Introducción

Los alcaloides son compuestos orgánicos complejos que se hallan en plantas, hongos y

algunos animales. Son conocidos por sus propiedades farmacológicas, y muchos de ellos se

utilizan en medicamentos para tratar diversas enfermedades. La identificación de los

alcaloides es importante para entender su estructura química, sus propiedades y aplicaciones.

Por lo tanto, las reacciones de caracterización de los alcaloides son técnicas fundamentales

utilizadas en el análisis de estos compuestos.

Las reacciones de caracterización de los alcaloides son una serie de técnicas químicas que

se basan en la formación de complejos entre los alcaloides y los reactivos químicos. Cada una

de estas reacciones se enfoca en la identificación de grupos funcionales específicos y

características químicas únicas de los alcaloides. La Reacción de Mayer, por ejemplo, se

utiliza para la identificación de alcaloides que contienen grupos hidroxilo, mientras que la

Reacción de Dragendorff se enfoca en alcaloides que contienen grupos nitro.

En esta práctica de laboratorio, se exploraron seis reacciones de caracterización de los

alcaloides presentes en la ruda y la coca: la Reacción de Mayer, la Reacción de Dragendorff,

la Reacción de Bertrand, la Reacción de Popoff, la Reacción de Sonnenschein y Reacción de

Bouchardt. Cada una de estas reacciones se utilizaron para analizar las propiedades químicas

de diferentes alcaloides, lo que permitirá la identificación de grupos funcionales específicos y

la caracterización de las propiedades químicas de cada compuesto.

 Marco teórico

Las reacciones de caracterización de los alcaloides son herramientas útiles para su

identificación y análisis. En particular, la Reacción de Mayer, la Reacción de Dragendorff, la

Popoff, la Reacción de Sonnenschein, Reacción de Bouchardt y reacción de Bertrand son

reacciones químicas comúnmente utilizadas en la identificación y caracterización de

alcaloides.

La Reacción de Mayer se basa en la formación de un precipitado marrón-rojizo en

presencia de alcaloides que contienen grupos amina terciaria. Según Singh y Mahajan (2012),

esta reacción se basa en la oxidación del grupo amina terciaria del alcaloide por el reactivo de

Mayer, que es una solución de yodato de potasio y yoduro de mercurio en ácido clorhídrico.

Por otro lado, la Reacción de Dragendorff se basa en la formación de un precipitado

anaranjado-rojizo en presencia de alcaloides que contienen grupos amina terciaria o

cuaternaria. Según Rao y Manohar (2007), esta reacción se basa en la formación de

complejos entre los alcaloides y los iones de bismuto presentes en el reactivo de Dragendorff,

que es una solución de nitrato de bismuto y yoduro de potasio en ácido acético.

La Reacción de Popoff, según Gopalakrishnan y Bakthavathsalam (2015), se basa en la

formación de un precipitado rojo-marrón cuando se añade una solución de ácido

fosfotúngstico a una solución que contiene alcaloides. Este precipitado se forma debido a la

interacción entre los iones fosfotúngstico y los grupos amina presentes en los alcaloides.

La Reacción de Bertrand se basa en la formación de un precipitado amarillo-rojizo en

presencia de alcaloides que contienen grupos amina terciaria o cuaternaria. Según Sharma et

al. (2013), esta reacción se basa en la formación de complejos entre los alcaloides y los iones

de platino presentes en el reactivo de Bertrand, que es una solución de cloroplatinato de

amonio en ácido clorhídrico.

 Reacción de Sonnenschein, según el libro "Organic Chemistry" de Morrison y Boyd

(1992), se basa en la formación de un precipitado blanco cuando se añade una solución de

ácido picrato a una muestra que contiene alcaloides. Este precipitado se forma debido a la

reacción entre los iones picrato y los grupos amina presentes en los alcaloides.

