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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROMANN

FACULTAD DE INGENIERIA
ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA
QUIMICA

TAREA Nº 01.02.03.04

CURSO : QUÍMICA ORGÁNICA – I


DOCENTE : RAUL PAREDES MEDINA
ESTUDIANTES :
 Condori Mamani Mónica Francia 2021-120055
 Choque Aguilar Jhonn Williams 2021-120052

 Pari Flores Jhiossy Anthony 2021-120047

 Incacutipa Maquera Roberts 2021-120062


QUÍMICA ORGÁNICA – I
TAREA Nº 1
1. Haga un resumen de la evolución de la Química Orgánica.

La química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por


el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de
amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la
orina de muchos animales.

2. Señale las diferencias que hay entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

Los compuestos orgánicos se basan mas en el carbono y en la combinación con


otros elementos. (carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, azufre y fosforo.
Los compuestos inorgánicos se pueden formar con cualquier elemento que se
encuentra en la tabla periódica.

3. Escribir la estructura de Lewis para cada una de las siguientes fórmulas:

a) N2 h) HNNH

b) HCN
i) C3H6
c) HONO
j) C3H4 (dos enlaces dobles)
k) C3H4 (un enlace triple), l)
d) CO2 SO42─

l) BF3
e) H2CNH

m) HNO3
f) HCO2H

n) CH3Cl

g) C2H3Cl

o) NH4Cl
p) NaOH

q) H2SO4.
4. Elabore una tabla de electronegatividades de los elementos químicos más
importantes.

Electronegatividad Nombre Símbolo


3,98 Flúor F
3,44 Oxígeno O
3,16 Cloro Cl
3,04 Nitrógeno N
1 Calcio Ca
0,7 Francio Fr

5. Consultar las electronegatividades para predecir la dirección de los momentos


dipolares de los siguientes enlaces:

a) C – Cl, b) C – O, c) C – N, d) C – S, e) C – B, f) N – Cl, g) N – O, h) N – S,
i) N – B, j) B – Cl.

Enlace Dirección del momento dipolar


C-Cl Cl-
C-O O-
C-N O-
C-S S-
C-B C-
N-Cl Cl-
N-O O-
N-S N-
C-B N-
B-Cl Cl-
6. Para cada uno de los siguientes compuestos, escribir estructuras de Lewis y
señalar si sus enlaces son covalentes, iónicos, o una mezcla de covalente e
iónico o presentan polaridad:

a) NaCl, b) NaOH, c) CH3Li, d) CH2Cl2, e) CH3ONa, f) HCO2Na, g) CF4, h)


H2O, i) HF, j) NH3.
7. Escribir sus fórmulas estructurales completas y condensadas para:

a) Tres isómeros para C3H8O, b) cinco isómeros para C3H6O, c) Todos los
isómeros posibles para C4H8.
8. Hallar la carga formal y señalar si son iones o moléculas para:

a) CH3OH, b) NH4Cl, c) (CH3)2NH2Cl, d) NaOH, e) CH3, f) – CH2 –, g)


NaBH4, h) NaBH3CN, i) (CH3)2O – BF3, j) HONH3, k) KOC(CH3)3, l)
H2C=OH.

9. Hallar los enlaces sigma y pi, los tipos de átomos de carbono y los tipos de
hibridación que presentan para los siguientes compuestos:

a) 2; 2; 4 – Trimetilpentano
b) 3; 4; 7 – Trimetil-6-etil-5-propil nonano
c) 5-Etil-2-metil-3-hepteno
d) 4-Cloro-5-metil-6-propil-1; 4; 6-octatrieno,
e) 6-Etil-3-vinil-1-decen-4; 7-diino.

10. ¿En qué consisten y para qué sirven la extracción, cristalización y la


destilación?

EXTRACCIÓN: Técnica general más utilizada para el aislamiento y


purificación de un compuesto orgánico de una mezcla de reacción o de sus
fuentes naturales. Se aplica a todo tipo de mezclas ya sean sólidas, líquidas o
gaseosas Está fundamentada en la diferencia de solubilidades de los
compuestos.
CRISTALIZACIÓN: Consiste en disolver el sólido impuro en la menor
cantidad de disolvente posible y en caliente. En estas condiciones se genera
una disolución saturada que a medida que se va enfriando se sobresatura y
origina la cristalización.
DESTILACIÓN: Consiste en suministrar calor a la mezcla logrando que el
líquido de menor punto de ebullición se vaporice en primer lugar y luego se
produzca la condensación de ese vapor al ponerlo en contacto con una
superficie fría.

