ALCANOS

1 . DEFINICIÓN
Son hidrocarburos alifáticos que po- H H H H
seen solamente enlaces simples.    
d) HC C C  C  H  C4 H10
2 . Sinonimia    
H H H H Butano
Se les conoce también con los nombres de
parafínicos, metánicos, forménicos,etc.
e) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3. Fórmula General Pentano
Fórmula Estructura Hibridación Ángulo f) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Hexano
Cn H2n+2 C C Sp3 109,28
g) CH3 – (CH2)5 – CH3 Heptano

Donde: h) CH3 – (CH2)6 – CH3 Octano

n = número de carbono del hidrocarburo.
i) CH3 – (CH2)8 – CH3 Decano
4. NOMENCLATURA
j) CH3 – (CH2)18 – CH3 Eicosano
A) NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Dada la existencia de millones de compues- B) NOMENCLATURA EN EL SISTEMA
tos orgánicos sería imposible recordar los nom-
COMÚN
bres comunes de todos ellos, por lo tanto es pre-
ciso aprender un método sistemático para la no- En el sistema antiguo utilizaremos los mis-
menclatura de compuestos orgánicos. mos prefijos y el mismo sufijo pero para indicar
Los nombres están formados por la raíz que que es una cadena no ramificada le agregaremos
denota el número de átomos de carbono, seguido la letra “n” de normal.
por el sufijo ....ANO. CH3  CH2  CH2  CH3 n-butano
H
CH3  (CH23  CH3 n-pentano

a) HCH  CH4 CH3  (CH24  CH3 n-hexano
 CH3  (CH25  CH3 n-heptano
H Metano
CH3  (CH26  CH3 n-octano
H H
  5. RADICALES ALQUÍLICOS
b) HCCH  C2H6 El radical alquilo es un alcano que ha perdido
  un hidrógeno por ruptura homolítica del enlace
H H Etano covalente.
CnH2n+1
H H H

c) H  C C C  H  C3H8 Para nombrarlos se cambia la terminación

ANO del alcano por ILO o IL
H H H Propano

FÓRMULA FÓRMULA RADICAL ALQUILO

NOMBRE
MOLECULAR SEMIDESARROLLADA (R–) (ILO)

Metano CH4 CH4 CH3 – Metilo

Etano C2H6 CH3–CH3 CH3–CH2 – Etilo

Propano C3H8 CH3–CH2– CH3 CH3–CH2–CH2 – Propilo

Butano C4H10 CH3–CH2–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2– Butilo

 FÓRMULA FÓRMULA RADICAL ALQUILO
NOMBRE
MOLECULAR SEMIDESARROLLADA (R–) (ILO)

Pentano C5H12 CH3–(CH2)3–CH3 CH3–(CH2)3–CH2– Pentilo

Hexano C6H14 CH3 –(CH2)4–CH3 CH3–(CH2)4–CH2– Hexilo

Heptano C7H16 CH3 –(CH2)5–CH3 CH3–(CH2)5–CH2– Heptilo

Octano C8H18 CH3–(CH2)6–CH3 CH3–(CH2)6–CH2– Octilo

Nonano C9H20 CH3 –(CH2)7–CH3 CH3–(CH2)7–CH2– Nonilo

Decano C10H22 CH3–(CH2)8–CH3 CH3–(CH2)8–CH2– Decilo

6. ALCANOS RAMIFICADOS Cuando un sustituyente se encuentra a la

A) Seleccionar la cadena carbonada más larga misma distancia de átomos de carbono de
y continua la cual indica el nombre de la raíz cada extremo se usa el siguiente sustituyente
del hidrocarburo. Por ejemplo, el alcano: para determinar a partir de cuál extremo se
CH3 iniciará la numeración.

CH2

CH2 Siete carbonos

CH3  CH2  CH  CH2  CH2  CH3

Seis carbonos 3,4,6 – trimetil octano

La cadena continua más larga contiene siete
átomos de carbono. El nombre específico de este
compuesto es Heptano (lo que nos indica que tie-
ne una cadena de siete átomos de carbono).
B) Identificar los radicales cuando un radical se
repite con una misma ramificación en la ca- CH2 CH3
dena, se indican mediante los prefijos: Di, Tri,
Tetra, Penta, etc. 4 – etil 3,5 – dimetil heptano
metil
D) Los grupos alquilos en orden alfabético, sin
tener en cuenta los prefijos o en orden de ta-
maño. Al final se nombra la cadena principal.
metil
Metil Etil

3,4 - dimetil heptano

C) Enumerar los carbonos de la cadena funda- Propil
mental comenzando por el extremo más cer- Metil
cano a cualquier ramificación (primer
Rpta. 4 – etil – 3,3 – dimetil – 4 – propil
sustituyente alquilo). En caso de igualdad tie-
octano (o. alfabético)
ne jerarquía el de mayor masa molecular.
3,3 dimetil 4–etil 4–propil
octano (o. tamaño)

