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UNIVERSIDAD DE PANAMÁ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y TECNOLOGÍA


LABORATO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Título del laboratorio:
Hidrocarburos Alifáticos y Aromáticos
Estudiantes:
Beyra M. Arcia Oballes
Lisbeth N. Jiménez
Jassir E. Vega Muñoz
RESUMEN
Para el desarrollo de este informe se emplearon varias metodologías y con si distintos utensilios y
reactivos en el laboratorio. El informe cuenta con lo requerido en el laboratorio eso significa que
en este podemos encontrar técnicas como la prueba de solubilidad, prueba de instauración e
inflamabilidad. En estas se necesitaron diferentes reactivos para las diferentes pruebas como lo son
el hexano, benceno, tolueno, naftaleno, Ac. Benzoico, aceite vegetal, y keroseno para las pruebas
de solubilidad, en cambio en la prueba de inflamabilidad se utilizaron algunas de estas además del
xileno, al igual que en la prueba de instauración que se utilizó el yodo. Al realizar estas pruebas se
utilizaron varios materiales como los son el vidrio reloj, tubos de ensayo y fósforos entre otros más
que serán mencionados posteriormente. Al empezar el laboratorio como primer punto está el llevar
a cabo la práctica de aprendizaje de la solubilidad en el cual se mezclaron reactivos entre sí y otros
con agua, posteriormente se emplea la prueba de instauración en el que veremos la prueba Baeyer
en la que se mezclaron los reactivos con KMnO4 y otros con yodo y se emplea esto para determinar
los enlaces dobles y triples presentes en el compuesto orgánico. El propósito de estas pruebas es
determinar la presencia de un grupo funcional como la prueba de saturación e insaturación en un
compuesto orgánico en particular, luego se emplearon técnicas para saber la inflamabilidad que se
usa para determinar la facilidad con que los materiales pueden inflamarse, la rapidez con que se
queman y cómo reaccionan cuando se queman.
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Esta clasificación
data del siglo xix, cuando la química orgánica estaba dedicada casi por completo al estudio de los
materiales de fuentes naturales, y se acuñaron términos que reflejaban el origen de una sustancia.
Dos fuentes eran las grasas y los aceites, y la palabra alifático se deriva de la palabra griega aleiphar
que significa “grasa”. Los hidrocarburos aromáticos, independientemente de su propio olor, por lo
común se obtenían por el tratamiento químico de extractos de plantas de olor agradable (Carey,
2006).
Los hidrocarburos
alifáticos incluyen tres
grupos importantes:
alcanos, alquenos y
alquinos. Los alcanos
son hidrocarburos en
los que todos los
enlaces son sencillos,
los alquenos contienen
al menos un enlace
doble carbono- Imagen #1. Ejemplo de estructuras de hidrocarburos alifáticos.
carbono, y los alquinos
contienen al menos un enlace triple carbono-carbono. Ejemplos de estas tres clases de
hidrocarburos alifáticos son los compuestos de dos carbonos etano, etileno y acetileno (Carey,
2006).

Otro nombre para los hidrocarburos aromáticos es arenos. El hidrocarburo aromático más
importante es el benceno (Carey, 2006).

Imagen #2. Ejemplo de estructura de hidrocarburos aromáticos.

Las diferentes propiedades de estos hidrocarburos son el resultado de distintos tipos de enlaces en
los que participa el carbono (Carey, 2006).
METODOLOGÍA
1) Prueba de solubilidad: consisten en tres partes, donde se desea comprobar que tan solubles
son nuestros reactivos en solventes como el agua, benceno y tolueno.
Primero comprobamos la solubilidad del hexano, benceno, tolueno y naftaleno en agua.
Esto lo realizamos utilizando cuatro tubos de ensayos, a los cuales se les agrego con ayuda
de un gotero una cantidad de 10 gotas de cada químico, luego agregamos 1 mL de agua
(equivalente a 20 gotas del mismo). Después de mezclar y observar lo ocurrido procedimos
a clasificar a los químicos como soluble, poco soluble o insoluble.
Utilizando el mismo mecanismo buscamos comprobar la solubilidad del hexano,
naftaleno, ácido benzoico, aceite vegetal y keroseno; pero en esta ocasión como solvente
utilizamos 20 gotas de benceno.
Por último, utilizamos los mismos químicos antes mencionados y buscamos comprobar si
eran solubles en tolueno.
2) Prueba de Insaturación:
En seis tubos de ensayo debidamente rotulados, agregamos 20 gotas de los químicos en
estado líquido y una pequeña cantidad en caso de que el químico fuera un sólido. Los
químicos que usamos fueron el hexano, keroseno, naftaleno, xileno, tolueno y benceno. Y
en caso del solvente agregamos 10 gotas de KMnO4.
También, utilizamos dos tubos de ensayos que contenían hexano y keroseno y le agregamos
10 gotas de yodo esperando a observar alguna reacción.
3) Prueba de inflamabilidad:
Para esta ocasión utilizamos seis vidrios reloj y la misma cantidad de goteros; también
usamos fósforos. En cada vidrio reloj agregamos de cinco a diez gotas de los siguientes
químicos en estado líquido: hexano, keroseno, xileno, tolueno, benceno, y en el caso del
naftaleno que era un sólido agregamos una pequeña cantidad al vidrio reloj.
Mediante esta prueba buscamos comprobar si los químicos antes mencionados eran
inflamables al tener contacto con un fósforo encendido.
RESULTADOS
1) Pruebas de solubilidad
Solubilidad en agua
Soluto/Químico Soluble Poco soluble Insoluble
Hexano ✓
Benceno ✓
Tolueno ✓
Naftaleno ✓
Solubilidad en benceno
Hexano ✓
Naftaleno ✓
Ácido benzoico ✓
Aceite vegetal ✓
Keroseno ✓
Solubilidad en tolueno
Naftaleno ✓
Ácido benzoico ✓
Aceite vegetal ✓
Keroseno ✓
Tabla #1. Datos sobre la solubilidad en diferentes solventes
2) Prueba de insaturación
Prueba de Baeyer

Imagen #3. Resultados después de agregar KMnO4 a cada químico.


