c) 2 – metilpentano d) 2 – metilbutano
e) 2,2 – dimetilbutano
a) 6–etil–4–isopropil–2,2,3 – trimetiloctano
b) 2 – isopropil– 2,2,3,6 – tetrametiloctano
03. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
c) 3 – isopropil–2,2,3,6 – t etrametiloctano
CH2 – CH3 d) 4 – isopropil–2,2,3,6 – t etrametiloctano
| e) 5 – isopropil–2,2,3,6 – te trametiloctano
CH3 – CH – CH2 –CH –CH2 – CH – CH2 –CH3
| | 07. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
CH3 CH3
CH3 – CH – CH3
a) 2, 4, 6 – trimetiloctano |
b) 3 – etil – 5,7 – dimetiloctano CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
c) 6 – etil – 2,4 – dimetiloctano |
d) 2,4 – dimetil – 6 – etilnonano CH3 – CH – CH3
e) 2,4 – dimetil – 6 – octanoetil
a) 5– etil – 4 – isopropil – 6 – metilheptano
04. El neopentano tiene como nombre IUPAC b) 4– isopropil – 3 – etil – 2 – metilheptano
c) 3,4 diisopropilheptano
a) 2, 3 – dimetilbutano b) 2, 2 – dimetilpropano d) 4,3diisopropilheptano
c) 2 – metilbutano d) 3 – metilpentano e) 3– etil – 4 – isopropil – 2 – metilheptano
e) 2,4 – dimetilhexano

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08. El nombre IUPAC del siguiente compuesto. 11. El nombre IUPAC del siguiente Hidrocarburo, es:

CH3 CH3 CH2 – CH3

| | |
CH3 – CH – CH2 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
| | |
CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3
| |
CH3 CH – CH3 a) 2,2 – dietil – 6,6 – dimetiloctano
| b) 3,3 – dietil – 6,6 – dimetiloctano
CH3 c) 3,3 – dimetil – 6,6 – dietiloctano
d) 2,2 – dimetil – 6,6 – dietiloctano
a) 3 – isopropil – 4,5 – dimetilheptano e) 6,6 – dietil – 3,3 – dimetiloctano
b) 5 – isopropil – 3,4 – dimetilheptano
c) 3 – etil – 2,4,5 – trimetilhexano 12. Se muestra el radical complejo:
d) 5 – etil – 3,4,6 – trimetilheptano
e) 3 – etil – 2,4,5 – trimetilheptano CH3 CH3
| |
09. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: – C – CH2 – CH – CH3
|
CH3

Su nombre IUPAC es
a) 2, 4 – dimetilpentano
b) (1,1,3 – trimetilbutil)
c) (2,4 – dimetilpentil)
d) (2,4,4 – trimetilbutil)
a) 2, 3 – dimetil – 4 – etil – 6 – sec – butildecano
e) 1,1,3 – trimetilpentil
b) 6 – butil – 5 – etil – 2,3,7 - trimetilnonano
c) 6 – sec – butil – 5 – etil – 2,3 – dimetildecano
13. El nombre IUPAC del alcano C11H24, si sabe que
d) 6 – butil – 5 – etil – 2,4,7 – trimetildecano
tiene 3 carbonos cuaternarios, es:
e) 5 – sec – butil – 6 – etil – 8,9 – dimetildecano

a) 2,3,4 – trimetiloctano
(CEPUNT-II-2014-3ER- A)
b) 2,2,4,4 - tetrametilheptano
10. El nombre sistemático del siguiente compuesto:
c) 2,2,3,3,4,4 – hexametilpentano
d) Isooctano
e) Isopentano

14. El nombre IUPAC del alcano:

CH3
Es: |
a) 2,6 – dimetil – 5 – isopropilnonano CH – CH3
b) 5 – propil – 4,8 – dietilnonano |
c) 7 – etil – 6 – isoporpil – 3 – metiloctano CH3 – CH2 CH – CH2 – CH2
d) 4 – isopropil – 6 – metilnonano | |
e) 7 – etil – 6 – isopropil – 3 – metildecano CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

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Es: 19. Respecto a los puntos de ebullición.

a) 2–etil –5–(1– etil–2– metilpropil)nonano I. Hexano II. n – pentano
b) 3–etil –5–(1– etil–2– metilpropil)nonano III. isopentano IV. Neopentano
c) 4–etil –5–(1– etil–2– metilpropil)nonano
d) 3–etil –5–(1– etil–2– metilpropil)nonano Ordene de menor a mayor.
e) 2–etil –5–(1– etil–2– metilpropil)nonano a) I, IV, III, II b) IV, III, II, I
c) I, II, III, IV d) II, III, IV, I
(CEPUNT-I-2009-3ER-A) e) II, III, I, IV
15. En el hidrocarburo saturado
3 –etil – 3,5 – dimetilheptano 20. Ordene de menor a mayor punto de ebullición los
El número de hidrógenos primarios, secundarios siguientes alcanos.
y terciarios, respectivamente, es: I. 2,4 – dimetilpentano
II. Isohexano
a) 12 – 6 – 2 b) 12 – 8 – 1 III. n – hexano
c) 15 – 4 – 2 d) 15 – 6 – 1 IV. 2,2,3 – trimetilbutano
e) 15 – 8 – 1
Es:
(CEPUNT-I-2016-3ER-A) a) IV, I, II, III b) III, II; I, IV
16. En la estructura del 2 – metilbutano, el número c) I, II, III, IV d) II, III, IV, I
total de orbitales híbridos sp3, es: e) II, IV, I, III

a) 12 b) 18
c) 20 d) 24
e) 26

(ORDINARIO-I-2018-A)
17. Respecto al compuesto 2,3 – dimetilpentano, se
puede afirmar que presenta:
1. Un carbono secundario.
2. En total 28 orbitales híbridos sp3.
3. Un solo carbono terciario.
4. En total 3 hidrógenos terciarios.
5. Seis enlaces sigma sp3- sp3.

Son ciertas:
a) 1 y 4 b) 2 y 3
c) 1, 2 y 5 d) 1 y 2
e) 2 y 5

(ORDINARIO-I-2009-B)
18. ¿Qué compuesto presenta menor temperatura de
ebullición?

a) Hexano b) n – Pentano
c) neopentano d) Isopentano
e) Isohexano

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