Practicas Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
Manual de Prácticas de
Laboratorio
Ingeniería Bioquímica
EDICIÓN 2021-1
Departamento de Química Orgánica
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Instituto Politécnico Nacional
REVISIÓN
Departamento de Química Orgánica
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Instituto Politécnico Nacional
CONTENIDO
No. de
Nombre de la práctica
página.
i Temario. 01
1 Destilación simple y fraccionada. 03
2 Destilación por arrastre de vapor y a presión reducida. 12
3 Recristalización 19
4 Extracción Líquido – Líquido 30
5 Cromatografía 40
6 Síntesis a micro escala de ácido fumárico 50
7 Cinética química – Obtención de cloruro de ter-butilo 55
8 Reactividad de grupos funcionales 66
9 Síntesis de ciclohexanoxima 86
10 Síntesis de acetato de isoamilo (esterificación de Fischer) 90
11 Condensación aldólica – síntesis de dibenzalacetona 96
ii Bibliografía 102
TEMARIO
Química Orgánica
Para Ingeniería Bioquímica
1. Características de los compuestos de carbono (14 h, teoría).
1.1.1 Características del átomo de carbono y su importancia en la formación de

compuestos orgánicos.
1.1.1 Formación de compuestos orgánicos
1.2 Naturaleza del enlace en compuestos orgánicos
1.2.1 Hibridación de orbitales atómicos
Formación de orbitales moleculares (enlaces sigma y pi), concepto y factores que
los afectan. Ejemplos comparativos
1.2.2 Longitud, ángulo y energía de enlace
Polaridad de enlace y polaridad molecular. Electronegatividad, polaridad,
momento de enlace, momento dipolar, concepto y factores que los afectan.
Ejemplos comparativos
1.3 Representación de los compuestos orgánicos
1.4 Grupos funcionales
1.5 Nomenclatura
2. Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos (41 h, teoría).

2.1 Isomería estructural y de grupo funcional
2.2 Interacciones moleculares: Interacciones de Van der Waals y de London.
Interacciones dipolo-dipolo. Interacciones por puente de hidrógeno
2.3 Fuerzas Intramoleculares e intermoleculares, influencia en las propiedades
fisicoquímicas de los compuestos orgánicos
2.4 Acidez y Basicidad. Ácidos de Arrhenius, Bronsted y Lewis
2.5 Métodos físicos de separación de mezclas. Aplicación de los conceptos anteriores
a los métodos de separación y purificación de compuestos orgánicos.
2.6 Estereoquímica
2.6.1 Proyecciones moleculares (Cram, Fischer, Newman, Caballete)
2.6.2 Isomería conformacional
2.6.3 Isomería configuracional
2.6.4 Configuración absoluta y relativa
2.6.5 Actividad óptica y Quiralidad
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3. Reactividad química (17 h, teoría).
3.1 Entidades reactivas: carbocationes, carbaniones, radicales libres.

3.1.1 Tipos de ruptura de enlace
3.2 Energía de las reacciones químicas
3.2.1 Entalpía y Entropía
3.2.2 Constante de equilibrio y energía libre
3.2.3 Perfil de Reacción
3.2.4 Reacciones exotérmicas y endotérmicas.
3.2.5 Estados de transición e intermediarios de reacción
3.2.6 Velocidad de reacción y Catálisis
3.3 Tautomerismo y Resonancia y Aromaticidad.
3.4 Principios básicos de los mecanismos de reacción
3.4.1 Simbología
3.5 Tipos de Reacciones Orgánicas
3.5.1 Reacciones de Adición
3.5.2 Reacciones de Eliminación
3.5.3 Reacciones de Sustitución
3.5.4 Reacciones de condensación
4. Síntesis orgánica (36 h, teoría).

4.1 Reacciones de Sustitución
4.1.1 Reacciones de Sustitución Nucleofílica en halogenuros de alquilo
4.1.2 Reacciones de sustitución vs eliminación en halogenuros de alquilo
4.1.3 Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática
4.2 Reacciones de Adición a compuestos insaturados
4.3 Reacciones de Adición a compuestos Carbonílicos
4.4 Reacciones de Derivados de ácidos carboxílicos
4.5 Reacciones Redox
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PRÁCTICA 1
DESTILACIÓN SIMPLE Y DESTILACIÓN FRACCIONADA
____________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Realizar la técnica de destilación simple y fraccionada, con la finalidad de separar y
purificar un disolvente orgánico con importancia a nivel químico en el laboratorio y en la
industria.
OBJETIVOS PARTICULARES
1. Conocer y comprender la importancia que posee la destilación, como métodos de
separación en Química Orgánica, como procedimientos indispensables para la
separación y purificación de compuestos de interés químico.
2. Conocer y aplicar las destilaciones, simple y fraccionada, en la separación y
purificación de mezclas de líquidos miscibles, con puntos de ebullición alejados o
cercanos.
3. Comparar la eficiencia de ambos tipos de destilación.
4. Conocer la influencia de la presión atmosférica sobre el punto de ebullición de un
líquido, así como en una destilación a presión reducida.
5. Comprobar cualitativamente mediante el uso de un indicador ácido – base la
pureza del líquido destilado.
INTRODUCCIÓN
Las destilaciones, simple y fraccionada son métodos de separación y purificación, que

pueden aplicarse con relativa facilidad en el aislamiento de líquidos provenientes de una
gran diversidad de mezclas líquido-líquido o líquido-sólido. El tipo de destilación a elegir
dependerá de las características individuales de cada mezcla a separar, es decir, si son
miscibles entre sí o no, del valor de sus puntos de ebullición y, de la magnitud de la
separación de éstos; y de su propensión a formar mezclas azeotrópicas.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Las fuerzas entre las moléculas de un líquido en condiciones normales de presión y
temperatura, no son los suficientemente grandes para mantener a las moléculas
conformando un cristal definido, pero si para evitar que la sustancia se comporte como
un gas. El volumen de un líquido, es afectado por un cambio en la presión y se modifica
con los cambios de temperatura.
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Cuando un líquido se pone en un recipiente cerrado, algunas de sus moléculas
escapan a la fase gaseosa y otras regresan al seno del líquido, eventualmente se alcanza
un equilibrio donde las moléculas entran y salen a igual velocidad.
Las moléculas en fase de vapor ejercen una presión sobre el recipiente que las
contiene, a ésta presión se le denomina presión de vapor del líquido (presión de
equilibrio del líquido). La presión de vapor depende de la temperatura y su valor es
constante para una temperatura dada.
Cuando la temperatura de un líquido se eleva a tal grado que la presión de vapor iguala
la presión atmosférica, alcanza el punto de ebullición, es decir, el líquido empieza a
ebullir. Así, el Punto de Ebullición de una sustancia, se define como la temperatura a la
cual la presión de vapor de las partículas en fase gaseosa, se iguala a la presión
atmosférica.
El punto de ebullición es más sensible a los cambios de presión que el punto de fusión.
Para algunos líquidos disminuye alrededor de 0.5º C por cada decremento de 10 mm de
Hg en la presión atmosférica o del sistema, de tal modo que esta constante solo sirve
como un criterio en la identificación de una sustancia, cuando se especifica la presión a
la cual ha sido determinado. Los puntos de ebullición reportados en la bibliografía se
reportan en CNPT (Condiciones Normales de Presión y Temperatura), a nivel del mar (1
atm o 760 mm de Hg).
Los compuestos en una serie homóloga, es decir, que poseen los mismos grupos
funcionales en su estructura pero mayor número de átomos de carbono con la misma
hibridación, muestran una relación definida entre el punto de ebullición y el peso
molecular. Las moléculas más pesadas necesitan mayor energía cinética para poder salir
de la fase líquida y pasar a la fase gaseosa, además, el incremento en la cadena
hidrocarbonada implica mayor número de interacciones.
A) DESTILACIÓN SIMPLE
Cuando una mezcla de líquidos sufre únicamente una evaporación y una

condensación, hablamos de una destilación simple. La aplicación de esta técnica es muy
limitada, ya que una purificación con un 95% de eficiencia requiere que la diferencia entre
los puntos de ebullición de ambos compuestos líquidos sea por lo menos de un 80%.El
aparato utilizado en el laboratorio para una destilación simple se muestra en la Figura 4.
4
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FIGURA 4.Sistema de destilación simple.
B) DESTILACIÓN FRACCIONADA
Si las presiones de vapor de dos o más componentes están próximas, es decir, si sus
puntos de ebullición son similares, la destilación simple resulta inadecuada para la
separación ya que su eficiencia es muy baja y debe utilizarse una columna de
fraccionamiento. Suponiendo que una mezcla de dos o más líquidos está en equilibrio
con el vapor que contiene ambos componentes, el vapor será más rico que el líquido en
su componente más volátil a una temperatura dada. Suponiendo que el vapor se
condensa por separado y que se alcanza un nuevo equilibrio vapor-líquido, ahora el
nuevo vapor será aún más rico en el componente más volátil. De esta forma se puede
conseguir una serie de evaporaciones y condensaciones sucesivas, es decir, equilibrios
que llevarán a obtener una muestra casi pura del componente más volátil, contaminada
con una cantidad insignificante de la sustancia menos volátil. Dicha secuela de
evaporaciones-condensaciones se puede llevar a cabo empleando columnas de
fraccionamiento de diferentes tipos (Figura No. 5).
La medida de la eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en términos
de platos teóricos. Una columna en la que la mezcla producirá un destilado inicial con
una composición igual a la del vapor en equilibrio con la disolución original, tendrá un
plato teórico. Un plato teórico corresponde a la distancia que se da entre una y otra
microdestilación en una columna de fraccionamiento. Una microdestilación tiene la misma
eficiencia que una destilación simple. Los primeros platos teóricos que se forman
contendrán una mezcla de vapores de los líquidos que se han sometido a calentamiento,
los últimos platos teóricos que se forman en la columna están enriquecidos con vapor del
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líquido que es más volátil. La eficiencia de una columna de fraccionamiento dependerá
del número de platos teóricos que se formen en ella, por lo que, a mayor longitud que
tengan que recorrer los vapores, la eficiencia es directamente proporcional; por lo que
depende de las características de la columna.
La eficiencia en la separación de dos líquidos por destilación, depende de los
siguientes factores:
a) LA DIFERENCIA EN LOS CALORES DE VAPORIZACIÓN. Por ejemplo, la acetona

tiene un calor de vaporización ΔHº vap.= 7.35 kcal/mol y un punto de ebullición (p.e.)
de 55ºC, por lo que fácilmente se separa del agua con punto de ebullición de 100ºC
y ΔHº vap.= 9.72 kcal/mol, mediante una destilación simple, mientras que otro par
de líquidos con puntos de ebullición comparativamente diferentes, benceno p.e.
80ºC, ΔHº vap.= 7.35 Kcal/mol y tolueno p.e. 110ºC, ΔHº vap.= 7.07 k cal/ mol, se
separan con dificultad debido a su proximidad en calores de vaporización.
b) NÚMERO DE PLATOS TEÓRICOS DE LA COLUMNA DE FRACCIONAMIENTO.

El número de platos teóricos requeridos para la separación será mayor en la medida
en que la diferencia entre los puntos de ebullición sea menor.
c) TIEMPO DE DESTILACIÓN.Si la destilación se lleva a cabo muy rápidamente, el

sistema no podrá alcanzar el equilibrio por lo tanto la separación del componente
más volátil será deficiente, es necesario que se dé el tiempo suficiente para que la
fase gaseosa se pueda esparcir en la columna y se empaque completamente, de tal
forma que el intercambio de calor entre la fase gaseosa y la columna, facilite en un
mayor grado la separación entre los componentes de la fase gaseosa, y por tanto,
sea lo más eficiente posible.
FIGURA 5.Sistema de destilación fraccionada.
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INDICADOR ÁCIDO – BASE
En la actualidad éstas substancias se han usado de manera habitual en los laboratorios

químicos con la finalidad de conocer el valor de pH de las disoluciones, así como también
el punto final de las valoraciones ácido – base, dichas sustancias poseen un carácter
ácido o básico débil, y tienen la propiedad de presentar coloraciones diferentes
dependiendo del pH de la disolución en la que dicha sustancia se encuentre diluida.
El indicador rojo de metilo es un indicador que presenta un color rojo – rosado en un
medio ácido, y un color amarillo en un medio neutro o básico; es importante informarles
que en el proceso de cambio de pH, va disminuyendo la coloración roja, pasando por un
color naranja, hasta llegar a una coloración amarilla.
PARTE EXPERIMENTAL
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS LÍQUIDOS COMPONENTES DE LA MEZCLA.
PROPIEDAD ACETONA ÁCIDO ACÉTICO

P.M. g / mol 58 60
p.e. ºC 55.5ºC 118ºC
Densidad g/mL 0.791 1.05
Solubilidad Miscible en agua y Miscible en agua
benceno
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MATERIAL REACTIVOS
1 Perilla de seguridad Disolución de ácido acético al 10% 25mL
2 Soportes universal Acetona 25 mL
1 Anillo de fierro Disolución de rojo de metilo al 1% en
1 Rejilla de asbesto acetonitrilo en frasco gotero
2 Pinzas universales Disolución saturada de NaHCO3
2 Pinzas de tres dedos
1 Mechero Bunsen
1 Unión triple 14/23
1 Porta termómetro 14/23
1 Matraz balón de 50 mL 14/23
1 Refrigerante 14/23
1 Columna de fraccionamiento
14/23
1 Termómetro
1 Agitador de vidrio
10 Tubos de ensayo
1 Gradilla para tubos de ensayo
1 Probeta 100 mL
3 Pipetas graduadas de 10mL
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. DESTILACIÓN SIMPLE
1) En un matraz balón de fondo plano de 250 mL, colocar 25 mL de acetona y 25 mL
de la disolución acuosa de ácido acético al 10%, y colocar 4 cuerpos de ebullición.
2) Montar un sistema de destilación simple en baño María (el matraz no debe
quedar pegado al fondo del baño), y, comenzar a calentar lentamente, utilizando flama
baja, destilar y recoger 8 fracciones de 4 mL cada una (anotar las temperaturas a las
cuales recolectan cada fracción), para esto, medir un volumen de 4 mL de agua común
con una pipeta y vaciarlos en sus tubos de ensaye, con un trozo de cinta de aislar o
masking tape, marcar el nivel del agua en cada tubo y así tendrán la referencia
del nivel que deben de colectar; no olvidar desechar el agua empleada para marcar
sus tubos; una vez colectadas las 8 fracciones del destilado, agregar una gota del
indicador rojo de metilo al 1% en cada uno de los tubos, agitar suavemente para
homogeneizar y anotar el color que adopta el indicador en cada una de las fracciones,
registrándolas en la siguiente tabla.
TI °C TF °C Color TI °C TF °C Color
FRACCIÓN D. D. D. D. D. D.FRA
SIMPLE SIMPLE SIMPLE FRACC. FRACC. CC
2
3
TI= Temperatura inicial TF = Temperatura final
3) Juntar todas las fracciones que presentaron una coloración naranja en una probeta,
puesto que éstas son las que presentan únicamente la acetona obtenida y medir el
volumen total de destilado. Colocar la acetona obtenida en la botella etiquetada como
acetona recuperada (NOTA 1).
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4) Calcular la eficiencia de la destilación de la manera siguiente:
La eficiencia será calculada en base a la acetona y, los mililitros totales se refieren
a la cantidad inicial de acetona puesta en el sistema (25 mL).
mL DESTILADOS
EFICIENCIA= X 100 =
mL TOTALES
EJEMPLO:
Si se obtuvieron 15 mL de destilado con la coloración naranja de los 25mL de acetona
que inicialmente se introdujeron en el sistema, entonces la eficiencia es la siguiente:
15 mL
EFICIENCIA= X 100 = 60%
25mL
2. DESTILACIÓN FRACCIONADA
Repetir el procedimiento anterior pero ahora colocando una columna de

fraccionamiento empacada (con trozos de vidrio o aire (sin empaque). Si es necesario
cubre la columna con una franela seca para evitar la condensación de vapores en la
misma columna. Anotar las eficiencias obtenidas de cada proceso en la siguiente tabla:
DESTILACIÓN EFICIENCIA (% )
DESTILACIÓN SIMPLE
DESTILACIÓN FRACCIONADA
NOTA 1
El residuo del matraz de ambas destilaciones y la de las fracciones que presentaron
una coloración rosada, verterlas en un vaso de precipitados de 250 mL y agregar
disolución de bicarbonato de sodio concentrado hasta pH neutro y desecharlo en el
recipiente de desechos etiquetado como NO HALOGENADOS.
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CUESTIONARIO
1. ¿En cuál de los dos procedimientos se logra mejor separación? explica tu

respuesta.
2. Investigue y dibuje las estructuras moleculares del indicador rojo de metilo en pH