Hexano + KMnO4: no hubo reacción alguna, ni se mezclaron.
Keroseno + KMnO4: hubo un cambio en la coloración y supones que hubo una reacción.
Naftaleno + KMnO4: no hubo reacción alguna, ni se mezclaron.
Xileno + KMnO4: observamos un leve cambio en la coloración.
Tolueno + KMnO4: en este caso si hubo reacción y se notó mediante el cambio del color
púrpura a un “precipitado” de color café.
Benceno + KMnO4: no hubo reacción alguna, ni se mezclaron.
Prueba de halogenación
Hexano + Yodo: Sí hubo reacción y lo observamos al
notar la producción de un color púrpura.

Keroseno + Yodo: no hubo reacción.

Imagen #4. Resultados al agregar


yodo a los químicos.
3) Prueba de inflamabilidad
Hexano: sí hubo combustión; por lo cual si es inflamable.
Keroseno: no hubo respuesta al entrar en contacto con el fósforo encendido.
Naftaleno: no hubo reacción de combustión, pero al dejar el fósforo encendido este se
empieza a “derretir”.
Xileno: sí hubo combustión, por lo cual es inflamable.
Tolueno: sí hubo combustión, por lo cual es inflamable.
Benceno: sí hubo combustión, por lo cual es inflamable.
DISCUSIÓN
¿Por qué los hidrocarburos no se disuelven en agua?
Una propiedad física familiar de los alcanos está contenida en el refrán “el aceite y el agua no se
mezclan”. Los alcanos, de hecho, todos los hidrocarburos, son insolubles en agua. Para que un
hidrocarburo se disuelva en agua, la estructura de los puentes de hidrógeno con las moléculas de
agua debería ser más ordenada en la región alrededor de cada molécula del hidrocarburo disuelto.
Este aumento en el orden, el cual corresponde a una disminución en la entropía, muestra un proceso
que sólo puede ser favorable si es razonablemente exotérmico. Éste no es el caso aquí. El enlace
de hidrógeno entre moléculas de agua es demasiado fuerte para ser escindido por hidrocarburos no
polares. Al ser insolubles, y con densidades en un intervalo de 0.6 a 0.8 g/mL, los alcanos flotan
en la superficie del agua. La exclusión de moléculas no polares del agua, como los alcanos, se llama
efecto hidrofóbico (Carey, 2006).
¿Cuál es la importancia del permanganato de potasio (KMnO4) en química orgánica?
El permanganato uno de los agentes oxidantes más importantes en química orgánica, quizá sea
adecuado familiarizarnos ahora con algunas de sus características generales. Es un oxidante
poderoso, por lo que hay que elegir cuidadosamente las condiciones —acidez o alcalinidad,
temperatura, cantidad del reactivo a utilizar— para evitar una sobreoxidación; esto es, llevar la
reacción más allá del estado de oxidación deseado (Morrison, Boyd, 1990).
¿Por qué los alcanos no reaccionan al agregarles permanganato de potasio (KMnO4)?
Con frecuencia los alcanos se describen como hidrocarburos saturados, hidrocarburos porque
sólo contienen carbono e hidrógeno; saturados porque sólo tienen enlaces sencillos C—C y C—H
y, por tanto, contienen el máximo número posible de hidrógenos por carbono (McMurry, 2008).
¿Qué tipo de reacción ocurre entre el hexano y el yodo, y descríbala?
Se da una reacción de tipo halogenación de alcanos.
Se dice que el alcano experimenta fluoración, cloración, bromación o yodación si X 2 es F2, Cl2, Br2
o I2, respectivamente. (“ El término general es halogenación. La cloración y la bromación son las
más usadas.
La reactividad de los halógenos disminuye en el orden F2 > Cl2 > Br2 > I2.
El yodo es único entre los halógenos porque su reacción con alcanos es endotérmica y los yoduros
de alquilo nunca se preparan por yodación de alcanos (Carey, 2006).
CONCLUSIONES
• Cada una de las pruebas realizadas nos permitió reconocer las diferentes características que
distinguen a cada tipo de hidrocarburo.
• En el caso de la prueba de Baeyer, pudimos observar que los alcanos no reaccionaron,
teóricamente se debe a que estos no presentan ninguna insaturación.
• Gracias a la prueba de inflamabilidad pudimos observar que casi todos los químicos
utilizados en esta experiencia de laboratorio son altamente inflamables; así mismo, aquellos
que no reaccionaron al instante de entrar en contacto con el fósforo encendido también lo
son, pero reaccionan de manera más lenta.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Carey, F. 2006. Química Orgánica, McGrawHill, Sexta Edición, México.
McMurry, J. 2008. Química orgánica, 7a. edición.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, Quinta edición.
Estados Unidos.

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