Ácido cianhídrico

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Cianuro de hidrógeno

Estructura molecular.

Estructura tridimensional.

Nombre IUPAC

Cianuro de hidrógeno

General

Otros nombres Ácido cianhídrico

Ácido prúsico
Metanonitrilo
Ácido azul
Ciclón
Cianano
Anni metacolina
Formonitrilo

Fórmula HCN
molecular

Identificadores
Número CAS 74-90-81

Número MW6825000
RTECS

ChEBI 18407

ChEMBL CHEMBL183419

ChemSpider 19951400 748, 19951400

PubChem 768

UNII 2WTB3V159F

KEGG C01326

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Masa molar 27,011 g/mol

Índice de 1,2675
refracción(nD)

Propiedades químicas

Acidez 9,21 pKa

Termoquímica

ΔfH0gas 135,14 kJ/mol

ΔfH0líquido 109 kJ/mol

ΔfH0sólido 100 kJ/mol

S0gas, 1 bar 201,82 J·mol-1·K

S0líquido, 1 bar 113,01 J·mol-1·K-1

 Peligrosidad

SGA

NFPA 704

4
4
1

Riesgos

Ingestión Extremadamente tóxico. Síntomas tempranos:

náusea, vómitos y dolor abdominal.

Inhalación Extremadamente peligroso.

Piel Se cree que es posible el envenenamiento a través

de la piel.

Ojos Las pupilas dilatadas son un síntoma de

envenenamiento.

Más Hazardous Chemical Database(en inglés).

información

[editar datos en Wikidata]

El cianuro de hidrógeno [H-C≡N(g)] o ácido cianhídrico [H-C≡N(ac)], ácido

prúsico, metanonitrilo o formonitrilo es un compuesto químico cuya fórmula es: HCN. La disolución de
cianuro de hidrógeno en agua es llamada ácido cianhídrico. El cianuro de hidrógeno puro es un líquido incoloro,
muy venenoso y altamente volátil, que hierve a 26 °C. Tiene un ligero olor a almendras amargas, que algunas
personas no pueden detectar debido a un rasgo genético recesivo.2 El cianuro de hidrógeno es
ligeramente ácido. Sus sales son conocidas como cianuros.

Índice

Historia del descubrimiento[editar]

El ácido cianhídrico fue aislado por primera vez desde el tinte azul (azul de Prusia), este tinte era conocido ya
desde 1704pero su estructura molecular era completamente desconocida. En la actualidad es conocido como
un polímero de coordinación con una estructura compleja y una fórmula empírica procedente de la hidratación
del ferrocianuro. En 1752, el químico francés Pierre Macquer dio un importante paso al mostrar que el azul de
Prusia podría convertirse en un óxido de hierro más un compuesto volátil que podría ser empleado como
reconstituyente del colorante. El nuevo componente fue conocido como cianuro de hidrógeno. Los siguientes
descubrimientos tras Macquer, fueron el aislamiento y la caracterización del ácido cianhídrico en su forma más
pura desde el azul de prusia en 1783 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, y durante esa época se le dio
de forma eventual el nombre alemán: Blausäure (literalmente "ácido azul") debido a su naturaleza ácida en el
agua y su derivación del azul de Prusia. En inglés se hizo conocido popularmente como ácido prúsico.

En 1787 el químico francés Claude Louis Berthollet demostró que el ácido prúsico no contenía oxígeno, una
importante contribución a la teoría del ácido, promulgando que los ácidos provienen del oxígeno.3 (la
palabra oxígeno, deriva del griego clásico y significa "el formador de ácidos" y que se emplea en idiomas como
el alemán como un calco semántico como: Sauerstoff). En 1815 Joseph Louis Gay-Lussac dedujo la fórmula
química del ácido. El radical cianídrico: 'cyan' proviene del griego clásico que significa azul, debido a su origen
del azul de prusia.