ácido y pH básico.
3. Describe tus conclusiones acerca de los diferentes tipos de destilación utilizadas, así
como de la utilidad de los distintos empaques utilizados en las columnas de
fraccionamiento.
4. ¿Qué características debe tener una columna de fraccionamiento para que posea la
máxima eficiencia posible?
5. ¿Cuál es la limitante más importante que tienen las destilaciones como métodos de
separación?
6. ¿Por qué se debe calentar lentamente la mezcla de líquidos al iniciarse la destilación?
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PRÁCTICA 2
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
Y DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA
____________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Obtener un aceite esencial a partir de una materia orgánica de origen natural.
*NOTA: El equipo debe traer la materia prima, como una de las siguientes especias secas: clavo,
canela, anís de estrella, orégano; o frescas: limones, romero, menta, eucalipto, yerbabuena,
albahacar, etc.
1. Aplicar la destilación por arrastre de vapor, en la separación y purificación en una

mezcla de líquidos inmiscibles.
2. Eliminar el disolvente con ayuda de una destilación a presión reducida, para obtener
el aceite esencial sólo.
3. Concluir sobre los diferentes tipos de destilación.
INTRODUCCIÓN
FUNDAMENTO TEÓRICO
A) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
Las destilaciones simple y fraccionada, se aplican a mezclas de componentes

miscibles. Cuando los componentes son inmiscibles entre sí, es posible separarlos
mediante otro tipo de destilación llamada destilación por arrastre de vapor, la cual se basa
en que una mezcla de líquidos inmiscibles, tendrá un punto de ebullición inferior al punto
de ebullición del componente más volátil cuando éste se encuentra puro. De ésta manera,
los compuestos de alto punto de ebullición, pueden ser aislados ó purificados,
combinándolos con algún líquido inmiscible de bajo punto de ebullición, generalmente el
agua, y sometiendo la mezcla a destilación.
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El proceso recibe el nombre de destilación por arrastre de vapor. Se usa el agua como
líquido de arrastre, porque posee varias ventajas: es de fácil acceso y por lo tanto barato;
de bajo peso molecular; de fácil manejo, etc. Cuando dos líquidos son inmiscibles, cada
uno ejercerá su propia presión de vapor independientemente del otro, por lo que la
presión total del sistema, será la suma de las presiones parciales, es decir, la suma de
cada una de las presiones que produce cada uno de los líquidos de la mezcla,
cumpliéndose así la Ley de Dalton; por ello se le llama la Ley de las presiones parciales
de Dalton.
PT = PA + PB ...................................................................................... (1)
En donde
PT = Presión total de la mezcla (A + B)

PA = Presión de vapor del componente A
PB = Presión de vapor del componente B
Las proporciones molares de los dos componentes en el destilado, son iguales a sus
presiones de vapor en la mezcla en ebullición.
Moles de A PoA
= ........................................................................... (2)
Moles de A PoB
En donde: Pº = presión de vapor
Moles del compuesto Po del compuesto

= ................................... (3)
Moles de H2O Po del H2O
Entonces sí:
Peso del compuesto (g)

Moles del compuesto = .... (4)
Peso molecular del compuesto (g/mol)
Sustituyendo la ecuación (4) en la ecuación (3),

tenemos que:
Peso del compuesto (g)

Peso molecular del compuesto (g/mol) Po del compuesto
= ...... (5)
Peso del H2O (g) Po del H2O
Peso molecular del H2O (g/mol)
De aquí qué:
Peso del compuesto (g) Po del compuesto Peso molecular del compuesto (g/mol)
= =
Peso del H2O (g) Po del H2O Peso molecular del H2O (g/mol)
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EDICIÓN 2021-1
Una de las principales ventajas de este método, es que los compuestos de alto punto
de ebullición inestables a esa temperatura, pueden destilarse a temperaturas
suficientemente bajas como para evitar su descomposición. Debido a que es un proceso
muy eficiente y barato; se usa frecuentemente para: a) aislar ó purificar aceites esenciales
de sus fuentes biológicas, b) purificar productos de reacción, sobre todo si los
compuestos descomponen a elevadas temperaturas, c) para remover disolventes de alto
punto de ebullición, tales como el cloro benceno, siempre que el producto de interés no
se altere con el agua, y finalmente, d) para la determinación de pesos moleculares.
B) DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA
Un gran número de compuestos no pueden purificarse por destilación a presión

normal, entre otras razones porque se descomponen por debajo de sus puntos normales
de ebullición. Otros presentan puntos de ebullición tan altos, que su destilación no resulta
conveniente e incluso se torna difícil, con frecuencia tales sustancias se pueden destilar
en una forma más fácil si se lleva a cabo una destilación a presión reducida.
Un líquido comienza a hervir cuando la temperatura a la que su presión de vapor se
iguala a la presión exterior. En la Tabla 2, que se puede observarse el efecto que tiene
la reducción de la presión exterior sobre los puntos de ebullición de algunas sustancias.
TABLA 2.Puntos de ebullición a diferentes presiones (mm Hg).
PUNTO DE EBULLICIÓN (°C), EN FUNCIÓN DE LA PRESIÓN

PRESIÓN (mm Hg) AGUA CLOROBENCENO GLICEROL
760 100 132 290

50 38 54 204
30 30 43 192
25 26 39 188
20 22 34.5 182
15 17.5 29 175
10 11 22 167
5 1 10 156
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Los compuestos también tienen puntos de ebullición que decrecen progresivamente al
disminuir la presión externa. Con base en lo anterior y utilizando aparatos especiales para
la destilación (incluyendo la destilación a presión reducida y utilizando presiones que van
desde ligeramente debajo de la atmosférica hasta aquellas del orden de 10 -8 mm Hg) se
han podido destilar la mayoría de los compuestos orgánicos, sobre todo, los que se
descomponen antes o al llegar a su punto de ebullición (compuestos termolábiles).
La destilación a una presión inferior a la atmosférica recibe el nombre de destilación al
vacío o destilación a presión reducida, la cual se lleva a cabo extrayendo el aire del
aparato de destilación mediante una bomba de vacío, mientras se efectúa el proceso. Ver
Figura No.6.
FIGURA 6.Sistema de destilación a presión reducida.
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PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL REACTIVOS
2 Soportes universal Material orgánico 30 g
2 Pinzas universales Hexano 30 mL
2 Pinzas de tres dedos Sulfato de sodio anhidro 0.5 g
1 Anillo de fierro
1 Rejilla de asbesto
1 Mechero Bunsen
1 Porta termómetro 14/23
1 Termómetro
1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml y
500mL
1 Tapón de hule horadado
1 Embudo de separación de 250
mL
1 Probeta 50 mL
3 Vasos de precipitados
EQUIPO
1 Rotavapor con Bomba de vacío
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A) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR DE ACEITES ESENCIALES

Colocar en un matraz balón de 500mL, 5 cuerpos de ebullición, 30 g del material
elegido, adicionarle 200 mL de agua y montar un equipo de destilación simple para llevar
a cabo la destilación por arrastre de vapor. Calentar suavemente hasta que la mezcla
empiece a hervir y hacer pasar una corriente de vapor de agua a través del refrigerante
hasta colectar 100 mL de destilado o hasta que no se observen gotas de aceite en el
refrigerante.
Terminada la colección, verter el destilado en un embudo de separación de 250 mL,
separar la fase orgánica en un vaso de precipitados, taparlo con papel aluminio.
Después de haber separado la fase orgánica de la fase acuosa, realizar, de ésta última
(fase acuosa), tres extracciones con 3 porciones de 10 mL de hexano y juntar los tres
extractos orgánicos con el aceite obtenido anteriormente; secar la mezcla con sulfato de
sodio anhidro y destilar a presión reducida el disolvente.
B) DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA (OPCIONAL)

Colocar el extracto orgánico obtenido, en un matraz balón de 50 mL con junta
esmerilada 14/23; colocarlo en un baño de agua y adaptar un aparato de destilación a
presión reducida y hacer vacío con la bomba; o utilizar el rotavapor (que también es a
presión reducida).
Calentar y destilar el disolvente, anotando el punto de ebullición, el cual es marcado
en el baño de agua correspondiente.
Al terminar la destilación, suspender el calentamiento, esperar a que se enfríe el
matraz, enjuagarlo con 2mL de disolvente y colectarlo en un frasco de 10mL, vidrio color
ámbar y tapa de baquelita.
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CUESTIONARIO
1. Indicar cómo se sabe cuándo termina la destilación por arrastre de vapor.
2. Explicar cuál es la diferencia fundamental entre el destilado que proviene de una

destilación por arrastre de vapor y el de cualquier otro tipo de destilación.
3. Explicar cómo se comportaría una mezcla de bromobenceno y p-dibromobenceno en

una destilación por arrastre de vapor.
4. Explicar la siguiente observación:

Una mezcla de para y orto-nitrofenoles puede separarse por destilación de arrastre
de vapor. El orto-nitrofenol es volátil y el para-nitrofenol, no.
5. Dibuja las estructuras moleculares y los nombres delos componentes químicos

principales delos aceites esenciales que se aislaron (clavo, canela, eucalipto, menta,
limón, anís, etc.).
6. Calcular el peso del benceno, el cual destila con cada gramo de agua y el % de
composición del vapor producido durante la destilación. El punto de ebullición de la
mezcla es de 69.4 ºC, la presión de vapor del agua a 69.4º C es 227.7 mm Hg.
7. Indicar qué características debe tener un líquido para que pueda separarse ó
purificarse por una destilación por arrastre de vapor.
8. Indicar cuáles son las principales ventajas y desventajas de la destilación al vacío

comparadas con la destilación simple.
VENTAJAS: DESVENTAJAS:
Destilación
simple
Destilación a
presión
reducida.
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PRÁCTICA 3
RECRISTALIZACIÓN
____________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Comprender y aprender a realizar la técnica de recristalización, a elegir el disolvente
adecuado para separar y purificar un compuesto sólido cristalino, el cual tiene importancia
en química orgánica e industrial.
1. Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de compuestos
orgánicos sólidos.
2. Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los

compuestos.
3. Realizar la selección del disolvente en una recristalización.
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de

alguna fuente natural suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para
poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza. El método más
adecuado para la eliminar impurezas de un sólido es por recristalizaciones sucesivas bien
en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genérico de recristalización.
FUNDAMENTO TEÓRICO
La técnica de recristalización consiste en la formación de partículas sólidas en el seno

de una fase homogénea líquida, basándose en las diferencias de solubilidad del sólido y
sus impurezas en diferentes disolventes. Considerando como impureza a toda sustancia
extraña cuya concentración no exceda del 5%.En la recristalización, el sólido impuro se
disuelve en un volumen mínimo de disolvente a ebullición; la mezcla caliente se filtra para
eliminar todas las impurezas insolubles y la disolución se deja enfriar. Al descender la
temperatura, decrece también la solubilidad del soluto y cristaliza de la disolución. En el
caso ideal, la concentración de cualquier impureza no sobrepasa su punto de saturación
en la disolución fría y por ello permanecerá disuelta en las aguas madres. Finalmente los
cristales se separan por filtración y se dejan secar. En la práctica, parte de las impurezas
pueden cristalizarse con la sustancia deseada, por lo que debe recristalizarse para
obtener una purificación satisfactoria.
19
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Cuando están presentes impurezas coloridas, éstas se eliminan agregando a la
disolución una mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas.
Los pasos para efectuar una recristalización, de acuerdo a lo anterior, son:
1. Elección del disolvente

2. Disolución de la sustancia en caliente
3. Si la disolución tiene color, adicionar carbón activado y llevar a ebullición
4. Filtración de la disolución en caliente
5. Enfriamiento para recristalizar
6. Separación de los cristales
7. Secado de los cristales
1. ELECCIÓN DEL DISOLVENTE
Una estimación de la solubilidad de un sólido en un disolvente puede realizarse

considerando la estructura del sólido, la estructura del disolvente y la acción de las
fuerzas intermoleculares involucradas. Así, los hidrocarburos son insolubles en agua, sin
embargo, los alcoholes, los ácidos carboxílicos y las amidas que tienen menos de 5
átomos de carbono pueden formar puentes de hidrógeno con el agua y son solubles en
ésta. En la Tabla No.3 se indican algunos de los disolventes más empleados en la
recristalización.
DISOLVENTE P. EBULLICIÓN (°C) CTE. DIELÉCTRICA (ε)
H2O 100 80
MeOH 65 33
EtOH 78 24
Acetona 56 21.4
AcOEt 77.2 22.3
CH2Cl2 40 9
Et2O 35 4.3
Hexano 69 2
TABLA 3.La polaridad de los disolventes está indicada en orden descendente.
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EDICIÓN 2021-1
La elección del disolvente para la purificación de un sólido se basa en las características
siguientes:
1. El material que se desea purificar deberá ser considerablemente más soluble en el

disolvente caliente que en frío.
2. Las impurezas deben ser o muy solubles o insolubles en el disolvente, o bien deben
poder eliminarse fácilmente con carbón activado.
3. El disolvente debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible, para facilitar la
evaporación del mismo y el secado de los cristales.
4. El disolvente no debe reaccionar con el soluto.
5. Es también conveniente considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la elección
de disolventes.
En ocasiones el disolvente más eficaz para la recristalización de un compuesto es una

mezcla de dos líquidos. Tales mezclas se usan cuando un sólido es soluble en un
disolvente e insoluble en el otro; en estas condiciones puede lograrse una cristalización
eficiente. El material a recristalizar se disuelve en el disolvente caliente en el cual es más
soluble, luego se agrega el otro disolvente lentamente, hasta que el soluto tienda a
separarse (la disolución se volverá turbia). La mezcla se calienta de nuevo para disolver
todo el material (si es necesario, se añaden pequeñas cantidades del primer disolvente
para ayudar al proceso). Con la ayuda de un enfriamiento lento, se separará el producto
cristalino.
Entre los pares de disolventes, más comúnmente utilizados, se encuentran:
a) Metanol- Agua d) Éter etílico-Metanol

b) Etanol - Agua e) Éter etílico-Acetona
c) Acetona-Agua f) Éter etílico- Éter de petróleo
2. DISOLUCIÓN DE LA SUSTANCIA EN CALIENTE
La recristalización se basa en el principio de que la mayoría de los sólidos son más

solubles en un disolvente en caliente que en frío. De igual manera la solubilidad de un
sólido en un disolvente, está en función de su estructura química y de la temperatura.
Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un disolvente apropiado, se forma una
disolución saturada a temperatura elevada, de la cual al enfriarse se separa en forma
cristalina.
Una disolución saturada se obtiene de la forma siguiente: el soluto finamente
pulverizado, se disuelve en una mínima cantidad de disolvente en ebullición, calentando
21
EDICIÓN 2021-1
en un baño de vapor; a esta disolución, en ebullición, se le agrega más disolvente en
pequeñas porciones con agitación. Cuando el sólido se disuelve totalmente, no debe
agregarse más disolvente. En la Tabla No. 4 se aprecia el cambio de solubilidad en
función de la temperatura.
TABLA 4.Solubilidad de sustancias en función de la temperatura.
SOLUBILIDAD
SOLUTO DISOLVENTE TEMPERATURA(ºC)
(g/100 mL )
Ácido 20 7
H2O 100 121
succínico
17 11
Colesterol EtOH 78 130
En la Figura No. 7 se relaciona la solubilidad de una sustancia en función de la

temperatura.
FIGURA 7.Cambio de solubilidad en función de la temperatura.
22
EDICIÓN 2021-1
Se aprecia que en una recta con baja pendiente (B) no es apropiada la relación
solubilidad temperatura, por lo cual el disolvente no es adecuado para efectuar una
recristalización. En la línea (C) se observaque se trata de un disolvente en el cual la
sustancia es demasiado soluble a cualquier temperatura y no es apropiado para efectuar
esta técnica, mientras que un disolvente que exhibe un comportamiento como el indicado
en (A) es ideal para efectuar una recristalización, ya que el sólido es muy soluble a
elevadas temperaturas y poco soluble a temperatura ambiente.
3. FILTRACIÓN DE LA DISOLUCIÓN EN CALIENTE
En esta etapa, se pretenden eliminar las impurezas insolubles; esta filtración deberá
hacerse rápidamente empleando un embudo de tallo corto, pasando a través del papel
filtro, una pequeña cantidad de disolvente caliente o calentar cuidadosamente el tallo del
embudo de filtración para evitar que cristalice el compuesto en el embudo. Para lograr
una mayor rapidez en el filtrado, éste deberá llevarse a cabo doblando el papel filtro en
la forma que se indica en la Figura 8.
FIGURA 8.Doblado del papel filtro para filtración a gravedad.
23
EDICIÓN 2021-1
4. RECRISTALIZACIÓN
En esta etapa se busca obtener un sistema cristalino ordenado y de mayor pureza. Por
lo que las condiciones durante la formación de los nuevos cristales son fundamentales
ya que generarán un cristal (sólido puro con un ordenamiento geométrico importante), o
bien un amorfo (sólido desordenado). Es importante resaltar que con base en éstas
características se pueden variar sus propiedades físicas, como la solubilidad, resistencia,
volumen, etc.
El proceso se inicia con la nucleación, que es básicamente la precipitación del primer
microcristal sobre el cual posteriormente se apilarán las demás moléculas afines
permitiendo el crecimiento del cristal. Al enfriar la disolución caliente, se pretende que se
obtenga una máxima cristalización con un mínimo de impurezas.
Es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamaño medio, ya que cristales
muy grandes o muy pequeños, pueden incluir o absorber cantidades apreciables de
impurezas.
El tamaño de los cristales se controla por la velocidad de cristalización; así una
cristalización rápida, favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización muy
lenta origina cristales grandes. Se puede inducir la recristalización de las siguientes
formas:
a) Formando pequeños fragmentos de vidrio que actúan como núcleos de cristalización,

raspado las paredes del matraz donde se encuentre la disolución a recristalizar.
b) Por siembra, se añade un pequeño cristal del producto, para sembrar la disolución y
provocar la recristalización.
c) Enfriamiento brusco. La disolución se introduce en una mezcla frigorífica, como un
baño de hielo. En la tabla No. 5 se indican algunas de las más empleadas.
TABLA 5.Mezclas frigoríficas y sus correspondientes temperaturas.
MEZCLA TEMPERATURA (ºC)

