UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Campo 1
Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

INVESTIGACION PREVIA: ISOMERIA CIS-TRANS

GRUPO 1101 A/C

INTEGRANTES
Bravo Navarro Diego
Castañeda Isidoro Luis Uriel
Ramírez Castelán Karen Abigail

PROFESORES.
Iván Missael Espinoza Muñoz Correo
Ignacio Martínez Trejo

SEMESTRE 2023-1
1.Objetivo(s).

Generales

• Aprender la teoría de la isomería a partir de la síntesis de compuestos con

una estructura similar, así como las condiciones que se requieren para que
esto suceda.

Particulares

• Sintetizar ácido fumárico a partir de un compuesto con estructura similar.

• Verificar que el resultado sea un isómero de manera más práctica.
• Indicar como ocurre el cambio geométrico del compuesto a trabajar.

2. Definición de isómero

Los isómeros son dos o más compuestos que tienen la misma fórmula molecular y
difieren en su estructura, su fórmula desarrollada o espacial es distinta, es decir, se
distinguen en las diversas uniones entre sus átomos o en la orientación espacial de
estos enlaces, lo que les confiere propiedades diferentes y consecuentemente son
compuestos diferentes.

3. Clasificación de isómeros

Hay dos clases de isomería, la estructural y la estereoisomería.

La isomería estructural se da cuando en los isómeros que sus átomos están

unidos de una forma diferente en uno y en otro, hay distintos enlaces en uno y en
otro, como se puede verificar escribiendo las fórmulas en el plano, también se la
llama isomería plana.

A su vez esta se divide en 3 diferentes, de cadena, de posición y de función.

 • Isómeros de cadena: Son isómeros que tienen distinta distribución de los C
de la cadena, que pueden dar lugar a cadenas lineal o ramificadas. El grupo
funcional es el mismo.

Ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C4H10

• Isómeros de posición: Son isómeros con la misma cadena y el mismo grupo

funcional (o dobles o triples enlaces) pero colocados en distintas posiciones.
Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de posición con respecto
a una cadena principal.

Ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C3H8

• Isómeros de cadena: Se distinguen por la diferente estructura de las

cadenas carbonadas.

Ejemplo: Isómeros de formula molecular C4H10

La estereoisomeria se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de
la misma forma en uno y en otro, hay los mismos enlaces en los dos, se diferencian
en la orientación en el espacio de estos enlaces. Para diferenciarlos hay que
interpretar sus fórmulas en el espacio y por ello también se la denomina isomería
espacial.

Esta se divide en dos, Isómeros geométricos o cis-trans e Isómeros ópticos o

enantiómeros.

• Isómeros geométricos o cis-trans: Son isómeros que se diferencian en la

posición relativa de grupos sustituyentes respecto a un plano.

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados
cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que
los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería

geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.
Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.
 • Isómeros ópticos o enantiómeros: Son isómeros que no son superponibles
con su imagen en un espejo, como la mano derecha y la mano izquierda.
Para que un compuesto tenga isómeros ópticos (quirales) debe contener, al
menos, un carbono asimétrico, que es el que tiene los cuatro sustituyentes
distintos.

Estos isómeros ópticos o enantiómeros tienen todas las propiedades físicas y

químicas iguales excepto una: desvían el plano de luz polarizada en sentidos
distintos. El que lo hace hacía la derecha se le llama dextrógiro y el que lo hace
hacía la izquierda levógiro. Una mezcla al 50% de cada enantiómero no desvía la
luz polarizada y se llama mezcla racémica. Para denominar a estos isómeros hay
dos nomenclaturas, la L-D y la R-S.

4. Ejemplifica la isomería geométrica cis-trans y la E-Z

Isómeros cis – trans

Un grupo importante de isómeros geométricos lo constituyen los compuestos con

doble enlace (=) entre dos carbonos. El doble enlace impide el giro de un carbono
respecto al otro sin que se rompa dicho doble enlace. Pero no es esta la única
condición para que haya isomería geométrica, además ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace debe tener los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace
cumpla esta condición son:

- Forma cis: En ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma
región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.
 - Forma trans: En ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos
de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta
región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.

Ejemplo: Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Los sustituyentes más voluminosos son el –CH3 en un carbono y el –COOH en el

otro:

Otro grupo importante de isómeros geométricos lo constituyen los cicloalcanos, ya

que sus enlaces simples tampoco tienen libertad de giro, al rotar se rompería el
ciclo. Las condiciones que deben darse entre dos carbonos contiguos son las
mismas que indicamos entre los carbonos del doble enlace en un alqueno.

