Fisiología Vegetal

BIOL270 NRC: 1446

Metabolismo Secundario

Paola Jara-Arancio
2022
paolajara@uchile.cl - pao.jara@uandresbello.edu
METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS

- Metabolitos primarios corresponden a amino ácidos, nucleótidos, azúcares,

proteínas, ácidos grasos y lípidos. Están en todas las especies del reino vegetal

Metabolitos secundarios

- Presentes sólo en algunas especies vegetales. Compuestos que no participan

en los procesos esenciales de las plantas como fotosíntesis, respiración,
transporte solutos y síntesis de proteínas, asimilación de nutrientes, formación
de carbohidratos, entre otros
- Suelen encontrarse restringidos a fases específicas del desarrollo, y a períodos
de estrés (déficit de nutrientes, factores ambientales o ataque de
microorganismos)
METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS

Funciones

- Herbivoría. Protegen a las plantas del ataque de herbívoros (disuasorios

nutritivos o alimentarios) y contra patógenos (hongos/bacterias; fitoalexinas)

- Polinizadores. Pigmentos de las flores que atraen a los insectos polinizadores

- Dispersor. Agentes que dispersan semillas

- Inhibición. Compuestos que inhiben el crecimiento de otros organismos

vegetales (sustancias alelopáticas)

- Se separan en tres categorías:

-- Terpenos
-- Fenoles
-- Compuestos nitrogenados
1.- Terpenos o isoprenoides

- Componentes de esencias, bálsamos y resinas

- Isoprenoides primarios. Fitohormonas giberelinas, ácido abscísico (ABA),

cadena isoprenoide de algunas citoquininas, plastoquinona y ubiquinona, fitol de
la clorofila, carotenoides, fitoesteroles esenciales para la integridad de las
biomembranas y los dolicoles

- Insolubles en agua
Terpenos o isoprenoides
- Biosíntesis citoplasmática. Catalizada por la enzima 3-hidroxi-3-
metilglutaril CoA reductasa (HMGR), se condensan tres moléculas de acetil
CoA (CH3-COCoA) y originan el ácido mevalónico (AMV): compuesto de
seis carbonos que experimenta una descarboxilación y dos fosforilaciones
consecutivas para transformarse en C5 isopentenil difosfato (IpPP)
Terpenos o isoprenoides
- Biosíntesis plastidial. Se condensa de los compuestos Piruvato y
Gliceraldehído-3-P, y origina 1-desoxi-D-xilulosa 5-P, forma el intermediario
2-metil-D-eritritol 4-P y se convierte en el IpPP
 Terpenos o isoprenoides
El IpPP (isopentenil difosfato) originado en ambas rutas puede transformar en su
isómero dimetilalil difosfato (DMAPP) por desplazamiento del doble enlace de la
posición 3-4 a la 2-3. Estos dos compuestos dan origen a todos los terpenos
naturales
Terpenos o isoprenoides
- Se clasifican según el número de unidades de 5 carbones poseen:

-- Monoterpenos - 2 unidades (aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan

su olor y/o sabor: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor)

Cinnamomum camphora
(Lauraceae - Alcabfor)

-- Sesquiterpenos - 3 unidades
-- Diterpenos - 4 unidades (fitol de la clorofila y precursor de la vitamina A, E y K)
-- Triterpenos - 6 unidades
Terpenos o isoprenoides
-- Tetraterpenos - 8 unidades (xantofilas (a) y carotenos (an-r))

-- Politerpenos - más de 8 unidades (caucho - Hevea brasiliensis - Euphorbiaceae)

Parthenium argentatum (guayule o jihuite, Asteraceae)
Taraxacum kok-saghyz (diente de león de Kazajistán, raíz de caucho o diente de león
ruso, Asteraceae)
Función
- Giberelinas. Hormonas vegetales, corresponden a diterpénos
- Esteroles. Triterpenos, forman parte de las membranas celulares dándoles
estabilidad
- Carotenoides. Tetraterpenos, son parte de los complejos antena en la fotosíntesis
- ABA. Hormona vegetal, un sesquiterpeno derivado de carotenoides
- Fitol. Cola de la clorofila
- Agentes tóxicos contra ataque de insectos. Piretroides, insecticidas químicos
manufacturados que es tóxico para insectos y mamíferos y permanecen más tiempo
en el ambiente que las piretrinas (insecticida natural sacado de flores de
crisantemos)
Función
- Aceites esenciales volátiles formados por monoterpenos y sesquiterpenos
liberados por las hojas. Sirven como mecanismo defensa contra insectos (mentol y
limoneno)

- Aceites esenciales para fabricación de perfumes y saborizantes

- Ciertos compuestos del tipo terpeno son generados frente a daño y sirven como
atrayentes a enemigos naturales
Compuestos volátiles

