HIDROCARBUROS AROMÁTICOS I

I. Benceno
Propiedades Físicas
El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, indolubre en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el
fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.
Propiedades Químicas
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres.
Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un
dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes
de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

I. BENCENO:
 Fórmula Global: C6H6  Fórmula Geométrica:
 Fórmula Semidesarrollada.  Radical Arílico
DANGER!
Según Kekulé(1857)
H
C6H5 –
Fenil bencil o bencilo
CH2 
C
CH CH ¿} ¿} ¿} ¿} ¿}¿ o ¿
CH
CH
CH
Ph-
 Fenilo
II. EVOLUCIÓN DEL BENCENO:
1970 TEORIA ORBITAL - MOLECULAR

AUGUSTO KEKULE(1857)
CH  
CH CH    
  e-
   
CH CH   Orbital - molecular 1 enlace  - deslocalizado
CH (anillo o núcleo bencénico)
C6H6
3 enlacesπ−localizadosunderbracealignl⏟
ESTRUCTURA DERESONANCIA ¿ ¿
DELBENCENO ¿

NOTA:
↓ ↓
CH2 = CH2 + Br2 ⃗
H 2O
CH2 – CH2
 
Br Br
Solución Rojo grisáceo

+ Br2 ⃗
H 2O
No hay reacción
incolora

Incolora

III.DERIVADOS DEL BENCENO

Cl CH3 C 2 H2

a) Uninucleares

clorobenceno metilbenceno etilbenceno

(tolueno)

CH5 CH3 CH3

1 1 o = orto
CH3
2 2 m = meta
p = para
3
CH3

1,2 - dimetilbenceno 1,3 - dimetilbenceno CH3

o - xileno m-xileno 1,4 - dimetilbenceno

p - xileno
 NO 2 CH3- CH - CH3 CH = CH 2 OH OH
NO 2 NO 2
etenil benceno No es un alcohol! 2,4,6 - trinitro fenol
vinil benceno No es un ácido! ácido pícrico
estireno
No es un alcohol!
ácido
No es un ácido!
O
nitrobenceno isopropil benceno fenol NO 2
cumeno ác. fénico R - C - OH

CH2 OH

1-fenil metanol
alcohol bencílico
O O O NH2 CN
C - OH C-H C - NH2
COOH

COOH

ác. ftálico fenilamina benzonitrilo

ac. benzoico ác. benzaldehido benzamida anilina

OH OH OH OH OH OH

OH CH3

OH CH3

catecol resorcinol OH O-cresol m-cresol CH3

hidroquinona p-cresol

b) Polinucleares: Aquellas que tienen más de un anillo bencínico

8 1  Según Kekulé:
CH C
7 2  CH C CH

CH C CH
6 3
CH CH
5 4
5 dobles enlaces
naftaleno
F6. C10H8
 9  10 
8 9 1
8 1
7 2
7 2

6 6 5 4 3
3
5 10 4
 Fenantrono

antraceno
F6 = C14H10 ; según Kekulé: # Dobles: 7
10 1

9 2
8 9 11 1  5 6 6' 5' F6= C12 H10
7 2  4 4'
3 1 1'
8 3 2 2' 3'
6 3
difenilo
5 10 12 4
7 4
benzoantrraceno C 6 H5 - C 6 H 5
6 5
(Todas las posiciones tienen igual reactividad)
pireno F:Gr = C18H2
(Todas las posiciones tienen la
misma reactividad)
según Kekulé # Dobles 9
 PRACTICA DE CLASE NIVEL II:
II. Dada la fórmula, escribir el nombre:

O
NIVEL I: 1 C - O - CH - CH3
CH3
I. Dado el nombre, escribir la fórmula:
2 COO - CH3

Estireno CH3- CH - CO
1
3 CH3

2 Cúmeno
4 O - CH3

5 NH
Metilbenceno o
3
tolueno CH2
6

Feniletanol
4
7

COOH
3-fenilpentano 8 OH
5

COOH

m-bromonitro- 9
6 benceno
OH
OH
NO2 NO2
acido 10
7
O-clorobenzoico
NO2

Vinilbenceno
8 11
CH3- CH - CH3
CHO
m-nitrotolueno
9
12

10 
Fenilacetileno 13 COO

11 1,3,5-
trimetilbenceno
ácido 3,5 EJERCICIOS PROPUESTOS
dinitrobence-
12
nosulfónico Dar el nombre de los siguientes compuestos:
01.
O
13 P-metilnaftaleno C CH 3

NO 2

4-cloro Rpta: .....................................................

14 2,3-initrotolueno
02.
O
C O
ácido 3,5 –
15 dinitrobenzoico
Rpta: .....................................................