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COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN 11 12 5to. Año Secundaria QUÍMICA 5to.

Año Secundaria 9 0

TAREA DOMICILIARIA

1. Formular:

a) 2,3,4 – hexanotriol b) 4 – metil, 3 – pentanol c)


dimetilbutanotetrol

02. Nombrar:
CH3
|
b) CH3 – C – CHOH – CH2OH
a) CH2OH – CHOH – CHOH – CH2OH
|
CH3

c) CH3 – CH2 – CHOH – CH – CH – CH = CH2 d) CH  C – CH – CH – CH2OH


| | | |
OH CH3 CH3 C2H5

OH
| f) CH3 – CH – CH2 – CH2 – C  CH
e) CH3 – CH = CH – C – CH2 – CH3 |
| OH
OH

03. Escribe la ecuación de deshidratación del 1 – butanol.

04. Escribe la ecuación de reacción de sodio con 1 – propanol.

05. ¿Cómo ocurre la oxidación del etanol?. Ecuaciones químicas?

06. Sintetiza etanol por hidrólisis de un halogenuro de alquilo.

07. Hidrata un alqueno para obtener 2 – pentanol.

08. Fabrica 2 – butanol a partir de una cetona.

09. Da las propiedades más importantes del metanol y la ecuación de síntesis a


escala industrial.

10. ¿Cómo se fabrica el etanol?

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#4
CH2 = #3
CH – #2
CH2 – #1
CHO #7
CH3 – #6
CH2 – #5
C  #4
C – #3
CH2 – #2
CH2 –
#1
CHO
ALDEHÍDOS
3 – butenal 4 – heptinal
#6 #5
CH3 – CH2 – #4CH – #3CH – #2
CH2 – #1
CHO
1. FÓRMULA GENERAL: | |
O Cl CH3
||
R–C–H ó R – CHO 4 – cloro – 3 – metihaxanal

O #8
CH3 – #7CH2 – #6
CH = #5
CH – #4
C – #3CH2 – #2
CH – #1
CHO
|| | |
Grupo funcional presente: – C – CARBONILO Br CH2 – CH3
R– : Hidrógeno, radical alifático o aromático.
4 – bromo – 4 – cloro – 2 – etil – 5 – octenal
NOMENCLATURA:
Nomenclatura Común: La terminación "ico" del ácido que forman por oxidación
se cambia por aldehído. CHO
8 1
H – CHO por oxidación da H – COOH CHO
7 2
Formaldehído ácido fórmico
6 3
CH3 – CHO por oxidación da CH3 – COOH 5 4
Acetaldehído ácido acético CH 3
Cl
CH3 – CH2 – CHO por oxidación da CH3 – CH2 – CH2 – COOH
propionaldehído ácido propiónico 3 – metilbenzaldehído 4 – cloro – 2 – naftaldehído

CH3 – CH2 – CH2 – CHO por oxidación da CH3 – CH2 – CH2 – COOH
butiraldehído ácido butírico CH 2 - CH3
4 5
3 6
Nomenclatura: 4 - etil - 1 - naftaldehído
- Se escribe el nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos y la 2 7
terminación "al". 1 8
- Si existe enlace múltiple o si hay sustituyentes, se numera la cadena
carbonada continua y más larga, dándole el número 1 al carbono del CHO
carboncillo.
- Para aldehídos aromáticos, se toma como base el benzaldehído o naftaldehído.
REACCIONES PRINCIPALES OBTENCIÓN Y PROPIEDADES:
Ejemplos:
a) Oxidación: Los aldehídos se oxidan al reaccionar con dicromato de potasio en
H – CHO CH3 – CHO CH3 – CH2 – CHO ácido sulfúrico o con permanganato de potasio en solución, formándose un
ácido carboxílico.
metanal etanal propanal
R – CHO + [O]  R – COOH

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Se verifica así, que son buenos reductores, lo que permite su identificación en |
el laboratorio con el reactivo de Fehling o de Tollens. propanal OH
El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato cúprico. En contacto 3 – hidroxi – 2 – metilpentanal
con un aldehído se forma un precipitado rojo ladrillo en el tubo de ensayo, ya
que se ha originado la reducción de Cu+2 a Cu+1, formándose óxido cuproso.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS:

1. Oxidación de Alcoholes Primarios:


Los alcoholes primarios logran oxidarse dando aldehídos. Los agentes
oxidantes usuales son el dicromato de potasio en ácido sulfúrico o el
permanganato de potasio.
RTVO. PRECIPITADO
K Cr O y H SO
72
FEHLING
R  CH 2  OH  [O] 2
2
 4


R - CHO Cu2 O o KMnO4

Como los aldehídos se oxidan rápidamente dando ácido carboxílicos, por ello
El REACTIVO DE TOLLENS es una solución amoniacal de nitrato de plata. En debe retirarse el aldehído tan pronto se forme.
contacto con un aldehído se forma una capa brillante en las paredes del tubo,
conocida como "espejo de plata", lo que se debe a la reducción de Ag + a Ag°. Ejemplo:

KMnO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O]   CH3 – CH2 – CHO + H2O
1 – propanol propanal

2. Deshidrogenación de Alcoholes Primarios:


RTVO. ESPEJO Los alcoholes primarios se puede transformar en aldehídos, deshidrogenándose
TOLLENS en fase vapor usando un catalizador adecuado como cromito de cobre.
R - CHO DE PLATA La ausencia de un agente oxidante impide la transformación del aldehído en
ácido.

cromitodecobre

R – CH2 – OH R – CHO + H2
300C
B) Hidrogenación:
Los aldehídos con doble enlace principalmente reaccionan con hidrógeno en
presencia de catalizadores, dando alcoholes.
Ejemplo:
cromitode cobre

CH2 = CH – CHO + 2 H2 Pt
 CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO + H2
300C
2 – propenal 1 – propanol etanol etanal

C) Condensación Aldólica: Propiedades Fundamentales de Aldehídos:


En presencia de una base diluida, los aldehídos con hidrógenos en el carbono La mayoría de aldehídos son líquidos a temperatura ambiente, el metanal es
#2 reaccionan produciendo ALDOLES. Esto es, compuestos que son aldehídos y gaseoso y los siguientes hasta el de 12 carbonos son líquidos, los demás son
a la vez contienen el grupo oxidrilo. sólidos.
Los aldehídos de peso molecular bajo tiene generalmente olores penetrantes y
OH()
CH3 – CH2 – CHO + CH3 – CH2 – CHO   CH3 – CH2 – CH – CH – CHO desagradables.
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Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes de igual número de carbonos, La urotropina tratada con ácido nítrico fumante da un compuesto nitrado, el
pero menores que hidrocarburos y éteres correspondientes. Son combustibles en HEXÓGENO o CYCLONITA, empleado como explosivo plástico de gran potencia.
su mayoría, arden con llama cuyo brillo depende del número de carbonos en la
molécula. NO2
Los aldehídos con menos de cinco carbonos son solubles en agua, probablemente
N
por formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de agua y el oxígeno
del grupo carbonilo. CH 2 CH 2

O2 - N - N N - NO2 cyclonita
CH 2
ESTUDIO DEL METANAL Y ETANAL
EL ETANAL
EL METANAL
O
Es el término más sencillo de los aldehídos, es ||
llamado también formaldehído o aldehído CH3 – C – H
fórmico, en el comercio se le expende con el
nombre de FORMOL (30 – 40%). O
Fue descubierto por HOFFMAN en 1 868. ||
Es un gas de olor penetrante, irrita las H–C–H
mucosas, es muy soluble en agua, su punto
de ebullición es –21°C.
El método de fabricación más empleado a Es también llamado acetaldehído, fue descubierto en 1 821 por DOBEREINER. Es
escala industrial es la oxidación de metanol un líquido incoloro muy móvil, soluble en el agua y alcohol, su punto de ebullición
por el oxígeno del aire a 600°C, en presencia de cobre como catalizador. es 21°C, su olor es sofocante y agradable (aroma a frutas), su densidad 0,805
g/cm3, arde en el aire.
Cu

La preparación industrial más importante, consiste en hacer pasar acetileno por
2 CH3 – OH + O2 600C 2 H – CHO + 2 H2O una solución diluida de ácido sulfúrico y sulfato mercúrico a 80°C, produciéndose
la hidratación del acetileno.

