FITOQUIMICA

Que es la fitoquímica?

 La Fitoquímica es una disciplina científica que tiene como objeto el

aislamiento, análisis, purificación, explicación de la estructura y
caracterización de la actividad biológica de diversas sustancias producidas por
los vegetales.

 Fitofarmacos
 Nutraceuticos
 http://www.sigmaaldrich.com/life-science/cell-biology/cell-biology-
products.html?TablePage=14810617
http://chankuap.org/
Plantas aromáticas y condimentarias.

 La cúrcuma contiene dos oligoelementos esenciales para el hombre: el manganeso y el

hierro. Además esta especia ayuda contra el cáncer y sería eficaz en los casos de
trastornos gastrointestinales.
 El jenjibre es recomendado en el embarazo temprano o para personas que sufren de
enfermedad de movimiento … porque evita las náuseas.
 Las infusiones de plantas por sus propiedades medicinales son un aliciente para su
uso, ya que cada una aporta un beneficio diferente a nuestro organismo :
 La guayusa : energizante y vigorizante por su contenido de cafeína
Aceites esenciales
 Los aceites esenciales son substancias naturales concentradas, con
propiedades saborizantes y aromáticas, extraídas de plantas cultivadas
tradicionalmente en la región amazónica.Los aceites esenciales son utilizados
principalmente en la industria alimenticia, cosmetológica, farmacéutica y
aromaterapia.

 Es el aceite esencial que se obtiene del rizoma del jengibre (Zingiber

oficinalis), planta nativa de la Amazonía Ecuatoriana. Se aconseja para
aromaterapia y se utiliza de diferentes formas (macerado, tinturado, zumo)
para afecciones de la garganta. Propiedades: Refuerza el cuerpo y el espíritu.
Excelente para masajes y aliviar dolores musculares; Beneficios
aromaterapéuticos: brinda calor, refuerza y estimula.

 Es el aceite esencial que se obtiene de la hoja del Ishpink (Ocotea quixos),

una planta nativa de la Amazonía Ecuatoriana. De acuerdo a los análisis
realizados por la Universidad de Ferrera – Italia este aceite tiene propiedades
antimicíticas y antioxidantes. Forma de utilizarlo: se aconseja para
aromaterapia. Beneficios aromaterapéuticos: estimula, energetiza, centra y
refuerza, alegra el espíritu, limpia y regenera.
 Aceite esencial elaborado del rizoma de la cúrcuma (Curcuma longa), especie
existente en la regiñón Amazónica. Propiedades: cicatrizante,
antiinflamatorio, aumenta la capacidad inmunológica, antioxidante y reductor
del colesterol y triglicéridos. Beneficios aromaterapéuticos: ayuda a aliviar
problemas de resfrío y de asma.

 Aceite esencial que se obtiene de la hoja de la hierba luisa (Cimbopongon

citratus). De acuerdo a los análisis realizados por la Universidad de Ferrera –
Italia este aceite tiene propiedades antimicíticas y antioxidantes. Forma de
utilizarlo: se aconseja para aromaterapia. Propiedades: el aceite es
desodorante, antiséptico y purificador. Beneficios aromaterapéuticos:
purificador, revitalizante y excelente tónico, alivia la melancolía, es un buen
acondicionador para la piel.
Fitofarmacos
 JARABE DE JENGIBRE-ADULTOS Y NIÑOS
El jengibre es conocido ampliamente en la medicina tradicional por sus
propiedades curativas contra afecciones respiratorias y anti-inflamatorias. El
extracto del jengibre (Zingiber officinale) probado en estudios pre-clínicos y
apropiadamente dosificados en dos jarabes, para adultos y para niños, muestra
eficaz actividad anti-bacteriana y de mucólisis. Coadyuvante en el tratamiento de
tos aguda, crónica y estados gripales, bronquitis resfríos y afecciones
respiratorias.

 GEL ANALGÉSICO (CHUCHUGUAZO Y JENGIBRE)

El gel analgésico de Chankuap, combina las propiedades del Chuchuguazo
(Maytenus laevis), conocido en la región amazónica como anti-inflamatorio, con
las del jengibre, y demuestra en test pre-clínicos, actividad ante- inflamatoria
muscular. Coadyuvante en el tratamiento del dolor y de traumatismos musculares
y procesos inflamatorios.

