REACCIONES CON

ALQUINOS
 Obtención de alquinos

1. Obtención del acetileno a través del carburo de calcio

Carburo de calcio
Obtención del acetileno

C C
H+ -
OH H -C C- H + Ca(OH)2
+
H+ -
OH
++
Acetileno
Ca
2. Obtención de alquinos por deshidratación de dioles

CH3- CH – CH2
H2SO4 Conc.
I I
170ºC
OH OH
1,2-propanodiol

H OH
I I H2SO4 Conc.
CH3 – C – C – H CH3- C CH + 2 H2O
170ºC
I I Propino
OH H
 3. Deshidrohalogenación de dihaluros de alquil

H Cl
I I
Etanol
CH3 – CH2 – C – C –CH3 + 2 KOH CH3- CH2-C C-CH3
I I 2-pentino
Cl H

2,3-dicloro-pentano
4. Deshalogenación de tretahaluros vecinales de alquil

Cl Cl
I I
Etanol
CH3 – C – C –CH3 + 2 Zn CH3-C C - CH3 + 2 ZnCl2
I I
2-butino
Cl Cl

2,2,3,3-tretacloro-butano
 Reacciones con alquinos
1. Hidrogenación de alquinos

CH3- C CH + 2 H2 Pt
CH3- CH2 - CH3
Propino
H H
* * I I
CH3- C - CH + H* *H Pt
CH3 - C - C - H
* * H* *H I I
H H
Propano
 Ejemplos:

Pt
CH3 – CH2 – C C – CH3 + 2 H2 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
2-pentino pentano

Pt
CH3 – CH – C CH + 2H2 CH3 – CH – CH2- CH3
I I
CH3 CH3
3-metil-butino 2-metil-butano
2. Halogenación de alquinos

CCl4
CH3- C CH + 2Cl2
Propino
Cl Cl
* * I I
Cl* *Cl CCl4 CH3- C - C - H
CH3- C - CH +
* * Cl* *Cl I I
Cl Cl
1,1,2,2-tetracloro-propano
3. Hidrohalogenación de alquinos

CH3- C CH + 2 HCl
Propino

Cl
* * H* *Cl I
CH3- C - CH + H* *Cl CH3- C – CH3
* * I
Cl
2,2-dicloro-propano
4. Hidratación de alquinos

H+
CH3- C CH + H2O
Propino
OH H
I I
H+
CH3 - C – C - H
* * H* * OH
CH3- C CH I I
+ H* * OH OH H
* *

2,2-propanodiol
5. Oxidación parcial de alquinos
Ejemplos:

KMnO4
CH3- C CH
NaOH
Propino
OH OH
I I
* * CH3- C - C - H
KMnO4
CH3- C - CH I I
NaOH
* * OH OH

1,1,2,2-propanotretaol
Oxidación parcial

OH OH
I I
CH3- C CH KMnO4

NaOH
CH3 - C=O + H-C=O
Propino

CH3- COOH H - COOH

Ácido etanoico ó ácido Ácido metanóico

acético
6. Oxidación total
COMPUESTOS
OXIGENADOS
1. Oxidación parcial
 1. Reducción de aldehidos y ácidos

H
OH H
I
I I LiAlH4
LiAlH4 CH3 – C - OH
CH3 – C = O + H2 CH3 – C = O + H2 éter
éter I
Acetaldehído H
Ácido acético Alcohol etílico
2. Reducción de cetonas

O OH
II I
LiAlH4
CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
éter

Acetona ó propanona 2-propanol

 3. Reacción de esterificación entre un alchol y un ácido

+ -
H+
CH3 – CH2 - OH + CH3- COOH CH3- COO- CH2-CH3 + H2O
Alcohol etílico Ácido acético Etanoato de etilo
 4. Hidrólisis de esteres

H+
CH3- COO- CH2-CH3 + H2O
Etanoato de etilo

- + + - H+
CH3- COO + CH2-CH3 + H OH CH3- COOH + CH3-CH2-OH
 5. Saponificación

R- COO-CH2 CH2- OH
I calor
I
R- COO -CH + 3NaOH 3 R – COONa + CH - OH
I I
R- COO- CH2 CH2 - OH

Jabón Glicerol
Triéster de glicérido