Sı́ntesis y análisis del ácido salicı́lico utilizando

espectrocopı́as de IR y UV-Vis
Universidad del Quindı́o
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologı́as
Programa de Fı́sica
Marulanda Cifuentes Belky Alejandra1 ,Óscar Andrés Calvo Rebellón2 , Cristian F. Zapata3
1
belkya.marulandac@uqvirtual.edu.co, 2 oscara.calvor@uqvirtual.edu.co, 3 cfzapatag@uqvirtual.edu.co,
15 marzo del 2023

Resumen
En este informe de laboratorio, se planearon como objetivos: a) sintetizar ácido acetilsalicı́lico (aspirina);
b) identificar sus grupos funcionales; c) comparar la aspirina sintetizada con dos muestras de referencia1 .
Para ello, se utilizaron la espectroscopia de IR (figura 6), y de UV-Vis(figura 9). Con lo cual, se lograron
encontrar los grupos funcionales de la aspirina sintetizada, entre ellos: enlaces O-H; ésteres; un anillo
aromático.
Además, se concluyó que la gran diferencia entre la aspirina comercial y la sintetizada, se debe a que
la aspirina comercial necesita de más sustancias, en aras de una mejor actividad biológica. También, se
identificó que la diferencia entre la aspirina sintetizada, y la del almacén de Quı́mica, se debe a una falta
de control experimental.

Introducción lizado durante más de un siglo para producir aspiri-

na. La aspirina es un medicamento analgésico, anti-
La sı́ntesis del ácido acetilsalicı́lico (AAS) es un inflamatorio y antipirético que se utiliza comúnmente
proceso quı́mico que se utiliza para producir el com- para tratar dolores de cabeza, fiebre y otros tipos de
puesto quı́mico comúnmente conocido como as- dolor.
pirina. La sı́ntesis implica la acetilación del ácido
salicı́lico, que se logra al agregar ácido acético y Los espectros IR miden la absorción de la radiación
anhı́drido acético a la mezcla. La reacción quı́mica infrarroja por las moléculas, lo que permite la iden-
que ocurre resulta en la formación de ácido acetil- tificación de los grupos funcionales presentes en la
salicı́lico y ácido acético como subproductos. molécula. Los grupos funcionales son los átomos
o conjuntos de átomos que determinan las propie-
dades quı́micas de la molécula y su capacidad de
reaccionar. Cada grupo funcional tiene una firma
espectral única en el espectro IR, lo que permite su
identificación y caracterización.

Por ejemplo, los espectros IR pueden usarse pa-

Figura 1: Sı́ntesis ácido acetilsalicı́lico ra identificar grupos funcionales comunes, como
alcoholes, aminas, ésteres, cetonas y ácidos car-
La sı́ntesis del ácido acetilsalicı́lico es un proceso boxı́licos. Cada uno de estos grupos funcionales tie-
importante en la industria farmacéutica y ha sido uti- ne una absorción de radiación infrarroja caracterı́sti-
1 A saberse, una aspirina comercial, las que se distribuyen por las tiendas y farmacias. Y otra que utilizan los quı́micos de la

Universidad del Quindı́o.

1
ca en un rango de frecuencia especı́fico. Tambien, Debido al interés en las técnicas de caracterización
los espectros IR pueden utilizarse para detectar la óptica ya mencionadas, se plantean como objeti-
presencia de impurezas en una muestra de reactivo. vos la sı́ntesis del ácido acetilsalicı́lico, seguido de
la identificación de sus respectivos grupos funciona-
Los espectros IR son una herramienta valiosa para les, y la comparación de la muestra sintetizada con
la caracterización de reactivos quı́micos y para la una muestra de uso comercial.
identificación de grupos funcionales especı́ficos y la
presencia de impurezas. La técnica es ampliamente
utilizada en la quı́mica orgánica y puede proporcio-
nar información valiosa para la sı́ntesis y caracteri-
zación de nuevos compuestos quı́micos.