7. OBTENCIÓN
A) Lo obtenemos a partir del petróleo y del gas
5 – metil – 4 – propil natural mediante destilación fraccionada, que
octano consiste en separar los componentes de una
mezcla de acuerdo a su punto de ebullición.
 B) Método de laboratorio
Por reducción catalítica de un hidrocarburo
no saturado

CH2 = CH2 + H2 CH3  CH3

Etano

CH2 = CH  CH3 + H2 CH3  CH2  CH3

Propano

Mediante la síntesis de WURTZ, consiste en Punto de Ebullición: a > b > c

tratar dos derivados halogenados (iguales o di- El promedio de densidad de los alcanos es
ferentes) con sodio.
de 0,8 g/cm3, es decir, son menos densos
2 CH3 Cl + 2 Na CH3  CH3 + 2 Na Cl que el agua.

2 CH3 CH2 I + 2 Na B) Químicas:

CH3  CH2  CH2  CH3 + 2 Na I
Mediante la síntesis de KOLBE, consiste en
electrolizar una solución concentrada de la sal
sódica o sal potásica de un ácido graso o de
una mezcla de ácidos grasos.
2 CH3  COO Na + 2 H2O
Sus enlaces simples son de gran estabilidad,
por lo que son compuestos poco reactivos y
solamente reaccionan con temperatura alta.
Son combustibles, se descomponen en CO2,
H2O y gran cantidad de energía.
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O

CH3  CH3 + 2 CO2 + H2 + 2 Na OH 2C2H6 + 7O2  4CO2 + 6H2O

2C3H8 + 10O2  6CO2 + 8H2O

CH3  COOK + CH3  CH2  COOK + 2H2O
CH3  CH2  CH3 + 2 CO2 + H2 + 2 KOH
8. Propiedades
Es una combustión incompleta por deficien-
cia de oxígeno se produce CO que es un gas
venenoso.
2 C2H6 + 5O2  4CO + 6H2O

A) Físicas: Con los halógenos (Cl, Br, I, F) dan derivados de

Los alcanos presentan las siguientes propie- sustitución en los que se logra reemplazar un
dades en condiciones normales: hidrógeno del alcano por un átomo de halógeno.
C1  C4 C5  C17 C18  más CH3  CH2  CH3 + Br2 
gases líquidos sólidos Propano Bromo
Son insolubles en el agua debido a su baja
polaridad y en otros disolventes polares. CH3  CH2  CH2 • Br + HBr

Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y Bromuro de Ácido

generalmente se disuelven en disolventes no propilo Bromhídrico
polares como el cloroformo (CHCl 3), el
Se puede seguir adicionando halógenos has-
tetracloruro de carbono (CCl4) el benceno ta llegar a la saturación, por ejemplo:
(C6H6) el éter (C2H5OC2H5), etc.
CH4 + Cl2  ClH + CH3 Cl
El punto de ebullición de los alcanos aumen-
ta con la cantidad de carbonos. CH3Cl + Cl2  ClH + CH2Cl2
HC C1 C2 C3 C4 C5
CH2Cl2 + Cl2  ClH + CHCl3
Alcano –162ºC –88,5ºC –42ºC 0ºC 36ºC CHCl3 + Cl2  ClH + CCl4
En los isómeros de los alcanos disminuye con
las ramificaciones. 9. FÓRMULAs zig - zag
a) CH3  CH2  CH2  CH2  CH3 Se emplean líneas quebradas para represen-
tarlas.
 En este caso cada vértice nos indicará un átomo de carbono y los hidrógenos no serán necesarios
indicarlos. Por ejemplo:

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

continua. El hidrógeno se extrae del pri-

10. estudio del metano mer carbono de la cadena.
Llamado también formeno o gas de los panta-
nos se produce a consecuencia de la fermentación
de residuos vegetales, se encuentra en las minas de CH3
carbono de piedra y en los yacimientos petrolíferos. 
Obtención: En el laboratorio se obtiene me- CH3  CH  CH2  Isobutil
diante una mezcla de etanato sódico y cal sodada,
se recoge en una probeta invertida en la cuba NEO: Cuando hay dos grupos CH3–, unido al pe-
hidroneumática: núltimo átomo de carbono de la cadena
CH3 . COONa+NaOH + Ca(OH)2  Na2CO3 + CH4+ CaO + H2O continua. El hidrógeno se extrae del pri-
mer carbono de la cadena.
Propiedades:
– Es un gas menos denso que el aire, inodoro,
incoloro, poco soluble en el agua. CH3
– Arde con llama débil dando anhídrido carbóni- 
co y agua.
CH3  C  CH2  CH2  Neohexil
– Mezclado con el aire forma en las minas de
carbón el grisú que detona violentamente al 
contacto de una llama. CH3