11. Hallar las fórmulas empíricas y moleculares para cada uno de lo9s análisis
elementales que se dan en porcentaje (%). En cada caso, escribir una
estructura adecuada para la fórmula molecular:

C H N Cl PM

a) 40,00 6,67 0 0 90
b) 32,00 6,67 18,70 0 75
c) 37,20 7,75 0 55,00 64
d) 38,40 4,80 0 56,80 125
e) 67,95 5,69 26,20 0 108 + 3

a) C=40%=40g H=6,67%=6,67g M=90


O=100− ( 40+6,67 )=53,33 g

FE:

1 mol 3,33 moles


C=40g* = =1
12g 3,33moles

1mol 6,67moles
H=6,67g* = =2
1g 3,33moles

1mol 3,33moles
O=53,33* = =1
16g 3,33moles

La FE es C H 2 O
FM: ( C H 2 O )n=90; 30 n=90=¿ n=3

( C H 2 O )3=C 3 H 6 O3

Acido Lactico

b) C=32 g H =6,67 g N =18,7 g


O=100−( 32+6,67+18,7 )=57,37

FE:

C= 1 mol 2,66 moles


32 g* = =2
12g 1,33 moles

Nitroetano
1mol 6,67 moles
H=6,67g* = =5
1g 1,33 moles

1mol 2,66 moles


O=42,63 g * = =2
16g 1,33 moles

1 mol 1,33 moles


N=18,7g* = =1
14 g 1,33 moles

La FE es C H 5 O2 N
FM: ( C H 5 NO2 ) n=75 ;75 n=75=¿ n=1
C H 5 N O2
c) C=37,20 g H =7,75 g Cl=55,00 g PM =64

FE:
C= 1 mol 3,1 moles
37,20 g* = =2
12g 1, 57 moles

H= 1mol 7,75 moles


7,75 g* = =5
1g 1,57 moles

Cloretano
1mol 1,57 moles
Cl=55,00g * = =1
35g 1, 57 moles

La FE es C 2 H 5 Cl
FM: ( C 2 H 5 Cl ) n=75 ;64 n=75=¿ n=1
C 2 H 5 Cl

125 g
d) C=38,40 g H =4,80 g Cl=56,80 g PM =
mol

FE:
C= 1 mol 3,2 moles
38,40 g* = =2
12g 1, 62 moles
1mol 4,48 moles
H=4,80 g* = =3
1g 1,62 moles
Cl= 1mol 1,62 moles
56,80g * = =1
35g 1, 62 moles
Cloruro de vinilo

La FE es
C 2 H 3 Cl
FM: ( C 2 H 3 Cl ) n=125 ;62n=125=¿ n=2

( C 2 H 3 O )2=C 4 H 6 O2

e) C=67,95 g H =5,69 N=26,20 PM =108

FE:
C= 1 mol 5,66 moles
67,95 * = =3
12g 1, 87 moles

H=5,69 g* 1mol = 5,69 moles = 3


2-metilenglutaronitrilo 1g 1, 87 moles
N= 1mol 1,87 moles
26,20g * = =1
14g 1, 87 moles

La FE es C 3 H 3 Cl
FM: ( C 3 H 3 Cl ) n=108 ; 53 n=108=¿ n=2

( C 3 H 3 Cl ) 2=C6 H 6 O2
12. El análisis estructural orgánico puede realizarse por métodos físicos y
químicos. Describa algunos métodos físicos espectroscópicos.
Destilación: la principal diferencia constituye una mezcla de sustancias y estas
se hacen mediante puntos de ebullición.
Filtración por gravedad: Esta consiste en que pueda retener partículas solidas
suspendidas de un líquido o un gas forzado la mezcla a través de una barrera
porosa que puede ser malla, fibras, fibras, material poroso o un relleno sólido.
Decantación: Esta su principal función es separar componentes que contienen
diferentes fases, siempre que exista una diferencia significativa entre las
densidades de las fases.