 SANGRE DE DRAGO
La sangre de Drago es un producto puramente natural, es la sabia de un árbol de
la familia Euphorbiaceae (Croton lechleri). Utilizado tradicionalmente en las
prácticas medicinales. Posee un comprobado alto grado curativo. Su presentación
es en frascos goteros de polietileno de 60 ml.
http://www.tedelecuador.com/
https://www.cbi.eu/market-
information/spices-herbs/
 Las plantas producen una diversidad de sustancias, producto del metabolismo secundario,
algunas responsables de la coloración y aromas de flores y frutos, otras vinculadas con
interacciones ecológicas, como es el caso de la atracción de polinizadores. Actualmente, se ha
demostrado que principalmente la mayoría de ellos participan en el mecanismo de defensa de
las plantas. Entre estos últimos, se consideran a las fitoalexinas, los alelopáticos, por mencionar
algunos. La razón de ser de estos metabolitos, llamados también fitoquímicos, permite una
gama de usos en la agricultura y en la medicina. Adicionalmente, las múltiples funciones que
presentan en los vegetales permite la búsqueda de nuevos agroquímicos naturales, como
insecticidas, herbicidas, reguladores de crecimiento, etc.

 Para su estudio la fitoquímica permite aislar e identificar los principios activos de numerosas
plantas con importante actividad biológica, tal es el caso de las plantas medicinales. Por el
potencial que representan estos metabolitos, las investigaciones no solo se han dirigido a la
elucidación de estructuras químicas y evaluación de su actividad biológica mediante bioensayos,
sino hacia la obtención por cultivo in vitro.
 Aunque actualmente la medicina moderna se basa en compuestos sintetizados
químicamente, aun se utiliza la medicina tradicional basada en plantas
medicinales y medicamentos herbarios.

 A pesar de que las plantas se han usado durante siglos, tan solo una pequeña
cantidad han sido estudiados.
Reacciones químicas

 La o las sustancias nuevas que se forman suelen presentar un aspecto totalmente

diferente del que tenían las sustancias de partida
 Durante la reacción se desprende o se absorbe energía.
 Reacción exotérmica: se desprende energía
 Reacción endotérmica: se absorbe energía
 Se cumple la ley de conservación de masa: la suma de masa de los reactivos es igual a
la suma de masas de los productos. Durante la reacción los átomos no aparecen ni
desaparecen, solo se reordenan en distinta disposición.
Metabolismo

 Conjunto de procesos y reacciones químicas anabólicas y catabólicas.

Metabolitos Primarios

 Tener una función metabólica directa.

 Ser compuestos esenciales intermedios en las vías catabólicas y anabólicas.
 Encontrarse en todas las plantas, carbohidratos, lípidos, ácidos nucleicos, clorofila.

 Aminoácidos, nucleótidos, azúcares y lípidos, presentes en todas las plantas y

desempeñando las mismas funciones. Se denominan metabolitos primarios
Metabolitos secundarios
 Son sustancias de origen natural que no son vitales para el organismo que las produce.

 Los metabolitos secundarios además de no presentar una función definida en los procesos
mencionados, difieren también de los metabolitos primarios en que ciertos grupos presentan una
distribución restringida en el reino vegetal, es decir, no todos los metabolitos secundarios se
encuentran en todos los grupos de plantas. Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma
generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas, a
una familia, o incluso a algunas especies.

 Funciones:
 Responsables de flores y frutos
 Interacciones planta-microorganismos
 Defensa, se activa frente a la acción de patógenos.
 Algunos productos del metabolismo secundario tienen funciones ecológicas específicas
como atrayentes o repelentes de animales. Muchos son pigmentos que proporcionan color a
flores y frutos, jugando un papel esencial en la reproducción atrayendo a insectos
polinizadores, o atrayendo a animales que van a utilizar los frutos como fuente de alimento,
contribuyendo de esta forma a la dispersión de semillas.

 Otros compuestos tienen función protectora frente a predadores, actuando como repelentes,
proporcionando a la planta sabores amargos, haciéndolas indigestas o venenosas. También
intervienen en los mecanismos de defensa de las plantas frente a diferentes patógenos,
actuando como pesticidas naturales.
Clasificación.

 La categorización puede variar.

 Sistema Biogenético, de acuerdo a las principales rutas metabólicas.
 Azucares, fenoles, policétidos, terpenoides y azotoides
Clasificación.
1. Alcaloides
2. Glicosidos
3. Flavonoides
4. Fenoles
5. Saponinas
6. Taninos
7. Terpenos
8. Antraquinonas
9. Aceites esenciales
10. Esteroles
Se agrupan en cinco clases principales.

 Terpenos. Entre los que se encuentran hormonas, pigmentos o aceites

esenciales.

 Compuestos fenólicos. Cumarinas, flavonoides, lignina y taninos.

 Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos, glicósidos cianogénicos y

glucosinolatos.

 Alcaloides.

 Compuestos azufrados
 Ruta
Metileritritol
fosfato
(cloroplastos)
 Fitoquímicos se refiere a químicos en las plantas no nutritivos, no
esenciales y bioactivos.
Hidratos de carbono

 O azúcares o glúcidos son sustancias conformadas por C,H y O.

 Son los productos primarios de la fotosíntesis.
 Son precursores de muchos metabolitos.
Monosacaridos

 Son azúcares simples que contienen de 3 a 9 átomos de carbono.