Hielo - Agua (v/v) 0
CaCl2 (250 g x 100 H2O) -8
NH4Cl (25 g x 100g hielo) -15
NaCl (33 g x 100 g hielo) -20
CO2 Sólido/CCl4 -50
CO2/Acetona -70
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EDICIÓN 2021-1
5. SEPARACIÓN DE LOS CRISTALES
En esta etapa se pretende separar los cristales formados eliminando al máximo el

disolvente; esta separación se puede llevar a cabo por filtración al vacío empleando un
embudo Büchner unido a un matraz Kitasato (filtración al vacío), o bien empleando un
embudo de vidrio de tallo corto (filtración por gravedad). Los cristales así separados,
deben lavarse con una pequeña cantidad de disolvente frío. Ver figura 9.
6. SECADO DE LOS CRISTALES.
Los cristales separados en la etapa anterior, se colocan sobre un papel filtro y se

presionan fuertemente para eliminar el disolvente, posteriormente se colocan en un vidrio
de reloj y se secan por alguna de las siguientes formas:
a) Secado al aire c) En una estufa

b) Empleando una desecadora a vacío d) Empleando una corriente de aire caliente
FIGURA 9.Filtración por gravedad y al vacío.
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EDICIÓN 2021-1
PARTE EXPERIMENTAL
Esta práctica se divide en dos partes, en la primera se realizarán las pruebas de
solubilidad para elegir el disolvente adecuado para recristalizar cuatro diferentes
compuestos y en la segunda se purificará por recristalización un compuesto.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Ácido
Compuesto: Acetanilida Dibenzalacetona
salicílico
P.M. g / mol 135.17 138.12 234
Densidad g/mL 1.2 0.865 -------

g/(cm 3)
0.56
Solubilidad H2O Poco Insoluble Insoluble
25C(g/100mL) soluble
MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Acetanilida 0.1 g
1 Anillo de fierro Ácido salicílico 0.1 g
1 Rejilla de asbesto Dibenzalacetona 0.1 g
2 Pinza de tres dedos con nuez Acetona 1 mL
1 Mechero Bunsen Hexano 1 mL
1 Baño María Etanol 1 mL
1 Refrigerante recto 14/23 Acetato de etilo 1 mL
1 Porta termómetro 14/23 Agua 1 mL
1 Matraz balón 14/23 de 250 mL Disolución etanólica-acuosa de azul de
1 Gradilla para tubos de ensayo metileno.
9 Tubos de ensayo
1 Embudo de vidrio
1 Probeta graduada 50 mL
10 Pipetas graduadas de 10 mL
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EDICIÓN 2021-1
NOTA: Si no es posible medir apropiadamente los 0.1 g de los compuestos sólidos, se
puede realizar el experimento de manera cualitativa, agregando una mínima cantidad de
dichos compuestos a cada tubo, procurando que la cantidad de sólido adicionada a cada
tubo sea similar.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1: PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
Colocar en 5 tubos de ensayo, 0.1 g de acetanilida (compuesto A). Etiquetar cada tubo
como A1, A2, A3, A4 y A5, agregar 1 mL de los siguientes disolventes, con agitación y
de la forma siguiente: Tubo A1, agua; tubo A2, acetona; tubo A3, etanol; tubo A4, acetato
de etilo; tubo A5, hexano.
Observar en qué tubos se obtiene solubilidad parcial o total. A los tubos en los que la
disolución no sea total, calentar en un baño de agua hirviendo, previamente preparado,
y agregar, si es necesario, 0.5 mL más de disolvente para determinar si el compuesto A
es insoluble en alguno de estos disolventes (evitar mecheros encendidos).
Si la acetanilida se disolvió en caliente en algún disolvente, coloque éste mismo
sistema en un vaso de precipitados con hielo y observe si el compuesto cristaliza al
enfriarse el disolvente.
Con base en sus resultados, concluya cuál es el disolvente adecuado para la
recristalización del compuesto A.
Proceder de la misma forma con el ácido salicílico (compuestos B) y la dibenzalacetona
(compuesto C). Complete la siguiente tabla con los resultados obtenidos en las pruebas
de solubilidad. Utilice las siguientes claves: IF = Insoluble en frío,IFC = Insoluble en frío y
en caliente, SF = Soluble en frío, SC = Soluble en caliente y P = Precipita al enfriar la
disolución.
Disolvente: H 2O Acetona EtOH AcOEt Et2O
Acetanilida
Ác. salicílico
Dibenzalacetona
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EDICIÓN 2021-1
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2: RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO
SÓLIDO ORGÁNICO CRUDO.
PURIFICACIÓN DE LA ACETANILIDA
En este punto se hará adicionalmente una demostración del uso del carbón activado
para eliminar impurezas coloridas. En un vaso de precipitados de 250mLcolocar 3.0 g de
acetanilida cruda. Si el sólido tiene coloración, no adicionar el colorante azul de metileno;
si no tiene coloración, agregar de manera deliberada una gota de azul de metileno como
contaminante colorido.
Disolver en la mínima cantidad del disolvente adecuado (de acuerdo a la elección
hecha con antelación), calentando a ebullición hasta disolución total. Es importante
recordar que se debe preparar una disolución saturada, por lo que todo el sólido se
debe disolver en la mínima cantidad del disolvente elegido a ebullición. Cuando se
haya disuelto totalmente la acetanilida, retirar brevemente el mechero y adicionar una
pequeña cantidad de carbón activado; reanudar el calentamiento hasta ebullición y filtrar
en caliente. Posteriormente dejar enfriar el filtrado hasta 40º C aproximadament e
(temperatura a la cual se puede tomar el vaso de precipitados con las manos), y sumergir
en baño de hielo hasta la precipitación total de la acetanilida. Filtrar el sólido obtenido en
un papel filtro previamente pesado para facilitar su cuantificación para el cálculo de
recuperación; y finalmente dejarlo secar. Determinar el punto de fusión de la
acetanilida recristalizada. Es importante recordar que este producto deberá ser
almacenado en un frasco debidamente etiquetado y rotulado, ya que será empleado
como materia prima en una práctica posterior.
NOTA:Los residuos líquidos resultantes de la recristalización (“aguas madres”), pueden ser vertidas en la
tarja con agua corriente.
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EDICIÓN 2021-1
CUESTIONARIO
1. Explicar para qué sirve el carbón activado.
2. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la

filtración de una disolución caliente.
3. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar si es

aconsejable enfriar la disolución rápida o lentamente.
4. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no coinciden con

los reportados. Indica qué interpretación se daría a este hecho y proponga qué
procedimiento seguiría con base en su interpretación.
5. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar

la temperatura.
6. Indicar qué condiciona que una sustancia (soluto) se disuelva en otra (disolvente).
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EDICIÓN 2021-1
PRÁCTICA 4
EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
____________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Separar y purificar una mezcla de compuestos químico-orgánico, los cuales, se

encuentran incluidos en material de origen vegetal; siendo una técnica que se utiliza para
separar y purificar compuestos de importancia química y/o biológica e industrial. Aplicar
esta técnica para obtener compuestos biológicos. ***NOTA.
1. Conocer y comprender la técnica de extracción líquido-líquido, como método de

separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla homogénea,
2. Elegir los disolventes adecuados para cada soluto, de acuerdo con sus
propiedades físico-químicas.
3. Realizar diferentes tipos de extracción: múltiple y selectiva.
***NOTA: Cada equipo deberá traer 3chiles guajillo y un manojo de espinacas que estén muy verdes;
venir preparados para trabajar rápidamente para terminar todos los procedimientos.
INTRODUCCIÓN
FUNDAMENTO TEÓRICO
La extracción es una técnica de transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El

soluto se extrae por un proceso de distribución.
Cuando una disolución (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente
(Disolvente 2) con el cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hasta
lograr una situación de equilibrio.
[A]Fase orgánica [A]Fase acuosa
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EDICIÓN 2021-1
Al separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la
concentración del soluto en cada capa, la relación de las concentraciones en cada fase
es una constante. Esta constante, es llamada coeficiente de distribución (o partición), K,
la cual es definida por:
K = C1/C2
Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio, en g/L, del soluto en el disolvente
1 y en el disolvente 2 a una temperatura determinada.
Esta relación es independiente de la concentración total y de los volúmenes de los
disolventes. El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada soluto y es
dependiente de la naturaleza del disolvente utilizado en cada caso.
Con base en el coeficiente de distribución, no todo el soluto se transfiere al disolvente
2 en una sola extracción a menos que el valor de K sea muy alto. Generalmente se
requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente 1. Los disolventes
orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad
de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para
facilitar su eliminación posterior. La extracción tiene amplia aplicación en la Química
Orgánica. Se utiliza para extraer productos y eliminar impurezas de las mezclas de
reacción, se emplea también para extraer productos de tejidos animales o de plantas.
Para extraer un soluto de una disolución es más efectivo realizar varias extracciones
empleando volúmenes pequeños (extracción múltiple), que realizar una sola extracción
(extracción simple) mediante el empleo de un volumen grande de disolvente.
Matemáticamente esto se comprueba con la siguiente expresión:
n
V1
W = W0
n KV2 + V1
Donde:
Wn = g de soluto remanentes en la fase acuosa después de n extracciones

Wo = g de soluto en fase acuosa
K = coeficiente de partición
V1 = volumen total de la solución de la solución a extraer
V2 = volumen del disolvente de c/u extracción
n = No. De extracciones
31
EDICIÓN 2021-1
EXTRACCIÓN CON VARIACIÓN DEL pH
La extracción con variación del pH se emplea para separar mezclas de compuestos

orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos. Para
realizar estas separaciones, es necesario utilizar disoluciones que pueden ser ácidas o
básicas. Las disoluciones ácidas que más se utilizan son de HCl y H2SO4 del 5 al 10 %.
En el caso de las disoluciones básicas acuosas, éstas pueden ser fuertes como con
NaOH, KOH y moderadas como con NaHCO3 ó Na2CO3 al 5 ó 10 %.
Este tipo de extracción selectiva, se basa en una reacción ácido-base entre el producto
a separar con las especies químicas que actúan como base o ácido. Los compuestos
iónicos son más solubles en agua que los compuestos covalentes y éstos son más
solubles en disolventes orgánicos en comparación de los primeros.
Los compuestos básicos como aminas, al emplear soluciones ácidas (HCl al 5 ó 10%),
se protonan por reacción ácido-base, formando iones mucho más solublesen
agua.Lareacción que ocurre, en el caso de las aminas, es la siguiente:
R-NH2 + HCl R-NH3 Cl
Menos polar Más polar
Los ácidos carboxílicos reaccionan con especies básicas como con NaOH o Na2CO3
y/o NaHCO3 al 5 ó 10%.Las reacciones ácido-base que se efectúa es la siguiente:
R-CO2H + NaOH R-CO2 Na + H2O
Mayor caracter covalente Mayor caracter iónico

menor polaridad mayorpolaridad
Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por esta
característica, reaccionan únicamente con bases fuertes como NaOH a las mismas
concentraciones ya mencionadas, lo anterior constituye la base para separar ácidos de
fenoles.
Ar-OH + NaOH Ar-O Na + H2O

Fenol Fenóxido de sodio
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EDICIÓN 2021-1
La extracción selectiva también se utiliza para eliminar impurezas ácidas o básicas de
un producto aislado de una mezcla de reacción. Los compuestos que no tienen
características ácidas o básicas son considerados neutros. Si un compuesto está disuelto
en fase acuosa básica, éste puede recuperarse acidificando la disolución.
Por el contrario, si el compuesto está disuelto en fase acuosa ácida, puede recuperarse
al agregar una base y elevar el pH hasta básico. Los compuestos neutros disueltos en un
disolvente orgánico, se recuperan al eliminar el disolvente por destilación.
EL EMBUDO DE SEPARACIÓN
El embudo de separación es la pieza que se utiliza en la extracción. El tapón y la llave,

que deben estar bien ajustados, se lubrican con una “grasa” adecuada antes de usarlos.
El embudo debe agitarse moderadamente y purgarlo (aliviar la presión) con frecuencia,
para evitar la presión en su interior. La forma correcta de agitar el embudo se muestra en
la Figura 10.
FIGURA 10.Método sugerido para la realización de la extracción líquido-líquido.
33
EDICIÓN 2021-1
Después de agitar el embudo se deja reposar para la formación de una interfase que
da la pauta para la separación de las fases. (Figura 11).
En la identificación de fases es importante conocer las densidades de los
disolventes orgánicos para ubicar su posición en el embudo con respecto a la fase
acuosa.
El número de extracciones en cada caso depende del coeficiente de distribución del
disolvente.
Figura 11.Separación de fases.
EMULSIONES
Con frecuencia se forman emulsiones durante el proceso de extracción. Éstas pueden
romperse mediante:
 Un movimiento de giro (circular), suave al líquido del embudo.

 Agitación vigorosa de la capa emulsionada con un agitador.
 Agitar la fase acuosa con una disolución saturada de cloruro de sodio.
 Centrifugación.
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EDICIÓN 2021-1
AGENTES DESECANTES QUÍMICOS
Un desecante debe reunir ciertas condiciones:

 No reaccionar con la sustancia que se va a secar.
 Ser eficaz, o sea, tener alto poder desecante; esto es, eliminar el agua
completamente o casi completamente cuando se alcanza el equilibrio.
 Tener gran capacidad de desecación, es decir, eliminar una gran cantidad de agua
por unidad de peso de desecante.
 Secar rápidamente (alcanzar rápido el equilibrio).
 Separarse fácilmente de la sustancia una vez seca.
Los desecantes químicos pueden dividirse en dos grupos:

a) Aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible,
lo cual da lugar a un nuevo compuesto libre de agua.
b) Los que se combinan reversiblemente con el agua para formar un hidrato.
FUNDAMENTO PARA UTILIZAR MATERIAL DE ORIGEN VEGETAL

ESPINACA (Spinacia oleracia)
La espinaca es un producto natural, fuente de vitaminas, minerales, aminoácidos
y fibra, que en comparación con la carne, aporta pocas calorías y no contiene grasas.
También es rica en fitonutrientes, especialmente en beta – carotenos, luteína, lo
que la convierte en un vegetal con propiedades antioxidantes que nos protegen del daño
celular; está compuesta mayormente por agua (70%), carbohidratos y aceite en mínimas
cantidades, pero es el vegetal que más aminoácidos contiene; rica en fibra en su tallo, la
cual es muy benéfica para nuestra salud. Los minerales que contiene son: calcio, hierro,
potasio, magnesio, manganeso y fósforo.
En cuanto a las vitaminas, alto contenido de vitamina A, vitamina C, vitamina E,
vitamina K, vitaminas del complejo B (B1, B2, B6, B9 y B12); los antioxidantes que aporta
son: flavonoides y carotenoides, como la luteína, zeaxantina y neoxantin. También es
fuente de aceite Omega 3.
Este producto aporta un gran contenido nutricional, ya que promueve el transporte
y depósito de oxígeno en los tejidos del cuerpo, aumenta la fuerza muscular, ayuda a
quemar grasa corporal-disminuye peso, favorece la peristalsis, aporta energía, ayuda a
combatir la anemia por falta de hierro, por lo que se recomienda su consumo a niños y a
embarazadas, ya que también aporta ácido fólico, el cual ayuda a adsorber el hierro y las
vitaminas del complejo B; mejora la vista por su contenido de carotenos y también
mantiene balanceada la presión arterial.
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EDICIÓN 2021-1
CHILE GUAJILLO(Capsicum annuum)
El chile guajillo es una variedad seca del chile mirasol, casi no contiene capsaicina,
por lo que no es muy picante, es muy popular en la República Mexicana, ya que se utiliza
para preparar una gran variedad de platillos, dándoles un rico sabor y un gran colorido.
La capsaicina tiene propiedades anticarcinógenas, además es un vasodilatador
natural, previene la formación de coágulos, libera endorfinas al consumirlo, es un
antiinflamatorio natural y es antioxidante, además ayuda a quemar calorías, es rico en
vitaminas A, C, E y B1, rico en potasio y sodio, en carotenos, capsantinas y violaxantinas.
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL REACTIVOS
1 Vaso de precipitados de 50 mL Cloruro de metileno 30 mL
1 Vaso de precipitados de 100 mL Etanol 15 mL
1 Vaso de precipitados de 250mL Hexano 10mL
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL Benceno 10 mL
1 Embudo de separación de 250 mL con tapón Metanol 10 mL
esmerilado. Tolueno30 mL
1 Probeta de 50 mL Acetato de etilo 30 mL
1 Embudo de filtración Acetona 30 mL
1 Agitador Disolución saturada de NaCl 10
1 Pipeta graduada de 10 mL mL
Tiras de Papel indicador de pH 0-14 Sulfato de sodio anhidro 2.0 g
2 Soportes universal ***Agua “bonafont” 65 mL
2 Pinzas de tres dedos con nuez ***3 chiles guajillo grandes
1Anillo de fierro ***Un manojo de espinacas muy
1 Rejilla de asbesto verde obscuro
1 Matraz balón de 250 mL 14/23 ***cuter
1 Refrigerante 14/23 ***Tijeras
1 Unión triple 14/23 ***1 frasco de vidrio color ámbar
1 Porta-termómetro 14/23 y tapa de baquelita de 20 mL
1 Mechero de Bunsen
1 Baño María
1 Mortero con pistilo
***Material que deberán traer los alumnos.
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EDICIÓN 2021-1
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1: EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DEL CHILE
GUAJILLO
1. Trabajar con guantes. Utilizar dos chiles guajillo grandes o de tamaño mediano. Con
ayuda de las tijeras quitarle el rabo, las semillas y las venas, dejando sólo la piel.
2. Cortar en pequeños trozos la piel de los chiles (aproximadamente de 0.5 cm2).
3. Colocar los trozos de la piel del chile en el matrazErlenmeyer de 250 mL, adicionar 4
o 5 cuerpos de ebullicióny agregar 30mL de tolueno, cubriendo la totalidad de los
trozos dela piel del chile. Montarlo para someterlo a relujo por 15 minutos, controlando
la flama del mechero para realizar un calentamiento moderado. Precaución: debe
quedar perfectamente montado y circulando el agua en el refrigerante, ya que
el tolueno es inflamabley, tomando las precauciones mencionadas se evitará un
accidente.
4. Se cuenta el tiempo a partir de que caé la primer gota de condensado.
5. Terminado el tiempo de reflujo, apagar el mechero, pero no la circulación del agua,