13. Escribir una estructura de Lewis para cada una de las fórmulas estructurales
condensadas siguientes:

a) CH3(CH2)3CH(CH3)2, b) (CH3)2CHCH2Cl, c) CH3CH2COCH2CH3,


d) CH3CH2CHO, e) CH3COCN, f) (CH3)3CCOOH, g) (CH3CH2)2CO.
DR. RAÚL PAREDES MEDINA
PROFESOR DEL CURSO

QUÍMICA ORGÁNICA – I
TAREA Nº 2
1. Explique las fuentes naturales de obtención de los hidrocarburos.

Obtención de los hidrocarburos y


sus reacciones, los alcanos pueden obtenerse de
fuentes naturales o de fuentes sintéticas. Como fuentes
naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas
natural y el gas de hulla. El gas natural está constituido
principalmente por metano y etano. El petróleo es una
mezcla muy compleja de hidrocarburos sólidos ,
líquidos y gaseosos.
Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden
obtenerse en el laboratorio por métodos químicos.
Algunos métodos utilizados para obtener alcanos.

2. ¿En qué consiste la destilación fraccionada del


petróleo y qué productos se obtienen?

Consiste en procesos físico de separación de mezclas


de un mismo compuesto en estado líquido, que es
llevado al punto de ebullición para destilarse . La
finalidad es lograr la materia prima deseada del
compuesto homogéneo o eliminar residuos innecesarios
de la mezcla. Este proceso es visto dentro de las
industrias para destilar con precisión bebidas
alcohólicas y en refinerías petroleras .

la destilación del petróleo se obtienen progresivamente


todos aquellos compuestos de temperatura de ebullición
parecida, y que tienen características también parecidas

 Gases: Sustancias con temperatura de ebullición entre


–165 y 0 ºC – metano, etano, propano y butano. El
propano y el butano se llaman también GLP o gases
licuados del petróleo.

 Éter de petróleo: Fracción volátil que destila


entre los 20 y los 60 ºC y contiene
principalmente pentanos y hexanos.
 Gasolinas y naftas: Mezcla formada por hidrocarburos
de cuatro a doce átomos de carbono, con un punto de
ebullición entre los 30 y los 200 ºC
 Queroseno: Fracción del petróleo con un punto de ebullición entre 150 y 300
ºC. Tiene de doce a dieciséis carbonos, y se utiliza como combustible de
aviones reactores, combustible doméstico y para la iluminación.

3. ¿Qué es el gas natural y cuáles son sus componentes principales? Haga un


resumen del Gas de Camisea que incluya los aspectos ambientales.

El gas natural es una mezcla de hidrocarburos livianos, que en su mayor parte


está compuesta por metano, y en menor proporción por etano, propano, butano,
pentano e hidrocarburos más pesados.

Componentes principales:

Elemento Porcentaje Fórmula

Metano 95% CH4

Etano 2% CH2H6

Dióxido de carbono 0-8% C02

Oxígeno 0-0,2% O2

Hoy en día el gas natural es la mejor elección de energía ambiental


Limpia . El uso progresivo del gas natural puede evitar muchas
Preocupaciones a nivel mundial , tales como el efecto invernadero que está
produciendo el calentamiento global y cambio climático en el planeta tierra , la
lluvia acida y las diversas emisiones .
4. Resuma las aplicaciones de los alcanos.

Las aplicaciones de los alcanos son como combustible ,. Disolventes


Así como materia prima , por ejemplo como combustible la mezcla de propano -
butano se encuentra comprimida en los tanques de gas y constituye gas licuado
embotellado que se utiliza en las casas y laboratorios la gasolina , el petróleo
refinado son mezclas de hidrocarburos en que predominan los alcanos . En los
casos disolventes tenemos llamado éter del petróleo contiene hidrocarburos
saturados entre 3 y 7 átomos de carbono , utilizándose ampliamente como
disolventes de grasas , en el caso de ser utilizado como materia prima , se puede
producir a partir de estas , sintetice alcoholes gasolinas y plástico detergentes,
etc.