 Glucosa, Fructosa, Galactosa
 Sorbitol
Oligosacáridos
 Contienen hasta 10 unidades de monosacaridos.
 Lactosa.
 Sacarosa. Azucar
 Maltosa. Grano germinado de la cebada - Cerveza
Enzimas

 Son catalizadores específicos de reacciones químicas.

Polisacaridos
 Contienen mas de 10 unidades de monosacáridos. Las unidades de
monosacáridos pueden ser iguales o diferentes.
 Son polímeros de alto peso molecular.
 Son sustancias mas o menos solubles en agua e insolubles en solventes
orgánicos.
 Celulosa – Polisacárido estructural en la planta, se obtiene de la madera.
Papel – Algodón (90% celulosa).
 Almidón o Fécula: Polisacárido de reserva de las plantas. Cereales y
tubérculos. Harinas - Espesante.
 Agar

 Consulta del Gluten.

PROCESO EXTRACTIVO
 Este es un proceso de transferencia de materia por difusión, de una fase
vegetal a otra que será parte del extracto. El disolvente se agrega puro o en
mezcla definidas.

 Extracción sólida – líquido

 Extracción líquido - líquido
Tipos de procesos extractivos
1.1 Extracción Mecánica
 Expresión: Se utiliza un prensado mecánico como método de extracción. De
esta manera se obtienen todos o casi todos los acetites vegetales que se
encuentran en el mercado. Ayuda a mantener el estado original del aceite.
ACEITE PRENSADO EN FRÍO
 Aceite de primera presión en frío es un término que describe a los aceites que han sido
extraídos por presión mecánica y sin fuentes de calor añadidas. El objetivo con este
método de extracción es lograr un aceite que mantenga las mismas características
biológicas que tenía cuando se encontraba en su envase original: la semilla o el fruto.
 Antiguamente todos los aceites eran prensados en frío y fueron siempre considerados
muy valiosos en la alimentación y usados como sustancia para el culto, para ungir a
sacerdotes y reyes, como portador de espíritu, o en la extremaunción para acompañar el
retorno al mundo espiritual.

ACEITES REFINADOS
 A partir de la revolución industrial, con una mecanización cada vez más eficiente, se
fueron utilizando métodos de extracción de aceites más y más sofisticados: calentando las
semillas y lavándolas con solventes derivados del petróleo se lograron altos niveles de
rendimiento y el consiguiente abaratamiento del producto final. Los aceites refinados
tienen una fecha de caducidad más larga que los aceites prensados en frío.
 Esto transformó al aceite, de un alimento esencial, altamente nutritivo, en un mero aporte
calórico, una sustancia desvitalizada, en muchos casos perjudicial para la salud.
 Los granos a menudo son secados a temperaturas que alcanzan los 70-75ºC, cuando es
posible hacerlo al aire o a temperaturas de 40ºC máximo. A continuación se realiza la
extracción en caliente a temperaturas que pueden llegar hasta los 400°C.
 El prensado en frio, es utilizado en las frutas cítricas.
 Se exprime de forma mecánica las cortezas de lasa frutas para liberar el
aceite esencial a temperatura ambiente.
 Generalmente se usa agua para mejorar la remoción del aceite esencial de los
residuos sólidos.
 El aceite esencial es separado de la emulsión obtenida mediante gravedad.
 Raspado: Es muy utilizado en la extracción de aceites esenciales cítricos

 Exudación: Es una forma de extracción de resinas, gomas, mieles, puede ser

de manera natural o a través de incisiones en la corteza de los arboles.
(Caucho, Sangre de drago, goma arábiga).
1.2 Extracción por arrastre de vapor de
agua (Destilación)
 Este es uno de los principales métodos utilizados en la extracción de aceites
esenciales.
 Se pueden obtener los aceites esenciales de las semillas, raíces, flores, hojas,
cortezas, cáscara de las frutas.
 Inconvenientes: Degradación térmica
 Hidrólisis
 Solubilización en agua
 El principio es que tenemos dos líquidos inmiscibles, es decir el agua y el
aceite esencial.
 Ejm: Tomillo, romero, lavanda, eucalipto, menta.

 https://www.youtube.com/watch?v=5KClxeE3AFM
Preparación del material vegetal

 Se recolecta las hojas, flores, tallos, raíces, según lo que se desee preparar.
 En la mayoría de casos se requiere preparación del material vegetal antes de
la destilación: Limpieza, trituración, remojo y secado.
 En caso de realizar el secado la temperatura no deberá sobrepasar los 40 ºC.
1.3 Extracción de fluidos supercríticos

 Cuando un fluido se somete a condiciones sobre su presión y temperatura

críticas, se encuentra en un estado al que se le denomina supercrítico. En
este estado el fluido tiene propiedades intermedias entre las de un líquido
(alta densidad) y las de un gas (alta difusividad).

 Los fluidos supercriticos pueden variar enormemente su capacidad de

solvatación mediante pequeñas variaciones en la presión y/o temperatura.
Estos son disolvente ideales puesto que su enorme difusividad les permite
penetrar a través de matrices porosas.

