PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL NAFTALENO

Agamez Brian; Pérez Arias Stefany Lizeth; Prada

Monsalve Andrés Obdulio; Restrepo Quintero Luis
Andrés.

INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos aromáticos polinucleares o hidrocarburos aromáticos de anillos
fusionados, se forman cuando dos o más anillos aromáticos comparten un par o más
de carbonos; no hay forma sistemática simple para nombrarlos por lo que se les llama
por sus nombres comunes, según el número de anillos aromáticos y el número de
carbonos que comparten; un ejemplo de estos es el caso del Naftaleno (C10H8).

Estos hidrocarburos se obtienen principalmente del alquitrán de hulla, en el que el

naftaleno es el más abundante en todos sus constituyentes. Generalmente se toman
como contaminantes ya que también resultan de la combustión de combustibles
fósiles, aunque algunos son de fabricación específica, se clasifican como aromáticos
porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Como característica común
presentan baja solubilidad en agua y elevada solubilidad en disolventes orgánicos por
lo que se acumulan en los organismos, en la materia orgánica y sedimentos,
permaneciendo así largos periodos de tiempo garantizando su biodisponibilidad.

Durante el desarrollo de este curso de Laboratorio de Química Orgánica se estudiarán

los procedimientos relacionados con el análisis orgánico cualitativo, en el cual el
estudiante adquirirá los conocimientos, las habilidades y las destrezas necesarias para
identificar en el laboratorio las propiedades físicas y químicas de sustancias orgánicas
empleando métodos no instrumentales, para realizar la correcta manipulación de
sustancias químicas, y así mismo adquirir nociones preliminares de síntesis orgánica y
la identificación de compuestos.
OBJETIVO GENERAL

Determinar algunas propiedades físicas y químicas en el laboratorio y

contrastarlas con el referente teórico.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Por medio de una serie de experimentos, conocer el comportamiento del

Naftaleno (C10H8) tras ser sometido a diferentes pruebas.

Contrastar los resultados de las pruebas con los referentes teóricos previos a la
práctica.

Identificar factores que hagan fluctuar los resultados prácticos de los teóricos.

REFERENTE TEORICO
El naftaleno o naftalina, conocido por su antiguo uso contra las polillas para proteger
la ropa, es un hidrocarburo cristalino polinuclear presente en estado sólido (cristales o
hojuelas) a temperatura y presión ambiente, y de color blanco. Es un compuesto volátil
a altas temperaturas, donde forma un vapor inflamable.

Masa molar: 128 g/mol

Punto de fusión: 80 ºC
Punto de ebullición: 218 ºC
Solubilidad: insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos
Densidad: 1,14 g/cm³
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Si es inflamable, color de llama naranja brillante, sublima. Debe ser moderadamente

calentado antes de que la combustión ocurra.

El naftaleno no reacciona con bases fuertes tales como el hidróxido de sodio e

hidróxido de potasio.

El naftaleno no reacciona con el ácido clorhídrico

El naftaleno reacciona (nitración) con el ácido nítrico y acido sulfúrico (catalizador)

MATERIALES REACTIVOS

* Capsula de porcelana * Glicerina

* Mortero y pistilo * Ácido Clorhídrico (HCl)
* Espátula * Ácido Nítrico (HNO3)
* Vidrio reloj
* Tuvo capilar
* Termómetro
* Placa de calentamiento
* Soporte universal
* Agarradera (soporte universal - termómetro)
* Balanza digital
* Probeta
* Tubos de ensayo
* Placa cerámica
* Trípode
* Mechero
* Bureta
* Agitador
* Pipeta
PROCEDIMIENTO

1. Determinación de la densidad del cuerpo sólido (Naftaleno)

Se define la densidad como el coeficiente entre la masa y el volumen. Para el caso del
naftaleno seria:
m(naftaleno)
ρ( naftaleno)=
v (naftaleno)

1.1 Hallar en la balanza la cantidad de masa de una bola de naftalina.

1.2 Adicionar en una probeta agua hasta obtener un volumen de 50ml.

1.3 A la probeta a la que anteriormente se le adiciono agua, añadir la bola de

naftalina y observar el volumen 2.

La diferencia entre los volúmenes (V2-V1) es igual al volumen del solido irregular; por
lo tanto se calcula la densidad por medio de la relación masa – volumen.
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masainicial del solido irregular

ρ( naftaleno)=
v 2−50 ml

2. Determinación del punto de fusión

2.1 Macerar la naftalina en el mortero con el pistilo hasta triturarla, y luego pasarla
a un vidrio reloj.

2.2 Introducir el sólido triturado en un tubo capilar cerrado en un extremo, el tubo

capilar se adhiere con el termómetro con una banda elástica o alambre.