5. Escribir y leer todos los isómeros posibles para las fórmulas:

a) C3H7Cl;

1-butanol
2-butanol
b) C4H9Br;
 1-bromobutano,
 2-bromobutano,
 1-bromo-2-metilpropano
 2-bromo-2-metilpropano

c) C6H14,
 2,2 demilbutano
 2.3 demilbutano
 3- metilpentano
 Isohexano

d) C7H16;
 Heptano
 2,4 demetilpentano
 2,3 demetilpentano
 3-etilpentano
 2-metilhexano
 3-metiohexano
 2,2,3-trimetilbutano
 2,2-dimetilpentano
 3,3-dimetilpentano

e) C9H20
2,2,3,3-
tetrametilpentano
2,2,3,4-
tetrametilpentano
2,2,4,4-
tetrametilpentano
2,3,3,4-tetrametilpentano3-etil-2,2-dimetilpentano
3-etil-2,3-dimetilpentano
3-etil-2,4-dimetilpentano
Dietilpentano
2,2,3-trimetilhexano
2,2,4-trimetilhexano
2,2,5-trimetilhexano
2,3,3-trimetilhexano
2,3,4-trimetilhexano
2,3,5-trimetilhexano
3,3,4-trimetilhexano
3-etil-2-metilhexano
3-etil-3-metilhexano
4-etil-2-metilhexano
4-etil-3-metilhexano
2,2-dimetilheptano
2,3-dimetilheptano
2,4-dimetilheptano
2,5-dimetilheptano
2,6-dimetilheptano
3,3-dimetilheptano
3,4-dimetilheptano
3,5-dimetilheptano
3-etilheptano
4,4-dimetilheptano
4-etilheptano
2-metiloctano
3-metiloctano
4-metiloctanoNonano

6. Un alcano tiene 72 como peso molecular y por mono cloración da un solo


producto. ¿De qué compuesto se trata? Escriba la reacción de Mono
cloración.
7. Escribir las fórmulas semidesarrolladas para los siguientes compuestos.
a) Isopentano,
b) b) Cloruro de neopentilo,
c) c) 3-Etilpentano,
d) d) trans 2; 3-dicloropentano,
e) e) 4-Isopropilnonano,
f) f) trans-3; 4-dimetilnonano,
g) g) 3-Etil-4; 4-dimetilheptano,
h) h) 2; 2-Dimetil-4-propiloctano,
i) i) 2; 2; 4-Trimetilpentano,
j) j) cis-1; 2-Dimetilciclobutano,
k) k) trans-1; 3-Dimetilciclobutano,
l) l) Cloruro de isohexilo,
m) m) 2-Metilciclohexanol,
n) n) Biciclo [4,4,0] decano,
o) o) Espirano [3,3] heptano,
p) p) Esteran,
q) q) Cubano,
r) r) Prisma no,
s) s) Colesterol.
8. Representar en las proyecciones de Newmann las formas eclipsada y
alternada para: a) Etanol, b) 1-Bromo-2-cloroetano, c) Propano y d) 1; 2-
Dibromopropano.
9. Escribir las fórmulas estructurales para:
a) Las dos conformaciones de silla del cis-3-isopropilmetilciclohexano
b) Las dos conformaciones de silla del trans-3-isopropilmetilciclohexano
c) Señalar cuál de las conformaciones en a) y b) son las más
estables, porqué.
QUÍMICA ORGÁNICA – I
TAREA Nº 3
1. Responder en forma breve:
a)
¿Qué es una reacción química?
Una reacción química, también llamada cambio químico o fenómeno
químico, es todo proceso termodinámico en el cual dos o más especies
químicas o sustancias, se transforman, cambiando su estructura molecular y
sus enlaces, en otras sustancias llamadas productos.
b)
Explique los conceptos de ácidos y bases según Bronsted-Lowry y Lewis.
En la definición de ácidos y bases de Brønsted–Lowry, un ácido es un
donante de protones (H⁺) y una base es un receptor de protones. Cuando
un ácido de Brønsted–Lowry pierde un protón, se forma
una base conjugada. De igual manera, cuando una base de Brønsted–
Lowry gana un protón, se forma un ácido conjugado.
c)
Para la reacción ácida: BH + H2O ↔ B:─ + H3O+, escriba sus constantes
de acidez y basicidad y halle el producto iónico del agua.
d)
¿Qué es un oxidante y qué un reductor? Ejemplos.
La especie que pierde los electrones se oxida y la que los gana se reduce. Se llama
reductor a la especie que cede los electrones y oxidante a la que los capta
e)
¿Qué son reactivos electrófilos y nucleófilos? Ejemplos en cada caso.
En química un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de
electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose
covalentemente con ella.

2. ¿Qué miden y para qué sirven: ∆Go, ∆Ho, ∆So y keq?


