FENOMENOS DE LA RESONANCIA

La resonancia en química es un fenómeno que se produce cuando una molécula

tiene dos o más estructuras de Lewis equivalentes, que difieren solo en la
ubicación de los electrones. Las estructuras resonantes se representan mediante
la combinación de los distintos posibles estados de las moléculas a fin de
explicar cómo se distribuyen los electrones y cómo se comparten entre los
átomos que forman la molécula.
El fenómeno de resonancia se observa en moléculas que contienen enlaces
múltiples, como dobles (C=C) o triples (C≡C) enlaces. En estas moléculas, la
deslocalización de los electrones pi es común, lo que resulta en un aumento en
la estabilidad molecular general.
La resonancia en química tiene un gran impacto en la comprensión de la
estructura molecular y las propiedades de las moléculas. Permite, por ejemplo,
predecir la distribución de cargas, la acidez y la basicidad de las moléculas, así
como las propiedades magnéticas y ópticas. En la práctica, la resonancia
también se utiliza en la síntesis química para diseñar moléculas con propiedades
específicas, como la actividad biológica en fármacos y herbicidas.
Resonancia como herramienta diagramática
Los enlaces mostrados en los diagramas de Lewis a veces no pueden representar la
verdadera estructura de una molécula.

Ejemplos

Esquema 2. Ejemplos de resonancia en las moléculas de ozono, benceno y el catión del grupo alilo.

 La resonancia del ozono se representa por dos estructuras de ácidos

covalentes resonantes en la parte superior del Esquema 2. En realidad los dos
átomos de oxígeno terminales son equivalentes y forman una estructura
híbrida que se representa a la derecha con -1/2 indicando que la carga se
reparte entre los dos átomos de oxígeno y los enlaces dobles o insaturaciones.

 El concepto del benceno como híbrido de dos estructuras convencionales (en

la mitad del esquema 2) fue uno de los hitos importantes de la química, ideado
por Kekulé, de tal forma que las dos formas del anillo que representan la
resonancia total del sistema se suelen denominar estructuras de Kekulé. En la
estructura híbrida a la derecha, el círculo substituye los tres enlaces dobles
del benceno.

 El catión del grupo alilo (parte inferior del esquema 2) tiene dos formas

resonantes mediante el enlace doble que hace que la carga positiva esté
deslocalizada a lo largo de todo el catión del grupo alilo.