Joseph Katherin, Mateo Enauris

Máster en Innovación y Desarrollo de Alimentos

MEMORIA PRÁCTICAS
1. Introducción

Las isoflavonas son compuestos bioactivos presentes en los productos derivados de la soja, los
cuales han sido objeto de numerosos estudios debido a sus posibles beneficios para la salud. La
concentración de isoflavonas en estos productos puede variar según diversos factores,
incluyendo el método de secado utilizado.

En este informe, se pretende analizar las concentraciones de distintas isoflavonas en extractos

preparados a partir de productos de soja secados con dos tecnologías diferentes (liofilización y
secado en estufa). A través del análisis de las áreas de los picos correspondientes a las
isoflavonas en los cromatogramas obtenidos por LC-MS, se calcularon las concentraciones de
estos compuestos y se expresaron con respecto al producto fresco. Además, se analizó cómo ha
cambiado el contenido en isoflavonas de cada producto en función del tratamiento de secado
aplicado.

Cabe mencionar que debido a limitaciones del equipo de LC-MS, solo se disponían de los datos
de una muestra de cada tipo, por lo que no se pudo aplicar técnicas estadísticas para determinar
diferencias estadísticamente significativas.

2. Objetivos

 Calcular las concentraciones de cada isoflavona en los extractos preparados a partir de

productos de soja secados por estufa y por liofilización.
 Expresar las concentraciones de isoflavonas en producto seco con relación al producto
fresco.
 Comparar y analizar los cambios en el contenido de isoflavonas de cada producto en
función del tratamiento de secado aplicado.

3. Desarrollo y cálculos

Tabla 1. Muestras para

determinación de isoflavonas
en productos frescos
Peso(g)
Tofu 10.04
Edamame 9.98

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Mateo Enauris
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Tabla 2. Muestras para determinación de isoflavonas en

productos secos y liofilizados
Tipo de muestra Tratamiento Peso Fresco (g) Peso seco (g)
Tofu Liofilizado 10.02 2.11
Edamame Liofilizado 10.30 3.02
Tofu Estufa 10.08 2.40
Edamame Estufa 9.92 3.20

Tabla 3. Porcentaje de humedad de muestras

Tipo de muestra % Humedad

Tofu 79%
Edamame 71%
Tofu 76%
Edamame 68%

Siendo ((Peso húmedo - Peso seco) / Peso húmedo) x 100

Tabla 4. Concentración de
Daidzina y área de pico

Concentracion
Área
(ppm)
50 4508.42
25 2826.04
10 1723.77
5 857.135
2.5 428.819
1 188.747 Figura 1. Concentración de Daidzina vs. área de pico
0.5 81.8438
0.1 13.8304

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Mateo Enauris
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Tabla 5.
Concentración
de Genistin y
su área de pico

Concentracion
Área
(ppm)
50 3887.88
25 2789.97
10 2047.87
5 1032.55 Figura 2. Concentración de Genistina vs. Área de pico
2.5 481.813
1 200.783
0.5 99.4489
0.1 18.8907

Tabla 6. Áreas de pico de isoflavonas

Daidzin Glycitin Genistin Acetyl-daidzin Glycitein Acetyl-genistin
(16.6) (21.7) (24.3) (32.6) (35.4) (37.9)
Tofu Fresco 11620 1144 15742 6622 363 8982
Tofu 4 Liofilizador 8778 886 9260 3628 205 4727
Tofu 5 Estufa 3978 387 5145 725 36 1066
Edamame Fresco 4399 7090
Edamames 4 3222 6419
Liofilizador
Edamames 5 Estufa 1088 1854

Tabla 7. Concentración de isoflavonas (ppm o mg/L)

Acetyl- Acetyl-
Daidzin Glycitin Genistin Glycitein
daidzin genistin
(16.6) (21.7) (24.3) (35.4)
(32.6) (37.9)
197.447887
Tofu Fresco 125.9233048 9.711277995 70.47754273 1.053699986 110.4188286
8
Tofu 113.998120
94.39538985 6.852322266 37.26430687 -0.700961 55.62721292
Liofilizador 2
Tofu Estufa 41.1486539 1.320913155 61.0150768 5.065136607 -2.577613 8.49631127
Edamame
45.8221389 86.0559554
Fresco

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Edamames
32.76198294 77.41196616
Liofilizador
Edamames
9.092946123 18.64167171
Estufa

Nota: La glycitina presenta una mayor similitud estructural con la daidzina en comparación con
la genistina. Esta similitud se debe a que la glycitina comparte con la daidzina un grupo metoxi
en el anillo B de su estructura química. La presencia de este grupo metoxi resulta crucial, ya que
confiere una señal distintiva en la espectrometría de masas. Como consecuencia, la presencia de
este grupo metoxi en la estructura de la glycitina facilita su detección y caracterización
mediante espectrometría de masas, lo que establece una mayor semejanza con la daidzina en
lugar de la genistina.