Orugas v/s avispas

Diabrotica virgifera v/s nemátodos

Plant Physiology 149:96-102 (2009)

http://pb.pharmazie.uni-halle.de/anschrift/forschung/2012131_2199270/?lang=en
Función
- Fitoecdisona terpenos que imitan las hormonas de los insectos y alteran el
desarrollo de la larva del insecto, generando desorganización en la biología del
insecto al comer las hojas. Incluye helechos, cícadas, y algunas angiospermas
(Barbosa, y Wagner, 1989)
Función
- Cardenolides. Sabor amargo y extremadamente tóxicos para animales.
También utilizados en problemas cardíacos

Digitalis purpurea
(Scrophulariaceae)
Posee digoxina y digitoxina, usadas como
fármacos para disfunciones y arritmias
cardiacas
Función
- Saponinas. Características de detergente y afecta el sistema digestivo de los
insectos y mamíferos

Quillaja saponaria (Quillajaceae)

Chenopodium quinoa
(Amaranthaceae)
2.- Compuestos Fenólicos

- Compuestos con un grupo fenol (un grupo funcional hidroxilo en un anillo

aromático)

- Se han descritos más de 10.000 características químicas

- Participan en mecanismos de defensa contra herbívoros y patógenos, atraen

polinizadores, función mecánica, reducción de daño UV y alelopatías

- La biosíntesis de fenólicos se debe principalmente a dos rutas, la de los ácidos

siquímico (plantas) y malónico (hongos y bacterias principalmente)
2.- Compuestos Fenólicos
- En la ruta del ácido siquímico, compuestos de la ruta de la pentosas y glicólisis
son utilizados para la producción de fenilalanina (PAL, animales no pueden
sintetizarla; incluyendo tirosina y triptofano)

 Round up

 PAL

PAL: Fenil alanina amonia liasa

- La acción de PAL (Fenil alanina amonia liasa) genera la producción de los
fenilpropanoides

- Un aumento en la actividad de PAL es producto de estímulos como:

microorganismos, estrés, luz, entre otros

- Existen varios genes de PAL en las plantas, y se expresan según las condiciones
y tejidos

- Entre los fenilpropanoides se encuentran:

- Fenilpropanoides simples: ácido cinámico (condimentos y medicamentos) o
cafeico (aceite Argán)
- Cumarinos (medicamentos coágulos y cardiacos)
- Derivados del ácido benzoico (preservantes, perfumerías)
- Algunos exudados o producto de la descomposición de materia orgánica
generan efectos alelopáticos. Reduce el crecimiento de plantas e inhiben la
germinación de semillas cafeico y ferúlico (más abundante en la pared
celular, se usa como saborizante/vainillina)

- Muchos de estos compuestos tiene rol de protección de herbívoros y hongos

Efectos alelopáticos
Alergenos

Resistencia planta-patógeno
Lignina

- Formada por derivados de fenilpropanoides altamente ramificados que se une

covalentemente a celulosa de las paredes celulares

- Después de la celulosa es el mas abundante sustancia orgánica en las plantas

- Esta compuesto por tres fenilpropanoides alcoholes: cumaril, sinapil y coniferil

- Permite el soporte de las células, es parte significativa de traqueidas y vasos del

xilema, dando resistencia para soportar las grandes tensiones que se producen

- Endurece tejidos y los hace menos atractivos a herbívoros reduciendo su

digestibilidad

- Lignina permite reducir el crecimiento de patógenos frente a ataques o daño

Flavonoides

- Presentan un esqueleto de dos anillos aromáticos unidos por un puente de tres

carbones. Son productos de las rutas del ácido siquímico y malónico
- Flavonoides se dividen según el grado del grado de oxidación del puente de
carbones. Flavones, isoflavones, flavonoles y antocianinas
Flavones y flavonoles

- En flores absorben luz UV, por lo cual no son visibles al ojo humano, pero
insectos si pueden verlos y podrían ser una forma de atracción

- También se localizan en las hojas para protegerla del exceso de luz UV-B, pero
permiten en paso de luz visible
- Plantas mutantes en la enzima Chalcona sintetasa que no producen flavonoles
son sensibles a la luz UV
- Otro rol de los flavones y flavonoles es señal para la interacción plantas-
simbiontes fijadores de nitrógeno
Isoflavonoides

- Corresponden a flavonoides en el cual la posición del anillo B esta invertida

- Algunos como las rotenonas tienen función insecticida y otros antiestrogénica

(infertilidad en ovejas)

- Algunos se cree posee beneficios anticancer (soya)

- Tienen un rol de reducir el desarrollo de microorganismos, fitoalexinas

Antocianinas
- Flavonoides coloreados (roja, morado, rosada y azul) que permiten la
interacción plantas-animales
- Permiten la atracción de los polinizadores a las flores
- Son glicósidos que tienen un azúcar en la posición 3, sin este azúcar se llaman
antocianidinas
- Las diferentes colores se producen por el número de grupos hidroxilos y metilos
presentes en el anillo B, presencia de ácidos aromáticos esterificados y por el pH
de la vacuola en donde son almacenados
Taninos