ésta se cerrará hasta que esté a temperatura ambiente el matraz que contiene
nuestra mezcla de chile y tolueno.
6. Sumergir el matraz con la mezcla de reacción en un baño de hielo.
7. Ya frío, filtrar la mezcla para retirar las fibra del chile.
8. El filtrado obtenido es el tolueno que contiene los pigmentos del chile guajillo, vaciarlo
al embudo de separación y realizarle tres lavados con agua, cada uno con 10 mL.
9. La fracción orgánica se coloca en un vaso de precipitados y se elimina el agua

residual (se seca), con la adición de sulfato de sodio anhidro.
10. Ya seca la fase orgánica, se coloca en un matraz para destilar 2/3 del volumen del
tolueno, (no destilar a sequedad).
11. El residuo en el matraz, se guarda en un frasco de vidrio color ámbar y tapa de

baquelita de 20 mL capacidad. Este extracto será utilizado en la práctica de
cromatografía.
***Cada equipo debe traer sus frascos para guardar sus extractos, los cuales deben ser de vidrio color
ámbar, tapa de baquelita con una capacidad de 25 mL.
37
EDICIÓN 2021-1
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2: EXTRACCIÓN DE CAROTENOS
Los carotenos son tetraterpenos. Están presentes en la mayoría de las plantas verdes.
Los carotenos sirven como precursores de la vitamina A, ya que son convertidos a ésta
por enzimas contenidas en el hígado.
1. Con ayuda de las tijeras, cortar la hojas de espinaca en trozos, de aproximadamente
0.5 cm2. Pesar 50 g.
2. Macerar en el mortero, poco a poco los 50g de los trozos de hojas de espinacas; ya
bien molidas se pasan al matraz Erlenmeyer de 250 mL, y se le adicionan 30mL de
una mezcla benceno-hexano-metanol en partes iguales, se mezcla perfectamente.
3. Decantar el líquido obtenido(tratando de dejar todo el sólido en el matraz), en el

embudo de separación de 250mL. Volver a emjuagar el sólido con otra porción de
30mL de la mezcla de disolventes y volverla a decantar sobre el embudo de
separación.
4. A la mezcla orgánica, obtenida en el embudo de separación, realizarle 2 extracciones

(o dos lavados), utilizando 20mL de agua cada vez; con la finalidad de eliminar los
componentes solubles en agua y dejar lo más puro posible los pigmentos insolubles
en agua,(recordar las densidades de los líquidos).
5. Separar la capa orgánica y secarla con sulfato de sodio anhidro.
6. Decantar en un matraz la fase orgánica seca, y destilar el exceso de disolventes,

hasta obtener en el matraz un residuo de 5 mL (no destilar a sequedad).
7. Guardar el extracto para la siguiente práctica en un frasco de vidrio color ámbar con
tapa de baquelita (capacidad 20 mL).
***Cada equipo debe traer sus frascos para guardar sus extractos.
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EDICIÓN 2021-1
CUESTIONARIO
1. En un proceso de extracción, investigue que es más eficiente, hacer cuatro

extracciones con 50 mL de éter ó dos extracciones con 100 mL del mismo
_____________________________________________________________________
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2. Investigue como se determina el coeficiente de partición (K) de manera práctica.

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3. Cuales serían los factores que pudieran intervenir en la eficiencia de la extracción que
usted realizó en el laboratorio.
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4. Investigue y describa la estructura molecular de los carotenos y de los licopenos

extraídos en la práctica, así como su coeficiente de extinción
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EDICIÓN 2021-1
PRÁCTICA 5
CROMATOGRAFÍA
_____________________________________________________ _______________________________
OBJETIVO GENERAL
Separar, purificar e identificar compuestos de origen orgánico, que se encuentran

mezclados en una disolución, aprovechando las mínimas diferencias en sus propiedades
físicas.
1. Conocer y comprender la técnica de cromatografía y los factores experimentales que

la afectan.
2. Aplicar y comparar los métodos cromatográficos de capa fina y columna, para separar,
identificar y purificar compuestos orgánicos.
3. Observar el efecto de diferentes fases móviles con respecto a la fase estacionaria en

la separación de compuestos orgánicos.
4. Determinar los valores de Rf, como un parámetro en la identificación de los

compuestos separados a través de esta técnica
INTRODUCCION
Según la definición dada por Keulemans, la cromatografía es un método de

separación, purificación e identificación, en el que los componentes a separar se
distribuyen entre dos fases, una de las cuales constituye un lecho estacionario de amplio
desarrollo superficial y la otra es un fluido que pasa a través o a lo largo del lecho
estacionario.
40
EDICIÓN 2021-1
FUNDAMENTO TEÓRICO
La cromatografía es uno de los métodos más importantes en la separación,

identificación y cuantificación de compuestos orgánicos consiste en una serie de métodos
que sirven para la separación de una mezcla de solutos. Se basa en la diferente velocidad
con que se mueve cada uno de los solutos a través de un medio poroso, arrastrados por
un disolvente en movimiento.
El fundamento de la cromatografía consiste en el reparto o distribución diferencial de
dos o más compuestos (llamados solutos) entre dos fases, una de las cuales permanece
fija, por lo que se le denomina fase fija o estacionaria y otra que fluye a través de ella,
por lo que se le denomina fase móvil o eluyente. Como la fase estacionaria debe
permanecer fija, su estado físico se limita a sólidos y líquidos, en tanto que la fase móvil
requiere ser un líquido o un gas para poder fluir. Tomando en consideración el estado
físico de las fases, la cromatografía se clasifica en dos grandes categorías y dos
subcategorías cada una:
1) CROMATOGRAFÍA DE GASES.
En éste tipo de cromatografía, la fase móvil es un gas y la estacionaria puede ser un
líquido o un sólido, por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografía sólido-gas (CSG)
b) Cromatografía líquido-gas (CLG)
2) CROMATOGRAFÍA DE LÍQUIDOS.
En ésta, la fase móvil es un líquido y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido,
por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografía sólido-líquido (CSL)
b) Cromatografía líquido-líquido (CLL)
Cuando la fase estacionaria es sólida, la cromatografía puede ser en columna y/o en

placa (también llamada cromatografía de capa fina).
Las separaciones por cromatografía de reparto, son particularmente interesantes para los
compuestos solubles en agua. Asimismo, de acuerdo con el mecanismo predominante
en el reparto diferencial de solutos, se clasifican de la siguiente forma:
A) ADSORCIÓN.
Fenómeno de adhesión superficial, consiste en interacciones dipolares.
41
EDICIÓN 2021-1
B) PARTICIÓN.
Fenómeno de reparto entre dos fases debido a su polaridad o afinidad por una de las
fases.
C) INTERCAMBIO IÓNICO.
Fenómeno superficial debido a interacciones entre iones de diferente carga.
D) EXCLUSIÓN MOLECULAR.
Es un fenómeno de tamizado molecular.
E) AFINIDAD.
Este tipo de cromatografía utiliza interacciones altamente específicas entre un tipo de
moléculas de soluto y una segunda molécula unida covalentemente (inmovilizada) a la
fase estacionaria. Por ejemplo, la molécula inmovilizada podría ser un anticuerpo
específico para una proteína particular.
Debido a su distribución diferencial entre las fases móvil y estacionaria, dos solutos
aplicados en un extremo del sistema cromatográfico recorrerán el mismo camino a
diferentes velocidades, arrastrados por la fase móvil, con su consecuente elución en
diferentes tiempos y/o volúmenes, lo cual permite diferenciar a cada analito por sus
propiedades cromatográficas.
El tipo de cromatografía que se verá en esta práctica será el de adsorción, en donde

la fase estacionaria es un sólido en el que los componentes de la muestra son adsorbidos.
La fase móvil puede ser un líquido (cromatografía líquido-sólido) o un gas (cromatografía
gas-sólido); los componentes se distribuyen entre dos fases a través de la combinación
de los procesos de adsorción y desorción. La cromatografía de capa fina (TLC) es un
ejemplo especial de cromatografía por adsorción en la cual la fase estacionaria es un
plano, en la forma de un soporte sólido en un plato inerte.
42
EDICIÓN 2021-1
LOS TIPOSDE CROMATOGRAFÍA SON:
A) CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA
La cromatografía en columna, más sencillo, consta de un reservorio para el eluyente

(fase móvil); una columna que debe empacarse homogéneamente, la fase estacionaria
en cuyo extremo superior se aplica la muestra por separar (solutos); un sistema de control
de flujo (llave de paso o pinzas) y los recipientes para recibir los volúmenes eluídos, como
se observa en la Figura 12.
1. Adición de eluyente
2. Mezcla de A y B
3. Posición de A después de una elución parcial

4. Posición de B después de una elución parcial
5. Eluato
FIGURA 12.Cromatografía en columna.
43
EDICIÓN 2021-1
B) CROMATOGRAFÍA EN PLACA FINA
La cromatografía en placa fina, consta de un recipiente o cámara del tamaño adecuado

para contener una placa de vidrio o aluminio la cual tiene adherida una capa de sílica gel.
En la cámara se coloca un volumen adecuado del o los disolventes que servirán de
eluyente – fase móvil.
En la placa cromatográfica, que puede ser de tamaño variable, se coloca una muestra
de la mezcla de solutos, aproximadamente a 0.5 cm del extremo inferior de la placa. Una
vez que el eluyente (fase móvil) ha ascendido, por capilaridad hasta 0.5 cm antes del
extremo superior de la placa, se saca de la cámara, se le evapora el disolvente y se revela
con luz ultravioleta (UV) si se han usado placas de sílica gel impregnadas con
fluoresceína, en éste caso, el revelador será una lámpara de luz ultravioleta que opera a
una longitud de onda de 254 nm. También se puede revelar la placa cromatográfica en
una cámara de yodo o por aspersión de un reactivo revelador como una disolución de:
ninhidrina, de KMnO4 o de H2SO4 y calor.
FIGURA 13.Preparación de capilares para la aplicación de las muestras en la placa

cromatográfica.
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EDICIÓN 2021-1
FIGURA 14.Aplicación, elución y determinación de los Rf de los componentes de una muestra.
PARÁMETROS CROMATOGRÁFICOS
a) En el caso de la cromatografía en columna, éstos son:
1. TIEMPO MUERTO (to).

Tiempo que tarda un soluto idealmente no retenido, en salir del sistema
cromatográfico.
2. TIEMPO DE RETENCIÓN (tr ).

Tiempo que tarda el 50 % de un soluto en eluir y corresponde a la posición de máxima
concentración en un cromatograma.
3. VELOCIDAD DE FLUJO DEL DISOLVENTE (F).

Rapidez de la fase móvil a través de la columna dada en unidad de volumen sobre
unidad de tiempo.
4. VOLUMEN DE RETENCIÓN (Vr ):

Volumen en el que eluye el 50 % de un soluto. Se calcula con la ecuación:
.
Vr = tr F
Para procesos sistematizados (como son la Cromatografía de gases y la
Cromatografía de Líquidos a Alta Resolución) encontramos que además de los puntos 1
a 4, dos parámetros de gran importancia son:
45
EDICIÓN 2021-1
5. FACTOR DE SELECTIVIDAD (α):
Medida relativa del grado de separación de dos solutos. Se calcula mediante la
ecuación:
tr(b) - t0
a=
tr(a) - t0
6. RESOLUCIÓN (Rs): Medida absoluta de separación. Se calcula mediante la

ecuación:
2(tr(a) - tr(b))
Rs =
(Wa + Wb) / 2
Donde Wa y Wb corresponden a los tiempos del ancho de un pico en su base.
Es importante aclarar que los parámetros que se mencionan en los puntos del 1 al 6,
se obtienen en los equipos cromatográficos de líquidos o gases, que cuentan con
detectores específicos, que interpretan las señales y los mandan a una impresora en
donde se obtiene el cromatograma y en él se determinan estos datos.
En el caso de la cromatografía en capa fina, los parámetros más usuales son:
i. FRENTE DEL DISOLVENTE (fd).
ii. CENTRO DEL SOLUTO (fs).
iii. RELACIÓN DE FRENTES (R f):

Cociente de la división fs /fd. Se utiliza con fines de identificación de compuestos
cuando se tienen patrones de referencia.
iv. DIFERENCIA DE (Rfs).

Medida cuantitativa del grado de separación.
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EDICIÓN 2021-1
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Sílica gel para columna 4 g

1 Pinzas para bureta Hexano: Acetato de Etilo (1:1), 30 mL
1 Pinzas universales Hexano: Acetato de Etilo (7:3), 30 ml
1 Columna para cromatografía Hexano: Acetato de Etilo (8:2), 30 ml
2 Pipeta graduada de 5 mL Acetato de Etilo: metanol (1:1), 30 mL
1 probeta 50mL Acetato de Etilo: etanol (7:3), 10 mL
1Gradilla con 10 tubos de ensaye. Acetato de Etilo: etanol (1:1), 10 mL
1Cámara cromatográfica. Acetona 10mL
1 Cromatoplaca, Metanol 10mL
2 Capilares Etanol 10mL
1 Lámpara de luz UV
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL1: SEPARACIÓN DE CAROTENOS
1. Colocar de manera vertical la columna para cromatografía con una pinza universal o
con una pinza para bureta e introducirle por medio de un agitador, un pequeño trozo
de algodón hasta la base de la misma, debe ser una especie de telaraña de algodón,
de aproximadamente de 1.0 cm de diámetro.
2. Empacar la columna con sílica gel adicionando por la parte superior una suspensión
de 4 g de sílica gel en una mezcla de hexano: Acetato de etilo 1:1, la sílica debe quedar
uniforme, sin burbujas ni grietas, dejar pasar el disolvente, manteniendo un goteo
uniforme en la llave de salida del disolvente durante todo el procedimiento. Introducir
una capa de 1 cm de Na2SO4 anhidro sobre la superficie de la sílica gel y llenar en su
totalidad la columna cromatográfica con el disolvente, posteriormente colocar sobre la
capa de Na2SO4, un disco de papel filtro, del diámetro de la columna.
3. Dejar gotear el disolvente y esperar hasta que el disolvente quede ligeramente arriba
de la fase estacionaria, depositar sobre el papel filtro 10 gotas del concentrado de
espinacas con ayuda de una pipeta graduada, cuidando de no derramarlo por las
paredes de la columna, nunca permitir que el nivel del disolvente baje más allá de la
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EDICIÓN 2021-1
superficie de la sílice, ya que ésta se agrietaría y no permitiría un desarrollo
homogéneo).
4. Mantener el goteo hasta que los pigmentos penetren en la sílice y llenar lentamente la
columna con el primer eluyente, la mezcla de hexano:acetato de etilo 7:3. Volver a
abrir la llave para permitir el desarrollo del cromatograma, manteniendo constante el
volumen del eluyente.
5. Recoger la primera fracción colorida en tubos de ensayo numerados y cubiertos con

papel aluminio. Cuando termine de eluir esta primera fracción, cambiar el eluyente a
la mezcla de hexano: acetato de etilo 1:1, posteriormente, al finalizar ésta, cambiar al
eluyente de acetato de etilo: metanol 1:1 y recoger la siguiente fracción en tubos de
ensayo numerados y cubiertos con papel aluminio.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2: SEPARACIÓN DE PIGMENTOS DEL