Producción y síntesis[editar]
El cianuro de hidrógeno se produce en grandes cantidades en todo el mundo por la industria química. Es usado
en tintes, explosivos, producción de plásticos, etc. Puede ser producido provocando la reacción entre un cianuro
y un ácido fuerte, o directamente de amoníaco y monóxido de carbono.
Las frutas que tienen una semilla grande, como el cantalupo o el albaricoque, generalmente tienen pequeñas
cantidades de cianuro de hidrógeno en su semilla. Las almendras amargas, de las que se extrae el aceite de
almendra, también lo contienen. Algunos milpiés lo usan como medio de defensa. También se le puede
encontrar en los gases producidos por motores de vehículos, en el humo del tabaco y en el humo de la
combustión de plásticos que contienen nitrógeno.
El proceso más importante es la oxidación Andrussov, inventada por Leonid Andrussow en IG Farben en la que
el metano y el amoníaco reaccionan en la presencia de oxígeno alrededor de 1200 °C sobre un catalizador
de platino:4
2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O
La energía necesaria para la reacción es proporcionada por la oxidación parcial de metano y amoniaco.
De menor importancia es el proceso Degussa (proceso BMA) en el que no se agrega oxígeno y la energía
deben ser transferidos indirectamente a través de la pared del reactor:5
CH4 + NH3 → HCN + 3H2
Esta reacción es similar a la de reformado con vapor, en la que reacciona metano con agua para dar monóxido
de carbono e hidrógeno.
En el proceso de Shawinigan, el amoniaco y el gas natural trasladan más de coque. Tal como se practica
en BASF, la formamida es calentada y se divide en cianuro de hidrógeno y agua:
CH(O)NH2 → HCN + H2O
En el laboratorio, pequeñas cantidades de HCN son producidas añadiendo ácidos sobre sales de cianuro de los
metales alcalinos:
H+ + NaCN → HCN + Na+
Esta reacción puede producir envenenamientos accidentales porque el ácido convierte la sal de cianuro en
HCN gaseoso.
Métodos históricos de producción[editar]
La demanda de cianuros para las operaciones mineras en la década de 1890 fue recibido por George Thomas
Beilby, quién patentó un método para producir cianuro de hidrógeno al
pasar amoníaco sobre carbón incandescente en 1892. Este método se utilizó hasta 1894, Hamilton
Castner desarrolló síntesis a partir de carbón, amoniaco, y sodio produciendo cianuro de sodio, que reacciona
con ácido para formar HCN gaseoso

Aplicaciones[editar]
El HCN es el precursor del cianuro de sodio y el cianuro de potasio, que se utilizan principalmente en la minería.
A través de la intermediación de las cianohidrinas, una variedad de compuestos orgánicos útiles se preparan a
partir de HCN incluyendo el monómero metacrilato de metilo, de la acetona, el aminoácido metionina, a través
de la síntesis de Strecker, y los agentes quelantes EDTA y NTA. A través del proceso de la hidrocianación, el
HCN se agrega al butadieno para dar adiponitrilo, un precursor del Nylon 66.

Salud[editar]
Una concentración de 300 partes por millón en el aire es suficiente para matar a un humano en cuestión de
minutos. Su toxicidad se debe al ion cianuro CN-, que inhibe la respiración celular. Su capacidad de
envenenamiento es superior a la del CO en los fuegos y permite inmovilizar a una víctima en un breve periodo
de tiempo; este efecto debe ser tenido en cuenta por los bomberos. Suele producirse por la combustión de
productos sintéticos tales como ropas, moquetas, alfombras, etc.
Su ingesta suele ser debida al consumo de una variedad de yuca (Manihot esculenta) que contiene una
concentración más alta de HCN conocida en algunos países como "yuca amarga", semillas de melón
(cantalupo) y almendra amarga. Se sabe también de la existencia de plantas cianogénicas, las cuales han sido
responsables en muchos casos de cianosis crónica en animales y humanos. El ácido cianhídrico es un inhibidor
de varias metaloenzimas, como la citocromo oxidasa, la cual es una enzima terminal de la respiración celular en
el primer paso de acción, provocando así anoxia celular.

Véase también[editar]
 Cianuro
 Intoxicación cianhídrica
 Glucósido cianogénico