- Se unen al colágeno de la piel de animales y lo convierten en cuero curtido

- Existen dos tipos los condensados y los hidrolizables
- Los condensados se forman por la polimerización de unidades de flavonoides,
comúnmente encontrados en plantas leñosas
- Los hidrolizables son polímeros heterogéneos conteniendo ácidos fenólicos
(gálico) y azúcares simples. Son de menor tamaño que los condensados y se
hidrolizan más fácilmente
Función Taninos
- Tienen la capacidad de disminuir el crecimiento de herbívoros cuando los
consumen
- Son repelentes
- Frutos inmaduros poseen gran cantidad concentrado en la capas superiores
- En el vino tinto bloquean una molécula señal que induce la constricción de vasos
- Los taninos tienen una función de toxicidad basado en su capacidad de unión no
especifica a proteínas, en base a puentes de hidrógeno y enlaces covalentes
3.- Compuestos nitrogenados

- Se encuentran los alcaloides, glicósidos cianogénicos, glucosinolatos y

aminoácidos no proteicos
- Son altamente tóxicos y se usan como medicamentos

Alcaloides
- Presentes en muchas especies de plantas
- En estos compuestos el nitrógeno forma parte de un heterociclo, anillo que
contiene nitrógeno y carbono
- Presentan pH básico y se encuentran en el citoplasma
- Son sintetizados a partir de aminoácidos comunes (lisina, tirosina, triptófano)
- Algunos en su estructura incorporan elementos provenientes de terpenos
Cicutina o coniina

Sarracenia flava
(Sarraceniaceae)
Flor carnívora amarilla

Aethusa cynapium (Apiaceae)

Alcaloides

- Rol de defensa en contra de herbívoros en particular mamíferos (ganado,

humanos)
- Muchos alcaloides interfieren con componentes del sistema nervioso, transporte
de proteínas o actividades enzimáticas

Papaver sp.
(Papaveraceae)
Amapola

- Ciertos alcaloides que son producidos por las plantas y tóxicos para herbívoros
cuando son ingeridos pueden servir de defensa en algunos insectos
Glicósidos

- Glicósidos cianogénicos y glucosinolatos no son por si mismos tóxicos, pero los

compuestos que se forman a partir de su metabolismo si lo son ej. Cianuro de
hidrógeno (HCN)

- Su metabolismo sucede en dos etapas

--- El azúcar ligado a la molécula es liberado mediante una glicosidasa
--- El producto resultante se descompone espontáneamente o mediante una
enzima (hidroxinitriloliasa) liberando HCN

En planta la glicosidasa están en diferentes compartimentos o tejidos, lo cual

durante el ataque por un herbívoro los compuestos reaccionan produciendo HCN,
que inhibe metaloproteínas como citocromo c oxidasas
Manihot esculenta (Euphorbiaceae)
Yuca, mandioca, aipim, guacamota, casabe, casava

- Cultivada en Africa, América y Asia

- Contiene significativas cantidades de glicósidos
- Se eliminan al procesar el tubérculo (rayada, remojada, cocinada, tostada,
fermentada) y disminuye el HCN
Glucosinolatos

- Compuestos que se forman a partir de su metabolismo son utilizando por la

planta como defensa

- Se encuentran en especies de la familia Brassicaceae (repollo, bruselas, coliflor,

brócoli / son responsables de su olor y sabor)

- La liberación de compuestos volátiles ocurre a partir de los glucosinolatos se

debe a la acción de una enzima hidrolítica mirosinasa o tioglucosidasa, la cual
libera la glucosa unida a azufre

- En forma similar a los glicósidos cianogénicos, los glucosinolatos se almacenan

en forma segregada de las enzimas que los hidrolizan, y sólo entran en contacto
cuando las plantas son dañadas
Aminos ácido no proteicos (AANP)

- Estos aminoácidos no son incorporados dentro de las proteínas, están presentes

en forma libre y las plantas los utilizan como defensa

- Los AANP son similares a los aminoácidos comunes

- Canavanina es similar a su análogo arginina, y el ácido azetidina-2-carboxílico

es similar a prolina
Canavanina

Semillas de leguminosas (Canavalia ensiformis – Fabaceae)

-- Sirve como defensa contra herbívoros
-- Fuente vital de nitrógeno para crecimiento del embrión
Fitoalexinas

- Inhiben el ataque de patógenos microbianos

- Una vez atacada la planta desarrolla diferentes tipos de defensa en especies
reactivas a oxígeno (ROS)
- Otras estrategias es la producción de fitoalexinas, compuestos secundarios como
isoflavones, sesquiterpernos u otros que reprimen el crecimiento del patógeno