O
Las aplicaciones del metanal son múltiples: como potente desinfectante como ||
HgSO
4
para conservar pieza anatómicas, en la industria de colorantes para preparar HC  CH + H2O CH2 = CH  CH3 – C – H
H 2SO4
bakelita, que es un plástico importante para preparar vidrio orgánico (formol + |
urea), la galatita (formol + caseína) para endurecer las películas cinematográficas,
Acetileno (80°C) OH etanal
para variadas síntesis orgánicas, para el plateado de espejos a causa de su poder
alcohol vinílico
reductor, etc.
El etanal se usa en la industria para el plateado de los espejos, en los laboratorios
El metanal reacciona con amoníaco formando UROTROPINA:
como reductor y en medicina como antiséptico.
6 H – CHO + 4 NH3  C6N12H4 + 6 H2O
urotropina CETONAS
La urotropina es una sustancia cristalina, empleada en medicina como antiséptico 1. Fórmula General:
de las vías urinarias y biliares, como disolvente del ácido úrico y como agente O
antigriposo. ||

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R – C – R' ó R – CO – R' O O
C - CH3 C
Grupo funcional presente: O
||
– C – CARBONILO
R y R': alifáticos o aromáticos.
R = R': Cetonas simétrica; R  R': cetona mixta o asimétrica
acetofenona benzofenona
Nomenclatura:
Nomenclatura común: Se nombran los radicales unidos al carbonilo y luego la
Propiedades Fundamentales de Cetonas:
palabra cetona.
Las cetonas desde la propanona hasta la decanona son líquidos volátiles y
Nomenclatura IUPAC: Al nombre de hidrocarburo de igual número de carbonos
aromáticos, a partir de C11 son sólidas e inodoras .
se le da la terminación "ona", habiendo numerado la cadena carbonada continua y
La densidad de las cetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición
más larga, tal que el carbono del carbonilo tenga el número más bajo.
inferior a la del alcohol correspondiente.
Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se sigue igual criterio de numeración.
Las cetonas dan reacción negativa con los reactivos de Fehling Tollens, esto las
diferencia de los aldehídos.
Ejemplos:
REACCIONES PRINCIPALES, OBTENCIÓN Y PROPIEDADES:
#1 #2 #3 #4 #5
CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
REACCIONES PRINCIPALES DE CETONAS:
propanona 2 – pentanona
A) Hidrogenación: En presencia de catalizadores reaccionan con hidrógeno,
#5
CH3 – #4CH2 – #3CH2 – #2
CO – #1
CH3 #1
CH3 – #2
CO – #3
CH – #4
CH3 dando alcoholes secundarios.
2 – pentanona |
Cl CH3 – CO – CH3 + H2 Ni CH3 – CH – CH3
3 – cloro – 2 – butanona |
OH
O Propanona 2 – propanol
||
#6
CH3 – #5CH = #4CH – #3CH2 – #2C – #1
CH3 B) Oxidación: Las cetonas no se oxidan con facilidad, pero con oxidantes fuertes
4 – hexen – 2 – ona como el KmnO4, se origina la ruptura de la cadena a la altura del grupo
carbonilo con formación de dos ácidos.

Cl [O]

CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 CH3 – COOH + CH3 – CH2 – COOH
| KMnO4
#9
CH3 – #8CH2 – #7C – #6
CH2 – #5
CH2 – #4
CH – #3
CO – #2
CH2 – #1
CH3 3 – pentanona ácido etanoico ácido
| | propanoico
Br CH3

7 – bromo – 7 – cloro – 4 – metil – 3 – nonanona


OBTENCIÓN DE CETONAS
Aquellas cetonas que tienen un anillo bencénico, unido al grupo carbonilo con una
cadena alifática o aromática, se nombran cambiando la terminación "ico" del ácido 1. Pirólisis de Ácidos:
por "fenona". Las cetonas simétricas se pueden preparar con muy buenos rendimientos (más
del 90%), pasando vapores de un ácido orgánico sobre dióxido de torio a 400 –
500°C.

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ThO
2


Es un líquido muy volátil, incoloro, su punto de ebullición es 56°C, densidad = 0,70
2 CH3 – COOH 500C
CH3 – CO – CH3 + CO2 + H2O g/cm3, de olor característico, miscible con agua en toda proporción, también es
ácido etanoico propanona soluble en alcohol y éter, muy inflamable, arde con llama azulada. La cetona se
prepara a escala industrial por dos procedimientos.
Por deshidrogenación del 2 – propanol.
2. A partir de Alcoholes:
Se lleva a efecto la deshidrogenación de un alcohol secundario, obteniendo la O
cetona correspondiente. ||
CH3 – CH – CH3  CH3 – C – CH3 + H2 
OH O |
| || OH
CH3 – CH – CH2 – CH3  CH3 – C – CH2 – CH3 + H2
A partir del acetato de calcio.
2 – butanol 2 – butanona O
||
Ca (CH3 – COO)2  CH3 – C – CH3 + CaCO3
Su excelente poder disolvente de un gran número de sustancias orgánicas:
3. Acilación de Friedel – Crafts:
acetileno, materias grasas, resinas, acetatos y nitratos de celulosa, explica sus
Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas, consiste en tratar
importantes aplicaciones como solvente; también es usado para preparar
un compuesto aromático con halogenuro de ácido en presencia de un ácido de
cloroformo (CHCl3), yodoformo (CHI3) y algunas pólvoras sin humo, como
Lewis como: AlCl3. ZnCl2 ó BF3
desnaturalizante del alcohol, para fabricar barnices y pinturas.
O O
La acetona se encuentra normalmente en la sangre y en la orina, siendo más
C - Cl C abundante en ciertas condiciones patológicas como diabetes y acetonuria.
Al Cl 3
+ HCl
+

PRÁCTICA DE CLASE
acetofenona benzofenona (90%)
01. Dé la fórmula de cada uno de los siguientes aldehídos:

a) propanal b) butanal c) propanodial


LA PROPANONA d) decanodial e) metilal – pentano f) 4 – metil. 1 – pentanal
g) 3 – pentenal h) 4,8 – dietil. 3,7 – nonadinal i) 2,2 –
dipropilpropanodial

02. Dé el nombre de los siguientes compuestos:

a) CH3 – CH2 – CH2 – CHO b) C20H41 – CHO


O
| c) CHO d) CH2OH – CHOH – CHOH – CHO
CH3 – C – CH3 |
CH3 – CH2 – C – CH2 – CHO
|
CHO
Es la más sencilla de las cetonas, llamada también dimetilcetona y
comercialmente acetona, fue descubierta en 1 754 por COURTENUAUX .
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e) CH3 – CH = CH – CH2 – CHO f) CH3 – CH – CH2 – CHO
| a) CH3 – CHO b) H – CHO c) CHO – CHO d) N.a.
C2H5
03. El grupo funcional de la cetona se llama:
g) CH3 – C = CH – CH2 – C = CH – CHO
| | a) Carbonilo b) Hidroxilo c) Formilo d) N.a.
CH3 CH3
04. La fórmula de la cetona es:

03. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes cetonas: a) CH3 – CO – CH2 – CH3 b) CH3 – CO – CH3
c) CH3 – CO d) N.a.
a) propanona b) pentanona c) decadiona
d) hexatriona e) 2,5 – heptadiona f) 2,3 – dietilal. 4 – 05. La diferencia entre cetonas y aldehídos es:
onapentano
g) 3 – metil. 2 – heptanona h) 4 – metil. 2- pentanona a) Los aldehídos se reconocen por el reactivo por el reactivo de Fehling.
i) 2,3 – hepatadiona b) Las cetonas se identifican por el reactivo de Tollens.
j) 3 – etil. 5 – hexen. 2,4 – diona k) 5 – hidroxi. 3 – c) ayb
heptanona d) N.a.