 El fluido mas utilizado es el CO2

1.4 Extracción por disolventes
a. Maceración
b. Digestión
c. Decocción
d. Infusión
e. Percolación
SOLVENTES

 Acuoso (H2O)
 Alcohólico (Etanol)
 No acuoso – No alcohólico: Aceites, solventes orgánicos (metanol, eter,
cloroformo, diclorometano).
a. Maceración o Extracciones.
 Se coloca el material vegetal fresco o seco, en un recipiente con tapa. Se
agrega suficiente.
 Se agrega una cantidad adecuada del disolvente o mezcla de disolventes,
hasta tapar totalmente el material vegetal.
 Se deja en reposo a temperatura de 30 a 40 ºC, durante el tiempo indicado de
3 a 7 días hasta que el material soluble se disuelva.
 Se agita con frecuencia durante el tiempo de maceración.
 Luego se filtra y estruja
 80/20
 70/30
 La maceración es un proceso de extracción sólido-líquido.
 El agente extractante suele ser el agua, etanol, vinagre, aceites vegetales.
Maceración en frío
 Consiste en sumergir el producto a macerar en un líquido (Agua o Etanol o
combinados) y dejarlo determinada cantidad de tiempo.

 La maceración en agua no debe alargarse por mucho tiempo pues puede presentar
contaminación por hongos, lo cual no sucede en las soluciones de alcohol o
hidroalcohólicas.
 El tiempo total de maceración está en dependencia del tipo de planta, parte
de la misma o del principio activo a extraer.

 La proporción más usada es de 1:20, 1:10, 2:10 vegetal/líquido.

 Consulta sobre la Liofilización.
b. Digestión.
 Consiste en el calentamiento del material vegetal junto con el disolvente, sin
llegar a la temperatura de ebullición.
 En este proceso se agrega solvente caliente al material vegetal molido
colocado en un Erlenmeyer o material de vidrio de boca pequeña, la
temperatura elevada del solvente permite una mayor extracción de
compuestos ya que la solubilidad de la mayoría de las especies
aumenta con la temperatura.

 Si el solvente utilizado es muy volátil o se lleva a temperatura de

ebullición se deberá adosar un refrigerante al Erlenmeyer para evitar
su evaporación o intoxicación del operador con el solvente. Este último
proceso se conoce como reflujo.
c. Cocimiento o Decocción.
 Se obtiene por calentamiento hasta el punto de ebullición del material vegetal
con el disolvente (agua).
 Se coloca el material vegetal convenientemente pulverizado en un recipiente
con el disolvente o agua y se lleva a ebullición.
 Se deja hervir por un tiempo determinado, luego se deja a enfriar y se filtra.
 Es un proceso simple de extracción con agua la muestra vegetal se hierve por espacio de 15
minutos con el agua, en un recipiente cerrado para evitar la evaporación.

 Se utiliza para raíces, tallos fuertes y cortezas.

d. Infusión.
 Aquí se utiliza materiales vegetales con principios solubles en agua.
 50 gramos de material vegetal por litro de agua.
 Se embebe el material vegetal con agua caliente y se lo deja reposar por 15
minutos, luego se agrega el resto de agua hirviendo y se deja reposar por 30
minutos.
 Se filtra y se exprime bien.
 Se debe refrigerar.
 Es un proceso simples de extracción con agua, se vierte el agua
hirviendo sobre la planta colocada en un recipiente de cierre
bien ajustado, a fin de evitar la perdida de principios activos y se
deja en reposo de 5 a 15 minutos, filtrándose y tomándose
inmediatamente.

 Generalmente se utiliza para flores, hojas y tallos.

 Uvilla
 Pitahaya
 Kiwi
 Tomate de árbol
 Piña
 Banana
 Naranjilla
 Mango
e. Percolación.
 Se humedece 1 Kg de material vegetal con una cantidad adecuada del
disolvente. Se deja en maceración dentro de un recipiente por un tiempo
determinado.
 Luego se filtra
 Consiste en colocar el material fragmentado en un embudo o recipiente
cónico , y hacer pasar un disolvente adecuado a través del mismo.
 Es uno de los procesos más difundidos y si bien se puede realizar con
disolventes orgánicos en frío para preservar los compuestos termolábiles que
pudiera contener el material.

 Consiste en colocar el material fragmentado en un embudo o recipiente cónico

, y hacer pasar un disolvente adecuado a través del mismo.