Tabla 8. Concentración de isoflavonas por gramo de producto fresco μg/g producto)

Acetyl- Acetyl-
Daidzin Glycitin Genistin Glycitein
daidzin genistin
(16.6) (21.7) (24.3) (35.4)
(32.6) (37.9)
12542.1618 967.258764 19666.1242 104.950197
Tofu Fresco 7019.675571 10997.8913
3 5 9 8
Tofu 682.502217 11354.3944
9401.93126 3711.58435 -69.816906 5540.559055
Liofilizador 8 5
4098.47150 131.565055 6077.19888
Tofu Estufa 504.495678 -256.73443 846.2461424
4 3 4
Edamame
4591.396684 8622.841222
Fresco
Edamames
3282.763822 7756.710036
Liofilizador
Edamames
911.1168459 1867.902977
Estufa

Tabla 9. Pérdida de concentración de isoflavonas

Acetyl- Acetyl- Media

Daidzin Glycitin Genistin
daidzin genistin
(16.6) (21.7) (24.3)
(32.6) (37.9)
Tofu liofilizado 25% 29% 42% 47% 50% 39%

Tofu Estufa 67% 86% 69% 93% 92% 82%

Edamame 19%
29% 10%
liofilizado
Edamames 79%
80% 78%
Estufa

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4. Discusión y conclusiones

Al calcular las concentraciones de las isoflavonas y analizar los resultados con relación a los
patrones seleccionados, como la daidzina y la genistina, se toma en cuenta la estructura
molecular de cada isofavlona para el patrón más adecuado como referencia. Esto se basa el
tiempo de retención y la forma del pico observado al medir su absorbancia en el cromatógrafo.
En el caso de la gliciteína, la cual tiene una estructura y un espectro similar a la daidzina, se
puede inferir que hay una pérdida significativa durante la liofilización y una pérdida total
durante el secado en estufa. A pesar de utilizar la genistina como patrón, aún se percibe esta
pérdida considerable. Esto indica que estos tratamientos son muy abrasivos para este
compuesto, que es muy sensible al calor y al secado. Sin embargo, es necesario hacer más
investigación y comprobar la disminución de la concentración con distintos patrones que se
puedan asemejar más a la estructura de la gliciteína para poder validar esta información.

Por otro lado, también se puede obtener información acerca de la tolerancia y la sensibilidad de
ciertas isoflavonas a estos procesos de transformación de materia. A través de este experimento,
se puede ver que los compuestos derivados de la aglicona genisteína son muy sensibles al
secado. Independientemente de la técnica aplicada, se producen grandes pérdidas de este
componente, donde la concentración inicial puede disminuir hasta en el doble o incluso casi en
su totalidad.

Al comparar las concentraciones obtenidas mediante los distintos métodos de secado

(liofilización y estufa) se observa que la pérdida del contenido de isoflavonas en el tofu y
edamame varía significativamente según la técnica aplicada. Duarante el proceso de
liofilización, se pierde entre un 25 y un 50% de las isoflavonas presentes en el producto,
mientras que durante el secado en estufa la pérdida es aún mayor, alcanzando hasta el 92%. En
promedio, el secado por estufa puede ocasionar una reducción excesiva del contenido de
isoflavonas, superando en un 47% la pérdida que se produce en un proceso de liofilización. Esto
sugiere que durante la liofilización se puede conservar una mayor cantidad de la concentración
inicial de isoflavonas en comparación con el secado en estufa. Además, el secado por aire
caliente o en estufa puede tener otras consecuencias en las características fisicoquímicas del
producto, como una reducción del volumen y la porosidad, así como la desnaturalización de
proteínas, afectado a la calidad percibida y nutricional del alimento.

Hay que tomar en cuenta que la selección del mejor método de secado depende de varios
factores, como el precio de los equipos, los costes asociados a la producción, el tiempo
requerido, las características del producto y los objetivos de fabricación. En el caso de que se
esté optando por conservar la calidad nutricional del producto, la mejor opción sería el secado
por liofilización. Sin embargo, si lo que se busca es la eficiencia y el costo, el secado por estufa es
la opción más viable. Se pueden seguir explorando otras técnicas de secado del producto, como
técnicas híbridas de microondas o técnicas de extracción y microencapsulación para poder

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enriquecer el alimento y contrarrestar las pérdidas nutricionales que ocurran durante el proceso
de secado.

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