I.S.F.D.C y T. “Pte. Juan D.
Perón” Laguna Blanca Química Orgánica I
Profesorado de Educación Secundaria en Química
Prof.: Gimenez, Iván Rodrigo J
TEMA VII: Alcoholes
ALCOHOLES
Son compuestos orgánicos oxigenados, que además de poseer C e H, también
contienen O en su molécula. En estos compuestos, el grupo alquilo sustituye a uno de
los hidrógenos en el agua.
Se trata de compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo
(OH─). En cual determina las propiedades características de esta familia. Su fórmula
general es:
R─OH
Por ejemplo el metanol CH3–OH
“R” es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido, puede ser de cadena abierta o
cíclica, puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o
grupos hidroxilos adicionales.
ESTRUCTURA
El ángulo de enlace tiene aproximadamente el valor tetraédrico 109° y el átomo
de “O” tiene hibridación sp3. El enlace O–H es más corto que el C-H por la diferencia de
electronegatividad entre el “O” y el “C”.
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De acuerdo con su estructura, podemos tener:
NOMENCLATURA
Se los nombra de dos maneras:
Si son alcoholes simples, se emplean nombres comunes o vulgares, se forma
nombrando el grupo alquilo con la terminación –ico, anteponiendo la palabra
“alcohol”, por ejemplo:
CH3–OH CH3–CH2–OH CH3–CH–CH3
OH
Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico
Generalmente se nombran teniendo en cuenta lo establecido por el I.U.P.A.C., que
dice:
Se elige una estructura de referencia o cadena principal, que será la cadena
carbonada más larga, que contenga el grupo hidroxilo (–OH).
Se observa si hay ramificaciones.
Se determina la posición del grupo funcional (–OH), contando desde el extremo
más próximo.
Se escribe la cantidad de carbono sutilizando prefijos y, finalmente la
terminación ¨–ol¨
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Por ej. 3–metil–2–butanol 4–bromo–5–metil–2–hexanol
Si el alcohol tiene un doble enlace, se indica con números la posición del doble
enlace y el grupo hidroxilo por ejemplo:
4–hexen–2–ol 1–penten–3–ol
Mediante un número se indica la posición del grupo hidroxilo en la cadena principal.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Estructuralmente un alcohol es un compuesto de un alcano y agua, contiene un
grupo lipófilo, del tipo de un alcano y un grupo hidroxilo que es un hidrófilo, similar al
agua.
El grupo –OH, da a los alcoholes sus propiedades físicas características.
El grupo –OH es polar, por lo tanto forma puentes de “H” con sus moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones.
Punto de Fusión: aumenta a medida que aumenta el número de “C”, es decir,
aumenta con el peso molecular.
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Punto de Ebullición: son elevados, debido a que forman como el agua, puentes de
hidrógeno, de manera que es necesaria mayor energía para romper los puentes de
hidrógeno que mantienen unidas a las moléculas. El punto de ebullición de los
alcoholes, aumenta a medida que aumenta el número de “C” y, disminuye a medida
que se presenten ramificaciones.
Densidad: aumenta con el número de “C” y sus ramificaciones.
Solubilidad: los alcoholes inferiores son solubles en agua. A medida que el grupo
lipófilo aumenta de tamaño, disminuye la solubilidad en agua. El límite entre la
solubilidad y la insolubilidad para alcoholes primarios normales se encuentran entre
los cuatro y cinco átomos de “C”.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Están determinadas por su grupo funcional. Las reacciones de un alcohol puede
inducir la ruptura de uno de 2 enlaces, enlace C–OH (con eliminación del grupo OH) o
el enlace H – O (con eliminación de “H”). Los dos tipos de reacción pueden implicar
sustitución, en la que un grupo reemplaza el –OH o el –H, o bien una eliminación en la
que se genera un doble enlace.
PREPARACIÓN
1. HIDRÓLISIS ALCALINA DE HALOGENURO DE ALQUILO:
R–X + Ag (OH) → AgX + R–OH
Por ej.: CH3–Cl + Ag (OH) → AgCl + CH3–OH
Esta reacción es un ejemplo de sustitución nucleofílica, esta puede ser: (SN 1)
Monomolecular o (SN2) Bimolecular.
Sustitución nucleofílica Bimolecular SN2: se completa en una sola etapa:
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SN1 (mecanismo monomolecular), transcurre en dos etapas:
2. REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS CON REACTIVO DE
GRIGNARD
Mediante el reactivo de Grignard y el compuesto carbonílico apropiado, pueden
obtenerse alcoholes primarios secundarios y terciarios.
El reactivo mencionado es uno de los más útiles y versátiles para el químico
orgánico, es el miembro mejor conocido de un tipo de sustancias llamadas. “Compuestos
Organometálicos”, que se caracterizan por la unión de un carbono a un metal.
El reactivo de Grignard tiene la fórmula: R–Mg–X y su nomenclatura general es
halogenuro de alquil Magnesio.