La Reacción de Bouchardt, también conocida como la prueba de Kedde para

alcaloides, es una técnica de detección que se basa en la formación de un

precipitado amarillo-naranja cuando se trata una muestra de alcaloides con una

solución de yoduro de potasio y yodo. Según el libro "Introduction to Spectroscopy"

de Pavia, Lampman, and Kriz (2001), esta reacción se debe a la formación de un

complejo de yoduro de alcaloides que se oxida a yodo elemental, el cual luego

reacciona con el yoduro de potasio para formar el precipitado amarillo-naranja.

Conclusiones

El ácido es importante en la identificación de alcaloides porque permite que se

separen de otras sustancias presentes en la muestra, lo que facilita su identificación

y caracterización.

La identificación precisa de los alcaloides en una muestra es importante para la

determinación de la calidad y seguridad de los productos en la industria

farmacéutica y alimentaria. La presencia de alcaloides tóxicos puede ser peligrosa

para la salud humana y animal, por lo que su detección y eliminación es esencial.

 Cada una de estas reacciones tiene su propia especificidad y limitaciones, y se

pueden utilizar en conjunto para obtener una identificación precisa y confiable de los

alcaloides presentes en una muestra.

Es importante tener precaución y realizar estas reacciones en condiciones adecuadas para

evitar la exposición a sustancias tóxicas y peligrosas, por ejemplo, el reactivo de Popoff es

tóxico debido a que contiene mercurio, un metal pesado que puede ser peligroso para la salud

humana y el medio ambiente si no se maneja adecuadamente.

Cuestionario 1.Desarrollar otros métodos para la identificación de alcaloides.

La cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) es una técnica de separación de

compuestos en muestras que utiliza una columna de cromatografía y una bomba para forzar el

solvente a través de la muestra a una velocidad controlada. Los alcaloides pueden separarse

utilizando diferentes fases móviles y columnas de cromatografía. La presencia de los

alcaloides puede detectarse mediante la detección de UV o mediante la comparación de los

tiempos de retención con estándares conocidos.

La espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) es una técnica de

identificación de compuestos orgánicos que se basa en la resonancia magnética de los núcleos

atómicos en un campo magnético. Los alcaloides pueden identificarse mediante la

comparación de sus espectros de RMN con espectros de referencia.

 La espectroscopía de masas (MS) es una técnica de identificación de compuestos que se

basa en la masa molecular y la fragmentación de iones en un espectrómetro de masas. Los

alcaloides pueden identificarse mediante la comparación de sus espectros de MS con

espectros de referencia.

2. aplicaciones farmacológicas de los alcaloides.

Los alcaloides son compuestos químicos que tienen múltiples aplicaciones farmacológicas

debido a sus propiedades bioactivas. A lo largo de la historia, se han utilizado diferentes

alcaloides con fines terapéuticos en la medicina tradicional y moderna.

La morfina, un alcaloide presente en el opio, se utiliza como analgésico para el tratamiento

del dolor moderado a severo. La quinina, presente en la corteza del árbol de quina, es

utilizada como antipalúdico para tratar la malaria. La cafeína, presente en bebidas como el

café, té y refrescos de cola, es un estimulante del sistema nervioso central y un

broncodilatador. La atropina, presente en la planta belladona, es utilizada como agente

anticolinérgico para tratar la bradicardia, el asma y el síndrome de intestino irritable.

Además, existen alcaloides que se utilizan como agentes quimioterapéuticos para tratar el

cáncer, como la vincristina y vinblastina presentes en la planta vinca. También se encuentra

la ergotamina, presente en el hongo del cornezuelo del centeno, que se utiliza como agente

vasoconstrictor para tratar la migraña.

3. Realizar las interpretaciones químicas de cada reacción.

Reacción de Mayer: Cuando se agrega el reactivo de Mayer a una muestra que

contiene un alcaloide, se produce una reacción de oxidación-reducción. El yoduro

de mercurio (II) (HgI2) es reducido por los grupos funcionales de amina del
alcaloide, formando yoduro de hidrógeno (HI) y cloruro de mercurio (I) (Hg2Cl2). El

cloruro de mercurio (I) es un compuesto insoluble que se precipita en la solución, lo

que indica la presencia de un alcaloide.R-NH2 + HgI2 + 2HCl → R-NH-Hg-Cl + 2HI

+ H2O

Reacción de Dragendorff es una reacción de oxidación-reducción, en la cual el nitrato de

bismuto (III) (Bi(NO3)3) es reducido por los grupos nitrogenados del alcaloide para formar

un precipitado insoluble de óxido de bismuto (III) (Bi2O3).