EXTRACTO DE CHILE GUAJILLO
Hacer la cromatografía en columna del extracto de chile guajillo para la separación de

los pigmentos, en la misma forma en que se efectuó para el extracto de espinaca, con la
diferencia de que después de colocar el extracto en la columna, iniciar la elución con el
eluyente hexano:acetato de etilo 8:2, y continuar de la misma forma que con el extracto
de espinacas (del menos polar al más polar).
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 3: SEPARACIÓN POR CROMATOGRAFÍA EN

PLACA FINA
En una cromatoplaca de 5 2 cm dibujar con un lápiz de punta suave una línea a 1.0
cm de distancia del borde inferior y de 0.5cm en el borde superior; aplicar sobre la línea
inferior en tres puntos equidistantes, por medio de una micropipeta previamente
elaborada con un capilar, dos de las fracciones más coloridas de la separación de
pigmentos, y la mezcla original (concentrado de espinaca o de chile guajillo). Dejar secar
y desarrollar el cromatograma en una mezcla hexano: acetato de etilo 7:3 para los
pigmentos de espinaca, y hexano: acetato de etilo 8:2 para los pigmentos de chile guajillo ,
teniendo cuidado de que éste no rebase los puntos de aplicación y de que eluya hasta
0.5 cm antes del borde superior de la placa. Sacar, secar, observar y calcular los valores
de Rf. para cada componente.
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EDICIÓN 2021-1
CUESTIONARIO
1. Indicar qué precauciones se deben tener al empacar una columna de cromatográfica.
2. Indicar qué fracciones se separaron por cromatografía en columna, de los extractos

de espinaca y de chile guajillo y cómo se identificaron.
3. Hacer una comparación entre las técnicas de recristalización, extracción,

destilaciones y cromatografía, en cuanto a la eficiencia como métodos de separación
y purificación.
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EDICIÓN 2021-1
PRÁCTICA 6
SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO
________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
A partir del ácido maleíco, sintetizar ácido fumárico, un compuesto químico-orgánico
de importancia biológica, así como, en la industria alimentaria.
Convertir un isómero cis en un isómero trans.
Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico por sus propiedades
físico-químicas.
INTRODUCCIÓN
FUNDAMENTO TEÓRICO
El término estereoisómeros se utiliza para designar los compuestos que poseen igual
fórmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre sí por la relación
espacial de los átomos o grupos dentro de la molécula.
Esto origina dos tipos de estereoisómeros:
a) Los que guardan entre sí una relación objeto-imagen especular.

b) Aquellos en los que esta relación no existe.
Los primeros se denominan enantiómeros y los segundos diasterómeros. Un tipo de

diasterómeros es el de los isómeros geométricos, que deben su existencia a la
imposibilidad de rotación a través de un doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble
enlace con un plano que pase por el núcleo de los dos átomos de éste, dos grupos
diferentes entre sí, pueden ubicarse de dos maneras con relación al doble enlace.
1. Ambos del mismo lado del plano.

2. Uno a cada lado del plano.
El primer arreglo da lugar a la isomería cis- (del latín: a este lado), en tanto que el
segundo origina la isomería trans- (del latín: al otro lado).
De acuerdo con esto, existen 2 ácidos 2-butenodioicos: el cis-2-butenodioico y el trans-
2-butenodioico.
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EDICIÓN 2021-1
O O
OH OH
OH HO
O O
Ác. cis-2-butenodioco Ác. trans-2-butenodioco
REACCIÓN
Los ácidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando deslocalice el
doble enlace, ya que se requiere de un giro a través del eje de éste.
O O
+
H
OH OH
OH HO
O O
MECANISMO
El mecanismo se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido
maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita la deslocalización de los electrones ¶ que
conduce a la desaparición del doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbocatión
(C +) con hibridación sp2 y el enlace σ (simple), que permite el giro entre estos dos
carbonos para dar (D). A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera
el doble enlace (E) y finalmente por una reacción de desprotonación, se obtiene el ácido
fumárico (F).
Giro 180º H
H H O
O O O
OH H OH OH
OH
OH OH HO
OH
A O C O D
O O B
H
O O
H H2O
OH OH
O +
H H HO HO
F E
O O
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EDICIÓN 2021-1
PARTE EXPERIMENTAL
ÁCIDO ÁCIDO
PROPIEDAD
MALEICO FUMÁRICO
P.M. g / mol 116 116

P.f. (°C) 139 286
Densidad g/mL ----- -------
Solubilidad H2O 79 0.7
25 C(g/100mL)
PKa1 1.91 3.053
PKa2 6.332 4.494
MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Disoluciónacuosa de ác. Maleico al 40%, 5mL

1 Anillo de fierro Etanol
2 Pinzas universales y de tres dedos. Acetona
1 Rejilla de asbesto Ácido clorhídrico 5 mL
1 Baño María Disolución acuosa, concentrada de NaHCO3
1 Mechero ó parrilla Disolución concentrada de Br2/CCl4
1 Matraz balón fondo plano 14/23 Disolución acuosa, concentrada de KMnO4
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 Embudo de vidrio
1 Probeta de 50 mL
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EDICIÓN 2021-1
Preparar por sección una disolución al 40% de ácido maleico en agua, se puede
calentar ligeramente para favorecer la disolución. El volumen será determinado de
acuerdo al número de equipos por sección. El volumen que ocupará cada equipo será de
5mL.
1. En el matraz de reacción, adicionar 3 ó 4 cuerpos de ebullición, enseguidaverter los

5mL de la disolución al 40% de ácido maleico, medido con pipeta graduada.
2. En la campana de extracción, adicionar lentamente 5mL de ácido clorhídrico

concentrado por las paredes del matraz de reacción (líquido irritante, evitar inhalación y
el contacto con la piel).
3. Adaptar el refrigerante en posición de reflujo
4. Calentar a fuego moderado la mezcla de reacción, que se mantenga a ebullición -

reflujo durante 30 minutos. Contar el tiempo a partir de la primera gota de condensación.
5. Enfriar a temperatura ambiente y separar por filtración los cristales de ácido fumárico.
6. Recristalizar de agua y secar. Pesar el papel sin filtrado y con el producto ya seco.
IDENTIFICACIÓN
A) Identificar el producto por su reactividad frente a una disolución acuosa concentrada

de NaHCO3, comparándola con la reactividad del reactivo, frente a la disolución alcalina
ya mencionada.
B) En dos tubos de ensaye, hacer en cada uno, una disolución de 0.1g de reactivo y de
producto respectivamente en 1.0 mL de agua (identificar los tubos), medir el pH en cada
uno y anotarlo; posteriormente, adicionar por separado a cada tubo, 0.5 mL de la
disolución acuosa-concentrada de NaHCO3; observe y anote lo que ocurre con cada uno
de los isómeros.
C) Repita las disoluciones, sólo que en lugar de utilizar agua, utilizar etanol o acetona, y,
agregarle a cada tubo, una gota de la disolución de Br2 en CCl4 (“agua de bromo”), agitar;
observe y anote lo que ocurre con cada uno de los isómeros.
D) Identificar su producto por el punto de fusión, cuando ya esté totalmente seco.

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EDICIÓN 2021-1
Calcular el rendimiento de la síntesis.
CUESTIONARIO
1. En la síntesis de ácido fumárico, indicar qué papel desempeña el ácido clorhídrico.
2. Explicar cómo se pueden justificar:
a) La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados.
b) La diferencia de solubilidad en agua
c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez
d) Explicar a qué se debe que en el reflujo se observe formación y separación de

cristales.
e) 3. Indicar por qué, de los isómeros cis y trans de esta práctica es la forma trans la
que predomina.
f) Indicar qué pruebas químicas se pueden llevar a cabo para evidenciar la presencia
del grupo funcional carboxilo y la insaturación en el ácido fumárico
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EDICIÓN 2021-1
PRÁCTICA 7
CINÉTICA QUÍMICA – OBTENCIÓN DE CLORURO DE ter-BUTILO
________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Preparar cloruro de ter-butilo a través de una reacción de S N1 catalizada por un ácido.

Emplear el cloruro de ter-butilo obtenido, para realizar una reacción de solvólisis, una
clase de reacción de S N1, en donde el disolvente empleado actúa como nucleófilo, con la
finalidad de analizar y observar cómo se modifica la velocidad de reacción con la
concentración del nucleófilo/s, la polaridad del disolvente/s y la temperatura.
1. Conocer los métodos de estudio para determinar la velocidad de una

reacción.
2. Analizar los diferentes factores de importancia en la cinética de una

reacción.
3. Relacionar el orden de reacción con los diferentes tipos de reacciones

orgánicas.
4. Comprobar el efecto de la temperatura en una reacción, en este caso la

reacción de solvólisis.
5. Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una

reacción de primer orden, de solvólisis.
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EDICIÓN 2021-1
INTRODUCCIÓN
Para obtener un halogenuro de alquilo terciario, como lo es el cloruro de ter-butilo, se

parte del alcohol ter-butanol, que frente al ácido clorhídrico concentrado y la energía
necesaria se produce una reacción del tipo S N1, generando la deshidratación del alcohol
y generando el halogenuro terciario. Esta reacción también se puede presentar frente a
los siguientes reactivos halogenantes: PCl3, SOCl2, HBr, etcétera.
R – OH + Nu: H+
R – Nu + H2O
Las reacciones de sustitución nucleofílica alifática, pueden ser de dos tipos:

a) Sustitución Nucleofílica Unimolecular (S N1), y
b) Sustitución Nucleofílica Bimolecular (S N2)
Las reacciones de S N1, se presentan en halogenuros de alquilo terciarios y/o alcoholes
terciarios, en estas reacciones la velocidad de la reacción depende únicamente de la
concentración del halogenuro o del alcohol y no del nucleófilo, teniendo influencia la
polaridad del disolvente que se utilice, la estructura del halogenuro o del alcohol y la
naturaleza del grupo saliente y el tipo de nucleófilo.
REACCIÓN
+ HCl Cl + H2O
OH
MECANISMO
+ + H
1)
+ H
O (A)
OH
H
+ H +
2) O
(B) + H2O
H
-
3) + + Cl (C)
Cl
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EDICIÓN 2021-1
La primera etapa, consiste en una reacción ácido-base entre él hidroxilo del alcohol y
el protón del ácido para dar la formación del intermediario (A). En la etapa siguiente, que
constituye el paso lento de la reacción, se lleva a cabo la formación del carbocatión (B),
mediante la pérdida de una molécula de agua. Finalmente el nucleófilo (cloruro) reacciona
con el carbocatión para formar el cloruro de ter-butilo (C).
Los disolventes polares como el agua, etanol, etc., favorecen la reacción, solvatando
al halógeno, facilitando la formación del carbocatión. De igual forma el empleo de ácidos
de Lewis y el efecto del ion común incrementa la velocidad de estas reacciones.
FUNDAMENTO TEÓRICO
La mayoría de las reacciones orgánicas son complejas, realizándose en varias etapas
que difieren por su velocidad. Para poner de manifiesto estos cambios, existen diferentes
métodos de estudio que dan información acerca de la estructura de los intermediarios y
de los complejos activados, del orden y de la molecularidad de la reacción así como de
la naturaleza de la etapa que controla la velocidad de la reacción, entre otros. Los
métodos de estudio de los mecanismos de las reacciones químicas se clasifican de
manera general en dos grupos: Métodos cinéticos y Métodos no cinéticos.
MÉTODOS CINÉTICOS
Las reacciones orgánicas se llevan a cabo en varios pasos; uno de éstos es más lento
que otros y es el que determina la velocidad total de la reacción. Un estudio cinético
proporciona datos sobre el número y la naturaleza de las moléculas que intervienen en
la etapa que controla la velocidad total.
La velocidad de una reacción se determina por el cambio de la concentración de los
reactivos a diferentes intervalos de tiempo; esta relación se conoce como orden de
reacción.
Así en una reacción de primer orden, la velocidad de reacción es proporcional a la
concentración de sólo uno de los reactivos y está dada por la siguiente expresión:
d[A]
VA = k[A] = - dt
VA = Velocidad de la reacción
k = constante de velocidad (moles/L)
t = tiempo
Algunos factores que modifican la velocidad de una reacción son la temperatura, la

fuerza iónica y la naturaleza del disolvente.
57
EDICIÓN 2021-1
EFECTO DEL DISOLVENTE.
El cambio en la polaridad del disolvente, puede afectar la velocidad de reacción y

también puede cambiar el orden de la misma. En general podemos considerar que:
a) Un aumento en la constante dieléctrica del disolvente, aumenta la velocidad de las

reacciones en las que la densidad de carga es más grande en el estado de transición
que en los reactivos.
b) Un aumento en la constante dieléctrica del disolvente, disminuye la velocidad de

las reacciones en las que la densidad de carga es menor en el estado de transición
que en los reactivos.
Los halogenuros de alquilo de tipo terciario R3CX presentan una cinética de primer
orden y el mecanismo que se lleva a cabo se conoce como Sustitución Nucleofílica
Unimolecular (SN1). Estas reacciones son posibles sólo si el nucleófilo es una base
sumamente débil, ya que una base fuerte daría la reacción de Eliminación bimolecular
(E2). El agua y los alcoholes son bases sumamente débiles, así que pueden ser
empleados como nucleófilos en las reacciones de SN1.
Las reacciones que se llevan a cabo por un mecanismo S N1son favorecidas en
disolventes polares próticos y con constante dieléctrica alta, ya que hay una estabilización
del carbocatión intermediario por dicho disolvente. Cuando el nucleófilo que se emplea
es a la vez el disolvente, se le llama Reacción de solvólisis.
En esta práctica se pone de manifiesto el efecto del disolvente sobre la velocidad

relativa, en una reacción de solvólisis, en la cual se varía la naturaleza y proporción del
disolvente. La reacción se puede ejemplificar con el cloruro de ter-butilo y agua.
H3C H3C
H3C Cl + H2O H3C OH + HCl
H3C H3C
En esta reacción se produce alcohol ter-butílico y se libera una molécula de HCl; así, el
curso de la reacción se puede seguir por la acidez que se produce en la mezcla de
reacción, que se manifiesta al agregar unas gotas del indicador azul de bromotimol que
cambiará su color de azul verdoso (pH=7) a amarillo (pH 5.8), aunque dependiendo del
tipo de disolvente puede cambiar a amarillo su coloración (como con propanol o
isopropanol), en estos casos se utilizará una disolución muy diluida de un álcali, para que
nos ayude a mantener la coloración azul-verdosa.
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EDICIÓN 2021-1
REACCIONES DE SOLVÓLISIS
CH3 H3C H3C

H3C H3C H3C
2 Cl + CH3-OH/ H2O OH + OCH3 + 2HCl
H3C H3C H3C
MECANISMO (S N1)
El cloruro de ter-butilo, molécula polar (A), forma interacciones dipolo-dipolo con las
moléculas del disolvente. En una etapa lenta se obtiene el carbocatión intermediario (B),
en el cual el momento dipolar es mayor que el del cloruro de ter-butilo original; un
disolvente polar estabilizará el estado de transición que lleva a la formación de este
carbocatión, ocasionando una disminución en la energía de activación. En el momento
que se genera el carbocatión, se presenta la reacción competitiva de Eliminación
Unimolecular (E1), generando el alqueno correspondiente.
ETAPA 1:
H3C CH3
H3C H3C
Cl Cl H3C CH3 + Cl (lenta)
H3C H3C
A H3C B
Estado de transición
Este carbocatión intermediario en una etapa rápida, interacciona con una molécula
de agua o de metanol, generando (C) o (C´) respectivamente.
ETAPA 2:
H H
H O
H3C CH3 O (rápida)
H3C CH3
H3C H H3C
B C
H CH3
CH3 O
H3C CH3 O (rápida)
H3C CH3
H3C H H3C
B´ C´
Finalmente el ion oxónio resultante se desprotona generando los productos finales (D)
o (D´), y ácido clorhídrico.
59
EDICIÓN 2021-1
ETAPA FINAL
H
H H O
O
+ + HCl
H3C CH3
H3C CH3 Cl H3C
H3C
D
C
H H3C
H3C O
O
H3C + HCl
H3C Cl CH3
CH3 H3C
H3C
D´
C´
En las dos rutas descritas se libera HCl, éste ácido es el producto que sirve de
referencia para poder apreciar la variación de la velocidad de reacción en función del
cambio de coloración del indicador, y en proporción del disolvente.
PARTE EXPERIMENTAL