Los espectros UV-visible son otra herramienta im-

portante para la caracterización de reactivos quı́mi-
cos. Estos espectros miden la absorción de ra-
diación electromagnética en la región ultravioleta-
visible del espectro electromagnético, que se en-
cuentra entre aproximadamente 200-800 nanóme-
tros (nm). La absorción de radiación UV-visible es
causada por la transición de los electrones en los
orbitales moleculares de baja energı́a a los orbita-
les de alta energı́a. La energı́a necesaria para esta
transición depende de la longitud de onda de la ra-
diación electromagnética y del nivel de energı́a de
los orbitales involucrados.

Los espectros UV-visible pueden ser utilizados pa-

ra identificar compuestos orgánicos e inorgánicos
y para medir su concentración en una solución.
Además, los espectros UV-visible también pueden
ser utilizados para cuantificar la concentración de
un compuesto en una solución. La concentración
de un compuesto se puede determinar midiendo la
absorción de la radiación UV-visible en una solución
que contiene el compuesto en cuestión.

La relación entre la concentración y la absorción es

conocida como ley de Lambert-Beer. La cuál posee
la forma:
A=ϵ∗l∗c (1)
De donde:
A es la absorbancia de la muestra, que se mi-
de en una escala sin unidades.
ϵ es el coeficiente de extinción molar, que es
una constante que depende de la especie que
se está midiendo, la longitud de onda de la luz
utilizada y el disolvente utilizado. Se mide en
unidades de L/mol.cm.
l es la longitud del camino de la luz a través de
la muestra, que se mide en cm.
c es la concentración de la especie que se está
midiendo en la muestra, que se mide en unida-
des de mol/L.

2
Métodos y Materiales Espectroscopı́a
En este trabajo se le hizo espectroscopia a:
Sı́ntesis de aspirina
La aspirina sintetizada2 .
Para obtener la sı́ntesis de la aspirina se siguió el
siguiente procedimiento. La aspirina efervescente3 .
En un balón de fondo redondo de 150mL, se adi- La aspirina del almacén4 .
cionó consecutivamente:
Al ácido salicı́lico (ya que es el compuesto
a. 2.5 gramos de ácido salicı́lico. principal con el que se consigue esta sustan-
cia).
b. 5 mL de anhı́drido acético.
Para hacer las dos espectroscopias, se utilizaron los
c. 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. instrumentos (para tal fin), ubicados en el programa
d. 4 bolitas de silicona. de Quı́mica. Los cuales se muestran a continuación:

Se puso el balón en un baño de agua durante 15

Espectroscopı́a de infrarrojo (IR)
minutos. Se mantuvo esa agua a una temperatura
entre 60-70°C.
Pasados los 15 minutos, se retiró el balón del agua,
y se fue añadiendo agua frı́a (en su exterior). De tal
manera que el balón alcanzara la temperatura am-
biente.
Posteriormente, se enfriaron 25mL de agua frı́a .
La cuál se agregó al balón, cuando esto se hizo,
se formó un sólido blanco dentro del balón. Luego,
se puso el contenido sobre papel filtro. Y con una
espátula se hizo presión, de manera que se elimina-
ra el exceso de agua.
A continuación se muestran las fotos del procedi-
miento.

Figura 3: Para la IR se utilizó el FT/IR-4700 de la

marca Jasco.

Espectroscopı́a de ultravioleta-visible (uv-vis)

Figura 4: Este fue el espectroscopio de uv-vis utili-

Figura 2: Fotografı́as del proceso de sı́ntesis de as- zado. En el computador, se logra apreciar la interfáz
pirina. El orden va desde la foto superior izquierda, de su sotfware.
hasta la inferior derecha.
2 Que en este trabajo se nombra como BOC.
3 Que en este trabajo se nombra como comercial, y consiste en aspirina en aspirina comercial comprada en tiendas y farmacias.
4 Se trata de aspirina con que se trabaja en el programa de Quı́mica de la Universidad del Quindı́o.

3
Análisis
Espectroscopı́a de IR
A continuación se presenta el espectro de IR obtenido para muestra de ácido acetilsalicı́lico sintetizada:

Figura 5: IR de la muestra sintetizada.