Aplicaciones:
– Combustible industrial. SEC: Cuando se extrae un átomo de hidrógeno
– Materia prima de la gran industria química. de un carbono secundario de la cadena
continua.
11. NOMENCLATURA Común PARA CH3
RADICALes ALCANOS RAMIFICADOS 
Aquí usamos los nombres comunes como CH3  CH2  CH  Sec - butil
base, pero agregamos los prefijos: ISO, NEO, SEC y
TER. Se usa: TERC: Cuando se extrae un átomo de hidrógeno de
ISO: Cuando hay un grupo de CH3–, unido al un carbono terciario de la cadena continua.
penúltimo átomo de carbono de la cadena
 12. Radicales Importantes
CH3 La nomenclatura de la IUPAC admite los nom-
 bres tradicionales de algunos radicales sustituidos,
CH3  C  Terc - butil lo que facilita la nomenclatura en estos casos.

CH3

RADICALES NOMBRE TRADICIONAL

Isopropilo (isómero del propilo)

Isobutilo (derivado del isobutano o

metil propano)

Sec-butilo (butilo secundario)

Terc - butilo (butilo terciario)

Neo - butilo

RADICALES NOMBRE TRADICIONAL

Isopentilo (derivado del

isopentano o metilbutano)

Neopentilo

13. CICLOALCANOS
Son hidrocarburos alicíclicos o cicloalifáticos,
donde solo existen enlaces simples o saturados en-
tre los átomos de carbono.

Nomenclatura de los Cicloalcanos

Ciclopentano Ciclohexano
A partir de tres átomos de carbono, las cade-
nas pueden cerrarse formando ciclos. Esta serie Primera Regla:
de compuestos se llaman cicloalcanos y tienen Cuando existen ramificaciones, el nombre se
como fórmula general CnH2n. forma indicando la ramificación seguida del nom-
Sus estructuras de esqueleto son polígonos en el bre del cicloalcano:
cual cada vértice representa un carbono tetravalente.

Metilciclopropano
Ciclopropano Ciclobutano
 APLICACIÓN PRÁCTICA

1. Escribe el nombre IUPAC del compuesto.

2 - Etil -1, 4, 6 - Trimetil ciclo octano
Segunda Regla:
Cuando hay varios sustituyentes o ramifica-
ciones, la numeración se comienza por una rami-
ficación de manera que la suma de las posiciones
sea la menor o por el lado tal que el número donde
está ramificado sea el menor.

1, 3 - dimetilciclohexano 1, 5 -dimetilciclohexano SOLUCIÓN

a) Escogemos la cadena principal o matriz.
Tercera Regla:
Si los sustituyentes son halógenos, se nom-
bran en orden alfabético o en orden de complejidad:

1 - bromo -2 - clorociclobutano 2 - Bromo - 1 - cloro -3 - metil

Undecano (cadena principal)

Los cicloalcanos se encuentran en el petróleo en  11 carbonos

formas tales como el ciclopropano, el ciclopentano,  Enlace simple
y el ciclohexano.  Prefijo = Undec
 Sufijo = Ano

b) Tenemos 5 radicales, numeramos la cadena para indicar su posición (regla básica).

 c) Por último el nombre IUPAC del compuesto es:  Prefijo = OCTA
Rpta. 3,5 - Dietil - 3,4 - Dimetil - 5 - propil  Sufijo = ANO
Undecano
1º Se elige la cadena más larga (1ra regla
2. Escribe el nombre del compuesto: y la numeramos)
CH
3 2º Luego se analiza el ejemplo:

– 8 carbonos = octa
CH CH
3 2 – Enlace simple = terminación ano
 
CH CH 3º Existen dos radicales diferentes, se indi-
2 2
  ca sus posiciones en la cadena a partir
CH3  CH  CH2  CH  CH2  CH3 de los números localizadores.

 Etil

 Rpta. Nombre: 5 - etil - 3 - metil octano.

Metil
3. Nombrar:

CH3  CH2  CH  CH  CH2  CH  CH2  CH2  CH3

  
Metil  CH3 CH2 CH  CH3  Isopropil
  Etil 
CH3 CH3

La cadena principal de este hidrocarburo tiene 9 carbonos con 3 sustituyentes:

un radical metil en el C3, un etilo en el C4 y un isopropilo en el C6 .

Rpta. Su nomenclatura por orden alfabético es:

4 - Etil - 6 - Isopropil - 3 - Metil Nonano.
4. Nombrar.

¡Importante!

