Ácidos nucleicos y Lípidos

Ácidos nucleicos: nucleótidos

 ¿Qué son los *nucleótidos?
son las unidades estructurales de los ácidos nucleicos (AN)
 6 N 1 2
N N 5C 7 8C H C 4C 9
1 2 3
7
C 8C H N
Purinas3 4C 9N H N
¿Como están Nconstituidos químicamente los * nucleótidos? H
8C 2 N
H C 4C 9 N
3
9 H N H
N N
H H
H
H H Adenina Guanina
na Guanina 1 base
H Hnitrogenada
NH H O H O
H O
O O H
H ADN C
N H H C ARN
H C C H C H
H C H H
adenina adenina
C C 4
N 4
5C
N 4
4
N 5CC
N N H6 5C 7 N 5C
N 5C H N 4 5C 3
N 5C
6 7
3 1 3

guanina guanina
3 3 8C H
2 1
Pirimidinas 8C
2 2 2 Pu
2 2 C 1 2
6C CH 1
6C C 4C 9 C 1
6C

citosina citosina
C 6C C 1 6C 3 N
NC 3 H 4C NH N
N H N
1 9
N N O N N O O H
O H O H
timina H
H H H H
uracilo H
H
H H
Citosina Adenina Timina Guanina Uracilo
Timina Uracilo
H H
N O H O
H
H H C H H
2 N
azúcar
C
(5C) N
C
4
5
C
4
5C H N
C
4
5C

ribofuranosa
3 3 3
Pirim
2 2 2
C 1
6C C 1
6C C 1
6C

O N H O N H O N H

desoxirribosa
H H H
Citosina Timina ribosa Uracilo

3 ácido fosfórico

*nucleótidos (nt)
 bases púricas y pirimídicas
H H
O
N Bases púricasH
C N
C 6
N N 5C 7
6 1
N 5C 7 8C H
1
8C H 2 Purinas
2
C 3
4C 9
C 4C 9 H N N
3 N N
H N
H
H H
Adenina Guanina
H H Bases pirimídicas
N O H O
H
C H H C C H C H
4 4 4
N 5C N 5C H N 5C
3 3 3
Pirimidina
2 2 2
C 1
6C C 1
6C C 1
6C

O N H O N H O N H
H H H
Citosina Timina Uracilo
Estructuras y nombres de los nucleótidos
Prof. Levene
NH2 O
Enlace covalente N9 y C’1:
Unión N-ß-glicosil N N
N NH

N N
9 N N NH2
O O
5`
-O P O CH2 -O P O CH2
O O
O- O-
H H 1` H H
H H H 3` H
3`
OH H OH H
Adenosina 5‘- monofosfato (AMP) Guanosina 5‘- monofosfato (GMP)

NH2 O O
CH3
N HN HN

N N N
O O O 1`
O O O

-O -O -O
Enlace covalente N1 y C’1
P O CH2 P O CH2 P O CH2
O O O Unión N-ß-glicosil
O- O- O-
H H H H H H
H H H H H H

OH H OH H OH OH
Citidina 5‘- monofosfato (CMP) Timidina 5‘- monofosfato (TMP) Uridina 5‘- monofosfato (UMP)
Propiedades de los nucleótidos en cuanto a su acidez

Propiedades de las bases nitrogenadas

 Formar isómeros estructurales o tautómeros

 Presentar dobles enlaces conjugados (resonancia) absorben la luz
ultravioleta
 Ser moléculas hidrófobas e insolubles a pH neutros.
 participar en los enlaces puentes H, entre los carbonilos y N del anillo
 y los grupos aminos exocíclicos,

estabilizan la estructura del AN y optimizan la interacción

de las cadenas complementarias de los AN
 Adenosín trifosfato (ATP),
Guanosín trifosfato (GTP)
Nucleótidos Citidina trifosfato (CTP)
Timidina trifosfato (TTP)
Uridina trifosfato (UTP
Poder energéticoNH 2 NH2 NH2 O O O poder reductor
N N N N N N (derivados )
N N N NH NH NH

N NN N N N NN NH N N NH2
N N2 NH2
O O O O O O

-O P -O
O P 2 -O
CH P 2 O
CH CH-O
2 P -O
O P 2 O -O CHP
CH 2 O CH2
O O O O O O
O- O- O- O- O- O-
H H H H H H H H H H H H

AG°: -47
H kj-molHH HH H H HH H H H

OH H OH H OH H OH H OH H OH H
Guanosina
OH
5‘-
Adenosina Adenosina Adenosina
5‘- monofosfato
5‘- monofosfato (AMP) Guanosina
(AMP) 5‘- monofosfato 5‘- monofosfato
Guanosina
(AMP) 5‘- monofosfato
(GMP) monofosfato
(GMP) (GMP)