2.3 En un vaso de precipitado introducir glicerina (alto punto de ebullición).

2.4 Introducir el tubo capilar y termómetro en el vaso de precipitado; calentar el

vaso de precipitado por medio de una placa de calentamiento.

2.5 Observar la temperatura por medio del termómetro a la cual el compuesto

empieza a fundirse.

3. Determinación de la solubilidad

3.1 Tomar 3 tubos de ensayo y agregar a cada uno: 2ml de agua, 2ml de peróxido
de hidrogeno y 2ml de etanol respectivamente; luego a todos los 3 tubos
de ensayo agregar naftaleno (alícuotas) y observar a contraluz la solubilidad a
través de las fases de cada tubo de ensayo.

4. Inflamabilidad

4.1 Se tritura el sólido (bola de naftaleno) con mortero y pistilo

4.2 Depositar el naftaleno triturado en una capsula de porcelana

4.3 Realizar el montaje trípode – placa cerámica – merecho

4.4 Calentar la capsula de porcelana hasta que arda el naftaleno (inflamable)

5. Reactividad

Ya que el naftaleno es un compuesto orgánico sólido; para determinar su reactividad

hay que observar su comportamiento químico en presencia de HCl, HNO3, solución de
NaOH al 1N y solución de KOH al 1N

Se prepara una solución de NaOH al 1N (0,4g NaOH + 10ml solución) y solución de

KOH al 1N (0.56g KOH + 10ml solución)

En 4 capsula de porcelana se agrega: 2 ml HCl, 2ml HNO3, solución de NaOH al 1N y

solución de KOH al 1N respectivamente.
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Luego se agrega alícuotas de naftaleno triturado a cada capsula de porcelana y se

determina si hay o no reacción.

RESULTADOS

Prueba densidad naftaleno

Peso vidrio reloj: 46,846g

Peso vidrio reloj y bola de naftaleno: 50,614g
Peso naftaleno = 50,614g - 46,846g = 3,768g de C10H8

Volumen 1(agua) = 50 ml
Volumen 2 (agua + naftaleno) = 52,5 ml

3,768 g de C 10 H 8
ρ ( naftaleno )= =1,5072 g/ml
52,5 ml−50 ml

valor teorico−valor experimental

Porcentaje error = ∗100
valor teorico

1,14−1,5072
Porcentaje error = ∗100=32,21 %
1,14

Prueba punto de fusión naftaleno

Punto de fusión experimental = 83

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80−83
Porcentaje error = ∗100=3,75 %
80
Prueba solubilidad naftaleno

 Naftaleno y agua: se observó a contraluz que se forman dos capas en el tubo

de ensayo, el naftaleno quedo encima del agua entonces es insoluble.

 Naftaleno y peróxido de hidrogeno: se observó que se forman dos capas en el

tubo de ensayo el naftaleno queda en la capa de arriba entonces es insoluble.
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 Naftaleno y etanol: Se observó una mezcla homogénea, el naftaleno fue

soluble en su totalidad.

Prueba inflamabilidad naftaleno

Si es inflamable, se observó la llama de color naranja brillante característica en los

compuestos aromáticos.

Prueba reactividad naftaleno

Hidróxido de sodio (NaOH) solución 1N: No es soluble (formación de dos capas) no

reacciona.

Hidróxido de potasio (KOH) solución 1N: No es soluble (formación de dos capas)

no reacciona.

Ácido clorhídrico (HCl): No es soluble (formación de dos capas) no reacciona.

Acido nítrico (HNO3): No reacciona a temperatura ambiente.

ANÁLISIS RESULTADOS

Prueba de densidad: el error es de 32,21%, esto se debe a que la bola de naftaleno

no se encuentra totalmente compactada y presentan pequeños espacios entre los
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cristales que la conforman, por esto no se puede medir con exactitud el volumen de
dicha bola de naftaleno.

Prueba del punto de fusión: Cuando un sólido cristalino como la naftalina, se

calienta sus átomos vibran con más energía. En cierto momento se alcanza una
temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los
átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su forma definida y se
convierte en un líquido, durante la práctica de laboratorio se pudo notar que el
naftaleno empieza a fundirse a los 80ºc porque aparece la primera gota de sustancia
liquida y lo hace por completo a 83ºc cuando toda la sustancia esta fundida, se
observó que en un principio era blanco y luego en el estado líquido se tornó
transparente.