Figura 6: Información de los picos IR.

Del gráfico 6, el pico 1 (3488.6) representa el enlace Oxı́geno-Hidrógeno en la posición; el pico 2 (2963.09)
representa los enlaces entre Carbono e Hidrogeno; los picos 8 y 9 (2097.21-1837.83) son los armónicos;
el pico 10 (1749.12) es representativo de los enlaces dobles entre Carbono y Oxigeno en los ésteres; el

4
pico 11 (1677.77) es debido al doble enlace carbono-hidrógeno en un ácido carboxı́lico; Finalmente, los
picos 12 (1604.48) 13 (1575.56) y 14 (1482.03) son debidos a un anillo aromático.

A continuación se presentan los gráficos comparativos obtenidos de otras muestras:

Figura 7: Gráfico comparativo 1: En verde: el IR de la aspirina sintetizada; En negro el de la comercial.

Gráfico comparativo 2: En azul: el IR de la aspirina sintetizada; En verde el de una muestra de referencia.

Como se puede ver el en gráfico 7, (Parte superior), la aspirina comercial tiene un espectro que difiere del
espectro de la muestra sintetizada. Esto es debido a otros componentes que se le agregan a la aspirina
comercial, con el fin de obtener un producto de uso más práctico para las personas. A pesar de las dis-
crepancias, se pueden identificar los grupos funcionales que se esperaban. Ahora, cuando se ve el gráfico
de la parte inferior de 7, se puede ver que el espectro de IR obtenido para la muestra sintetizada, coincide
en gran medida con la muestra de referencia5 . Ahora que sé conoce acerca de los grupos funcionales
presentes, se procede a hacer el análisis respectivo para UV visible.
5 La nuestra de referencia fue obtenida previamente por otras personas en el mismo laboratorio.

5
Espectroscopı́a de UV-VIS
Para hacer la espectroscopia de UV, se necesita un blanco en el cual disolver la muestra. Entonces, en
principio se hace una espectroscopia al disolvente, y luego a la muestra disuelta. Finalmente, se resta la
respuesta del disolvente, en el análisis de la muestra.
En este trabajo, se utilizó como disolvente el etanol, para cada una de las sustancias estudiadas.
A continuación se muestran los espectros obtenidos.

Figura 8: Espectrocopı́a UV para el etanol.

Figura 9: Espectrocopı́a UV para diferentes sustancias.

6
En la figura 8 se muestra los picos de absorción del
etanol. Como se nota, está dentro de las zonas de
200-250nm, esto es, dentro del ultravioleta. Eso ex-
plica porqué esa sustancia es transparente.
En la figura 9 se muestra los espectros de absorción
de:
Rojo: aspirina comercial. La cuál muestra una
longitud de onda de máxima absorción, λmax ,
de un poco más de 270nm.
Azul: aspirina sintetizada. Esta muestra una
λmax = 280nm.
cantidad c, de la fórmula de Lambert-Beer); 2)
No estar midiendo las mismas especies (varia-
ción de la cantidad ϵ en la fórmula de Lambert-
Beer).
Como la sı́ntesis de la aspirina es bien cono-
cida, se espera que la razón 2, se descarte.
Además, si no se estuvieran midiendo las mis-
mas especies, los picos de absorción diferirı́an
mucho. Quedando solo con la razón 1. Esto
significarı́a que al momento se hacer la sı́nte-
sis, no se tuvo especial cuidado al agregar las
cantidades exactas.