Regla: Cuando algún radical lleva a su vez otros radicales o sustituyentes, dicha cadena lateral
se nombra como una cadena sustituida numerando sus carbonos a partir del carbono de la cadena
principal. Su nombre se pone entre paréntesis para evitar confusión con la numeración de la
cadena principal.
En el caso de que alguna cadena lateral sustituida esté repetida dos, tres o más veces, se le antepone
uno de los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc., ( para no confundir con los Di, Tri, Tetra,
Penta, etc., de los sustituyentes de las cadenas).
 La cadena principal presenta:
– 12 carbonos (enlace simple)
– prefijo = Dodec
– sufijo = ano
– 3 cadenas laterales sustituidas e iguales en los carbonos C5, C5 y C8.
Rpta. 5,5,8 - Tris (1,1,2 - Trimetil propil) Dodecano.
5. Nombrar:

CH3  CH2  CH2  CH  CH  CH2  CH  CH2  CH2  CH2  CH3

  
CH2 CH3 CH  CH3
 
Etil  
CH3 CH  CH3
Metil 
CH3
La cadena presenta:
– 11 carbonos (enlace simple) – sufijo = Ano
– prefijo = Undec – 3 radicales en los carbono C4, C5 y C7.
Rpta. 7 - (1,2 - dimetil propil) - 4 - etil - 5 - metil Undecano

1. Señale la raíz para la siguiente estructura:

1. Escriba los nombres de los compuestos:
CH3 CH3 CH3 a) CH3 – (CH2)30 – CH2 – CH3
| | |
____________________________________
CH2 – CH – CH – (CH2)2 – C – CH2 – CH3
| | b) CH3 – (CH2)68 – CH3
CH3 CH2– CH2 – CH3 ____________________________________
a) Non b) Dec c) Oct
d) undec e) Hept c) CH3 – (CH2)88 – CH3

2. Señale el nombre para el compuesto de la pre- ____________________________________

gunta anterior: 2. Escriba el nombre de:
a) 6 – etil – 3, 4, 6 - trimetilnonano
b) 6 – etil – 3, 4, 6 - trimetildecano
c) 7 – etil – 3, 4, 7 - trimetildecano __________________________
d) 7 – etil – 3, 4, 7 - trimetil nonano
e) 4 – etil – 4, 7, 8 - trimetil decano
3. Marque la respuesta correcta con relación a los 3. Nombrar la siguiente estructura:
alcanos:
a) Son químicamente inestables.
b) El punto de ebullición disminuye con la canti- _________________________
dad de carbonos.
c) En combustión completa genera dióxido de
carbono y agua.
4. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes com-
d) Son solubles en el agua.
puestos:
e) En combustión incompleta genera dióxido de
carbono y agua. CH3 C2H5
| |
4. Escriba la fórmula semidesarrollada y zig-zag del
a) CH3 – CH – C – CH2 – C – CH2 – CH3
3 - etil - 4,6 dimetiloctano.
| | |
5. Nombrar: CH3 CH–CH3 CH – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 | |
| | CH3 CH3
CH3 C2H
 CH3 a) 2 – Etil 4 – Isopropil 6 – Metil Octano
| b) 5 – Isopropil 2, 7 – Dimetil Nonano.
b)CH3 – (CH2)2 – CH – CH – CH2 – (CH2)2 – CH3 c) 4 – Isopropil 2, 7 – Dimetil Octano.
| | d) 5 – Isopropil 3, 7 – Dimetil Nonano.
e) 2 – Etil 5 – Isopropil 7 – Metil Octano.
CH2 C2H5
|
3. Escriba el nombre IUPAC de:
CH – CH3
|
CH3
________________________________________
a) ______________________
________________________________________

5. Formule los siguientes compuestos:

a) Neohexano

b) _______________________

4. Formule los siguientes compuestos:

a) Neoheptano

b) 3 – etil – 2, 2, 5 – trimetil heptano

b) 4 – Isobutil decano

1. Señale en la cadena principal: los números de áto-

5. Escriba el nombre IUPAC del compuesto:
mos de carbono, los sustituyentes y sustituyentes
metilo:
CH3
Cl CH3 CH3 – CH – CH3 – CH3 |
| | | CH – CH3 CH2 – CH3
a) CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | |
| | CH3 CH2 CH2
CH3 CH3 | | |
a) CH–CH2–CH2–C–CH2–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3
a) 10, 5 , 3 b) 2 , 4, 4 c) 9 , 4 , 3 | | |
d) 8 , 5 , 5 e) 10 , 4 , 3
CH3 CH2 CH2
| |
2. El nombre del compuesto es:
CH – CH3 CH – CH3
CH3 CH3 – CH – CH3 | |
 CH3 CH3
CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 _______________________________________

CH3 C2H5 _______________________________________