ESTEREISOMERÍA

Elaborado por: MSc. Ing. Luis Miguel Castillo R.

lcastillor2@upao.edu.pe
ISOMERÍA
Definición
ESTEREOISOMERÍA
Definición
La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres
dimensiones.

Los estereoisómeros tienen la misma secuencia de

enlaces, pero difieren en la orientación de algunos de sus
átomos en el espacio.

Podría parecer que las diferencias en la orientación espacial

no son importantes. Pero los estereoisómeros con
frecuencia presentan diferencias considerables en sus
propiedades físicas, químicas y biológicas.
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Conformaciones
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones
espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro
cuyo eje es un enlace simple C – C.
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Conformaciones
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Conformaciones
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Isómeros geométricos
Los alquenos y cicloalcanos pueden presentar isomería
geométrica porque no existe rotación libre en el doble
enlace o en un anillo.
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Isómeros geométricos
Ejemplo:
Los isómeros cis y trans del ácido butenodioico, la fórmula
de los dos compuestos es:

HOOC-CH=CH-COOH

pero difieren en la forma en que están colocados los átomos

en el espacio:

 El isómero cis se conoce como ácido maleico, y

 El isómero trans como ácido fumárico.
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Isómeros geométricos
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Isómeros geométricos
(p.e. 3,7 ºC) (p.e. 0,9 ºC)
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Isómeros geométricos

En compuestos cíclicos tales, evidentemente no es posible

la libre rotación en torno a los enlaces σ que forman el
anillo, mientras permanezca intacto.
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Isómeros geométricos
Para evitar las ambigüedades que se producen en el
sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto
un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-
Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según
el número atómico.

Por ejemplo, si se desea

asignar la configuración
E o Z del isómero:
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Isómeros geométricos

(E)-1-bromo-1-fluoropropeno

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor

prioridad:
• Del mismo lado: configuración Z (del alemán zusammen).
• Lados opuestos: configuración E (del alemán entgegen).
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Isómeros geométricos

1) (E)-1-Cloro-2,3-dimetilpent-2-eno
2) (Z)-1-bromo-1-cloropropeno
3) (E)-2,3,4-trimetilhept-3-eno
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Isómeros ópticos

ENANTIOMEROS
Isòmeros òpticos que son imágenes
especulares que no se pueden superponer
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Isómeros ópticos
Quiralidad
Un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro
sustituyentes distintos puede ser denominado como centro
quiral, carbono quiral, centro asimétrico o carbono
asimétrico.
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Isómeros ópticos

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Isómeros ópticos
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Isómeros ópticos
ENANTIOMEROS
Isómeros ópticos que son imágenes especulares que no se
pueden superponer, presentan un solo centro quiral.
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Isómeros ópticos
DIASTERÓMEROS
Son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
Se encuentran en moléculas que poseen dos o más átomos
de carbono quirales.
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Isómeros ópticos
COMPUESTOS MESO
Isómeros que contienen carbonos quirales, su mitad es
imagen especular de la otra.