06. El siguiente compuesto, según la IUPAC, tiene por nombre:


04. Dé nombre a los siguientes compuestos:
CH3
a) CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 b) CH3 – CO – CH – CH3
|
|
CH3 – CH2 – C – CHO
CH3
|
CH3
c) CH3 – CH – CH2 – CO – CH3 d) CH3 – CHOH – CH2 – CO – CH3
|
CH3
a) isobutanol b) 2 – dimetilbutanal c) 2 – etil – 2 –
metilpropanal
e) CH3 – CHOH – CH – CO – CH3 f) CH3 – CO – CO – CO – CHOH – CH3
d) 3,3 – metilbutanal e) 2,2 – dimetilbutanal
|
CH3
07. El reactivo de Tollens (solución de plata amoniacal) permite diferenciar:

a) ácidos carboxílicos de alcoholes b) alcoholes primarios de secundarios


c) ácidos de cetonas d) aldehídos de
cetonas
e) alcanos de alcoholes
EJERCICIOS PROPUESTOS N° 5
08. ¿Cuál de las siguientes sustancias reacciona con el óxido de cobre (II) y a
300°C para formar acetona o propanona?
01. El grupo funcional de los aldehídos se llama:
a) CH3 – CH2 – CH2 – OH b) CH3 – CH2 – COOH
a) Formilo b) Carbonilo c) Hidroxilo d) Oxidrilo
c) (CH3 – COO)2 Ca d) CH3 – CH – CH3
|
02. La fórmula del metanal es:
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OH c) CH3 – CH2 – C  C – CH – CHO
CH3 |
| CH2 – CH3
e) CH3 – C – CH3
O e) CHO
| d)
CH3 CH3 - CH2 C - H

09. ¿Qué fórmula general corresponde a un aldehído? Cl Br Cl

a) R – CH b) R – CO – R' c) R – COOH d) R – CHO e) R – CONH2 04. ¿Qué es una cetona mixta?. Escribe la fórmula de una de ellas?

10. El compuesto: 05. ¿De qué está formado el reactivo de Fehling y cómo reacciona con un
O aldehído?
|| 06. ¿De qué está formado el reactivo de Tollens y cómo reacciona con un
CH3 – CH2 – C – CH = CH2 se denomina: aldehído?
a) alil etil cetona b) 1 – penten – 3 – ona c) 1 – eno – 3 – etil – ona 07. Escribe la ecuación de hidrogenación del 3 – butenal?
d) 1 – propen – 2 – ona e) 3,1 – pentenona
08. Explica la síntesis de butanal por oxidación de un alcohol, incluye la
ecuación química.
09. Sintetiza propanal por deshidrogenación de un alcohol.
10. Sintetiza 3 – pentanona por pirólisis de un ácido.
TAREA DOMICILIARIA
11. Escribe la ecuación de hidrogenación de la butanona.
01. Escribe el nombre común de las cetonas:

a) CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 b) CH3 – CH2 – CO – CH = CH2 ÁCIDOS

02. Escribe el nombre IUPAC de las cetonas:


Fórmula General:
a) CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 O
||
b) CH3 – CH – CH – CO – CH2 – CH3 R – C – OH ó R – COOH
| |
Cl CH3 Grupo Funcional presente:
O
c) CH3 – CH = CH – CO – CH – CH – CH3 ||
| | – C – OH carboxilo
Cl Br
R -: Radical alifático o aromático.
03. Da el nombre IUPAC de los aldehídos:
Clasificación: según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se
a) CH3 – CH – CH2 – CH – CHO b) CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CHO clasifican en: monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos.
| | |
Cl CH3 Br CH3 – COOH ácido etanoico (monocarboxílico)

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O O CH3 – (CH2)15 – COOH Ácido margárico Ácido heptadecanoico
|| || CH3 – (CH2)16 – COOH Ácido esteárico Ácido octadecanoico
HO – C – C – OH ácido oxálico (dicarboxílico)
Ejemplos:
CH2 – COOH
|   
#4 #3 #2 #1
HO – C – COOH ácido cítrico (tricarboxílico) CH3 –
CH – CH2 – COOH
| |
CH2 – COOH Br
Común: ácido  - bromo butírico IUPAC: ácido – 3 – bromo butanoico
#5 #4 #3 #2 #1
NOMENCLATURA: CH3 – CH = CH – CH2 – COOH (ácido 3 – pentenoico)

Nomenclatura Común:
COOH
- Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse 5 4 
CH 3 - CH2 CH3
nomenclaturas convencionales. 6 3
- Cuando hay sustituyentes se usan letras griegas para designar los carbonos,
partiendo del carbono más próximo al carboxilo: , , , , etc. 7 2 
COOH
8 1
Nomenclatura IUPAC:
ácido o – etilbenzoico ácido  - metil -  - naftoico
- Se escribe la palabra ácido y luego el hidrocarburo de igual # de carbonos con ácido 2 – etilbenzoico ácido 3 – metil – 2 – naftoico
la terminación "oico". REACCIONES:
- Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el #1
al carbono del carboxilo. A. Formación de Sales:
- Para ácidos aromáticos, se toma como base al ácido benzoico y naftoico. Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.

R – COOH + NaOH  R – COO – Na + H2O


ÁCIDO SISTEMA COMÚN SISTEMA IUPAC
H – COOH Ácido fórmico Ácido metanoico CH3 – COOH + NaOH  CH3 – COO – Na + H2O
CH3 – COOH Ácido acético Ácido etanoico
ácido etanoico etanoato de sodio
CH3 – CH2 – COOH Ácido propiónico Ácido propanoico
CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ácido butírico Ácido butanoico B. Formación de Ésteres:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Ácido valérico Ácido pentanoico Reaccionan con los alcoholes formando ésteres, para catalizar esta reacción se
emplea generalmente, una pequeña cantidad de un ácido mineral como HCl ó
CH3 – (CH2)4 – COOH Ácido caproico Ácido hexanoico
H2SO4
CH3 – (CH2)5 – COOH Ácido enantílico Ácido heptanoico
CH3 – (CH2)6 – COOH Ácido caprílico Ácido octanoico
CH3 – (CH2)7 – COOH Ácido pelargónico Ácido nonanoico H+
CH3 – (CH2)8 – COOH Ácido cáprico Ácido decanoico R – COOH + R' – OH  R – COO – R' + H2O
CH3 – (CH2)10 – COOH Ácido laúrico Ácido dodecanoico
CH3 – (CH2)12 – COOH Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH  CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O
CH3 – (CH2)14 – COOH Ácido palmítico Ácido hexadecanoico ácido etanoico etanoato de etilo

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Año Secundaria 9 0
Esta es una reacción reversible y en el equilibrio existe una mezcla de éster,
PRINCIPALES PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: agua, alcohol y ácido.
Estos compuestos presentan menor fuerza ácida que los ácidos inorgánicos
fuertes, de C1 a C9 son líquidos y a partir de C10 son sólidos. CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O

CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH

El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C 1 a C4 sean
éster ácido etanoico etanol
completamente solubles en agua, de C 5 a C10 son muy poco solubles y por encima
de C10 son prácticamente insolubles en agua.
Los más sencillos presentan un fuerte olor, así el metanoico es irritante y el
etanoico tiene olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al ácido
3. Carboxílico de Alquenos:
butírico; los ácidos superiores tiene olor débil.
Se hace actuar sobre los alquenos, monóxido de carbono y agua, esto ocurre a
elevada presión y por acción del calor en presencia de niquel carbonilo como
MÉTODOS DE OBTENCIÓN: catalizador; así se obtienen ácidos carboxílicos de los productos de craqueo del
1. Oxidación de Alcoholes Primarios y Aldehídos: petróleo.
Ocurre sin degradación (sin pérdida de carbonos), por acción directa del
300C, 150 atm
oxígeno, en presencia de catalizadores o con el empleo de oxidantes como: CH2 = CH2 + CO + H2O     

CH3 – CH2 – COOH
Ni(CO)4
ácido crómico, ácido nítrico o solución sulfúrica de permanganato de potasio.

