ALDEHÍDOS Y CETONAS.

David Hernando Marin Teran.a Juan Sebastian Bedoya Mora.b

david.teran@correounivalle.edu.co.a juan.sebastian.bedoya@correounivalle.edu.co.b
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS. Usamos la fórmula para encontrar el porcentaje de
rendimiento:
1. Reacción con bisulfito de sodio.

En la solución saturada de bisulfito de sodio al 40%

agregamos acetona, este se solubiliza
completamente, después de enfriar y agitar
observamos un precipitado blanco, el cual para encontrar la masa experimental restamos el
corresponde a la adición del bisulfito con la acetona. valor del sólido con el papel filtro y el peso del papel
filtro, después lo dividimos con la masa teórica que la
encontramos a partir de los mL de etilmetilcetona
usados junto con su densidad, y la relación molar que
hay entre este y el producto que corresponde a la
fenilhidrazona, después utilizamos la fórmula y
obtuvimos el siguiente resultado:

Gramos de etilmetilcetona:

0,25 mL*0,805 g/1 mL= 0,20125 g

Moles de etilmetilcetona:

0,20125 g*1 mol / 72,11 g =2,77*10^-3 mol

2. Formación de fenilhidrazonas. Masa teórica:

En la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina, después 2,77*10^-3(252,2248) = 0,7037 g

de agregar las gotas de etilmetilcetona, agua y
después proceder a enfriar observamos un sólido 0,1387
%R = ∗100=¿ 19,71%
naranja, que filtramos y secamos en horno, para 0,7037
obtener el peso del producto primero pesamos el
papel filtro y después este con el sólido formado. 3. Reacción de Cannizzaro.

