Universidad de Sonora Departamento de Ciencias de la Salud Semestre 2023-1

PRÁCTICA #3

Síntesis de bases de Schiff

Francisco Javier Ruiz Martinez

Laboratorio de Química Orgánica II

Universidad de Sonora Departamento de Ciencias de la Salud Semestre 2023-1

28 de Febrero del 2023

Laboratorio de Química Orgánica II

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Objetivo.
Realizar la síntesis de una base de schiff en el laboratorio para comprobar la existencia de este mismo en un
proceso orgánico, siendo la implementación de reactividad de alcoholes.
Introducción.
Las bases de Schiff o iminas son compuestos orgánicos derivados de la reacción de aminas primarias con
aldehídos o cetonas, que se caracterizan por presentar un doble enlace C = N y actúan como bases de Lewis.
La respectiva reacción de condensación conlleva la eliminación de agua
La base de Schiff implica el producto formado por la reacción entre una amina primaria y un aldehído o
cetona, los cuales también son conocidos como iminas N- sustituidas. La denominación homenajea al
químico alemán Hugo Schiff, quien descubrió en 1864 la formación de estos compuestos. Estas bases son con
frecuencia poco estables, sin embargo, son muy importantes como intermediarios en una secuencia de
reacciones.

Procedimiento inicio

1. En un vaso precipitado de 50
mL disuelva 0.3 g de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina en 5 mL
de etanol.

3. Por último, filtre el producto a

presión reducida y lave los
2. Posteriormente agregue a la cristales con porciones de 5
disolución 0.16 mL benzaldehído mL de éter.
previamente disuelto en 5 mL de
estanol.

4. Deje reposar en baño de

hielo o a temperatura
5. Agite lentamente con un ambiente hasta que
agitador mecánico durante 25 cristalice completamente.
min y posteriormente añada 5
mL de etanol 98%.

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Evidencias

Conclusión.
La reacción de sinterización se realiza mediante una reacción de deshidratación donde todos los enlaces de la acetona o el
aldehído se rompen al reaccionar con la amina la cual da como resultado la base de shiff y agua.

Cuestionario.
1. ¿Quién reacciona más rápido con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina, acetona o acetaldehído?
Explique su respuesta.
El aldehído por la estructura de la molécula, el carbono que es atacado tiene menos
saturación es más reactivo, por lo que puede reaccionar mas rápido.

2. Escriba el mecanismo de la reacción llevada a cabo en la práctica.

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3. ¿En que difieren los mecanismos de la formación de una imina (base de Schiff), que se
dan con una amina primaria y el grupo carbonílico y el mecanismo de la formación de
una enamina, que se da con una amina secundaria y el grupo carbonilo?
La reacción de aldehídos o cetonas  con aminas primarias genera iminas. La reacción se
favorece en un medio ligeramente ácido (pH=4.5).
El control del pH es fundamental, puesto que se requiere la protonación del oxígeno del
carbonilo para favorecer el ataque nucleófilo.

4. En la literatura es frecuente encontrar condiciones ácidas para catalizar la formación de

la base de Schiff, explique brevemente el mecanismo bajo estas condiciones.
El ataque del grupo amino es el paso limitante a pH bajos, mientras que a pH elevados el
paso lento es la pérdida de la molécula de agua de la CA, que presenta catálisis ácida
general

5. Mencione usos de las bases de Schiff.

6. El uso de las bases de Schiff que contengan 1,10-fenantrolina y naftalenos, facilitan la
obtención de compuestos que permiten ampliar la versatilidad en el diseño de estructuras
complejas, que pueden ser centro de partida para la obtención de estructuras
supramoleculares y su aplicación.

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Bibliografía.

De, F., & Químicas, C. (s/f). BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA.

Buap.mx. Recuperado el 27 de febrero de 2023, de

https://repositorioinstitucional.buap.mx/bitstream/handle/20.500.12371/96/3

02717T.pdf?sequence=1&isAllowed=y#:~:text=El%20uso%20de%20las

%20bases,estructuras%20supramoleculares%20y%20su%20aplicación.

Definición de Bases de Schiff; procesos, y variables. (s/f). Enciclopedia.net.

Recuperado el 27 de febrero de 2023, de https://enciclopedia.net/bases-schiff/

Fernández, G. (s/f). Formación de Iminas. Quimicaorganica.org. Recuperado el 27 de

febrero de 2023, de

https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/230-formacion-de-

iminas.html

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