R – CHO2 – OH [O] R – COOH + H2O



Alcohol 1 rio

R – CHO [O] R – COOH



aldehído

CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O] HNO3 CH3 – CH2 – COOH + H2O




1 – propanol ácido propanoico ESTUDIO DE LOS PRINCIPALES ÁCIDOS


CARBOXÍLICOS
KMnO4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO + [O]  H 2SO4 CH3 – (CH2)5 –
 ÁCIDO METANOICO
T  20C
COOH
heptanal ácido heptanoico
O
||
H – C – OH
2. Hidrólisis de Ésteres:
Muchos ésteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a
hidrólisis dan un ácido y un alcohol.

Es el más simple de los ácidos carboxílicos, es llamado también ÁCIDO


FÓRMICO, debido a que se obtuvo por primera vez en 1 670 por destilación de
R – COO – R' + H2O  R – COOH + R' – OH
la "fórmula rufa" (hormiga roja).
éster ácido alcohol
Es el ácido orgánico más fuerte, es un líquido incoloro de olor picante, es muy
soluble en el agua, densidad = 1,22 g/ml, pe = 100,5°C. Produce irritación

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drástica en la piel. Esta es la razón del escozor que producen las hormigas y la El vapor de ácido etanoico arde con llama azulada:
ortiga, donde también se encuentra.
CH3 – COOH + 2 O2  2 CO2 + 2 H2O
El calor lo descompone fácilmente:
Cuando se halla puro se le conoce como "ácido acético glacial", ya que
H – COOH 
 CO + H2O espontáneamente se solidifica dando una masa de aspecto glacial. En solución
acuosa recibe el nombre de vinagre (aprox. al 5%), formándose por
Con las bases da metanoatos o formiatos: fermentación ácida de los vinos.
Existe en la savia, en el sudor, en la orina, sus compuestos importantes los
H – COOH + NaOH  H – COO – Na + H2O acetatos abundan en los vegetales.
Ácido metanoico metanoato de sodio El principal método industrial de preparación del ácido acético, consiste en la
o fórmico o formiato de sodio oxidación del acetaldehído por el oxígeno del aire en presencia de catalizadores
de manganeso.
En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es
sintetizado al reaccionar monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.
80C, Mn(CH COO)
2 CH3 – CHO + O2      3  
2 2 CH3 – COOH
160  200C
1er. Paso: CO + NaOH       
14 18 atm H – COO – Na acetaldehído ácido acético
o etanal
2do. Paso: H – COO – Na + HCl  H – COOH + NaCl

Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la COOH Se emplea en la fabricación de acetato de celulosa y
coagulación ácida del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel. acetatos plásticos, anhídrido acético, productos
O - CO - CH3 farmacéuticos, disolventes, acetatos metálicos, en
ciertos cosméticos, en la preparación de la aspirina
(ácido acetilsalicílico), compuesto que posee un
poder analgésico y antipirético elevado.
ÁCIDO ETANOICO:
ASPIRINA

O ÁCIDO OXÁLICO
||
CH3 – C – OH O O
|| || H2C2O4
HO – C – C – OH

Es el segundo término más sencillo de los ácidos orgánicos y el más conocido,


es llamado también ÁCIDO ACÉTICO.

Es un líquido incoloro de olor picante, irritante, pf = 16,6°C, pe = 118°C,


densidad = 1,05 g/ml, cristaliza por enfriamiento. Es soluble en todas Su nombre oficial es ÁCIDO ETANODIOICO, es el más importante de los ácidos
proporciones en agua, alcohol y en éter. dicarboxílicos, es un sólido blanco, densidad 1,66 g/ml, soluble en agua y en
alcohol.

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Es un agente irritante para la piel y membranas mucosas, es venenoso si se
ingiere. 1. Ácido láctico ordinario de fermentación:
Abunda en el reino vegetal, libre o en forma de oxalatos: en la corteza de la quina, Fue descubierto por Scheele en 1 780, en el suero de la leche agria, es un
en la raíz del ruibarbo, los garbanzos contienen ácido oxálico libre. En el reino líquido siruposo; muy soluble en agua, alcohol y éter.
animal existe como oxalato de calcio en los cálculos renales, la orina del hombre y Cuando está puro puede cristalizar por fuerte enfriamiento (pf = 18°C).
de los carnívoros. Se encuentra en la leche agria, el queso, la col fermentada y en el jugo
gástrico.
En el laboratorio se le obtiene oxidando el almidón o el azúcar por el HNO 3 diluido. Se prepara por fermentación láctica y por la acción de los álcalis cáusticos,
sobre determinados azúcares y el almidón principalmente.
A nivel industrial se le prepara actualmente por calentamiento del metanoato de Éste ácido ordinario es inactivo, es decir, es una mezcla equimolar de los
sodio: isómeros dextrógiro y levógiro.

O O 2. Ácido Láctico Dextrógiro:


Se encuentra en muchos órganos animales, Berzelius lo COOH
2 H – COO Na Na – O – C ||– C ||– O – Na + H2 descubrió en le jugo muscular. La cantidad de ácido láctico |
–D en el músculo, aumenta debido a la transformación del H – C – OH
metanoato de sodio oxalato de sodio
glucógeno en ácido láctico, con desprendimiento de calor; |
la acumulación de este ácido sería la razón de la fatiga CH3
muscular.

El oxalato de sodio se trata con hidróxido de calcio. 3. Ácido Láctico Levógiro: COOH
Se forma en la fermentación de la sacarosa por el bacillus |
CO – O acidi laevolacti y puede obtenerse también por HO – C – OH
Na – O – C – C – O – Na + Ca(OH)2  | Ca desdoblamiento del inactivo o racémico. |
Las propiedades de los tres ácidos lácticos son las mismas, CH3
+ 2 NaOH con la única diferencia del poder rotatorio y que le punto de
|| || CO – O fusión del inactivo de 18°C es inferior que los otros dos (28°C).
O O
oxalato
El oxalato de calcio se descompone con H 2SO4 diluido, de calcio
obteniendo así el ácido
oxálico. ÁCIDO CÍTRICO
Es también un hidroxiácido, su otro nombre es ácido 2 – hidroxi – 1,2,3 –
O O CH2 – COOH propanotricarboxilico. Scheele lo descubrió en el zumo de
CO – O | los limones en 1 784.
|| ||
| Ca + H2SO4  HO – C – C – OH + CaSO4 HO – C – COOH Es un sólido incoloro, transparente, cristaliza en prismas
| rómbicos con una molécula de agua. Tiene sabor
CO – O CH2 – COOH agradable, es soluble en el agua, alcohol y en éter.
El ácido oxálico es empleado en la industria textil para el blanqueado, teñido, para Calentando a 130°C se deshidrata y el ácido anhidro funde
eliminar manchas de óxido de férrico y en la limpieza de radiadores de a 153°C. La disolución expuesta al aire se cubre de moho.
automóviles. Es el principal ácido contenido en las frutas, en mayor cantidad en limones,
naranjas, grosellas, cerezas y cebollas.
Se le extrae del zumo de limón de limón, el líquido se hace hervir para coagular
ÁCIDO LÁCTICO: las materias albuminoideas, se le trata con hidróxido de calcio precipitado el ácido
Es un hidroxiácido, ya que contiene los grupos funcionales como citrato de calcio, éste finalmente se descompone con H 2SO4.
CH3 – CH – COOH de oxhidrilo y carboxilo. Es empleado en medicina para fabricar limonada, sales efervescentes (mezclado
| Su nombre IUPAC es ácido 2 – hidroxipropanoico. con bicarbonato de sodio, ambos en polvo seco), en la preparación de citrato de
OH Se considera tres ácidos lácticos, ya que este compuesto magnesia que es un purgativo y también es usado como mordiente en tintorería.
presenta isomería óptica.
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PRÁCTICA DE CLASE 05. El vinagre es una solución entre un 4 y 10% de:

01. Escriba las fórmulas de los ácidos que siguen: a) ácido benzoico b) ácido oxálico c) ácido acrílico
d) ácido propiónico e) ácido etanoico
a) propanodioico b) butanodioico c) 2 – metiloico
hexanodioico 06. ¿Cuántos grupos carboxilo presenta el ÁCIDO CÍTRICO?
d) ácido butenoico e) hexanoico f) octanoico o cáprico
g) decanoico a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

02. Dar el nombre de los siguientes compuestos: 07. Da los nombres respectivos de las estructuras mostradas:

a) COOH – CH2 – COOH b) COOH – CH – CH – COOH COOH


| |
CH3 – C  C – COOH
OH OH

c) CH3 d) COOH – COH – COOH Cl


| |
CH3 – CH2 – CH2 – CH – COOH C2H5
a) ácido 1 – butino carboxílico y ácido m – clorobenzoico
e) CH3 – (CH2)3 – CHOH – COOH f) COOH – CH – CH – CH 2 – CHOH – b) ácido buetenodioico y ácido m – clorobenzoico
COOH c) ácido 1 – butinoico y ácido p – clorobenzoico
| | d) ácido 2 – butinoico y ácido o – clorobenzoico
COOH COOH e) ácido 2 – butinoico y ácido m – clorobenzoico

g) COOH – C = CH – CH2 – COOH 08. Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación.


|
COOH Cl

EJERCICIOS PROPUESTOS N° 6
COOH
01. El grupo funcional –COOH– pertenece al:

a) ácido b) cetona c) alcohol d) aldehído CH 3

02. La fórmula: COOH – COOH, se llama: a) ácido 1 – cloro – 4 – metil – 3 – naftoico b) ácido 4 – cloro – 1 – metil – 2 –
naftoico
a) ácido metanoico b) ácido etanodioicoc) ácido propanoico c) ácido  – cloro –  – metil –  – naftoico d) ácido 1 – metil – 4 – cloro – 2 –
d) N.a. naftoico
03. La fórmula del ácido fórmico es: e) ácido tolueno cloro naftoico

a) CH3 – CH2 – COOH b) CH3 – COOH c) HCOOH d) 09. La estructura de la aspirina (ácido acetilsalicílico), es:

04. La fórmula: COOH – COOH, se llama:

a) ácido etanoico b) ácido oxálico c) a y b d) N.a.


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a) COOH b) COOH
a) Reacción del ácido propanoico con hidróxido de sodio.
CH 3 CH 3 b) Reacción del ácido butanoico con el 1 – propanol

03. Haz una clasificación de los ácidos carboxílicos anotando la estructura de un


ejemplo en cada caso.

04. ¿Qué diferencias puedes establecer entre los ácidos orgánicos e


c) d) COOH inorgánicos?
COOH
05. Sintetiza ácido butanoico oxidando un alcohol.

06. Escribe la ecuación de síntesis del ácido pentanoico a partir de un aldehído.


O - CO - CH3
COOH 07. Explica la síntesis de un ácido carboxílico a partir de un éster y escribe un
ejemplo.
e) CH2 – CH – CH2
| | | 08. ¿Cuál es la estructura de la ASPIRINA?
OH OH OH
09. Escribe la estructura del ácido cítrico y explica sus principales propiedades.
10. Indicar la fórmula global que no corresponde:
10. ¿Qué es el ácido láctico y cuáles son sus principales propiedades?
a) C4H6O6 : ácido tartárico b) C3H6O3 : ácido láctico
c) C5H10O3 :  – hidroxi –  – metilbutanoico d) C4H6O2Cl :  – clorobutanoico
e) C3H4O2 : ácido acrílico

TAREA DOMICILIARIA

01. Da el nombre común y IUPAC de los siguientes ácidos:

a) CH3 – CH2 – CH2 – COOH b) CH3 – CH – CH – CH2 – COOH


| |
Cl CH3

c) d)
CH 2 - CH3
COOH

HOOC

CH 3 Cl

02. Escribe la ecuación de:

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Algunos éteres aromáticos tiene nombres particulares:


ÉTERES
– O – CH3 – O – CH2 – CH3
Fórmula General: R – O – R'

Grupo Funcional presente: – O – ÉTER Anisol Fenetol


R y R' : alifático o aromático
Propiedades Fundamentales de Éteres:
R = R' : éter simple o simétrico; R  R' : éter mixto o asimétrico Son sustancias de olor generalmente agradable. El primer término CH 3 – O – CH3
es un gas muy inflamable, el segundo CH 3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (éter ordinario),
NOMENCLATURA: es un líquido muy volátil que hierve a 35°C; los demás son líquidos o sólidos poco
solubles en el agua.
Nomenclatura Común: En general, los puntos de ebullición de los éteres son muy inferiores al de los
Se escriben los nombres de los radicales, seguidos de la palabra éter o alcoholes de que derivan, así el etanol hierve a 78,2°C y el etano a 34,6°C; esta
mencionando la palabra éter y a continuación el nombre de los radicales en una característica se debe a que al no poseer grupos oxidrilo, los éteres no son
sola palabra y con la terminación "ico". líquidos asociados como lo son los alcoholes.
Son más ligeros que el agua, su poca solubilidad en ésta, se debe también a la
CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 falta de oxidrilo en su molécula.
metil etil éter o metil propil éter o Son excelentes disolventes de un gran número de sustancias como: grasa, caucho,
éter metiletílico éter metilpropílico yodo, etc.
Los éteres son compuestos estables, mucho menos reactivos que los alcoholes,
Cuando es un éter simple, se escribe el radical terminado en "ico". semejándose en este aspecto a los alcanos aunque en menor medida.

CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ÉTERES:
éter metílico éter etílico
A. Reacción con Yoduro de Hidrógeno:
Al calentar los éteres con HI, ocurre su descomposición.
Nomenclatura IUPAC:
Los éteres se consideran como hidrocarburos, donde actúa como sustituyentes el
grupo ALCOXI: R – O – – O – CH3 + HI – OH + CH3 – I

CH3 – O – , CH3 – CH2 – O – , CH3 – CH2 – CH2 – O –


metoxi etoxi propoxi B. Reacción con Ácidos Fuertes:
Al reaccionar con los ácidos fuertes inorgánicos, se forman productos de
Ejemplos: adición:
O – CH2 – CH3
| CH3 – CH2
CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + HCl  O.
metoxietano 2 – etoxipentano HCl
CH3 – CH2
Al calentar los éteres con: HI, HBr o H 2SO4, se origina la ruptura del enlace
CH3 – O – CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 carbono – oxígeno
metoximetano propoxibenceno
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CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + HBr  2 CH3 – CH2 – Br + H2O Los éteres mixtos se obtiene deshidratando una mezcla de dos alcoholes
diferentes con H2SO4

H 2SO4 CH3 – O – CH2 – CH3 + H2O


CH3 – OH + CH3 – CH2 – OH   

OBTENCIÓN DE ÉTERES:

1. Síntesis de Williamson: EL ETANO OXIETANO


Consiste en la reacción de un halogenuro de alquilo y un alcóxido de sodio, con
este método se prepara tanto éteres simétricos como asimétricos. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

R – X + R' – O – Na  R – O – R' + NaX

CH3 – I + CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – Na  CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 +
Nal
yoduro alcóxido
metoxibutano
de etilo de sodio
Es llamado también: éter etílico, éter ordinario o éter sulfúrico; es un líquido
incoloro, móvil, olor agradable, sabor ardiente, su densidad es 0,714 g/ml, su p.e.
= 35,6°C y pf = 117,6°C.
CH3 - CH2 – I + – O – Na  – O – CH2 – CH3 + El éter es apenas miscible con el agua, pero soluble en alcohol; es muy volátil, una
Nal pequeña muestra en la mano se evapora rápidamente con producción de frío. Se
yoduro de fenóxido etoxibenceno inflama fácilmente, tiene una llama más viva que la del alcohol.
etilo de sodio
Con el aire, forma una mezcla explosiva que se activa en contacto con la llama, el
2. Deshidratación de Alcoholes: volumen de su máxima detonación es 1 volumen de éter y 30 volúmenes de aire.
Los éteres simples se obtienen en dos fases: Siendo los vapores de éter más densos que el aire, se acumulan en el suelo de los
ambientes donde se manipula este reactivo, pudiendo originar incendios o
1° Deshidratación el alcohol con H2SO4 explosiones.