 El tamaño de partícula no puede ser menor a 3 mm, como tampoco pueden

extraer resinas o materiales que se hinchen dado que el disolvente no
percolará, la muestra vegetal debe estar debidamente compactada para que el
disolvente eluya con cierta lentitud dando tiempo al mismo a tener contacto
con los tejidos e ingresar en las estructuras celulares y extraer los
componentes, además se necesita agregar solvente constantemente.
Exposición.
 Fenilpropanos
 Acidos cinámicos
 Alilbencenos
 Propenilbencenos
 Cumarinas
 Lignanos
 Tetraciclinas
 Antibióticos peptídicos.
Generalidades, estructura, Rutas metabólicas, plantas de las que se extrae, usos
para el ser humano.
Quinonas
 Son compuestos presentes en la naturaleza.
 Se forman por la oxidación de compuestos aromáticos.
 Ruta metabólica: Acido Shikímico
 Malonil Coenzima-A
 Clasificación:
Benzoquinonas (Monocíclicas)
Naftoquinonas (Bicíclicas)
Antraquinonas (Tricíclicas)

C6H4O2
Naftoquinonas
 Son compuestos de origen vegetal.
 Se utilizan como colorantes y pigmentos, pero también poseen propiedades
antibacterianas y antifúngicas. Anticancerígenas.
 Ruta metabólica del ácido Shikímico

 Dos anillos aromáticos hexagonales.

 Ejemplos: Juglona, colorante natural de la cascara de la nuez y las hojas.
 La vitamina K, también posee estructura de naftoquinona, alfalfa, repollo,
espinaca, coliflor.
 La lawsona es un pigmento que se obtiene de la henna, el cual da un color
rojo caoba al cabello y la lana.
Antraquinonas
 Son el grupo mas numeroso de las quinonas naturales.
 Son la fuente de muchos colorantes naturales.
 Dactylopius coccus (Cochinilla): ácido carmínico.
 Aloina: Aloe
 Aminoácido aromático. Tipo de aminoácido que se caracteriza porque en su
estructura posee un anillo de benceno. En las proteínas se encuentran la
fenilalanina, la tirosina y el triptófano. Son relativamente apolares
(hidrofóbicos).

 Fenilalanina
 Tirosina.
 Triptófano.
 FUNCIONES EN LAS PLANTAS

 precursores de alcaloides contra patógenos y herbívoros.

Fenil -alanina  Ayuda y mejora los problemas de pigmento de la planta.
 precursores de alcaloides contra patógenos y herbívoros.
Tirosina  Produce energía en el ciclo de Krebs.

Triptófano  precursores de alcaloides contra patógenos y herbívoros.

TERPENOS
Terpenos o Isoprenoides

 Constituyen el grupo más numeroso de metabolitos secundarios

(más de 30.000 moléculas diferentes), aislados de plantas,
animales y microorganismos.
 La ruta biosintética de estos compuestos da lugar tanto a
metabolitos primarios como secundarios de gran importancia para
el crecimiento y supervivencia de las plantas.
 En las plantas los terpenos ejercen distintas funciones, las dos principales son
la protección frente a los insectos y animales herbívoros y la protección contra
las temperaturas elevadas. Las plantas reaccionan produciendo terpenos en
las zonas depredadas por los insectos y los animales herbívoros que actúan
como compuestos amargos que inhiben la depredación repeliendo los insectos
y los animales herbívoros, e incluso pueden actuar en algunos casos como
insecticida. Los monoterpenos, más volátiles, dominan en inflorescencias para
repeler a los insectos y los sesquiterpenos, más amargos, que dominan en las
hojas para que actúe contra los animales herbívoros.

 Algunos terpenos en algunas plantas pueden actuar como reclamo atrayendo

insectos beneficiosos para la planta, ya sean polinizadores o depredadores de
otros insectos herbívoros. Las plantas, a medida que notan un incremento de
temperatura, empiezan a sintetizar mas terpenos, y a temperaturas elevadas
durante la noche o el día se liberan mayores cantidades de terpenos. Los
terpenos se evaporan a temperaturas elevadas creando corrientes de aire que
enfrían la planta y que reducen la transpiración, así ayudan a la planta a resistir
la temperatura elevada sin sufrir desecación.
 Son sustancias naturales cuya biosíntesis es a partir del acetil-CoA.

 Por su estructura son compuestos de 5 átomos de carbono que se

pueden considerar polímeros del isopreno.

 El isopreno C5H8, es un hidrocarburo doblemente insaturado que se

emplea en la biosíntesis de los terpenos.
 Se sintetizan a partir de metabolitos primarios por dos
rutas: la del ácido mevalónico, activa en el citosol, en la
que tres moléculas de acetil-CoA se condensan para
formar ácido mevalónico que reacciona hasta formar
isopentenil difosfato (IPP), o bien la ruta del metileritritol
fosfato (MEP) que funciona en cloroplastos y genera
también IPP.