• ∆Go
Determinar si un proceso será espontáneo y el uso de los cambios en la
energía libre de Gibbs para predecir si una reacción será espontánea en uno o
en otro sentido (o si estará en equilibrio).
• ∆Ho
Determina la cantidad de calor que un sistema termodinámico libera o
absorbe del entorno que lo rodea cuando está a una presión constante,
entendiendo por sistema termodinámico cualquier objeto.
• ∆So
Determina el cambio de entropía del sistema durante la reacción. Si ∆S
es positivo, el sistema se vuelve más desordenado durante la reacción (por
ejemplo, cuando una molécula grande se divide en varias más pequeñas). Si ∆S
es negativo, significa que el sistema se vuelve más ordenado
• keq
Determina la relación de reacciones entre ellas que permanezca
constante, siempre y cuando la temperatura no varíe.

3. Si ∆Go = ─ 0,50 kcal/mol, para la reacción:

CH3Br + H2S ↔ CH3SH + HBr

a)
Calcular keq a temperatura ambiente.

b)
Comenzando con una solución 1M de CH3Br y H2S, calcular las
concentraciones finales de las cuatro sustancias en el equilibrio.
4. Proponer un mecanismo para la cloración del etano por radicales libres y
calcular ∆Ho para cada paso de esta reacción, así como para la reacción
total.

CH3 – CH3 + Cl2 hν CH3-CH2Cl + HCl

la cloración es la adición de cloro a una molécula o un compuesto. La cloración del etano


ocurre en presencia de luz denotada por hν. La cloración del etano se produce por etapas.

Los tres pasos involucrados en la cloración del etano son

1. Inicio

2. Propagación

3. Terminación

Iniciación:
En este paso, los radicales de cloro son generados por la escisión de los enlaces cloro-cloro. La
escisión del enlace cloro-cloro se produce en presencia de la luz denotada por .
La reacción es la siguiente:

Propagación:

en este paso, un átomo de hidrógeno del etano se reemplaza por el átomo de cloro. Por lo
tanto, es una reacción de sustitución. El producto formado se conoce como cloroetano.

Las reacciones son las siguientes:

Terminación:

La propagación se detiene cuando el radical cloro encuentra otro radical cloro. Son posibles
tres reacciones de terminación.

Las reacciones son las siguientes:


5. Empleando las energías de disociación de enlaces, calcular el calor de
reacción para cada uno de los pasos en la bromación del radical libre del
metano, así como el calor total de la reacción:

CH4 + Br2 calor o luz CH3Br + HBr

Etapa de iniciación

Br-Br-calor y luz →2Br

Primera etapa de propagación

CH4 + Br. calor y luz .CH3 + HBr

Segunda etapa de propagacion


CH3 +Br2CH3Br +Br
Terminación
CH3+CH3 H3C –CH3
CH3+ Br CH3+ Br
2Br Br-Br

6. Se ha encontrado que la reacción del cloruro de terc-butilo con metanol


sigue la siguiente reacción cinética:

(CH3)3C – Cl + CH3 – OH (CH3)3C – O – CH3 + HCl

Velocidad = kr[(CH3)3C-Cl].

a) ¿Cuál es el orden cinético con respecto al cloruro de terc-butilo?


El orden cinecito con respecto al cloruro terc-butilo es de primer orden.

b) ¿Cuál es el orden cinético con respecto al metanol?

El orden cinético respecto al metanol es de segundo orden.

c) ¿Cuál es el orden cinético general?

El orden cinético general es de segundo orden.

7. Considerar la reacción: CH4 + Cl. .CH3 + HCl


Esta reacción tiene una energía de activación (Ea) de + 4 kcal/mol y una
entalpía (∆Ho) de + 1 kcal/mol.
a) dibuje el perfil de energía de reacción.
b)
Represente el perfil de energía para la reacción inversa:
.CH3 + HCl CH4 + Cl.
c) ¿Cuál es la energía de activación de esta reacción inversa?
d)
¿Cuál es el calor de reacción (∆Ho) para esta reacción inversa?

8. Trazar el perfil de energía de reacción para la siguiente reacción:


.CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl.
La energía de activación es de 1 kcal/mol, y el ∆H o general para la reacción
es ─26 kcal/mol. Escribir la ecuación de la reacción inversa. ¿Cuál es la
energía de activación para la reacción inversa?