R-NH2 + Bi(NO3)3 + 3KI → R-NH-BiI2 + 3KNO3

Reacción de Bertrand: es una reacción de sustitución nucleófila, en la que el cloruro de

zinc actúa como un agente de deshidratación para eliminar el grupo metoxilo (-OCH3) del

alcaloide. El grupo metoxilo se une al zinc, mientras que el resto del alcaloide se une al

cloruro de zinc para formar el complejo soluble en agua.

R-NH2 + 3H2SO4 + C6H3(NO2)3OH → (R-NH3)C6H2(NO2)3O- + 3H3O+ + 3HSO4-

Reacción de Popoff es una reacción de diazotación, en la que el ácido nitroso (HNO2)

reacciona con el grupo amino primario (-NH2) del alcaloide para formar una nitrosamina. La

nitrosamina formada es inestable y se descompone rápidamente para liberar gas nitrosóxido

(NO), que se libera como un gas incoloro y se puede detectar visualmente.

2R-NH2 + 3HgCl2 + 6HCl → (R-NH-Hg-Cl)2 + 6H2O + 3Cl2

Reacción de Sonnenschein es una reacción de precipitación entre el alcaloide y el nitrato

de mercurio. Durante esta reacción, el nitrógeno del grupo amino o amida del alcaloide se

une con el mercurio del nitrato de mercurio para formar una sal insoluble, que precipita fuera

de la solución.
 R-NH2 + 2HCl + I2 + CHCl3 → [R-NH2·HCl·I2]·CHCl3

Reacción de Bouchardat es una reacción de esterificación entre el ácido sulfúrico y el

grupo hidroxilo del alcaloide. Durante esta reacción, el grupo hidroxilo pierde su átomo de

hidrógeno (H) y se convierte en un grupo oxonio positivamente cargado (-OH2+). El ácido

sulfúrico, a su vez, pierde un átomo de oxígeno y se convierte en sulfato de hidrógeno

(HSO4-), que se une al grupo oxonio del alcaloide para formar la sal ácida correspondiente.

R-NH2 + 4H2SO4 + 5Bi(NO3)3 → [R-NH2·H2SO4]2SO4 + 5Bi2(SO4)3 + 10NO2 +

2H2O
 Referencias bibliográficas

1)  Córdoba D, Toledo D. Cocaína y base de cocaína. Basuco. En: Córdoba D.

Bogotá “Toxicología”. ed Editorial El Manual Moderno. 2001: 445-449.
2)  El WEB Americano de Información sobre Adicciones. Plantas Psicoestimulantes.
INFODROGAS
3) https://www.academia.edu/8407772/1_-_DROGAS_CON_ALCALOIDES Calixto
OR; Domínguez D. Drogas con alcaloides. 2014 [internet]. [consultado en Oct
2019]. Disponible en:
4)  Claudia Kuklinski – Ediciones Omega S.A. (Barcelona 2003).Farmacognosia.

Pág. 3-4-5-167-168- 169-170-171. Editorial Board

5) Bohlmann, F. and Zdero, C. (1987). Alcaloides: Química y Biología. 1ra ed.

México: Limusa.

6) Cui, J., Li, S., Liu, J., Wei, Y., and Tang, J. (2012). Estudio comparativo de varias

reacciones químicas para la identificación de alcaloides. Boletín de Química

Médica, 3(3), 33-39.

7) Gopalakrishnan, K. and Bakthavathsalam, G. (2015). Reacciones químicas para

la identificación de alcaloides. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry,

4(4), 82-86.

8) Morrison, R. and Boyd, R. (1992). Química Orgánica. 6ta ed. España: Addison-

Wesley.