Isómeros E – Z
 Los isómeros E tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados
opuestos, mientras que los isómeros Z tienen los sustituyentes con mayor
prioridad en el mismo lado.

5. Completa de siguiente tabla

Estructura del ácido fumárico Estructura del ácido maleico

Solubilidad en El ácido fumárico es insoluble El acido maleico es soluble en agua
agua en agua ya que su conformación
es no polar.
Isomería Configuración trans Configuración cis

Nombre IUPAC Ácido ( E ) - butenodioico Ácido 2-hidroxi 1,4-butanodioico

Punto de fusión El punto de fusión del ácido El punto de fusión del ácido maleico está
fumárico que es de 287°C. entre 131-139°C
Aplicaciones El ácido fumárico es un El ácido maleico se encuentra de forma
compuesto orgánico, el cual natural en el tabaco, en el ginseng y en
puede ser obtenido de muchos bebidas como la cerveza y el vino. También
vegetales y frutas ya que es un se encuentra en el humo del cigarrillo y en
ácido de origen natural. los gases de escape de los automóviles.
Mayormente se utiliza en los
siguientes productos:
Mermeladas, acondicionadores
de masas, refrescos, conservas,
gelatinas, entre otros.
Propiedades El ácido fumárico posee uno de los Sólido cristalino incoloro, cristales
físicas mayores poderes como acidulante. monoclínicos
Incrementa el poder de gelificantes
y se puede mezclar con otros
acidulantes.
Toxicidad No es toxico El contacto de ácido maleico con los ojos o
la piel causa irritación y puede producir
dermatitis bajo contacto prolongado. Su
inhalación produce irritación de nariz y
garganta. Puede ejercer efecto dañino en los
riñones

6. Propuesta de mecanismo de mecanismo de reacción justificar en base al

procedimiento experimental.

REACCIÓN
MECANISMO DE REACCIÓN

7. Fundamento de la técnica.

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debido a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y
el que los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería

geométrica.

8. Diagrama de flujo ecológico.

9. Propiedades físicas, toxicológicas de reactivos y productos incluir
aplicaciones.

Reactivos Propiedades Propiedades Aplicaciones NFPA

y físicas toxicológicas
productos
Ácido - Estado físico: -No se clasifica El ácido
fumárico solido (polvo como fumárico se
C4H4O4 cristalino) corrosivo/irrita utiliza en
- Color: Incoloro nte para la piel. poliésteres y
-Olor: Inodoro -Provoca resinas
-Punto de hinchadas alquílicas,
ebullición: 290°C. sepultura revestimientos,
ocular. plásticos,
acidulantes,
 -No se clasifica alimentos,
como tintas y síntesis
sensibilizante orgánicos.
respiratorio o
sensibilizante
cutáneo.
-No se clasifica
como
mutágeno en
células
germinales,
cancerígeno no
toxico para la
respiración.
Ácido -Estado físico: -Provoca El ácido
maleico solido (polvo hinchadas maleico se
C4H4O4 cristalino). cutáneas. emplea en la
-Color: Blanco. -Provoca fabricación de
-Olor: hinchadas las resinas
característico. sepultura sintéticas
-Punto de ocular. orgánicas,
ebullición: 135 °C. -Puede actúa como
provocar una conservante de
reacción grasas.
alérgica a la piel.
-No se clasifica
como
mutágeno en
células
germinales,
cancerígeno no
toxico para la
reproducción.
HCl -Estado físico: -Riesgo Los usos finales
liquido secundario: más grandes
-Color: incoloro, nocivo y para el ácido
ligeramente reactivo clorhídrico es el
amarillo. -Efectos por decapado del
-Punto de inhalación: acero, la
ebullición: 48 °C. bronquitis y acidificación de
neumonía. los pozos de
 -Contacto con la petróleo, la
piel: irritaciones fabricación de
y alimentos y el
enrojecimiento tratamiento de
y quemaduras minerales,
severas.
-Contacto con
los ojos:
destrucción de
la córnea y
correspondient
e ceguera.
H2O -Liquido incoloro, No presenta Se utiliza para
inodoro e insípido toxicidad. beber, lavar
-Punto de platos, para
ebullición: 100 °C cocinar.
-Soluble en Además, es el
sustancias polares. disolvente
universal y se
utiliza en varias
síntesis.

10. Referencias.

isomerÍa.pdf (weebly.com)

Presentación de PowerPoint (uaeh.edu.mx)

(Microsoft Word - Isomería estructural) (iesantoniogaudi.com)