 El isopentenil bifosfato y su isómero dimetilalil difosfato

(DMAPP) son los precursores activados en la biosíntesis de
terpenos en reacciones de condensación catalizadas por
prenil transferasas para dar lugar a pernil bifosfatos como
geranil difosfato (GPP), precursor de monoterpenos,
farnesil difosfato (FPP) precursor de sesquiterpenos y
geranilgeranil difosfato (GGPP) precursor de diterpenos.
 El grupo de los terpenos, como antes se menciona, incluye
hormonas (giberelinas y ácido abscísico), pigmentos carotenoides
(carotenos y xantofilas), esteroles (ergosterol, sitosterol,
colesterol), derivados de los esteroles (glicósidos cardiacos),
latex y aceites esenciales (proporcionan el olor y el sabor
característico de las plantas). Aunque las citoquininas y las
clorofilas no son terpenos, contienen en su estructura una
cadena lateral que es un terpeno. A la vista de esta variedad de
compuestos, es evidente que muchos terpenos tienen un
importante valor fisiológico y comercial.
 Muchos terpenoides son comercialmente interesantes por su uso
como aromas y fragancias en alimentación y cosmética, o por su
importancia en la calidad de productos agrícolas. Otros
compuestos terpenoides tienen importancia medicinal por sus
propiedades anticarcinogénicas, antiulcerosas, antimalariales,
antimicrobianas, etc.
 Suelen ser insolubles en agua y derivan todos ellos
de la unión de unidades de isopreno (C5H8).
 De esta forma, los terpenos se clasifican por el
número de unidades de isopreno (C5) que
contienen: los terpenos de 10 C contienen dos
unidades C5 y se llaman monoterpenos;
 los de 15 C tienen tres unidades de isopreno y se
denominan sesquiterpenos,
 los de 20 C tienen cuatro unidades C5 y son los
denomina diterpenos.
 Los triterpenos tienen 30 C,
 los tetraterpenos tienen 40 C
 y se habla de politerpenos cuando contienen
más de 8 unidades de isopreno
Monoterpenos
 Terpenos de 10 carbonos. Estan conformados por dos unidades de isopreno.
 Forman partes de los aceites volátiles.
 Su estructura puede ser: lineales, monocíclicos, bicíclios y tricíclicos.
 Pueden ocurrir adiciones de oxígeno para formar: Alcoholes (OH), Cetonas
(CO), aldehídos (CHO), ésteres (OCO).
 Geraniol : Valeriana (Valeriana officinalis)
 Linalol: Lavanda
 Limoneno: Cítricos
 Mirceno: Lúpulo.
 Pineno: Pinos.
Muchas plantas (limón, menta, eucalipto o tomillo) producen
mezclas de alcoholes, aldehídos, cetonas y terpenoides
denominadas aceites esenciales, responsables de los olores y
sabores característicos de estas plantas, algunos de los cuales
actúan como repelentes de insectos o insecticidas. Los
terpenos que se encuentran en los aceites esenciales son
generalmente MONOTERPENOS, como el limoneno y el
mentol, principales monoterpenos constituyentes de los
aceites de limón y menta, respectivamente.
 El mirceno, o beta-mirceno, es un carbohidrato monoterpénico
linear que resulta como el principal componente del aceite
esencial de tomillo silvestre, siendo el 40% de su composición. Se
encuentra en altas concentraciones en otras plantas como el
lúpulo, el mango y el limoncillo, entre otras. El mirceno actúa
como anti-inflamatorio interfiriendo en la vía de señalización
inflamatoria de las prostaglandinas. El mirceno es el principio
activo sedante del lúpulo, este se utiliza en herboristería y en las
terapias naturales para conciliar el sueño.
Pineno

 El pineno es el nombre común que se utiliza para referirse a dos monoterpenos

bicíclicos isómeros, el alfa-pineno y el beta-pineno, que son componentes principales
de la resina de pino y de otras coníferas, y justo por esta razón tiene este nombre,
aunque es el terpeno más ampliamente distribuido en la naturaleza. De hecho, no solo
los encontramos en el reino vegetal, ya que los dos compuestos forman parte del
sistema químico de comunicación de los insectos y actúan como repelentes para los
insectos.
Limoneno.
 El Limoneno es el carbohidrato cíclico principal componente del aceite esencial de la
piel de los limones y de otros cítricos, y de allí obtiene su nombre. Es el segundo
terpeno más ampliamente distribuido en la naturaleza y es un producto intermedio en la
biosíntesis de otros terpenos. El limoneno no lo encontramos en los insectos, a
diferencia del pineno, pero también tiene actividad repelente además de insecticida. El
limoneno está ampliamente utilizado en la industria alimentaria y farmacéutica como
saborizante. Últimamente se está estudiando su uso en formulaciones de parches
dérmicos para mejorar la absorción transdérmica de los principios activos.