PROPIEDAD CLORURO DE
ter - BUTANOL METANOL ETANOL PROPANOL
ter-BUTILO
P.M. g / mol 74.12 92.57 32.04 46.07 60.09

P. fusion (°C)
25 --- --- --- ---
P.eb. (°C)
82 51 65 78.5 97.4
Densidad g/mL 0.775 0.842 0.7918 0.789 0.79
Solubilidad H2O
Miscible Inmiscible Miscible Miscible Miscible
25C(g/100mL)
60
EDICIÓN 2021-1
MATERIAL REACTIVOS
5Buretas (por sección) Alcohol ter-butílico 10 mL
3 Pipetas Pasteur (por sección) Ácido clorhídrico concentrado 30 mL
Parrilla de calentamiento Cloruro de calcio 4 g
1 Probeta 50 mL Disolución acuosa de NaHCO3 al 5%
3 Pipetas graduadas de 10 mL Cloruro de ter-butilo 0.5 mL
18 Tubos de rosca con tapa Propanol 6 mL
1 Termómetro Etanol 95% 6mL
3 Vaso de precipitados Metanol mL 6 mL
1 Matraz Erlenmeyer 250 mL Agua 6 mL
1 Agitador Disolución de Azul de bromotimol
1 Embudo de separación (gotas)
1 Baño María Disolución de NaOH 0.0005N
1 Gradilla
***Traer 0.5 L de agua bonafont por equipo.
61
EDICIÓN 2021-1
PARTE 1. SÍNTESIS DE cloruro de ter-butilo
1. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL colocar 10 mL(90.96 mmoles) de alcohol ter-

butílico (líquido inflamable e irritante) y 30 mL(0.302 moles) de ácido clorhídrico
concentrado (Líquido corrosivo).
2. Tapar el matraz y agitarlo vigorosamente, evitando cualquier exceso de presión

dentro del matraz, destapándolo esporádicamente para aliviar la presión interna
en el matraz.
3. Después de 25 minutos de agitación agregar 3 g de cloruro de calcio y agitar para

disolver.
4. Colocar la mezcla de reacción anterior en un embudo de separación y eliminar la

fase acuosa, a la fase orgánica adicionarle, lentamente, 10 mL de una disolución
acuosa de bicarbonato de sodio al 5 % con la finalidad de eliminar residuos de
HCl.
5. Cuando ya no se observe desprendimiento de burbujas (de bióxido de carbono),

separar las dos fases eliminando la fase o capa acuosa utilizando el embudo de
separación.
6. Finalmente secar la fase orgánica, que es nuestro cloruro de ter-butilo,

adicionando aproximadamente 1 g de cloruro de calcio.
7. Guardar el producto en un frasco de vidrio color ámbar y tapa de baquelita, con

capacidad para 20 mL. Este líquido se utilizará para la parte de cinética química.
62
EDICIÓN 2021-1
PARTE 2. CINÉTICA QUÍMICA, DETERMINACIÓN DE LA VELOCIDAD DE
REACCIÓN, EN UNA REACCIÓN DE SOLVÓLISIS.
*ES IMPORTANTE LAVAR PREVIAMENTE LOS TUBOS CON AGUA CORRIENTE Y

JABÓN, POSTERIORMENTE ENJUAGAR CON AGUA DESTILADA (bonafont), Y
SECARLOS PERFECTAMENTE.
1. Preparar tres sistemas de dos buretas cada uno, de la siguiente forma.
SISTEMA BURETA 1 BURETA 2
I Metanol Agua
II Etanol Agua
III Propanol Agua
2. Preparar una serie de seis tubos con tapa de rosca (limpios y secos), ymarcados, con
marcador indeleble sobre cinta de aislar bien pegada, con la numeración
correspondiente y, adicionar a cada tubo un volumen indicado de cada disolvente, de
acuerdo a la tabla siguiente.
TUBO No. DISOLVENTE (mL) AGUA (mL)
1 0.0 2.0
2 1.0 1.0
3 1.1 0.9
4 1.2 0.8
5 1.3 0.7
6 1.4 0.6
63
EDICIÓN 2021-1
3. Una vez hecha la mezcla, colocar el tubo No.1 en un baño doble de agua, cuya
temperatura sea de 30º C durante 5 minutos; pasado este tiempo y sin retirar del baño,
con una pipeta adicionar a cada tubo 2 gotas de la disolución de azul de bromotimol
(usar pipeta Pasteur) y mantenerlos en el baño de agua. Enseguida adicionar (tubo
por tubo) 4 gotas de cloruro de ter-butilo, en este momento, tomar el tiempo y
mantenerlo con agitación continua hasta que el color azul verdoso cambie a amarillo;
repetir la experiencia con cada uno de los tubos hasta terminar la serie. Hacer por
duplicado cada serie (A y B). Repetir la experiencia con cada uno de los sistemas de
disolventes. Anotar los resultados en el siguiente cuadro.
Si al adicionar el indicador cambia a color amarillo (ocurre con el propanol),

adicionarle, además, unas gotas de la disolución de NaOH 0.0005N, hasta que tome
nuevamente la coloración azul-verde. En la siguiente tabla anotar los tiempos en los
que ocurre cada reacción.
SISTEMA I SISTEMA II SISTEMA III

METANOL / AGUA ETANOL / AGUA PROPANOL / AGUA
Tubo No.
A B A B A B
TRATAMIENTO DE RESIDUOS: Los residuos del experimento depositarlos en el

recipiente marcado con la leyenda: “RESIDUOS ORGÁNICOS HALOGENADOS”.
64
EDICIÓN 2021-1
CUESTIONARIO
1. En la síntesis de cloruro de ter-butilo: ¿Cuál es el propósito de adicionar cloruro de

calcio 25 minutos después de iniciada la reacción?
2. Explica por qué se adiciona una disolución de bicarbonato de sodio, cuando se lava
el cloruro de ter-buitilo y por qué no se puede utilizar hidróxido de sodio.
3. Al adicionar el bicarbonato ocurre una reacción, describe la ecuación de la reacción

que ocurre.
4. Indicar por qué en las reacciones de solvólisis realizadas, es importante:

a) Controlar la temperatura a 30º
b) Trabajar con el material seco
c) Medir exactamente los reactivos.
5. Describir todas las ecuaciones químicas de las reacciones de solvólisis que se

realizaron con el cloruro de ter-butilo.
6. Ejemplificar con uno de los sistemas empleados, la ecuación química que ocurre en
la reacción competitiva de la S N1.
7. Con los datos obtenidos en la reacción de solvólisis, graficar de la siguiente forma:

ordenadas -% de agua, abcisas – tiempos de reacción.
65
EDICIÓN 2021-1
PRÁCTICA 8
REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES.
________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Realizar reacciones de adición que se dan en compuestos insaturados alifáticos y no

aromáticos, no polares y polares, así como identificar aldehídos y cetonas; analizando
la diferencia de reactividad y mecanismo de reacción.
OBJETIVOS PARTCULARES
1. Ilustrar las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica en compuestos con

dobles enlaces polarizados y no polarizados.
2. Comprender la diferencia de reactividad entre diferentes grupos carbonílicos y,

en los diferentes compuestos insaturados alifáticos no aromáticos y no polares.
INTRODUCCIÓN
FUNDAMENTO TEÓRICO
Todos los compuestos orgánicos que presenten dobles enlaces sin presentar
aromaticidad o resonancia, son considerados insaturados.
ENLACES MULTIPLES POLARES
R R R
C N C S C O R C N
R´ H R´ R´
ENLACES MULTIPLES NO POLARES
R R
C C R C C R N N
R R
Fig. 1.2
66
EDICIÓN 2021-1
Los dos enlaces carbono-carbono del doble enlace, no son idénticos. Uno de ellos es
resultado del traslape de un orbital sp2 de un carbono con un orbital sp2 del otro carbono;
este es un enlace sigma (σ). Cada carbono utiliza sus otros dos orbitales sp2 para
traslapar el orbital s del hidrógeno y formar los enlaces C—H (figura 7.1a). El segundo
enlace carbono-carbono se forma por el traslape de los dos orbitales p no hibridizado
(figura 7.1b). Con el traslape, lado con lado, de losorbitales p se forma un enlace pi (¶).
De tal modo, en un enlace doble, uno de los enlaces es σ y el otro es ¶ Todos los enlaces
C—H son enlaces ¶
Los alquenos desempeñan papeles muy importantes en la naturaleza. Por ejemplo,

el eteno es la hormona vegetal, un compuesto que controla el crecimiento de la planta
y otros cambios en sus tejidos. El eteno influye en la germinación del fruto.
El eteno es la hormona que hace que los tomates maduren.
Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas también forman parte
de la familia de los alquenos como se muestra en los siguientes compuestos.
Limoneno.
Citronelol. β – felandrena
Incluído en el aceite de los
Incluído en el aceite de Incluído en el aceite de
cítricos, como el limón y la
las rosas y geranios eucalipto
naranja.
Los alquenos experimentan reacciones de adición electrofílica. Cada reacción empieza

con la adición de un electrófilo a uno de los carbonos sp2 y concluye con la adición de un
nucleófilo al otro carbono sp2. En las reacciones de adición electrofílica, el electrófilo se
adiciona al carbono sp2 unido al mayor número de hidrógenos.
67
EDICIÓN 2021-1
La regioselectividad es consecuencia del hecho de que la adición de halogenuros de
hidrógeno y la adición de agua y alcoholes catalizada por ácido que forman
carbocationes intermediarios.
REACCIÓN DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA
Se denomina reacción de adición electrofílica, porque la primera especie que se une

al doble enlace es la que necesita un par de electrones, el electrófilo. Este tipo de
reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una
molécula insaturada; es decir que un reactivo del tipo X-Y se une a un enlace múltiple,
de modo que X + se une a uno de los carbonos del enlace múltiple y Y- al otro.
Las reacciones de adición son características de compuestos insaturados, ya sea con
dobles o con triples enlaces, siendo estos polares o no polares. Enseguida se ilustran
algunos enlaces no polares y la reacción de adición electrofílica
68
EDICIÓN 2021-1
MECANISMO DE REACCIÓN
El paso iniciador, es la adición de la parte electrofilica del reactivo E-Nu con el doble
enlace, para producir un carbocatión y el segundo paso, es la adición de la parte
nucleofilica al carbocatión, la cual se pude producir por arriba o por abajo del carbocatión,
para dar un par de compuestos de adición, generando en mayor concentración el
producto de adición más estable.
E
a) E Nu
E
E
b)
Nu
Nu
Fig. 1.4
Bajo éstas condiciones de reacción tenemos a la bromación (Br 2), cloración (Cl2),
hidrohalogenación (H-X), hidratación (H2O/H+); hidroboración (B 2H6), hidrogenación (H2),
etc.
La reacción de adición de Br2, es una adición del tipo anti– estereoespecífica, la cual
no genera un carbocatión, genera un catión cíclico no común. *Investigar el mecanismo
de reacción de la reacción de adición de halógenos a los alquenos.
La reacción que sufren los alquenos frente al permanganato de potasio, es una

reacción de oxidación (óxido-reducción), que genera un gem-diol, la unión de dos grupos
oxhidrilos, uno a cada carbono que compartían la doble ligadura (gem-gemelo, juntos,
contiguos). *Investigar el mecanismo de reacción de los halógenos frente a los alquenos.
69
EDICIÓN 2021-1
REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros dos
átomos a través de enlaces sigma (σ) coplanares, con ángulos de alrededor de 120° entre
ellos. El orbitalp sin hibridizar (puro), del carbono, se traslapa con un orbital p (también
puro) del oxígeno para formar un enlace pi (π). El enlace doble entre el carbono y el
oxígeno es similar al doble enlace de un alqueno C = C, excepto que el enlace doble del
grupo carbonilo es más fuerte y se encuentra, además, polarizado.
Longitud Energía
178 kcal/mol
cetona, enlace C=O 1.23 Å
(745 KJ/mol)
146 kcal/mol
alqueno, enlace C=C 1.34 Å
(611 KJ/mol)
El doble enlace del grupo carbonilo, tiene un momento dipolar grande, debido a que el
oxígeno es más electronegativo que el carbono, y los electrones de enlace no están
compartidos de manera equitativa. En particular, los electrones ¶ enlazados más
débilmente son atraídos con más fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando lugar a
cetonas, aldehídos, con momentos dipolares más grandes que la mayoría de los haluros
de alquilo y éteres. Podemos usar formas de resonancia para representar esta
distribución desigual de los electrones ¶.
70
EDICIÓN 2021-1
La adición nucleofílica ocurre generalmente en dobles enlaces polares. El paso
iniciador es la adición de la parte nucleofílica del reactivo E – Nu al doble enlace en su
parte más electrofílica, para producir un intermediario aniónico, y el segundo paso, la
reacción entre éste intermediario y la parte electrofílica del reactivo E – Nu, para dar el
producto de adición.
Existen dos formas para conseguir la adición de un nucleófilo a una cetona o aldehído,
la primera se da de manera directa y la segunda se provoca la adición en un medio ácido
como catalizador, como se muestra a continuación.
Algunos de los reactivos que se adicionan a dobles enlaces polarizados, por este
mecanismo, son: HCN (formación de cianohidrinas), R – OH alcoholes (formación de
cetales y acetales), R – SH tioles (formación tiocetales y tioacetales), H2O (formación de
hidratos), RMgX (reacciones de Grignard), NH2 – Z (adición de compuestos de nitrógeno),
carbaniones (condensaciones), etc.
En esta práctica se realizarán reacciones de adición electrofílica y nucleofílica.
71
EDICIÓN 2021-1
I. ADICIÓN ELECTROFÍLICA.
a) Reacción de adición de bromo
Br2/CCl4 Br
Br
Es una reacción de adición anti-estereoespecífica.
b) Reacción de oxidación (óxido – reducción)
Con permanganato de potasio en medio acuoso – alcalino, a temperatura ambiente.
2 2
R R R R
KMnO4/NaOH/H2O 1 3
R R + MnO2
1 3
25°C
R R OH OH
Es una reacción de adición sin (del mismo lado).
72
EDICIÓN 2021-1
II. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
a) Reacción de adición bisulfítica

O Na O3S OH
NaHSO3
H H
Se lleva a cabo en aldehídos, principalmente, y en metilcetonas de bajo peso

molecular con poco impedimento estérico. El producto de adición bisulfítica es soluble
en agua y se descompone fácilmente, regenerando el carbonilo original.
b) Reacción con el reactivo de Schiff

La fucsina es un colorante rosa del tifenilmetano, el cual es convertido por el ácido
sulfuroso en el ácido leucosulfónico, el cual es incoloro.
H2N NH2 Cl
Fucsina
NH2
Reacción para obtener el reactivo de Schiff
OH
O
S
H2N NH2 Cl HN SO3H NH3 Cl
2H2O
Fucsina 3 H2SO3 Fucsina incolora
O
NH2 HN
S
OH
73
EDICIÓN 2021-1
El ácido leucosulfónico o la fucsina incolora es el llamado propiamente reactivo de
Schiff, el cual es inestable y pierde ácido sulfuroso cuando se trata con un aldehído,
produciendo un colorante quinoide de color violeta – púrpura.
+ - O +
O OH NH3 Cl H NH NH2
S S
O R O -
OH Cl O
O H OH
O S
HO
S
NH
+ 3 R H + R
OH
O
NH O
HN H
O S S
OH O R
HO
disolución violeta-púrpura
c) FORMACIÓN DE HIDRAZONAS
Con el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina, que se conoce como reactivo de Brady
Identificar el grupo carbonilo de un aldehído y/o de una cetona por la reacción con 2,4-
dinitrofenilhidrazina, para formar un sólido cristalino, denominado de manera genérica
2,4-dinitrofenilhidrazona.
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Cuando la sal formada es de color amarillo, estamos frente a un aldehído alifático; si
la sal cristalina formada es de color naranja, estamos hablando de cetonas alifáticas; si
el color de los cristales es amarillo – naranja, se trata de aldehídos aromáticos, y
finalmente si el color de la sal es rojo, se trata de cetonas aromáticas.
2,4-dinitrofenilhidrazona
74
EDICIÓN 2021-1
d) Identificación de aldehídos con reactivo de Jones
Observar la oxidación de un aldehído y/o α-hidroxicetona frente al reactivo de Jones

hasta el ácido carboxílico correspondiente, mientras que una cetona no sufre este tipo
de oxidación. Un resultado positivo es cuando se forma un precipitado verde-azul de
sales de Cr+3.
Con aldehídos alifáticos, después de 30 segundos aparece un precipitado verde

obscuro. Los aldehídos aromáticos reaccionan entre 30 y 90 segundos para formar el
precipitado. Reiterando que las cetonas no reaccionan, por tanto no hay cambio de
coloración y tampoco formación de precipitado, ya que no ocurre la reacción de
oxidación.
REACTIVO DE JONES
K2Cr2O7 + H2SO4 + H2O 2H2CrO4 + K2SO4
REACCIÓN DE OXIDACIÓN CON REACTIVO DE JONES

O O
H2CrO4 / H2O
+ H2CrO3
R H R OH
e) Identificación de aldehídos con reactivo de Fehling

Otras reacciones utilizadas para identificar a aldehídos, son con los reactivos de
Tollens, reactivo de Benedict y reactivo de Fehling.
La reacción de los aldehídos con el reactivo de Fehling es positiva cuando forma un
precipitado rojo ladrillo, por la formación de la sal de Cu2O (óxido cuproso); para las
cetonas resulta ser negativa.
REACCIÓN DE OXIDACIÓN CON REACTIVO DE FEHLING
O
O
O O
OH O
+ - -
Na O O K+ NaOH/H2O
+ +
K O
-
Cu
-
O Na
+ +
-
Cu2O
R H O R O
HO
CH2
O
75
EDICIÓN 2021-1
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Acetato de etilo