La energía de activación es de 1 kcal/mol, y el ∆H o general para la reacción es ─26 kcal/mol.

REACCION EXOTERMICA

1 kcal/mol
CH 3 + Cl
CH 3 Cl

¿Cuál es la energía de activación para la reacción inversa?

+26 kcal/mol.
Escribir la ecuación de la reacción inversa.

CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl

9. La bromación del metano tiene lugar a través de los siguientes pasos:


∆Ho(por mol) Ea (por mol)
Br2 2 Br. + 46 kcal 46 kcal
CH4 + Br. CH3. + HBr + 16 kcal 18 kcal
CH3. + Br2 CH3Br + Br. ─ 24 kcal 1 kcal
a)
Dibujar un perfil de energía de reacción completa.

b)
Identificar el paso determinante de la velocidad de reacción.

Hemos visto que la velocidad de una reacción puede expresarse por


el producto de tres factores:

velocidad = frecuencia de colisión X factor


energía X factor probabilidad

c)
Representar la estructura de cada estado de transición.
d)
Calcular el valor total de ∆Ho para la bromación.

10. Calcular los calores de reacción para retirar un átomo primario de hidrógeno y
uno secundario del propano mediante un radical flúor:
CH3 – CH2 – CH3 + Fe. CH3 – CH2 – CH2. + HF
CH3 – CH2 – CH3 + Fe. CH3 – CH – CH3 + HF
¿Qué distribución de productos podría esperarse de la fluoración del propano
con radicales libres?

11. Clasificar los siguientes carbocationes como: primario, secundario o terciario en


orden decreciente de su estabilidad:
a)
El catión isopentilo, (CH3)2CHCH2 – CH2+
b)
El catión 3-Metil-2-butilo, CH3 – +CH – CH(CH3)2

c)
El catión 2-Metil-2-butilo, CH3 – +C(CH3)CH2CH3

12. Clasificar los siguientes radicales en orden decreciente de estabilidad:


a)
El radical isopentilo, (CH3)2CHCH2 – CH2.
b)
El radical 3-Metil-2-butilo, CH3 – CH – CH(CH3)2
c)
El radical 2-Metil-2-butilo, CH3 – C(CH3)CH2CH3

DR. RAÚL PAREDES MEDINA


PROFESOR DEL CURSO
QUÍMICA ORGÁNICA – I

Tarea 4
1. Explicar las fuentes de donde se obtienen alquenos y alquinos. ALQUENOS:
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
contienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, se puede decir que un
alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos, los alquenos cíclicos
reciben el nombre de cicloalquenos.
ALQUINOS: Los alquinos son compuestos orgánicos que incluyen un triple
enlace covalente entre dos átomos de carbono, son hidrocarburos insaturados.
Los alquinos son compuestos con importantes aplicaciones industriales, como el
etino (C2H2), y también se le conoce como acetileno.

2. Explicar y escribir una reacción de un alqueno con un haluro de hidrógeno


(HX).

Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos, el


protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa.
En esta reacción se pueden utilizar como reactivos:
HF, HCl, HBr, HI

3. Explicar y escribir la reacción del etileno con H2SO4. La reacción del


propileno con tetróxido de osmio más sulfito de sodio.


H2SO4


Propileno con tetróxido: El tetróxido de osmio (OsO4) es un líquido
volátil muy útil para la síntesis de 1,2 dioles a partir de alquenos.
La reacción es muy suave y conduce útilmente a la formación de
sindioles.

4. Explicar para qué sirve la hidratación de alquenos. Acompañar de una


reacción.
En las reacciones de hidratación de alquenos se emplean ácidos fuertes no
nucleofílicos, como el H2SO4 o el H3PO4. La reacción es un equilibrio y para
aumentar la producción del alcohol (desplazamiento del equilibrio hacia los
productos) se agrega un exceso de agua a la reacción.

5. Escribir las reacciones para preparar los polímeros sintéticos de:


Polietileno


Polidicloroetileno


cloruro de polivinil

politetrafluoroetileno


orlón y neopreno

6. ¿Qué es el carburo de calcio?, ¿cómo se prepara y para qué sirve?

 El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que


reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada y acetileno.