 En la industria cosmética y de productos de limpieza, se emplea el limoneno como

fragancia y como disolvente orgánico biodegradable y respetuoso con el medio
ambiente.
Linalool
 El Linalol es un alcohol de monoterpeno lineal y resulta de entre los principales compuestos del
aceite esencial de la lavanda, pero está también presente en muchas otras plantas. El linalol está
ampliamente utilizado como fragancia en la industria de productos de limpieza e higiene, como
producto intermedio en la industria química y como insecticida frente a moscas y cucarachas,
aún no siendo efectivo como repelente. El aceite esencial de lavanda alivia las quemaduras de
la piel e incluso se reduce la ingesta de morfina, al ser inhalado por pacientes en tratamiento
postoperatorio. Estos efectos se atribuyen al linalol al ser el componente principal del aceite
esencial de lavanda, ya que, tras la ingesta, en el tracto gástrico, otros componentes como el
monoterpeno acetato de linalilo se hidrolizan en linalol.
Eucaliptol
 EL Eucaliptol, o 1,8-cineol, es un éster de monoterpeno que compone en práctica casi la
totalidad del aceite esencial de eucalipto, de donde obtiene el nombre, pero está
ampliamente distribuido en el reino vegetal. Tiene actividad repelente e insecticida,
aunque es producido por ciertas orquídeas para atraer a los machos de abejas y es
utilizado para atraer las abejas. El eucaliptol es utilizado como aditivo alimentario para
dar sabor, y los productos que lo contienen tienen que tener una concentración del
0,002% debido a que la ingesta de cantidades superiores puede afectar al sistema
nervioso central SNC pudiendo ser incluso psicotrópico.
Sesquiterpenos
 Estan constituidos por tres unidades de isopreno, al tener mas átomos de
carbono que los monoterpenos tienen mayor diversidad estructural y menos
volátiles, por lo cual menos importancia en las propiedades sensoriales.
 Farnesol, selineno, ciperenona.
 Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un monoterpeno y medio).
Como los monoterpenos, muchos sesquiterpenos están presentes en los
aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas,
compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición
de microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antifeedant") de los
herbívoros oportunistas. La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es
estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos,
la xantosina.
Diterpenos
 Están formados por 4 unidades de isopreno.
 Al ser moléculas relativamente grandes tienen puntos de ebullición mas altos que los
sesquiterpenos, y es los encuentra en aceites esenciales obtenidos con destilaciones
prolongadas.
 Manol, fitol, canforeno.
 Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la
clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las
especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente
importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas
concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo.
 Entre los metabolitos primarios se encuentran hormonas (giberelinas, ácido
abscísico y citoquininas), carotenoides, clorofilas y plastoquinonas
(fotosíntesis), ubiquinonas (respiración) y esteroles (de gran importancia en
las estructura de membranas).
 Diterpenoides se encuentran las giberelinas y el fitol (es precursor de la vitamina E y
K)

 Triterpenos se encuentran esteroides y esteroles derivados del escualeno, una

molécula de cadena lineal de 30 C de la que derivan todos los triterpenos cíclicos.
Los esteroides que contienen un grupo alcohol, y es el caso de casi todos los
esteroides vegetales, se denominan esteroles. Los más abundantes en plantas son el
estigmasterol y el sitosterol, que sólo difiere del estigmasterol en la ausencia del
doble enlace entre C 22 y C 23.

 Los limonoides también son triterpenos, las sustancias amargas de los cítricos que
actúan como antiherbívoros. Un limonoide de los más poderosos repelentes de
insectos es la azadiractina que se usa en la industria alimentaria y en agronomía
para el control de plagas.
Carotenoides.
Los carotenoides son el grupo mas representativo de los tetraterpenos. Se
encuentra en los pigamentos de color amarillo intesnso, naranja y rojo de los
vegetales como el tomate, perejil, naranja, toronja roja, espinaca, aceite de
palma.
Hay mas de 600 tipos de carotenoides.
Pero tan solo 50 de ellos han demostrado ser provitaminas.
Carotenos: Licopeno
Xantofilas: Luteina y zeaxantina
Beta Caroteno.

 Es precursor de la vitamina A.
 Licopeno, esta en tomates, toronjas, sandias y pimientos rojos, es el
carotenoide encontrado en mas alta concentración en el plasma humano.
 El licopeno ingerido es almacenado en el hígado, pulmones próstata, colon y
piel.
 5000 kg de flores 1 kg de aceite esencial.
COMPUESTOS FENÓLICOS
.
 En el contexto del metabolismo, los aminoácidos aromáticos se pueden dirigir tanto al
metabolismo primario como al metabolismo secundario. Las plantas sintetizan una
gran variedad de productos secundarios que contienen un grupo fenol. Estas
sustancias reciben el nombre de compuestos fenólicos, polifenoles o
fenilpropanoides y derivan todas ellas del fenol, un anillo aromático con un grupo
hidroxilo.
Ordenamiento de las especies fenólicas, basado en la cantidad de átomos de carbono.

Harborne, 1990
 Desde el punto de vista de la estructura química, son un grupo muy diverso que comprende
desde moléculas sencillas como los ácidos fenólicos hasta polímeros complejos como los
taninos y la lignina. En el grupo también se encuentran pigmentos flavonoides Muchos de
estos productos están implicados en las interacciones planta-herbívoro.