En la adición compuestos carbonílicos, la parte orgánica se une al carbono y el
Magnesio al oxígeno. El producto es la sal magnésica del alcohol débilmente ácida, que
es fácilmente convertible en alcohol libre por adición de un ácido más fuerte (el agua).
¿Por qué es importante la síntesis de Grignard?
Porque nos permite tomar dos moléculas orgánicas y convertirlas en una más
grande. Para hacer esto, formamos un enlace carbono-carbono. Unimos un carbono
electrofílico con uno nucleofílico.
Por lo tanto la reacción de Grignard, es un ejemplo de la reacción característica
de aldehídos y cetonas la “adición nucleofílica”.
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Obtención de un alcohol primario a partir de un aldehído inferior (1 C):
Obtención de un alcohol secundario a partir de un aldehído superior (2 o + C):
Obtención de un alcohol terciario a partir de una cetona:
3. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
Implica la adición de una molécula de agua, al sustrato. Puede llevarse a cabo
por Hidratación en presencia de ácidos fuertes (H2SO4) permitiendo la formación de un
alcohol.
Se rompe el enlace y se forman dos enlaces .
USOS
Los alcoholes más sencillos se usan como reactivos y disolventes en el
laboratorio. Se utilizan ampliamente en las industrias, en bebidas, como reactivos, etc.
El metanol se conoce comúnmente como alcohol de madera, porque
anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. Hoy, este proceso se
sigue utilizando, pero sólo para obtener carbón vegetal.
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Actualmente, el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del
monóxido de carbono a presión elevada.
La inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos, es por su
tendencia a convertirse en formaldehído, del cual se sospecha puede ser cancerígeno.
El metanol, industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos, los
cuales son usados en la manufactura de polímeros. Se utiliza además como materia
prima en la síntesis de ácido acético, ésteres, para desnaturalizar el alcohol etílico,
como disolvente y como anticongelante.
El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos, su ingestión puede
producir ceguera y la muerte, incluso si se ingiere en pequeñas cantidades, puede
provocar dolor de cabeza y fatiga. En nuestro país, en estados como Morelos, Puebla y
Oaxaca, han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia y que
contenían altos porcentajes de metanol.
El etanol se conoce comúnmente como alcohol de caña o alcohol etílico, se
encuentra en bebidas como cerveza, vino, whisky, tepache y tejuino. Se produce por
fermentación del grano de maíz, sorgo, arroz, cebada, uvas, etc., de acuerdo con la
siguiente reacción:
El etanol, al igual que el metanol sirve como combustible en motores de
combustión interna, y en la actualidad se añade a la gasolina para formar gasohol.
El gasohol es un combustible que consiste en una mezcla de etanol en gasolina al
10%, y que fue desarrollado en respuesta a la crisis de energía.
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Industrialmente el etanol se utiliza como disolvente y en la preparación de ácido
acético. La producción comercial de etanol se lleva a cabo mediante la reacción del
etileno con el agua.
El etanol se utiliza como disolvente en perfumes, saborizantes, barnices, bebidas
alcohólicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo).
El etanol se utiliza en la industria y también como antiséptico, se desnaturaliza
al adicionarle pequeñas cantidades de metanol, para evitar su consumo como bebida.
Cuando se ingiere en pequeñas cantidades, el etanol suele producir sensación de
euforia en el organismo, aunque se trate de una sustancia depresora. Al ingerir
mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física, llegando en ocasiones a
producir la muerte.
El isopropanol, 2-propanol o alcohol isopropílico es un líquido incoloro que hierve
a 82.5° C y funde a -89.5° C, se utiliza como materia prima en la elaboración de la
acetona, como disolvente de los componentes del shellac y de otros acabados resinosos,
como desinfectante y como alcohol de fricción (alcohol para frotar), ya que se evapora
con rapidez y enfría la piel, reduciendo el tamaño de los vasos sanguíneos que se
encuentran cerca de la superficie y el tamaño de los poros.
El isopropanol está registrado como el primer producto químico derivado del
petróleo, industrialmente se obtiene del propeno, su síntesis es similar a la utilizada
para obtener etanol a partir de etileno.
El etilenglicol o 1,2-etanodiol es el alcohol más sencillo que contiene dos grupos
OH, éste es tóxico cuando se ingiere y provoca daños renales, coma y la muerte.
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Una de las principales aplicaciones del etilenglicol en la vida cotidiana, es su uso
como anticongelante en los automóviles y como disolvente en la industria de pinturas y
plásticos. También se utiliza en las formulaciones de tinta para imprenta y plumas de
escribir.
La glicerina o 1,2,3–propanotriol ha encontrado muchas aplicaciones en medicina
por su carácter higroscópico, en la preparación de ungüentos, cremas, cosméticos y
algunos jabones para el suavizado de la piel y de las manos.
En la industria de la curtiduría encuentra aplicación en la producción de cueros,
para proteger a éstos contra el secado: en la industria textil, para el afino de las telas
con el fin de impartirles suavidad, elasticidad, etc. La glicerina se emplea también para
la obtención de resinas sintéticas y de sustancias explosivas, por ejemplo, la
nitroglicerina.