1 Anillo de hierro Acetona
1 Rejilla Ácido maleico
1 Baño María Benzaldehído
Parrilla de calentamiento Benzofenona
3 Vasos de precipitados Bromo/CCl4 0.05mL
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Ciclohexeno 1.0mL
1 Gradilla Ciclohexanona
10 Tubos de ensayo de 10 mL Dibenzalacetona
23 Pipetas graduadas de 5 y 10 mL Etanol
5 Pipetas Pasteur con bulbo Formaldehído
1 Agitador Disolución alcohólica saturada
de bisulfito de sodio
Reactivo de Schiff
Disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina
Disolución de permanganato
de potasio al 10%
Disolución acuosa de
Na2Cr2O7 al 1.0%
H2SO4 concentrado
Disolución “A” de Fehling
Disolución “B” de Fehling
Disolución acuosa de almidón
al 20%
Agua
76
EDICIÓN 2021-1
**Antes de comenzar la práctica, revisar que se cuenta con todos los compuestos para todas
las pruebas mencionadas (recordando que son pruebas cualitativas, donde no es tan importante
la medida de peso o volumen exactos), y que todos los tubos están limpios.
Marcar los tubos con el nombre del compuesto a analizar
I. REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA
A) CON BROMO
1. En un tubo de ensayo coloca 0.5 mL de ciclohexeno, y en otro tubo de ensayo coloca

0.1g de ácido maleico y 1.0 mL de agua, agitando hasta disolución total.
2. Agregar una gota de la disolución de Br2/CCl4 a cada tubo y observar; anota lo

observado.
B) CON KMnO4
3. Volver a preparar los tubos en la forma indicada en el punto 1, y posteriormente

adicionar a cada tubo 2 gotas de la disolución de permanganato de potasio al 10%,
agitar y anotar lo observado.
77
EDICIÓN 2021-1
II. REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
A) ADICIÓN BISULFÍTICA
1. En 3 tubos marcados con los nombres de los compuestos: acetona, benzofenona y

benzaldehído, adicionar 0.5mL o 0.1g (pizca) de los compuestos carbonílicos a
analizar.
2. Adicionar a cada tubo 2.5mLde disolución alcohólica saturada de NaHSO3.
3. Agitar vigorosamente cada uno y colocarlos en un baño de hielo por 2 minutos.
4. En los tubos que se formó un precipitado, adicione una o dos gotas de una disolución
acuosa de NaOH al 10%, y agite vigorosamente hasta que se disuelva el precipitado.
NOTA: Se presenta la reacción de adición si se forma un precipitado y éste se disuelve cuando le

adicionamos la disolución alcalina.lo que nos indica la presencia de aldehído o de cetona de bajo
peso molecular y no impedida estructuralmente.
B) REACCIÓN CON EL REACTIVO DE SCHIFF
1. En tubos de ensayo coloca (una pizca) o 1 gota de los compuestos: acetona,

dibenzalacetona y formaldehído y 2 mL de agua (al tubo con dibenzalacetona adicionar
2 mLe etanol).
2. Agrega 2 mL de reactivo de Schiff y agita.
3. Observa la coloración y compara con un tubo patrón (negativo), que contiene

únicamente 1.0 mL de reactivo de Schiff y 2 mL de agua. Anotar lo observado.
78
EDICIÓN 2021-1
C) REACCIÓN CON REACTIVO DE BRADY.
1. En 3 tubos de ensayo coloca (una pizca) o 5 gotas de los compuestos carbonílicos:

acetona, benzofenona y benzaldehído y 2 mL de etanol, disolver agitando.
2. Agrega 2 gotas del reactivo de Brady (disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina) y agita.
3. Caliente los tubos en baño María (previamente calentado), durante 5 minutos.
4. Saque los tubos del baño y sumérjalos ahora en un baño de agua-hielo.
5. La formación de un precipitado indica una prueba positiva, y el color identifica de qué

tipo de carbonilo se trata.Anotar lo observado.
III. REACCIÓNES DE OXIDACIÓN
A) REACCIÓN CON EL REACTIVO DE JONES
1. En 2 tubos de ensayo coloca 5 gotas de los compuestos carbonílicos: ciclohexanona

y benzaldehídoy 1mL de acetato de etilo, mezclar para disolver.
2. Agrega 1mL de disolución acuosa de Na2Cr2O7 al 1% y 2 gotas de H2SO4 concentrado,

agitar suavemente, hasta que observe un cambio de coloración. Anotar lo observado.
B) REACCIÓN CON EL REACTIVO DE FEHLING
1. En los 2 tubos de ensayo, adicionar a cada uno, 0.5 mL de disolución “A” y 0.5 mL de
disolución “B” del reactivo de Fehling y 0.1 g o 1.0 ml del compuesto a ensayar
(ciclohexanona y benzaldehído). Agitar con cuidado cada tubo.
2. Proceder a calentarlos en un baño María (con el agua previamente calentada a

ebullición), por 2 o 3 minutos.
3. Observar y anotar; la aparición de un precipitado rojo ladrillo o naranja indica prueba

positiva para aldehídos.
79
EDICIÓN 2021-1
COMPLETA LA TABLA DE RESULTADOS QUE SE INCLUYE A CONTINUACIÓN:
En observaciones anotar el por qué considera positivo o negativo.
COMPUESTO POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES

PRUEBA I. A) ADICIÓN ELECTROFÍLICA CON BROMO
CICLOHEXENO
AC. MALEICO
PRUEBA I. B) ADICIÓN ELECTROFÍLICA CON KMnO4
CICLOHEXENO
AC. MALEICO
PRUEBA II. A) ADICIÓN NUCLEOFÍLICA CON BISULFITO DE SODIO
ACETONA
BENZOFENONA
BENZALDEHÍDO
PRUEBA II. B) ADICIÓN NUCLEOFÍLICA CON REACTIVO DE SCHIFF
ACETONA
BENZOFENONA
FORMALDEHÍDO
80
EDICIÓN 2021-1
PRUEBA II. C) ADICIÓN NUCLEOFÍLICA CON REACTIVO DE BRADY
ACETONA
BENZOFENONA
BENZALDEHÍDO
PRUEBA III. A) REACCIÓN DE OXIDACIÓN CON EL REACTIVO DE JONES
CICLOHEXANONA
BENZALDEHÍDO
PRUEBA III. B) REACCIÓN DE OXIDACIÓN CON EL REACTIVO DE FEHLING
CICLOHEXANONA
BENZALDEHÍDO
81
EDICIÓN 2021-1
PRODUCTOS DE REACCIÓN
I.- Adición Electrofílica.
Adición de Bromo.
CO2H
HO2 C CO2H REACTIVOS
HO2C
ADICIONAR
GOTAS
DE SOLN . DE
Br2 /CCl 4 o AGUA
OBSERVAR
PRODUCTOS
REPETIR LA PRUEBA USANDO

SOLUCIÓN DE KMnO 4
82
EDICIÓN 2021-1
ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
II. a) Adición Bisulfítica
REACTIVOS PRODUCTOS
ADICIONAR 1 ml
DE SOLN.
ALCOHOLICA
SATURADA DE
BISULFITO DE
O SODIO
H H
83
EDICIÓN 2021-1
II. b) Reactivo de Schiff

REACTIVOS
PRODUCTOS
ADICIONAR 2ml de
AGUA
ó ETANOL Y 2 ml de
REACTIVO DE
O SCHIFF
PREPARAR
TUBO
PATRÓN CON
2ml DE AGUA
Y 2ml DE REC.
O DE SCHIFF.
COMPARAR
H H
INDICAR, DE LA MISMA FORMA LOS PRODUCTOS DE LAS REACCIONES CON

REACTIVO DE BRADY, Y LAS REACCIONES DE OXIDACIÓN.
84
EDICIÓN 2021-1
Tratamiento de Residuos
Depositar los productos de las reacciones en frascos debidamente etiquetados como

residuos halogenados o NO halogenados. En el caso de que exista reacciones acido-
base en las cuales se genere una sal disuelta en agua ésta puede ser arrojada
directamente a la tarja.
CUESTIONARIO
1.-Diga a través de qué tipo de reacción identificó el grupo carbonilo en los aldehídos y
las cetonas, en cada una de las reacciones que realizó para ello.
2.- Dé cada una de las ecuaciones químicas de las reacciones que dieron positivo para
identificar aldehídos y cetonas, para cada prueba que realizó.
3.- Dé los mecanismos de reacción para cada una de las ecuaciones químicas de las
reacciones que realizó en la parte de adición electrofílica.
85
EDICIÓN 2021-1
PRÁCTICA 9
SÍNTESIS DE CICLOHEXANOXIM A
________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar ciclohexanoxima, un compuesto de interés en la industria bioquímica,

química y farmacéutica, a través de una reacción de condensación aldólica, entre una
cetona e hidroxilamina. Compuesto que es materia prima para la síntesis de otros
compuestos de interés comercial.
1. Obtener ciclohexanoxima a partir de ciclohexanona y clorhidrato de hidroxilamina.
2. Inducir la cristalización de la oxima.
3. Identificar la oxima sintetizada por el Punto de Fusión.
4. Calcular el rendimiento obtenido
INTRODUCCIÓN
Dentro de los compuestos de mayor importancia industrial, se encuentran los

aldehídos y las cetonas, tanto en la industria bioquímica, química y farmacéutica. Los
aldehídos y cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo, sufren reacciones de
condensación aldólica, ya que los hidrógenos en el carbono alfa son ácidos.
Las oximas pueden ser transformada en amidas por tratamiento con un ácido (H2SO4
Ó H3PO4), a esta reacción se le conoce como transposción de Beckmann, el producto
que se obtiene es una caprolactama, el cual es utilizado en la industria química para
fabricar el polímero nylon-6.
El nylon 6 se utiliza en la producción de película plástica, que es ampliamente utilizada
en la industria alimentaria, principalmente para fines de embalaje. La película de plástico
de Nylon 6 es una hoja delgada y típicamente de material plástico transparente que varía
entre mil (0,001 pulgadas) y 10 milésimas de pulgada (0,01 pulgadas) de espesor
utilizada en diferentes empaquetaciones de alimentos. Es un medio sanitario para la
limpieza y para el envasado a largo plazo de productos alimenticios. También es un
excelente sustituto de aluminio y otras películas metálicas.
86
EDICIÓN 2021-1
REACCIÓN
O OH
O N
- +
HO O Na
+
-
Cl H3N
+
OH + H2O + Na+ Cl-
MECANISMO
H H OH
H- + - N
O +
HO N OH H2O N OH
O N
OH
H2N OH + H2O
PARTE EXPERIMENTAL
PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICA
PROPIEDAD CLORHIDRATO DE OXIMA DE

CICLOHEXANONA
HIDROXILAMINA CICLOHEXANONA
P.M. g / mol 98.14 69.5 113.16
P.f. (°C) -31 Descompone a 151°C 88 – 91
P. b. 155.6 1.7 g/cm3 ----
Densidad g/mL 0.9478 83g/100 mL a 17°C 1.13g /cm3
Solubilidad H2O 90g/L 16g/L a 20°C

25 C (g/100mL)
87
EDICIÓN 2021-1
MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Ciclohexanona 5.2 mL

1 Anillo de fierro Clorhidrato de hidroxilamina 3.6g
2 Pinzas universales y 2 de tres dedos Carbonato de sodio 2.8 g
1 Rejilla de asbesto Agua
1 Baño María Papel filttro
1 Mechero Bunsen
1 Embudo de filtración
1 Embudo de separación
1 Probeta de 25 mL
6 Pipetas de 5 y 10 mL
1. En un vaso de precipitados de 100ml, colocar 2.8 g (26.42 mmoles) de Na2CO3 y

agregar 40 mL de agua y disolver totalmente con agitación y se coloca en el embudo
de separación.
2. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, colocar 3.6 g(51.8 mmoles) de Cl-H3N+ – OH y

50 mL de agua, disolver totalmente, posteriormente adicionar 5.2 mL de
ciclohexanona.
3. A la mezcla del punto 2, se le adiciona, gota a gota cada 30 segundos y con agitación
constante, la disolución preparada en el punto 1. La reacción es muy exotérmica, por
lo que hay que tener cuidado de no derramar la mezcla.
4. Terminada la adición de la disolución de carbonato de sodio, agitar la mezcla

ocasionalmente durante otros 10 minutos. El producto empieza a separarse en forma
de cristales muy finos.
88
EDICIÓN 2021-1
5. La mezcla de reacción se introduce en un baño de hielo, adicionándole al matraz dos
o tres trozos de hielo para provocar la cristalización.
6. Filtrar el sólido formado.
7. Recristalizar de agua.
8. El papel filtro con la oxima, se dobla a la mitad y se seca presionándolo entre una
servitoalla, para facilitar su secado y poder calcular su rendimiento y medir su Punto
de fusión.
NOTA: Las oximas de ciertos compuestos carbonílicos cristalizan muy lentamente, por lo que es necesario
mantener en el baño de hielo de 20 a 30 minutos.
***LA CICLOHEXANONA ES TÓXICA POR INHALACIÓN, EL CLORHIDRATO DE HIDROXILAMINA ES
TÓXICO, CORROSIVO AL CONTACTO CON LA PIEL.
CUESTIONARIO
1. A través de una reacción describa la función que desempeña el carbonato de

sodio.
2. ¿Por qué se adiciona el grupo amino al carbonilo y no el grupo hidroxilo de la

hidroxilamina?
3. ¿Cuál es la finalidad de lavar con agua helada el producto obtenido?
89
EDICIÓN 2021-1
PRÁCTICA 10
SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
(ESTERIFICACIÓN DE FISCHER)
__________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un éster con importancia en la industria alimenticia y cosmética, a través del

método de Fischer.
1. Efectuar la síntesis de acetato de 3-metilbutilo.
2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en
equilibrio se desplace hacia la formación de los productos.
INTRODUCCIÓN
Los ésteres son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza; gran variedad

de ellos tienen aromas fragantes y se encuentran en frutas y flores.
COMPUESTO: AROMA:
Formiato de etilo Ron
Acetato de octilo Naranja
Butanoato de metilo Manzana
Acetato de 3-metilbutilo Plátano
Butirato de etilo Piña
2-aminobenzoato de metilo Uva
Acetato de n-amilo Frutas
En general los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga, constituyen
los aceites esenciales, ácidos grasos y ceras presentes en animales y vegetales.
90
EDICIÓN 2021-1
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los ésteres pueden prepararse tratando un ácido carboxílico con un alcohol en

presencia de un catalizador ácido, que con frecuencia es el ácido sulfúrico concentrado.
La conversión de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el nombre especial
de esterificación de Fischer.
La esterificación catalizada con ácido es reversible y en general, en el equilibrio, hay

presentes cantidades apreciables de ácido carboxílico y alcohol.
Siendo ésta una reacción en equilibrio, en necesario controlar las condiciones de
reacción para lograr la producción de ésteres con alto rendimiento. Esto podrá llevarse a
cabo sólo si se dispone de medios para desplazar el equilibrio hacia la formación del
éster.
Existen varias formas para lograr esto, entre las que se encuentran:
a) Adición de exceso de reactivos (de alcohol o de ácido carboxílico, generalmente

el más económico o menos tóxico).
b) Remoción del agua o del éster por destilación de una mezcla azeotrópica.
c) Remoción del agua mediante un agente deshidratante, siendo éste el método más
efectivo, ya que permite rendimientos hasta de un 100%.
d) La selección de un método en particular, depende de las propiedades de los

reactivos y de los productos de reacción, así como de su dificultad de manejo y
costo, la formación del éster se incrementa si las reacciones de esterificación están
catalizadas con pequeñas cantidades de ácidos fuertes (H2SO4, HCl, H3PO4).
Cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol que ha sido marcado con O 18,
el oxígeno marcado aparece en el éster. Esto revela que la ruptura de enlace ocurre entre
el carbono del grupo carboxilo y el -OH del mismo, como se muestra a continuación.
O
O 18 H+ R +
+ 
H3O
R O H O
OH O 18
B
J
E
91
T EDICIÓN 2021-1
I
REACCIÓN
O H O +
+ + H3O
OH HO  O
O
MECANISMO B
J
El resultado experimental y la catálisis ácida, están de acuerdo con el siguiente
E
mecanismo. Esta es una reacción de sustitución-eliminación nucleofílica típica de
compuestos derivados de ácidos carboxílicos.T
La reacción se inicia por el ataque electrofílico
I de un protón a la porción carbonílica
del grupo carboxílo, lo que facilita el ataque del alcohol; finalmente, el intermediario
V
formado se deshidrata dando lugar a la formación del éster.
O
REACCIÓN ÁCIDO-BASE:
G
E H
O H
H O O
N
R OH RE OH R OH
R
Ataque nucleofílico del R-OH al carbono carbonílico:
H A
O R
HO L O O
O R H H
R OH + H O R H
R OH HO R
S
i
n
t H
O H H O
e O O
H3O + H2O + R
R OR R OR R OH
t
i
z
a
r
u
92
n EDICIÓN 2021-1
é
PARTE EXPERIMENTAL
PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS
PROPIEDAD ÁC. ACÉTICO ALCOHOL ACETATO DE