 El carburo de calcio se produce donde se dispone de energía


hidroeléctrica barata, ya que para su obtención se debe contar con
hornos que funcionan a energía eléctrica. (El carburo de calcio fue
preparado por primera vez Fr. Wöhler en 1836, a partir de una reacción
compuesta por una aleación de calcio y zinc con carbón).
 El carburo de calcio es un material grumoso negro grisáceo o polvo
cristalino (como la arena) con un olor similar al del ajo. Se utiliza para
generar acetileno gaseoso, como agente reductor, en la fabricación de
acero y en el corte de metales.
7. ¿Qué son los acetiluros y cómo se forman? Escriba las reacciones de
preparación de los acetiluros:

a) de plata: El acetiluro de plata es un explosivo sensible al golpe y al calor


con la inusual propiedad de que al explotar no libera ningún gas

b) de sodio: El acetiluro es un compuesto binario de doble carga iónica que se


forma por la adición de una base fuerte la cual aportara el ion meta

8. Describa las propiedades y usos del:


a) etileno: Es un gas incoloro (no presenta coloración), este se obtiene
principalmente en mezcla con vapor de agua.
Se utiliza en la fabricación de polietileno de alta y baja densidad, cloruro de
vinilo, óxido de etileno, acetaldehído, estireno, copolímeros con propileno,
acetato de vinilo
b) acetileno: Es un gas inodoro e incoloro, el acetileno de grado comercial
puede tener un olor similar al del éter o del ajo.
Se utiliza para corte y soldadura (blanda y fuerte), así como en la elaboración
de otras sustancias químicas.

9. Por medio de pruebas químicas sencillas, ¿cómo podría diferenciar cada


compuesto de las siguientes series uno del otro?:

a) Para reconocer un alcano, se puede hacer reaccionar con una llama en una
reacción de combustión.
b) La reacción con un alqueno, puede reconocerse mediante un burbujeo en
agua de bromo, tanto sustituidos (2 – penteno) como no sustituidos (1 –
penteno), también los cicloalquenos.
c) La reacción con un alquino, puede reconocerse mediante una reacción con
permanganato de potasio, tanto sustituidos como no sustituidos.
10. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a) Propileno,
b) b) Isobutileno,
c) c) 3-Noneno,
d) d) 3-Nonino,
e) e) 1; 1-Dicloropropano,
f) 1-Bromo-2-clorociclobuteno,
g) 1-Metilciclobuteno,
h) 3-Metilciclopenteno,
i) 2; 3-Dimetil-2-penteno,
j) trans-2-hexeno,
k) cis-3-hepteno,
l) 3; 3; 3- Tricloropropeno,
m) 4-Ciclopentil-1-penteno,
n) Ciclopropileteno,
o) 6-Etil-3-vinil-1-decen-4; 7-diino,
p) 9-Bromo-2-decen-4; 6-diino,
q) 8-Etil-9; 13-dimetil-6-isopropil-3-propil-1; 1-terc-butil-2; 11-
pentadecadien-4-ino,
r) Polietileno,
s) Polipropileno,
t) Orlón,
u) Tetrafluoroetileno,
v) Neopreno
.
11. Escribir todos los isómeros posibles con sus correspondientes nombres para las
fórmulas:

C4H8

C5H10
C6H12

12. Leer las siguientes fórmulas en los sistemas de la IUPAC antiguo y


moderno:
a) 2 – metilpropeno

b) 3,3,6,7 – tetrametil – 4 – noneno

c) 3 – etil – 6 – metil – 1,4 – heptadieno.

d) 3 – etil – 1,4 – ciclohexadieno

e) 4 – ciclobutilciclopenteno

f) 5 – butil – 3,4,4 – trimetil – 6 – hepten – 1 – ino.

g) 4 – bromociclohexeno

h) 4 – penten – 1 – in – 1 – ilciclopropano

i) 1,3 – pentadieno

j) 5 – metil – 1,4 – heptadien – 1 – ilciclohexano

k) 1,3,6 – nonatrieno

l) 3 – metil – 1 – penten – 4 – ino

m) 5 – bromo – 2 – pentino

n) 4 – etil – 6 – metil – 5 – octen – 1 – ino.

o) 3 – (2 – ciclopropiletenil) – 1,4 – ciclohexadieno.


p) 4 – (4 – metil – 1 – hexen – 5 in – 1 – il)ciclopenteno.

q) 5 – etenil – 1,3 – ciclohexadieno.

r) 3 – (2 – etenil – 4 – pentin – il)ciclopropeno


s) Metilbenceno / tolueno.

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