NH2 NH2 NH2 O O O O O O

CH3 CH3 CH3
N N N HN HN HN HN HN HN

N N O N
O N N N N N N
O O O O O O O
O O O O O O O ONicotinamida
O adenina dinucleótido (NAD)
-O P -O
O P 2 -O
CH O P 2-OO PCH2-O
CH O P 2 O-O CH
CH P2 O -O CHP2 -O
O PY2 dinucleótido
CH O -OCH2 P O fosfato
CH2 (NADP)
O O O O O O O O O
O- O- O- O- O- O- O- O- O-
H H H H H H H H H H H H H H H H H H
H HH HH HH HH H H H H HH H H H
Flavín adenín dinucleótido
OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH OH OH OH
(FAD) OH OH
Citidina 5‘- Citidina 5‘-Citidina
monofosfato Timidina
(CMP) 5‘-Timidina
(CMP)5‘- monofosfato
monofosfato monofosfato (TMP) 5‘-Uridina
(CMP) 5‘- monofosfato
Timidina (TMP) 5‘- monofosfato
Uridina
monofosfato 5‘- monofosfato
(TMP) Uridina 5‘-
(UMP) (UMP)
monofosfato (UMP)
Estructura de los Ácidos Nucleicos

¿Qué son los AN?

Son polímeros de nucleótidos
 polímeros de nucleótidos
i. nucleótidos unidos mediante enlace fosfodiéster
ii. la unión covalente se da entre el HO-C3` de uno con el P en posición C5´ del siguiente.
iii. al incorporarse otros nucleótidos a la cadena dan lugar a un polímero de ribonucleótidos
o desoxiribonucleótidos, también conocida como “cadena primaria”.

Extremo 5’
O

-O NH2
P O

O N
N NH2 NH2 NH2

CH2 energía química

N N N N
N N N
O N N 5’
N NN N N N
H H N
O O O O O O

H 3` H
ADNpol
-O P -O
O P 2 -O
CH P 2 O
CH CH-O
2 P -O P 2 O -O CHP
CH 2
O O O O O
O- O- O- O- O- O-
O H H H H H H H H H H H
Enlace
fosfodiéster -O P O
O AG°: -47 kj-mol
H HH HH H H
NTPHH
OH H OH H OH H OH H OH H
3’ Adenosina Adenosina Adenosina
5‘- monofosfato
5‘- monofosfato (AMP) Guanosina
(AMP) 5‘- monofosfato Guanosina
(AMP) 5‘-Gua
5‘- monofosfato
mo(
OH
O N
NH
C5´
NH2 NH2 NH2 O O

5` CH2 Adenosín trifosfato (ATP) CH CH 3 3

O N
Guanosín trifosfato (GTP)
N N N HN HN HN
N NH2
H H
O
Citidina
O
O Ntrifosfato
O
O N
O
O
O
O (CTP)
N NO
O
N
O
O

P Timidina Ptrifosfato P (TTP)

H H
P -
O CH - OO CH
P O O CHP - - -
-O O
O CH O OO PCH O O2 CH 2- O 2 2 2 - 2

O Uridina trifosfato O (UTP)

O O O O O O
O H - O O O- O -
O - - - -
H H H H H H H
Extremo 3’ H H H H
H HH HH HH HH H H
 Estructura primaria del ADN:
Secuencia ordenada de nucleótidos sobre una "columna de azúcar + fosfato por enlaces
fosfodiéster
Estructura secundaria

El descubrimiento de la herencia
 Ley de Chargaff

Erwin Chargaff (1905-2002)

Prof. Qca Orgánica de la Universidad de Columbia, USA.

Descubrió que el contenido molar de las bases de ADN de diversos

organismos, en todos los casos seguían un patrón:

[A]=[T] y [G]=[C], o lo que es lo mismo:

La cantidad de purina (A+G) es igual a la cantidad de primidina (T+C)

∑(A+G) =∑ (T+C)
En los ´ 50 , M Wilkins y R Franklin realizan los primeros
estudios físicos del ADN mediante la técnica de difracción de
rayos X y observaron que ::

(1) la molécula de DNA es una cadena extendida con una estructura

muy ordenada

(2) la molécula de DNA es helicoidal y tiene 20 Å de diámetro

(3) la hélice del DNA está compuesta por dos hebras helicoidales

(4) las bases de los nucleótidos están apiladas con los planos separados por 3,4 Å
En 1953, James Watson y Francis Crick compilaron los datos
químicos y físicos del ADN y de sus investigaciones proponen
un modelo estructural

“Modelo de la Doble hélice”

determinan la Estructura Secundaria del ADN

Las hebras de ADN se matienen unidas mediante

interacciones puentes H.