OH El método industrial más empleado para obtener éter etílico, es deshidratando el


CH3 – CH2 – OH + H2SO4  SO2 + H2O etanol con ácido sulfúrico.

O – CH2 – CH3
Sulfato ácido de etilo H SO
24

2 CH3 – CH2 – OH 140C
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
2.° El producto reacciona con el alcohol.

OH
Es empleado como disolvente (disuelve: grasas, resinas, hidrocarburos, yodo,
SO2 + CH3 – CH2 – OH H2SO4 + CH3 – CH2 – O – CH2 bromo, etc.) y como extractor de esencias; en medicina se usa como anestésico
| local o general; cuando se respiran sus vapores provocan la insensibilidad de
O – CH2 – CH3 ciertos centros nerviosos, por lo que se le emplea muchas veces como narcótico.

CH3
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Usado como anestésico debe ser muy puro, en caso contrario resulta muy tóxico,
pudiendo originar incluso la muerte. CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 COO – CH2 – CH3

En la industria se le emplea para fabricar la "pólvora sin humo" y también es propionato de etilo
usado en perfumería. propanoato de etilo

Común y IUPAC: benzonato de etilo

PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ÉSTERES:


Los ésteres más sencillo son líquidos volátiles poco solubles en agua,
ÉSTERE frecuentemente de olor agradable (a frutas).
Para ésteres de pocos carbonos, su punto de ebullición es inferior a los del alcohol
Fórmula General: y el ácido del que provienen, debido a que no poseen moléculas asociadas.
O Los ésteres son buenos disolventes de muchas sustancias orgánicas.
|| Están dotados de una gran reactividad química, en la mayor parte de las
R – C – O – R' o R – COO – R' reacciones sus moléculas se rompen conforme al siguiente esquema:

R y R' : alifático o aromático O|


|| |
Son compuestos orgánicos que resultan de la reacción de un ácido y un alcohol, R – C – O – R'
proceso llamado ESTERIFICACIÓN. |

O O Resultando los radicales:


|| ||
R – C – OH + R' – OH  R – C – O – R' + H2O O
||
Ácido alcohol éster R–C– y – O – R'
acilo del alcoxi del
NOMENCLATURA: ácido alcohol
Nomenclatura Común:
Se cambia la terminación "ico" del ácido por "ato" y luego se nombra el radical REACCIONES PRINCIPALES:
que sustituyó al hidrógeno.
A. Pirólisis
Nomenclatura IUPAC: Se descomponen por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxilico.
Se cambia la terminación "oico" del ácido por "ato" y luego se nombra el radical
que sustituyó al hidrógeno. O O
|| ||
Ejemplos: 
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3  CH2 = CH – CH3 + CH3 – C – OH
CH3 – COO – CH3 H – COO – CH2 – CH3
B. Hidrólisis
Común: acetato de metilo formiato de etilo La hidrólisis en medio ácido produce un á,cido y un alcohol, en medio básico se
IUPAC: etanoato de metilo metanoato d etilo genera un alcohol y la sal de un ácido.

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H CH3 – C – O – C – R + CH3 – CH2 – OH  CH3 – C – O – CH2 – CH3 + CH3 – C – OH
R – COO – R' + H2O R – COOH + R' – OH
anhídrido acético etanol etanoato de etilo ácido etanoico
R – COO – R' + OH ()  R – COO () + R' – OH

H ESTUDIO DE LOS JABONES


CH3 – COO – CH3 + H2O CH3 – COOH + CH3 – OH
CH3 – COO – CH3 + NaOH  CH3 – COO – Na + CH3 – OH Los jabones son sales metálicas de los ácidos grasos, de sodio o de potasio; se
obtienen en el proceso de SAPONIFICACIÓN de una grasa, es decir cuando ésta
reacciona con un álcali, para lo cual es necesario mantener una temperatura alta y
regularmente controlada.
C. Acción del Amoniaco: (Amonólisis) Los ácidos grasos ideales para formar jabones deben tener cadenas de 10 a 18
Se forma una amida y un alcohol. átomos de carbono, ya que con diferente número de carbonos, no se formarían
jabones eficaces.
R – CO OR' + H NH 2  R – CONH2 + R' –
OH La ecuación general para la obtención de un jabón puede expresarse como:
Se realiza a temperatura ambienta, en solución acuosa o alcohólica de
amoníaco.
CH2 – COO – R CH2 – OH O
| |
CH3 – COO – CH2 – CH3 + NH3  CH3 – CONH2 + CH3 – CH2 – OH
CH – COO – R + 3 NaOH  CH – OH + 3 R – C – O – Na
etanoato de etilo etanamida |
etanol CH2 – COO – R CH2 – OH

éster glicerina jabón


OBTENCIÓN DE ÉSTERES: (grasa o aceite)
Aparte de la reacción de un ácido y un alcohol, los ésteres se pueden obtener por
los siguientes métodos:
Los jabones más usados se fabrican a partir del ácido esteárico o palmítico,
1. A partir de los Halogenuros y Alcoholes: resultando ser:
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los
halogenuros de ácido formando ésteres. O O
|| ||
R – CO – X + R' – OH  R – COO – R' + HX C17H35 – C – O – Na C15H31 –C–O–K
estearato de sodio palmitato de potasio
CH3 – CO – Cl + CH3 – CH2 – OH  CH3 – COO – CH2 – CH3 + HCl
La acción detergente o limpiadora del jabón se debe a que sus moléculas están
2. Reacción de Anhídridos de Ácidos y Alcoholes: compuestas de grupos hidrófobos es decir, con poca afinidad por el agua y grupos
polares hidrofílicos es decir, con poca afinidad por el agua y grupos polares
hidrofílicos (buscadores de agua). De acuerdo con la figura adjunta, el grupo
O O O O hidrofílico está sumergido en el agua y el hidrofóbico es expulsado del agua,
|| || || || gracias a esta orientación de ls jmoléculas la tensión superficial disminuye
R–C–O–C–R + R' – OH  R – C – O – R' + R – C – mientras que el poder humectante y espumígeno de la solución jabonosa aumenta
OH y por consiguiente su acción detergente.
O O O O
|| || || ||

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01. El grupo funcional – COO – pertence a los:

COO COO COO a) ácidos b) ésteres c) éteres d) N.a.

Na Na Na 02. La fórmula: C3H7 – COO – C2H5, se llama:

a) etanoato de etilo b) butanoato de metilo c) a y b d)


N.a.

