19/11/12 Flavonoide - Wiki Herbolaria

1/2 herbolaria.wikia.com/wiki/Flavonoide
Politics Halloween
@WikiaLif estyle
Flavonoide (del latn flavus, "amarillo") es el trmino genrico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son compuestos polifenlicos que
ocurren ubicuamente en las plantas; son muy importantes debido a sus efectos sobre la salud. Se hallan en los alimentos como O-glucsidos con los azcares ligados en la
posicin C3.
Origen qumico
Son sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va biosinttica de los flavonoides", cuyo producto, la estructura
base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos
funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser polifenlicos y solubles en agua.
Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, segn las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las
chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados, ms una sptima clase, las auronas, tenidas en cuenta por algunos autores
por estar presentes en una cantidad considerable de plantas. Tambin el esqueleto puede sufrir modificaciones, convirtindose entonces en el esqueleto de los isoflavonoides o el
de los neoflavonoides, que por lo tanto tambin son derivados de los flavonoides.
Los flavonoides se biosintetizan en todas las plantas (taxn Embryophyta y tambin en algunas algas Charophyta), que aunque comparten la va biosinttica central, poseen una
gran variabilidad en la composicin qumica de sus productos finales y en los mecanismos de regulacin de su biosntesis, por lo que la composicin y concentracin de
flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente.
Descubrimiento
Probablemente la primera vez que la ciencia describi a los flavonoides fue cuando Robert Boyle en 1664 hizo una primera descripcin de los efectos de los pigmentos de las
flores en medio cido y en medio bsico.
El primer flavonoide fue identificado en 1930 por Szent-Gyrgyi, quien aisl de la cscara de limn una sustancia, la citrina, que prob regular la permeabilidad de los capilares al
ser consumida.
Los flavonoides se denominaron al principio vitamina P (por permeabilidad) y tambin vitamina C2, porque algunos tenan propiedades similares a la vitamina C. El hecho de que
los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de 1950.
Estructura qumica
El primer flavonoide sintetizado por la "va biosinttica de los flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencnico unido a una cadena propnica que est unida a
su vez a otro anillo bencnico. En la mayora de los flavonoides, la cadena de reacciones contina, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromticos se cicla por
accin de una enzima isomerasa, creando una flavanona.
Muchas veces la biosntesis contina y los productos finales, tambin flavonoides, quedan unidos a muy diversos grupos qumicos, por ejemplo los flavonoides glucosidados
portan molculas de azcares o sus derivados. Tambin pueden encontarse flavonoides parcialmente polimerizados dando lugar a dmeros, trmeros, o complejos multienlazados,
como los taninos condensados. Todos los flavonoides poseen las caractersticas de ser polifenlicos y solubles en agua.
Clasificacin de los flavonoides
Los flavonoides consisten principalmente en flavonoles, flavonas, catequinas, y flavanonas. Las investigaciones de la distribucin de los principales flavonoides en los alimentos de
naturaleza vegetal han sido publicadas por investigadores importantes. De acuerdo con la nomenclatura de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada pueden clasificarse,
segn su esqueleto y va metablica,en:
Flavonoides. Se reconocen 6 y quizs 7 clases principales, segn los grupos funcionales que posean:
Chalconas
Flavonas
Flavonoles
Flavandioles
Antocianinas,
Taninos condensados
Y algunos autores consideran tambin a las auronas, que otros integran a las chalconas.
Flavonoide
19/11/12 Flavonoide - Wiki Herbolaria
2/2 herbolaria.wikia.com/wiki/Flavonoide
Categoras: Definiciones Sustancias activas Sustancias qumicas Sustancias orgnicas
Isoflavonoides. Los dos ms conocidos son la genistena y la daidzeina cuya funcin es defender a las plantas del ataque de patgenos.
Neoflavonoides.
Aplicaciones teraputicas
Se conoce que los flavonoides con un esqueleto difenilpropano (C6-C3-C6) es antimutagnico y anticancergeno. Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del dao
de los oxidantes, como los rayos UV e inhiben la oxidacin de las lipoprotenas de baja densidad (LDL); tambin tienen efectos antiinflamatorios y antialrgicos; la contaminacin
ambiental (minerales txicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias qumicas presentes en los alimentos (colorantes, conservadores, etc). Como el organismo
humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias qumicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere. Los flavonoides no son considerados vitaminas.
Al limitar la accin de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cncer, , mejoran los sntomas alrgicos y de artritis, aumentan la actividad de
la vitamina C, bloquean la progresin de las cataratas y la degeneracin macular, evitan los bochornos en la menopausia y combaten otros sntomas.
En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia dependiendo de lo condensados que sean los taninos. El sabor puede variar dependiendo
de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces ms dulces que la glucosa.
Los tomates y los productos a base de tomate contienen principalmente quercetina, campferol, y el flavonol menor miricetina. El contenido total de aglicona de flavonol de
diversas variedades de tomate varia de 3.1 a 10.0 mg por kilogramo del peso fresco. El jugo de tomate y la salsa de tomate son ricos en flavonoles, conteniendo 19.8 mg/L y
10.5-13.2 mg/Kg, respectivamente.
Clasificacin segn su accin
Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:
Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser eficaces en el tratamiento del cncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las clulas cancerosas. Se
ha probado contra el cner de hgado .
Propiedades cardiotnicas: tienen un efecto tnico sobre el corazn, potenciando el msculo cardaco y mejorando la circulacin. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide
quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genistena y la luteolina. Se ha estudiado que los flavonoides reducen el riesgo de enfermedades
cardacas .
Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que stos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides
con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.
Propiedades antitrombticas: la capacidad de estos componentes para impedir la formacin de trombos en los vasos sanguneos posibilita una mejor circulacin y una
prevencin de muchas enfermedades cardiovasculares.
Disminucin del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentracin de colesterol y de triglicridos.
Proteccin del hgado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hgado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y
regenera el hgado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy tiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hgado, como la
sensacin de plenitud o los vmitos.
Proteccin del estmago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcricas al proteger la mucosa gstrica.
Antiinflamatorios y analgsicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgsicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la
artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudindose utilizar en el tratamiento de las hemorroides
Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifngicas.
Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actan como antioxidantes, especialmente las catequinas del t verde. Durante aos se estudi su efecto en el
hombre, y recientemente se ha concluido que tienen un efecto mnimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes.
Por esas causas son prescritas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones ms importantes se pueden encontrar en el brcoli
, la soja, el t verde y negro, el vino, y tambin se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores
concentraciones se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente. Tambin es importante destacar que muchos de estos
compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderado de vino sobre las
enfermedades cardiovasculares, cncer y otras enfermedades degenerativas . Las mayores concentraciones en el tomate estn presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga,
en la del tipo "Lollo Rosso". La concentracin de los flavonoides tambin vara mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de
buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si se cocinan no se recomienda el uso del microondas ni
congelarlas antes de hervirlas.