Los pares de bases están formados por una purina y una

pirimidina equidistantes en 11 A° en las cadenas .

la A se une con T mediante 2 puentes de H.

la C se une con G por medio de 3 puentes de H
Estructura de los ácidos nucléicos

Complementaridad de bases y Antiparalelismo en las hebras del ADN

Enlaces de puente H entre los pares de bases definidos por Watson y Crick
¿Cómo se mantiene estable la hebra de doble hélice (bc) en los AN?
Pte H entre bases nitrogenadas
H O
CH3
H H
O
O H H
H H
N N N
-O P O O
H CH2
O N
N O O
CH2
O Citosina
Timina O P O
N N
H H H O
Adenina H
H H
N H H

O H H H H

Interacción de los PO4-3 de las -O P O

O N N O
cadenas con iones metálicos H
CH2
disueltos en la solución acuosa O N
N O O
(H2O ) CH2
H Timina O P O
O N Citosina
N N
H H O
Guanina H
H H

O H Atracción hidrófoba entre las Bases

“interacción por apilamiento”
Estructura terciaria: organización de la doble hélice

El ADN en procariotas, mitocondrias y cloroplastos es circular

En virus, como doble hélice cerrada , abierta o una única hebra lineal
 Estructura cuaternaria en células eucariotas
 La fibra de cromatina de 100Å se empaqueta formando una fibra de cromatina de
300Å.
 El enrollamiento del conjunto de nucleosomas recibe el nombre de solenoide.
 Los solenoides se enrollan formando la cromatina del núcleo interfásico de la célula
eucariota.
 Cuando la célula entra en división, el ADN se compacta más, formando
los cromosomas.
 Propiedad físico-química del ADN:

Desnaturalización y renaturalización

• Desnaturalización
• Templado
• Hibridación
Desnaturalización del ADN. se rompen las fuerzas de unión entre las hebras del
ADN (puentes de hidrogeno)

Cuando las dos hebras se vuelven a unir para formar el ADN nativo (doble hebra),
el proceso se conoce como renaturalización del DNA.
HIBRIDACIÓN DEL ADN. Cuando el ADN se regenera a partir de
moléculas de ADN de distinto origen o entre una molécula de ADN y otra
de ARN, la renaturalización se conoce como hibridación.
 Núcleo
Difusión
• Iones
• Metabolitos
• proteínas BPM*

Transporte activo
• Salida de: ARNm, ARNt,
HnRNPs**
• Ingreso de: proteínas,
HnRNPs

ácido nucleico (AN)

ácido desoxirribonucleico, ADN

ácido ribonucleico, ARN

*Bajo Peso Molecular

** Heterogeneous nuclear ribonucleoprotein
https://youtu.be/URUJD5NEXC8?t=48
 ÁCIDOS NUCLEICOS

ácido ácido
desoxirribonucleico (ADN) ribonucleico (ARN)

• información para el control y • ARN ribosomal

regulación del metabolismo
celular • ARN mensajero
• información genética de los
seres vivos
• ARNt transferencia
El ARN
es un filamento de una sola cadena (mc),
no forma doble hélice

uracilo

OH en el C2´
 Tipos de Acido Ribonucleico (ARN)
ARN mensajero (ARNm)

* Es una cadena lineal

*contiene la información del ADN
para la síntesis de una proteína
ARN transferencia (ARNt)
* ARN no lineal
ARN ribosómico (ARNr) * 70 a 90 nucleótidos
* tramos de doble hélice intracatenaria entre
bases complementarias (pte H)
* forma los ribosomas, 60% ARN y 40% proteínas * presenta otros nucleótidos con bases
modificadas “bucles”.
* es el más abundante en la célula
* tramos de doble hélice intracatenaria, entre
bases complementarias mediante puentes H
Características ADN ARN

núcleo, mitocondrias y nucléolo, citoplasma,

Localización
cloroplastos cromosomas

Bases pirimídicas Citosina -- Timina Citosina -- Uracilo

Bases púricas Adenina -- Guanina Adenina -- Guanina

Pentosa Desoxirribosa Ribosa

Papel en la célula Información genética Síntesis de proteínas

mayor menor
Tamaño relativo
4,6. 106 pb a 11.108pb 4.103 pb

Vida media Muy larga Corta

fin

ppiccoli
Estructura terciaria en Eucariotas :

Aparece el superenrrollamiento o “trenzamiento” de la trenza y la asociación con

proteínas histónicas (H1-6) y no histónicas.

La hebra de ADN se enrolla 2 veces alrededor de un octeto de proteínas H y forman el

“nucleosoma,” separados por una secuencia de 80 pb del siguiente.