03. El peso molecular del butanoato de etilo es:

a) 115 b) 120 c) 132 d) 116

04. La reacción de un ácido con el alcohol nos da:

a) ácidos b) éster c) agua d) b y c


05. La fórmula: SO4(C2H5)2 se llama:
PRÁCTICA DE CLASE
a) sulfato de metilo b) sulfato de etilo c) sulfato de propilo
01. Escriba las fórmulas de los siguientes ésteres: d) N.a.
a) metanoato de metilo b) etanoato de propilo c) sulfato de propilo 06. La reacción éster más agua, nos da:
d) nitrato de propilo e) etanoato de butilo f) etanoato de butilo
g) metanoato de sodio h) etanoato de sodio i) butanoato de propilo a) ácido b) alcohol c) agua d) a y b
j) pentanoato mercúrico k) etanoato de zinc.
07. Mediante la saponificación se obtiene:
02. Dé el nombre de los siguientes ésteres:
a) jabón b) aldehído c) cetona d) a y b
a) CO4(C3H7)2 b) H – COOC2H5 c) CH3 – COOC3H5
d) CH3  HS e) (C2 H5)2 S f) PO4 (C4H9)3 08. Una sal orgánica se obtiene haciendo reaccionar:
g) (COOH – COO)3C3H5 h) COOC2H5 – CH2 – COOCH3 i) COOH – COOCH3
j) (COOH – COO)2Zn k) (CH3 – CH2 – COO)3 Al l) PO4 (CH3)3 a) ácido orgánico b) hidróxidos c) cetona d) a y b
m) CH3 – CH2 – COOC3H7
09. El propanato de aluminio es:
03. Nombrar los siguientes éteres:
a) (CH3 – CH2 – COO)3Al b) CH3 – COOAl
a) CH3 – O – C2H5 b) C3H7 – O – C3H7 c) C10H21 – O – C10H21 c) CH3COAl d) N.a.
d) C5H11 – O – C2H5
10. La fórmula: CH3 – O – CH3 se llama:
04. Escribir las fórmulas de los siguientes éteres:
a) etil – oxi – etil b) metil – oxi – metil c) metil – oxi – metil d) N.a.
a) metano – oxi – metano b) etano – oxi – etano c) butano – oxi – butano
11. El nombre que corresponde a la estructura es:
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

EJERCICIOS PROPUESTOS N° 7 a) propoxietano b) metoxibutano c) etoxietano d) butil éter e) etil metil


éter
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12. El propanato de etilo tiene por fórmula: 06. ¿A qué se denomina SAPONIFICACIÓN?

a) CH3 – COO – CH2 – CH3 b) CH3 – COO – CH3 07. ¿Qué es un jabón y a qué se debe su acción limpiadora?
c) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH3 d) CH3 – CO – CH2 – CH3
e) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 08. Escribe la ecuación de reacción del metoxietano con HI.

13. Un éster se puede obtener por la reacción entre: 09. Usa el método de Williamsom para fabricar etoxipropano.

a) Un alcohol y un ácido carboxílico b) un ácido carboxílico y un aldehído 10. Nombrar:


c) un cetona y un aldehído d) un éter y un alcohol
e) un aldehído y un ácido mineral C5H11 – O – C7H15 C15H31 – O – C7H15 C9H19 – O – C25H51

14. Las grasas son: 11. Formular:

a) sales de ácidos grasosb) ésteres de la acetona c) sales de polialcoholes metano – oxi – propano decano – oxi – nonano exadecano – oxi –
d) ésteres de la glicerina e) N.a. tetracontano

TAREA DOMICILIARIA
AMINAS
01. ¿Qué son los éteres y cómo se clasifican?

02. Escribe el nombre común y IUPAC de los siguientes éteres: Fórmula General y Clasificación:

a) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 R'
| |
O R – NH2 R – NH R–N
| | |
CH3 R' R''
primaria secundaria terciaria
c) CH3 – O – CH3 d) O – CH2 – CH3

R, R' y R'' : alifáticos o aromáticos

Se considera a las aminas como derivados del amoníaco (NH3), donde uno o más
03. Da el nombre común y IUPAC a los ésteres:
hidrógenos han sido sustituidos por radicales orgánicos.
Otra clasificación de las aminas se hace de acuerdo al número de grupos amino –
a) CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – CH2 – OOC – H
NH2 por molécula, así se tienen: monoaminas, diaminas, triaminas o poliaminas
cuando hay varios grupos amino.
c) COO – CH2 – CH2 – CH3
Nomenclatura:
Existe muy poca diferencia entre el sistema IUPAC y le común, por lo que no
haremos una distinción de estos dos sistemas de nomenclatura.
04. Explica con ejemplos la hidrólisis de ésteres.
Para las monoaminas, se escribe el nombre del radical o radicales y la final la
palabra amina.
05. Escribe la ecuación de amonólisis del etanoato de propilo.
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CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2 CH3 – CH2 – CH2 – NH2 NH 2


metilamina etilamina propilamina
NH 2

NH 2 Fenilamina, aminobenceno o anilina.


NH 2

 Para aminas secundarias y terciarias, se nombran como aminas primarias con 1,2,3 - bencentriamina
sustituyentes en el nitrógeno. Para el nombre de la amina primaria, se escoge
el grupo alquilo con mayor número de átomos de carbono en una cadena lineal
y los otros radicales llevan adelante la letra N– Principales Propiedades de Aminas:
CH2 – CH3 Las cuatros primeras aminas son gases, los términos medios son líquidos y los
| superiores sólidos.
CH3 – NH – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3 Los puntos de ebullición de las aminas son intermedios entre los alcanos y
alcoholes de peso molecular similar; lo que indica que las moléculas de las aminas
N – metil etilamina N – etil – N – metilpropilamina
están asociadas, pero no en la misma medida que los alcoholes.
Son menos solubles en agua a medida que aumenta el peso molecular, en cambio
 Si en la amina secundaria o terciaria son iguales, sólo se considera como la densidad y punto de ebullición aumentan a mayor peso molecular.
sustituyente al grupo diferente. Las aminas superiores son insolubles en agua, no tienen olor o lo tienen muy
CH3 débil, a diferencia de las aminas sencillas que poseen un penetrante olor parecido
| al amoníaco.
CH3 – NH – CH3 CH3 – N – CH3
dmetilamina trimetilamina Sus propiedades químicas también son parecidas al amoníaco, así sus soluciones
tiñen de azul el papel tornasol, demostrando su carácter básico.
A diferencia del amoníaco, las aminas arden en el aire.

NH La metilamina al estado libre es un gas que se condensa a –6,3°C, posee un olor


similar al amoníaco y a la vez olor a pescado.

difenilamina La dimetilamina (CH3)2 NH se halla en la salmuera del arenque y se f horma en la


putrefacción del pescado, se condensa a 6,9°C.
CH3 – N – CH2 – CH3
| La trimetilamina (CH3)3N se halla en la salmuera del arenque y en algunas plantas,
CH2 – CH3 cuando está concentrada posee un olor repugnante parecido al del aceite de
hígado de bacalao.
N - metildietilamina
La tetrametilendiamina o putrescina
 Las poliaminas se nombran con las terminaciones diamina, triamina, etc.,
unidas al nombre del hidrocarburo base. La posición del grupo amino se indica CH2 – CH2 – CH2 – CH2
mediante números que se anteponen al nombre. | |
NH2 NH2
CH3 – CH – CH2 CH3 – CH – CH2 – CH2
| | | | Y la pentametilendiamina o cadaverina
NH2 NH2 NH2 NH2
1,2 – propandiamina 1,3 – butandiamina CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2

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| |
NH2 NH2 CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 + HNO2  CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 + H2O
|
Fueron descubiertas e los productos de putrefacción de la proteínas y recibieron el N=O
nombre de ptomaínas, de la palabra griega ptoma que significa carroña. líquidos amarillo de olor característico.
- Las aminas terciarias no reaccionan con el HNO2
Últimamente una serie de diaminas se está empleando en gran escala en la
fabricación de fibras poliamídicas y plásticos.
OBTENCIÓN DE AMINSA

PRINCIPALES REACCIONES DE AMINAS 1. Reacción de Hoffman:


Se trata una amida con bromo o cloro en solución alcalina, produciéndose una
A. Formación de Sales: amina con un átomo de carbono menos que la amida inicial.
Las aminas reaccionan con los ácidos minerales y orgánicos formando sales.
O
CH3 – NH2 + HCl  CH3 – NH3 – Cl
||
cloruro de metilamonio R – C – NH2 + X2 (Br2 o Cl2) + 4 KOH  R – NH2 + K2 CO3 + 2KX +
2H2O
O
Esta sales se descomponen reaccionando en medio básico.
||
CH3 – CH2 – C – NH2 + Br2 + 4 KOH  CH3 – CH2 – NH2 + K2CO3 + 2 KBr + 2
CH3 – NH3 – Cl + KOH  KCl + CH3 – NH2 + H2O
H2O
B. Halogenación de Aminas Aromáticas:
La anilina reacciona con cloro o bromo en solución acuosa, produciéndo 2,4,6 –
2. Yhidrogenación de Nitrilos:
trihaloanilina.
A elevada presión y empleando catalizadores (NiNH 3), los nitritos alifáticos y
aromáticos reaccionan con hidrógeno para dar aminas primarias.
NH 2 NH 3 Br
Br Ni, NH
Br 3
CH3 – CH2 – C  N + 2 H2 130 atm CH3 – CH2 – CH2 – NH2

+ 3 Br2 + 2 Br nitrilo amina

Br ESTUDIO DE LAS PRINCIPALES AMINAS

C. Reacción con Ácido Nitroso: Metilamina


Las aminas primarias, secundarias y terciarias se diferencian entre sí por su
diferente comportamiento frente al HNO2
CH3 – NH2
- Las aminas primarias dan: alcohol, agua y nitrógeno.

CH3 – CH2 – NH2 + HNO2  CH3 – CH2 – OH + N2 + H2O

- Las aminas secundarias dan nitrosaminas:

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Es un gas incoloro de olor fuerte a amoníaco y a marisco, muy soluble en agua, pf
= 93°C, pe =6,5°C; arde con la llama pálida.
Se le encuentra en ciertas plantas como la mercurial (mercurialis perennis), en los
productos de descomposición de los alcaloides, en los productos de pirólisis de los AMIDAS
huesos, de la madera, de las vinazas(*), de la remolacha, etc.

El procedimiento más empleado para prepararla es de la reacción del formol sobre Fórmula General:
el cloruro de amonio.
O
||
2 HCHO + NH4Cl  CH3 – NH2 + H – COOH + HCl
R – C – NH2 ó R – CONH2
Dimetilamina: (CH-3)2 NH
Las amidas pueden considerarse como productos de sustitución de un grupo
Es un gas incoloro de olor amoniacal, muy soluble en agua, pf = 96°C, pe = 7°C.
oxidrilo en un ácido carboxílico, por un grupo amino –NH 2
Se le emplea en la fabricación de productos farmacéuticos, como la estovaína y de
aceleradores para la vulcanización de hules.
Clasificación:
O
Trimetilamina: (CH3)3N
||
Es un gas incoloro de fuerte olor a pescado podrido, muy soluble en agua, pf =
Considerando al grupo acilo R – C – como sustituyente en el amoníaco, las amidas
124°C, pe=3,5°C.
se clasifican en:
Se le encuentra en toda clase de animales marinos, en la salmuera del arenque,
en la orina fermentada en el hígado de bacalao y en las hojas de la remolacha.

Se le emplea en la fabricación del carbonato de potasio y en la preparación del O


ácido cianhídrico. O ||
|| R– C
O R–C O
Fenilamina: C6H5 – NH2 || NH ||
Es la más importante de las aminas aromáticas, vulgarmente se le conoce como R – C – NH2 R' – C R' – C –
anilina, por haber sido obtenida inicialmente por destilación del índigo (anil en N
portugués). ||
En el laboratorio se le prepara por reducción del nitrobenceno. O R'' – C
O
primaria secundaria terciaria
Nomenclatura:
Sn + HCl En el sistema IUPAC, se cambia la terminación "o" del hidrocarburo base por
NO2 + 6[H] NH 2 + 2H2 O
amida.
Los nombres comunes derivan de los ácidos de igual número de carbonos,
quitando la palabra ácido y cambiando la terminación "ico" por amida.

Ejemplos:
La anilina recién preparada es un líquido incoloro, prácticamente insoluble en
agua, pero soluble en solventes orgánicos. Posee olor desagradable, expuesta al
H – CONH2 CH3 – CONH2
aire se oscurece rápidamente por ser muy sensible a la oxidación.
Común: formamida acetamida
Es tóxica y se emplea en la industria de colorantes. IUPAC: metanamida etanamida

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Cuando hay sustituyentes se numeran los carbonos, siendo el # 1 el del grupo B. Reacción con Ácido Nitroso::
acilo; en el sistema común con letras griegas siendo  el carbono vecino al del Cuando se trata con HNO2, se desprende nitrógeno y se forma el ácido
grupo acilo. carboxílico.

CH3 CH2 – CH2 – CONH2 O O


| | || ||
CH3 – CH2 – CH – CONH2 Cl CH3 – C – NH2 + HNO2  CH3 – C – OH + N2 + H2O
 – metilbutiramida  – cloropropionamida etanamida ácido etanoico
2 – metilbutanamida 3 – cloropropanamida

Si el nitrógeno tiene otros sustituyentes, se emplea la letra N para indicar la C. Reducción a Aminas.
posición de éstos. La operación se lleva a cabo usando como agente reductor hidruro de aluminio
y litio.
CH3 – CH2 – CH2 – C – NH – CH3
IUPAC: N – metilbutanamida O

CH3 – C – NH2 Li Al H 4 CH3 – CH2 – NH2 + H2O


   
O CH3
etanamida etilamina
||
CH3 – CH2 – C – N
CH2 – CH3
N – etil – N – metilpropanamida

PRINCIPALES PROPIEDADES DE AMIDAS


A excepción de la metanamida que es líquida, las amidas son sólidos cristalinos,
de sabor ligeramente dulce, casi no poseen propiedades básicas.
OBTENCIÓN DE AMIDAS
La mayoría de las amidas son insolubles en agua.
Sus puntos de ebullición son generalmente mayores que de los ácidos
1. Por Deshidratación de las sales de Amonio:
correspondientes.
Las amidas son buenos disolventes de sustancias tanto polares como apolares; Las sales de amonio R – COONH4 de los ácidos carboxílicos, calentadas a 200 –
porque el átomo de oxígeno del grupo amido forma con bastante facilidad enlaces 230°C pierden una molécula de agua dando amidas, la reacción es reversible.
de hidrógeno con otras moléculas.
CH3 – COONH4 CH3 – CONH2 + H2O
REACCIONES DE AMIDAS Etanoato de amonio etanamida

A. Hidrólisis: 2. Por Hidratación de Nitrilos:


Esta reacción ocurre en medio ácido o básico, produciendo el ácido carboxílico R – C  N + H2O  R – CONH2
correspondiente o una sal de ácido y amoníaco.
Éste método se usa poco ya que es de bajo rendimiento, sin embargo,
O O calentando a 40°C agua oxigenada ligeramente el rendimiento es mayor.
|| ||


CH3 – C – NH2 + NaOH H 2O CH3 – C – O – Na + NH3 R – C  N + 2 H2O2  R – CONH2 + H2O + O2
etanamida etanoato de sodio

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||
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Año Secundaria 9 0
3. Por Acción del Amoníaco sobre Cloruro de Ácidos, Anhídridos o
Ésteres:
- Con cloruros de ácidos, la reacción es exotérmica:
R – CO Cl + 2 NH3  R – CONH2 + NH4Cl
- Con anhídrido de ácido se realiza en frío:
(R – CO)2O + 2 NH3  R – CONH2 + R – CONH4
- Con ésteres, se produce amida y alcohol.

CH3 – COO – CH2 – CH3 + NH3  CH3 – CH2 – OH + CH3 – CONH2
etanoato de etilo etanol etanamida

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