TOLUENO
GLACIAL ISOAMÍLICO ISOAMILO
P.M. g / mol 60 88 130 92
P.eb. (°C) 117 131 145 111
Densidad g/mL 1.05 0.81 0.88 0.87
Solubilidad H2O Miscible Poco miscible Poco miscible Inmiscible
25 C(g/100mL)
MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Alcohol isoamílico 15.5 mL

1 Anillo metálico Ácido acético glacial 7.0 mL
1 Rejilla de asbesto Tolueno 10 mL
1 Baño María Ácido sulfúrico concentrado 1 mL
1 Mechero Bunsen Ácido p-toluensulfónico 0.1 g
2 Pinza de tres dedos con nuez Sulfato de sodio anhidro 1 g
1 Probeta graduada de 50 mL Disolución saturada de NaHCO3, 15
1 Termómetro de 250°C mL
1 Porta-termómetro 14/23
1 Columna de fraccionamiento 14/23
1 Refrigerante de agua 14/23
1 Trampa de Dean Stark 14/23
3 Vaso de precipitados
1 Probeta de 25 mL
4 Pipetas graduadas 10 mL
1 Embudo de separación de 250 mL
93
EDICIÓN 2021-1
1. En un matraz balón de 250 mL colocar 15.5 mL (0.1426 moles) de alcohol isoamílico

(también puede usarse alcohol n-amílico), 7.0mL de ácido acético glacial (0.1217
moles) y 10 mL de tolueno; adicionar 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 0.1 g
(aproximadamente) de ácido p-toluensulfónico como catalizadores. No olvidar colocar
cuerpos de ebullición.
2. Adaptar una trampa de Dean Stark en el matraz balón, como se muestra en la Figura
15.
FIGURA 15.Montaje de una trampa de Dean Stark.
3. Llenar con tolueno el tubo lateral de la trampa de Dean Stark.
4. Colocar el matraz en una mantilla de calentamiento. En su defecto sumergir el matraz

en un baño de aceite. Calentar aproximadamente a 150º C, lo cual permite mantener
el líquido en ebullición a una velocidad tal, que el condensado del refrigerante cae al
tubo del separador a la velocidad de unas 100 gotas por minuto.
5. Cuando no aumente el volumen de agua en el tubo lateral, se deja de calentar y se

enfria el sistema. Pasar todo el contenido del matraz a un embudo de separación.
94
EDICIÓN 2021-1
6. Lavar la mezcla dos veces con porciones de 15 mL de agua y una vez con 15 mL de
la disolución saturada de bicarbonato de sodio (para eliminar los ácidos que se
utilizaron); lavar una vez más con 15 mL de agua. La fase acuosa se neutraliza con
bicarbonato de sodio hasta la desaparición de la efervescencia, y se desecha en la
tarja.
7. Separar la capa orgánica en un vaso de precipitados y secar con sulfato de sodio

anhidro.
8. Montar un sistema de destilación fraccionada colocando la fase orgánica anhidra en

el matraz con cuerpos de ebullición.
9. El líquido seco consta principalmente de tolueno, éster y también puede contener una
pequeña proporción de alcohol sin esterificar.
10. Destilar el éster usando la mantilla de calentamiento, o por falta de ella, calentar en
baño de aceite a una temperatura aproximada de 120°C. Recolectar el destilado en
baño de hielo para evitar que se volatilice, incendie o explote. El destilado se debe
vaciar en el contenedor identificado con la leyenda de: “Residuos NO
HALOGENADOS”.
11. Transferir el residuo de la destilación a una probeta para medirlo y, con ese dato
calcular el rendimiento de su reacción.
12. Identificar el éster por su aroma (no oler directamente) y por su solubilidad en agua.
CUESTIONARIO
1. ¿Se llevaría a cabo la reacción si no se adicionaran los ácidos (ácido sulfúrico y p-
toluensulfónico) a la reacción.
2. Explicar por qué al lavar con agua el éster formado, no se hidroliza con la misma
intensidad con que se hidrolizaría en el reflujo
3. ¿Por qué en esta síntesis, la mezcla de reacción se lava con agua y con disolución de
NaHCO3?
95
EDICIÓN 2021-1
PRÁCTICA 11
SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA
(REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)
____________________________________________________________
OBJETIVO GENERAL
Aplicar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona α,β-insaturada

(dibenzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la

determinación de su punto de fusión.
INTRODUCCIÓN
FUNDAMENTO TEÓRICO
Las reacciones de condensación entre aniones enolato y compuestos carbonílicos, se

pueden considerar entre las más útiles en química orgánica. La condensación implica la
adición nucleofílica del enolato sobre el centro electrofílico del carbonilo. De manera
general, cuando ésta reacción ocurre entre un enolato derivado de un aldehído ó cetona
y otra molécula de aldehído o cetona, se le denomina condensación aldólica.
El primer producto obtenido en una condensación aldólica es un aldol (beta-

hidroxicetona beta-hidroxialdehído), el cual puede deshidratarse bajo condiciones
apropiadas para dar como producto final un aldehído o cetona alfa-beta-insaturada. En
muchas ocasiones es posible aislar el aldol si así se desea, aunque en otros casos el
producto deseado es el compuesto alfa-beta-insaturado. A continuación se muestra una
reacción típica de condensación aldólica seguida de deshidratación.
96
EDICIÓN 2021-1
Aldol
O
O
O O O H H O OH O
H O O -H2O
H OH
Enolato H
HO
Compuesto
α-β-insaturado
Un problema que se presenta en la condensación aldólica entre dos moléculas

diferentes, es la posibilidad de obtener varios productos de reacción. Esto se debe a que
generalmente las dos moléculas participantes, tienen hidrógenos enolizables y por lo
tanto se pueden formar enolatos de ambas. También se debe tomar en cuenta, que las
dos moléculas pueden actuar como electrófilo en un momento dado. El problema se
minimiza, si es posible utilizar como electrófilo, un aldehído que no contenga hidrógenos
enolizables, como un aldehído aromático. Cuando el enolato de una cetona se condensa
con un aldehído aromático, la reacción de deshidratación para dar la cetona alfa-beta-
insaturada, ocurre de manera espontánea. Este tipo particular de condensación aldólica,
es conocida como reacción de Claisen-Schmidt.La deshidratación espontánea ocurre
porque el producto final contiene un sistema insaturado altamente conjugado (enlaces
dobles y sencillos alternados), que confieren estabilidad a la molécula.
REACCIÓN
En esta práctica se llevará a cabo la síntesis de dibenzalacetona (también conocida

como estirilcetona, dibencilidenacetona ó 1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona), la cual se
obtiene a través de una doble reacción de Claisen-Schmidt catalizada por una base
(NaOH), entre dos moléculas de benzaldehído y una de acetona, como se muestra en el
esquema siguiente:
O O
O
NaOH / EtOH
2 H +
-2 H2O
Benzaldehído Acetona Dibenzalacetona
97
EDICIÓN 2021-1
MECANISMO DE REACCIÓN
El esquema general del mecanismo de reacción, se muestra a continuación. A

primera vista puede parecer muy largo y complicado, sin embargo la síntesis de la
dibenzalacetona involucra dos reacciones consecutivas de condensación de Claisen-
Schmidt catalizadas por base. El mecanismo se divide en varias etapas, cada una de las
cuales se analizan a continuación.
El primer paso (1) es la generación del enolato de la acetona, el cual ataca al carbonilo
del benzaldehído (2) para generar el alcóxido correspondiente, que captura un protón del
disolvente, produciendo un aldol (3). En la etapa (4) muestra la formación de un nuevo
enolato que conduce a la deshidratación del aldol (5), para producir la cetona α, β-
insaturada. En la etapa (6) se forma nuevamente un enolato, ahora en el otro extremo de
lo que era la acetona. El enolato ataca a otra molécula de benzaldehído (7) para formar
un nuevo alcóxido, el cual captura otro protón del disolvente para dar un segundo aldol
(8). Las etapas (9) y (10) muestran nuevamente la formación de otro enolato, que
conduce a la deshidratación del aldol y consecuentemente a la formación del producto
final.
Etapa 2
O O
H H
O Etapa 1 O H Ph
O O O
H OH H H +
Ph
Enolato
Etapa 3
O OH O OH
- H2O O Etapa 4
HO H
Ph
Ph Ph -Cetol
Etapa 5
Enolato H OH
Etapa 6
Etapa 7
O O OH
O O O O
Ph
H H Ph Ph -Cetol
H Ph Ph Ph H
Enolato Etapa 8
OH
Etapa 9
Ph =
O O OH
-H2O
Ph Ph Ph Ph
Etapa 10
Dibenzalacetona Enolato
98
EDICIÓN 2021-1
PARTE EXPERIMENTAL
PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS
PROPIEDAD BENZALDEHÍDO ACETONA BENZALACETOFENONA
P.M. g / mol 106.13 58.1 234.3

P.e. (°C) 179 56 345
P. fusión (°C) ----- ---- 110 -113
Densidad g/mL 1.04 0.79 ----
Solubilidad H2O, Mínima Miscible Insoluble
25 C(g/100mL)
MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal Acetona 5 mL
1 Anillo metálico Benzaldehído 1.3 mL
1 Rejilla de asbesto Etanol 20 mL
1 Mechero Bunsen Hidróxido de sodio 1.25 g, o
1 Baño maría Disolución acuosa de NaOH al
1 Tapón de hule 10%, 12.5 mL
1 Probeta de 50 ml Disolución de Br2 / CCl4 gotas
2 Vasos de precipitados de 100 ml Carbón activado
2 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Embudo de vidrio
2 Tubos de ensayo
1 Termómetro
1 Varilla de vidrio
1 Papel filtro
8 Pipetas graduadas de 5 y 10 mL
1 Papel filtro
99
EDICIÓN 2021-1
En un matraz vaso de precipitados de 100 ml disolver 1.25 g (31.25 mmoles) de

NaOH en 12.5 ml de agua, controlando que la temperatura de la disolución resultante sea
menor de 16ºC (enfriar con agua de la llave y hielo si es necesario). El paso anterior no
se requiere si la disolución al 10% de hidróxido de sodio ya se tiene preparada. En un
matráz Erlenmeyer de 125 ml mezclar 1.3 ml (12.74 mmoles) de benzaldehído, 0.5 ml
(6.798 mmoles) de acetona y 6 ml de etanol, agregar poco a poco y con agitación, la
disolución de NaOH al 10% preparada anteriormente, cuidando que la temperatura de la
mezcla de reacción se mantenga entre 16-18°C. Tapar el matráz con el tapón de hule y
continuar con agitación suave por un período de 15 minutos. Observar y tomar nota de
todos los cambios observados, a continuación filtrar la mezcla que se obtuvo. Lavar el
residuo que queda en el papel (la dibenzalacetona cruda) con dos porciones de 4 ml de
agua helada.
*NOTA: Es importante controlar la temperatura para evitar reacciones secundarias.

Purificar la dibenzalacetona por recristalización con etanol. Para esto transferir el sólido (crudo
de reacción) a un vaso de precipitados y adicionar 8 ml de etanol. Calentar el vaso suavemente (casi
hasta ebullición), adicionar otra porción de 5 ml de etanol si el sólido no se disuelve completamente
y volver a calentar. Repetir este proceso hasta que todo el sólido se disuelva, adicionar el carbón
activado y volver a calentar hasta ebullición y filtrar en caliente, dejar enfriar el filtrado para que el
producto recristalice. Filtrar el sólido y dejarlo secar al aire por unos minutos.
IDENTIFICACIÓN
1. Para la identificación del producto colocar una mínima cantidad del producto en un
tubo de ensayo y disolverlo en 1 mL de acetona.
2. Simultáneamente tomar otro tubo de ensaye y rotularlo como testigo con 1 mL de

acetona. A continuación, a cada tubo, adicionarle una gota de disolución de bromo en
tetracloruro de carbono y observar si hay algún cambio en el color de la disolución de
bromo.
3. Determinar el punto de fusión del producto seco (de preferencia dejarlo secar hasta la
siguiente sesión) y compararlo con el punto de fusión de la dibenzalacetona pura 110-
113º C.
100
EDICIÓN 2021-1
CUESTIONARIO
1. Indicar cuál es la función del etanol en la síntesis de la dibenzalacetona.
2. Indicar por qué es necesario mantener la temperatura de la reacción entre

16 °C y 18 ºC.
3. Poco tiempo después del inicio de la reacción aparece un precipitado. ¿Indicar de

qué compuesto se trata?
4. Indicar a qué se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las materias
primas incoloras.
5. Aplicando la reacción de Claisen-Schmidt, indicar: (a) la reacción para la obtención

de la benzalacetofena (chalcona) y (b) la estructura de los carbaniones que se
formarían en el transcurso de la reacción.
101
EDICIÓN 2021-1
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45. Pavia D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniqúes. A Microscale

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46. Vogel, A. I., Vogel´s Textbook of practical Organic Chemistry 5ª Ed., Prentice Hall,
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49. Morrison, R.T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry. 6ª Ed., Prentice Hall, USA,
1996.
105
EDICIÓN 2021-1

Practicas Química Orgánica

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QUÍMICA ORGÁNICA

1 Destilación simple y fraccionada. 03

2 Destilación por arrastre de vapor y a presión reducida. 12

4 Extracción Líquido – Líquido 30

6 Síntesis a micro escala de ácido fumárico 50

7 Cinética química – Obtención de cloruro de ter-butilo 55

8 Reactividad de grupos funcionales 66

10 Síntesis de acetato de isoamilo (esterificación de Fischer) 90

11 Condensación aldólica – síntesis de dibenzalacetona 96

1. Características de los compuestos de carbono (14 h, teoría).

1.1.1 Características del átomo de carbono y su importancia en la formación de

2. Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos (41 h, teoría).

3.1 Entidades reactivas: carbocationes, carbaniones, radicales libres.

4. Síntesis orgánica (36 h, teoría).

Las destilaciones, simple y fraccionada son métodos de separación y purificación, que

Cuando una mezcla de líquidos sufre únicamente una evaporación y una

a) LA DIFERENCIA EN LOS CALORES DE VAPORIZACIÓN. Por ejemplo, la acetona

b) NÚMERO DE PLATOS TEÓRICOS DE LA COLUMNA DE FRACCIONAMIENTO.

c) TIEMPO DE DESTILACIÓN.Si la destilación se lleva a cabo muy rápidamente, el

FIGURA 5.Sistema de destilación fraccionada.

En la actualidad éstas substancias se han usado de manera habitual en los laboratorios

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS LÍQUIDOS COMPONENTES DE LA MEZCLA.

PROPIEDAD ACETONA ÁCIDO ACÉTICO

p.e. ºC 55.5ºC 118ºC

Densidad g/mL 0.791 1.05

Solubilidad Miscible en agua y Miscible en agua

2 Soportes universal Acetona 25 mL

1 Anillo de fierro Disolución de rojo de metilo al 1% en

1 Rejilla de asbesto acetonitrilo en frasco gotero

2 Pinzas universales Disolución saturada de NaHCO3

2 Pinzas de tres dedos

1 Unión triple 14/23

1 Porta termómetro 14/23

1 Matraz balón de 50 mL 14/23

1 Gradilla para tubos de ensayo

3 Pipetas graduadas de 10mL

TI= Temperatura inicial TF = Temperatura final

Repetir el procedimiento anterior pero ahora colocando una columna de

1. ¿En cuál de los dos procedimientos se logra mejor separación? explica tu

2. Investigue y dibuje las estructuras moleculares del indicador rojo de metilo en pH

6. ¿Por qué se debe calentar lentamente la mezcla de líquidos al iniciarse la destilación?

Obtener un aceite esencial a partir de una materia orgánica de origen natural.

1. Aplicar la destilación por arrastre de vapor, en la separación y purificación en una

3. Concluir sobre los diferentes tipos de destilación.

A) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

Las destilaciones simple y fraccionada, se aplican a mezclas de componentes

PT = Presión total de la mezcla (A + B)

En donde: Pº = presión de vapor

Moles del compuesto Po del compuesto

Peso del compuesto (g)

Sustituyendo la ecuación (4) en la ecuación (3),

Peso del compuesto (g)

Peso molecular del H2O (g/mol)

B) DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA

Un gran número de compuestos no pueden purificarse por destilación a presión

TABLA 2.Puntos de ebullición a diferentes presiones (mm Hg).

PUNTO DE EBULLICIÓN (°C), EN FUNCIÓN DE LA PRESIÓN

760 100 132 290

FIGURA 6.Sistema de destilación a presión reducida.

A) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR DE ACEITES ESENCIALES

B) DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA (OPCIONAL)

2. Explicar cuál es la diferencia fundamental entre el destilado que proviene de una

3. Explicar cómo se comportaría una mezcla de bromobenceno y p-dibromobenceno en