GUIA PRÁCTICANOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA GENERAL QQ-214
III PAC-2020

Nomenclatura de alcanos:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano.
Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo,
etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena
principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La
numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.

Regla 4.Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número
de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos
como sustituyentes

Regla 5- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más
bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de
sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el
uso de la nomenclatura sistemática.

Nomenclatura de alquenos

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más
simples son el eteno y el propeno.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración
comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que
indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos
localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.
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Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se
encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Nomenclatura de alquinos

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe
otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 2. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor
número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el
nombre en -diino, triino, etc.

Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si
son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple
a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -
dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Nomenclatura de Hidrocarburos cíclicos

Cicloalcanos

Regla 1. Se nombran en forma similar que los hidrocarburos lineales (alcanos, alquenos y alquinos), pero
anteponiendo el prefijo CICLO.

Regla 2.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es
innecesaria la numeración del ciclo.

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando
por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 4. - Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se
hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

Regla 5. Si hubieran enlaces dobles o tiples, se empieza la numeración por los carbonos donde están estos
enlaces.

Ciclo alquenos

Poseen enlaces dobles Cuando hay varios dobles enlaces, se buscan los números mas bajos, además se
usan las terminaciones dieno (2 enlaces dobles) trieno tres enlaces dobles y tetraeno ( 4 enlaces dobles).

Ciclo alquinos

Poseen enlaces triples, se nombran siguiendo las mismas reglas de nomenclatura de los cicloalquenos

Principales grupos alquilo (radicales alquilo)

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Principales grupos alquenilo y alquinilo

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DESARROLLO

Aplicando las reglas de nomenclatura, desarrolle en forma clara y ordenada lo que a continuación se le pide:

a. Proporcione la estructura química que corresponde a cada uno de los siguientes nombre IUPAC
1. 2.3-dimetilbutano
2. 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano.
3. 2-metilbutano o isopentano.
4. 4-etil-5,6-dimetil-1-heptino
5. 3-etil-1,5-hexadiino
6. 6-etil-6-metil-1,4-octadiino
7. 2,7.dimetil-3,5-nonadiino
8. 1,7-nonadien-3,5-diíno
9. 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino
10. 3-metil-l-hexen-5-ino
11. 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno
12. 7-terbutil-4-etil-9-isopropil-2,4,10-trimetil-6-neopentil-5-propil-2-undeceno

b. Asignar el nombre a cada una de las siguientes estructuras

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c. Escribe la fórmula estructural para los siguientes cicloalcanos.

f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
b) sec-Butilciclooctano
h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
c) Ciclopentilciclohexano
i) 1-Ciclohexilbutano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
e) Diciclohexilmetano

d. Nombra los siguientes hidrocarburos, en los que varios ciclos se unen a una cadena.
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e. Nombra los siguientes cicloalquenos:

f. - Escribe las fórmulas estructuras de los siguientes derivados de alquilo

1. cloroetano (cloruro de etilo)
2. 2-cloropropano
3. 1,2-dibromoetano
4. 2-cloro-2-metilpropano
5. 2-cloro-3-etil-4-metilpentano
6. 1-cloro-2,2-dimetilpropano
7. 1,3,5-triclorociclohexano
8. o-dibromobenceno
9. 4,4-difluoro-2-penteno
10. 1-cloro-3-metilciclobutano
11. cloruro de isobutilo
12. yoduro de propilo
13. fluoruro de pentilo
14. yoduro de ter-butilo
15. bromuro de sec-butilo