Negro: aspirina del almacén. Esta presenta Si se comparan las curvas azul y cian en la figura
λmax = 274nm 9, se puede ver que en términos de comportamien-
to, tienen uno muy usual, solo cambian en que, an-
Cian: ácido salicı́lico. Presenta λmax = 301nm tes 260nm, el ácido salicı́lico está corrido hacia la
izquierda. Mientras que entre 260-310, el ácido sa-
Algunas de las caracterı́sticas al notar es que:
licı́lico está desplazado hacia la derecha. Y desde
a. Antes de los 250nm, todas las sustancias se 310nm, el comportamiento es el mismo. Esto puede
comportaban de manera fluctuante. Esta res- ser otra manifestación sobre la gran concentración
puesta es debida a la presencia de etanol, ya de ácido salicı́lico al sintetizar la aspirina.
que como se ve en 8, este absorbe en esas
zonas.
b. La sustancia que más difiere de las demás,
es la aspirina comercial. Este comportamien-
to muestra claramente que esa sustancia tiene
más componentes aparte del ácido salicı́lico.
c. Las curvas más parecidas son las de la aspiri-
na sintetizada, y la del almacén. Lo único que
difieren es que, la sintetizada absorbe a una
longitud de onda un poco mayor.
d. Se nota una superposición entre las caı́das de
la aspirina sintetizada y el ácido salicı́lico.
Como las longitudes de onda de máxima absorción
de las imágenes son menores a 400nm, se espera
(como en efecto ocurre), que estas sustancias pre-
senten un color blanco.
Lo que se puede intuir con estas bandas, es que:
Como las aspirina comercial tiene picos de ab-
sorción dentro del rango de 250-290nm, se
espera que esta sustancia posea ácidos car-
boxı́licos. Y tiene sentido, ya que se utilizan en
fármacos debido a su capacidad de formar en-
laces de hidrógeno y su polaridad, lo que les
da propiedades únicas en términos de solubi-
lidad, reactividad y actividad biológica.
Según la Ley de Lambert-Beer para la absor-
bancia, se espera que la forma en que difiere
la aspirina del almacén y la sintetizada, se de-
ba a: 1) no poner la misma concentración de
sustancia dentro del solvente (variación de la

7
Conclusiones mo era de esperarse, la concentración debı́a ser di-
ferente debido a la necesidad de que la aspirina sea
Como se mencionó, los objetivos planteados para portable (en forma de pastilla) y compatible de for-
este trabajo, fueron la sı́ntesis del ácido acetilsalicı́li- ma inocua con el cuerpo humano. Todo ello genera
co, la identificación de sus grupos funcionales, y la la necesidad de usar otros reactivos además de los
comparación de la muestra sintetizada con una co- usados con regularidad para sintetizar dicho
mercial.
Primero se logró sintetizar el ácido acetilsalicı́lico, y
se vio en el segundo gráfico de 7, que los espec- Referencias
tros obtenidos de las muestras referencia y sı́ntesis,
son muy parecidos. De los cuales podemos inferir Notas de clase.
que respecto a grupos funcionales, las muestras son
muy parecidas. Cuando se hace la comparativa de Rios Yolanda. UV Teoria. https://www.
ambas muestras, pero usando UV, se puede ver que yolanda-rios.net/materiales/UVTeoria.
en cuanto a concentraciones, las muestras tienen pdf
una diferencia significativa (ver gráfico 9). El moti- ÁCIDO SALICÍLICO. INSTITUTO NACIO-
vo entre la diferencia entre las concentraciones se NAL DE MEDICAMENTOS (INAME). http:
puede deber a no tener un buen control experimen- //www.anmat.gov.ar/Medicamentos/hoja_
tal: no hubo control en las concentraciones (masa), tecnica/ACIDO_SALICILICO_Control_N_
hubo cmbios en la presión y temperatura. Es decir, 115024.pdf
dG ̸= 0. Todo ello le aporta cambios negativos a la
sı́ntesis. Espectroscopia ultravioleta-visible: concep-
Además, se lograron identificar los grupos funciona- tos básicos. https://www.mt.com/es/es/
les en la muestra sintetizada: se identificaron los do- home/applications/Application_Browse_
bles enlaces entre carbono y oxı́geno para los gru- Laboratory_Analytics/uv-vis-spectroscopy/
pos ésteres y ácidos carboxı́licos, además de la pre- uvvis-spectroscopy-explained.html#:~:
sencia de un anillo aromático. También se pudo ver text=La%20espectroscopia%20ultravioleta-visible%
tanto en IR como en UV, las diferencia entre los es- 20es,de%20luz%20ultravioleta%20o%
pectros de la muestra sintetizada y la comercial. Co- 20visible.