Se puede decir que la comparación entre el punto de fusión obtenido

experimentalmente y el punto de fusión teórico equivale a un porcentaje de error de
3,75 % , esto se debe a posibles errores en el proceso, por ejemplo, se puede deber a
una mala lectura de la temperatura (la muestra pudo haber terminado de fundirse
antes de que tomáramos los valores), se pudieron haber presentado posibles fallas por
la humedad o por usar inadecuadamente el termómetro; también el margen de error se
puede explicar por una pequeña cantidad de impurezas en el naftaleno.

Prueba de solubilidad del naftaleno:

Peróxido de hidrógeno (H2O2), también conocido como agua oxigenada, es

un compuesto químico con características de un líquido altamente polar, fuertemente
enlazado con el hidrógeno tal como el agua, que por lo general se presenta como un
líquido ligeramente más viscoso que ésta y es conocido por ser un poderoso oxidante.
Son estas características las que hacen del peróxido de hidrogeno no soluble con el
naftaleno ya que este es un compuesto orgánico fuertemente apolar, durante la
práctica de laboratorio se pudo observar la formación de dos capas en la mezcla en
donde el naftaleno se quedaba en la parte superior y el peróxido en la parte inferior
esto se debe adicionalmente a que el peróxido presenta una densidad de 1,4 g/cm3
mientras el naftaleno tiene una densidad del 1,14 g/cm3.

Agua destilada (H2O), es un compuesto polar, por eso en naftaleno (no polar) es
insoluble en el agua pero en este caso la densidad del naftaleno es un poco mayor
que la del agua por ello se podía observar como algunas partículas del naftaleno se
precipitaban al fondo pero seguían formadas la dos capas y el naftaleno permanecía
en la parte superior del tubo de ensayo.

Etanol (C2H6O), es un compuesto polar, pero menos polar que el agua y el metanol.
El etanol presentan en su estructura un hidrocarburo (etano) apolar afín del naftaleno y
un hidroxi (OH) polar afín del naftaleno, esto explica la solubilidad del naftaleno en el
etanol aunque se hace inmiscible si se disminuye suficientemente la temperatura

Prueba Inflamabilidad: Si es inflamable, se produjo una llama densa o fuliginosa (que

da mucho humo), cuyo color era naranja brillante característico de los compuestos
aromáticos, sublima. Debe ser moderadamente calentado antes de que la combustión
ocurra.
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Prueba Reactividad:

 No es compatible con bases fuertes tales como hidróxido de sodio e

hidróxido de potasio y ni con ácidos minerales fuertes.

 El naftaleno no reacciona y no es soluble en el acido clorhídrico(debido a su

polaridad)

 El naftaleno no reacciona con acido nítrico a temperatura ambiente, El ácido

nítrico reacciona en caliente con el naftaleno produciendo su nitración. Esta
reacción, aun en caliente, es lenta (por el escaso poder electrófilo del nitrógeno
en la especie nitrato) y peligrosa (el carácter oxidante del nítrico puede originar
una explosión en presencia de especies fácilmente oxidables). Sin embargo, el
nitrógeno puede ser activado en presencia de ácido sulfúrico, que actúa de
catalizador y en presencia de calor (50 °C – 60 °C), lo que permite realizar la
reacción en condiciones mucho más suaves. Para formar el 1- nitronaftaleno
mas agua.

CONCLUSIONES

Se puede concluir que la práctica de laboratorio ha sido una experiencia que nos ha
permitido identificar las propiedades físicas y químicas del naftaleno y adicionalmente
compararlas con los referentes teóricos e identificar los diferentes errores que se
pudieron presentar durante toda la práctica.

Al momento de realizar un análisis para una sustancia, por medio de pruebas,

tenemos que tener muy en cuenta los posibles factores que pueden hacer fluctuar
nuestros resultados, comparados con unos datos previamente conocidos.

Es importante resaltar que se debe contar con los materiales suficientes para llevar a
cabo el laboratorio, como de igual manera tener la astucia de revisarlos antes y
después de empezar a trabajar ya que existe la posibilidad de que algún instrumento
presente alguna anomalía y se convierta en un inconveniente a la hora de realizar los
análisis, se debe tener una contabilidad detallada del tiempo y una buena organización
de la información y los procedimientos a realizar, de manera que facilitara la relación
entre lo teórico y lo práctico, además se pudo destacar el trabajo en equipo.

BIBLIOGRAFÍA
www2.uah.es
http://www.nalonchem.com/
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica04.htm
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http://es.slideshare.net/
http://www.clubensayos.com/
http://quimicaexperimentalequipo7.blogspot.com/