Al agregar solución alcohólica de hidróxido de potasio

en la solución de benzaldehído observamos la
formación de un sólido blanco, lo filtramos por
gravedad, lo disolvemos con agua y mezclamos con
ácido clorhídrico para obtener el precipitado.
 4. Prueba de yodoformo.
En el agua destilada agregamos la solución de
etilmetilcetona y la solución de solución de yodo en
yoduro de potasio al 2%, obtuvimos una solución
heterogénea, en donde la capa superficial era
aceitosa, después agregamos solución acuosa de
hidróxido de potasio, y se calentó para hacer más
efectiva la solubilización de estos, obtuvimos una
solución de color granadilla en donde apreciamos dos
fases aceitosas, y al enfriar en hielo obtuvimos el
solido (cristales).
ANÁLISIS DE RESULTADOS.
Reacción con bisulfito de sodio
Para esta primera reacción, cabe destacar que es
comúnmente utilizada para la identificación y
separación de aldehídos y cetonas en mezclas
orgánicas, ya que el bisulfito de sodio tiende a
reaccionar con los compuestos carbonílicos por
adición nucleofílica para formar un único producto. En
este caso, el producto cristalino que se generó y
precipitó corresponde al bisulfito de actona sódica.
Ec.1
También es importante mencionar que, como se dijo
anteriormente, al ser este un método que se usa
comúnmente para separar o identificar aldehídos y
cetonas a causa del comportamiento del bisulfito de
sodio como nucleófilo en las reacciones con
compuestos carbonílicos, esta reacción se vuelve
general tanto para las cetonas como para los
aldehídos, dando siempre como resultado el sulfito
de sodio y el aldehído o cetona.[1]
Formación de fenilhidrazonas
Para la formación de la fenilhidrazona se hizo
reaccionar principalmente la 2,4-dinitrofenilhidrazina
con la metiletilcetona (Ec.2), como se dijo
anteriormente.
Ec.2
Esta reacción ocurre por medio del mecanismo de
adición y eliminación nucleofilica, donde dos
moléculas se unen para formar una sola molécula,
con la eliminación de un producto pequeño. En este
caso la 2,4-dinitrofenilhidrazina actúa como
nucleófilo, ya que en su sustituyente −N H 2 se
encuentra un par de electrones libres, adicionandose
así al grupo carbonilo de la metiletilcetona,
eliminando una molécula de agua, dando como
producto la 2,4-dinitrofenilhidrazona como precipitado
amarillento.[2]
Reacción de cannizzaro
La reacción de Cannizzaro es una reacción del tipo
redox donde participa un aldehído sin hidrógenos en
el carbono alfa, el benzaldehído en este caso, que se
oxida y se reduce en simultáneo con ayuda de una
base fuerte como catalizador, como el KOH .
Ec.3
−¿¿
La reacción comienza cuando el ion ( O H ), que se
forma por la disociación del KOH en solución
alcohólica, ataca al carbono del carbonilo, generando
así que el doble enlace entre el el carbono del
carbonilo y el oxígeno pase a ser un enlace simple, y
que el oxígeno quede con carga negativa, además
 +¿¿
del H que debe ser adicionado al carbono del
carbonilo para completar su estabilidad electrónica.
Finalmente se adiciona un H
+¿¿
(proveniente del HCl)
−¿ ¿
al O , formando así un OH, y por consiguiente el
ácido benzoico. Este mecanismo se evidenció
durante la práctica al formar el benzoato de potasio
en forma viscosa, y por medio de la adición de HCl, la
formación del ácido benzoico como un precipitado en
forma de cristales.
Figura 1. Mecanismo de reacción entre el ion O H
−¿¿
y el benzaldehido, formando ácido benzoico.
Prueba de yodoformo
Esta reacción es usada principalmente para la
identificación de grupos funcionales (reacción
diferenciadora de cetonas) donde es posible
identificar la presencia de una metilcetona, siendo
esta positiva si se obtiene un precipitado de color
amarilento, correspondiente al yodoformo, como lo
fue durante la practica.
. Los aldehídos se oxidan con facilidad en condiciones
Ec.4
Para las metilcetonas, se genera una ruptura de
compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la
oxidación posterior a ácido carboxílico, que en medio
básico reacciona con halógenos para generar
haloformo.
CONCLUSIONES.
La reacción con bisulfito de sodio permitió la
identificación de aldehídos y cetonas en la muestra,
ya que el bisulfito de sodio reaccionó con los
compuestos carbonílicos para formar un producto
cristalino correspondiente al bisulfito de acetona
sódica. Esta reacción es útil en la separación y
identificación de aldehídos y cetonas en mezclas
orgánicas. En la formación de fenilhidrazonas el
porcentaje de rendimiento calculado fue del 19,71%,
lo cual indica que se obtuvo una cantidad
considerable del producto deseado. En la reacción de
Cannizzaro con benzaldehído y una solución
alcohólica de hidróxido de potasio produjo un sólido
blanco como producto. Esta reacción es una reacción
redox en la que el aldehído se oxida y reduce
simultáneamente con la ayuda de una base fuerte
como catalizador. En la prueba de yodoformo
confirmó la presencia de una metilcetona en la
muestra, se obtuvo un precipitado amarillento de
yodoformo, lo que indica la presencia de una
metilcetona, esta prueba es útil para la identificación
de grupos funcionales en compuestos orgánicos.
PREGUNTA.
Reducción de aldehídos con NaBH4
Esta reacción comienza con el ataque del hidruro
procedente del reductor sobre el carbono carbonilo,
para que de esta forma, en la segunda etapa, el
disolvente (etanal) pueda protonar el oxígeno del
alcóxido y generar el alcohol.[3]
Ec.5
Oxidación con CrO3
suaves. La susceptibilidad de estos compuestos a la
reacción de oxidación se debe al hidrógeno del
carbono carbonílico, el cual se pierde durante la
oxidación.
Ec.6
REFERENCIAS.
[1]. Adición de Bisulfito de Sodio a Aldehídos y
Cetonas |Mecanismo de Reacción - YouTube, mayo
2023.

[2]. Organic Tube, abril 2020. Mecanismo de

Reacción de 2,4-DINITROFENILHIDRACINA-
Identificación de Aldehídos y Cetonas – YouTube
(accessed 1 September 2021).

[3]. Fernández, G. (s/f). Sintesis de Alcoholes por

reducción de carbonilos. Quimicaorganica.org.
Recuperado el 25 de mayo de 2023, de
https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/412-
sintesis-de-alcoholes-por-reduccion-de-
carbonilos.html