 Compuestos fenólicos y sus derivados. Los más de 8000 compuestos fenólicos conocidos se
sintetizan por la ruta del ácido shikímico o por la del malonato/acetato.
 Compuestos fenólicos y sus derivados. Los más de 8000 compuestos
fenólicos conocidos se sintetizan por la ruta del ácido shikímico o por la
del malonato/acetato.
Fenoles simples:
 Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto básico de fenilpropanoide (un anillo
aromático unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: ácido trans-cinámico, ácido p-
cumárico, y sus derivados como el ácido cafeico.
 Lactonas fenilpropanoides (o "ésteres cíclicos"), también llamadas cumarinas. También poseen
un esqueleto fenilpropanoide pero el propano está ciclado. Ejemplos: la umbeliferona (una
cumarina simple), el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a la que se adicionó un anillo
furano).
 Derivados del ácido benzoico (el esqueleto es un anillo aromático unido a un carbono). Son
formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena
propánica. Ejemplos: la vainillina, el ácido salicílico.
Fenoles complejos:
 Lignanos: Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran
variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí,
centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque están ampliamente distribuidos en
las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por cada gramo de
producto seco
 Flavonoides: Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y
también en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía biosintética
central, poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los
mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración de
flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente.
FLAVONOIDES
 Son una clase de metabolitos secundarios de las plantas y hongos.
 Son un subtipo de polifenoles.
 Tienen un esqueleto de 15 carbonos, el que consiste en 2 anillos fenil y un
anillo heterociclico.
 Se clasifican en: Antocianidinas, flavanoles, flavanonas, flavonoles, flavonas e
isoflavonas.
Grupos Compuestos
Antocianidinas Cianidina, delfinidina,
malvadina, pelagonidina,
peonidina, petunidina
Flavanoles Monómeros (Catequinas):
Catequina, epicatequina,
epigalocatequina.
Dímeros y Polímeros:
Teaflavinas, tearubiginas,
proantocianidinas.
Flavanonas Hesperetina, naringenina,
eriodictiol.
Flavonoles Quercetina, quempferol,
miricetina, isotamnetina
Flavonas Apigenina, luteolina
Isoflavonas Daidzeína, genisteína, gliciteína Soja, leguminosas
Fuentes
Berries, uvas rojas, manzana
roja, vino tinto.
Catequinas: Te verde, cacao,
uvas, berries, manzanas.
Teaflavinas: Te negro
Proantocianidinas: Cacao,
Manzana, berries, uvas, vino
tinto.
Frutas cítricas
Cebolla, col rizada, brócoli,
manzanas, berries, te.
Perejil, tomillo, apio, ají,
oregano.
Funciones en las plantas
 Los flavonoides son los mas importantes pigmentos de las plantas para la coloración de
flores, produciendo pigmentos amarillos, rojos, azules en los pétalos diseñados para
atraer animales polinizadores.
 Protección contra la luz U.V.
 Defensa ante herbivoros, sabores desagradables.
 Aromas y colores a los frutos.
 Existen mas de 5000 tipos flavonoides en la naturaleza.
Funciones en los Humanos

 Poderoso antioxidante contra los radicales libres en los seres humanos.

 Mejoran la circulación
 Disminuyen el colesterol
 Protegen el estómago
 Protegen el hígado
 Antiinflamatorios.
Taninos
 Son compuestos fenólicos hidrosolubles producto del metabolismo secundario
de las plantas. Son del tipo de flavonoides.
 Su estructura consta de un azúcar unida a ácidos fenólicos.

 Se clasifican en taninos hidrolizables y taninos condensados

Uso en los humanos.

Los tanino son compuestos fenólicos que tienen propiedades astringentes y

antiinflamatorias, son útiles para la diarrea o gastroenteritis.

Tienen acción antioxidante que protegen a las células ante los radicales libres y
permiten reducir el riesgo de enfermedades degenerativas

Se clasifican en taninos hidrolizables y taninos condensados.

Usos en la Industria.

 Se los utiliza para curtir pieles.

 Le da la astringencia al vino tinto.

LIGNANOS

 Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas que están formados
por dos unidades de fenilpropano.

 Son compuestos fenólicos.

 Su principal función en los seres humanos es la de antioxidantes.
 Se los conoce también como fitoestrógenos.
 Su ruta metabólica es la del ácido shikímico
 Encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino
(linaza), semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soja, brócoli,
frijoles, y en algunas bayas. Aunque están ampliamente distribuidos en las
citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por cada
gramo de producto seco.
 Cardo Mariano Silybum marianum: Silimarina
Antraquinonas
 Constituyen el grupo mas numeroso de las Quinonas naturales. Son la base de
muchos colorantes.
 Tienen acción laxante.

 La ruta metabólica es la del Acetil CoA y Acido shikímico.

 Sávila, Noni.