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Nitración de la acetanilida

NITRACION DE LA ACETANILIDA

I.-OBJETIVOS:
• • • • Realizar experimentalmente la síntesis del orto y para nitroacetanilida. Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol. Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol. Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la acetanilida. II.-FUNDAMENTO TEORICO Nitración, acción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitr

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Nitración de la acetanilida

NITRACION DE LA ACETANILIDA

I.-OBJETIVOS:
• • • • Realizar experimentalmente la síntesis del orto y para nitroacetanilida. Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol. Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol. Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la acetanilida. II.-FUNDAMENTO TEORICO Nitración, acción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitr

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Nitración de la acetanilida

NITRACION DE LA ACETANILIDA

I.-OBJETIVOS:
• • • • Realizar experimentalmente la síntesis del orto y para nitroacetanilida. Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol. Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol. Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la acetanilida. II.-FUNDAMENTO TEORICO Nitración, acción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo NO2, obteniéndose nitroderivados, RNO2, en los que el grupo NO2 está unido a un carbono de un compuesto alifático o aromático mediante el átomo de nitrógeno. Aunque el ácido nítrico no ataca a los hidrocarburos saturados a temperatura ordinaria, la reacción puede llevarse a cabo en fase vapor. El benceno y sus derivados reaccionan más fácilmente con el ácido nítrico para formar nitrocompuestos aromáticos. A veces basta con utilizar sólo ácido nítrico, pero, en general, se añade ácido sulfúrico concentrado o fumante para absorber el agua formada en la reacción. El electrófilo es el ión nitronio (NO2+). Este catión se genera in situ por la acción del ácido sulfúrico (pKa = -5,2) sobre el ácido nítrico (pKa =-1,4). De acuerdo con los valores relativos de pKa, el ácido sulfúrico actúa como un ácido protonando al ácido nítrico según el equilibrio:

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H2SO4

+

HNO3

H2NO3

+

HSO4

Luego el ácido conjugado del ácido nítrico se desproporciona formando así la especie nitrante –NO2+ ( ión nitronio ):

H2NO 3

H2O

+

NO 2

El ión nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido nítrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma y luego pierde agua. La adición de la mezcla sulfonítrica debe hacerse lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC, por eso la realizaremos en un baño de hielo. Si se comiensa a calentar demasiado adquirirá un color rojizo oscuro. Por este motivo deducimos que parte del producto, p-nitroacetanilida, se descompuso para dar nitrocompuestos y otros derivados. La nitración atiende al siguiente mecanismo:
H2NO 3 + H2O Este electrófilo fuerte, NO2 , ataca al anillo aromático en una primera etapa

lenta, rompiendo su aromaticidad:

H + NO2 lento

NO2

Lo que sigue es el ataque de la base conjugada del ácido sulfúrico, extrayendo el protón del complejo y restaurando así el sistema aromático. Esta etapa va acompañada de emisión de energía al alcanzar el sistema un estado estable que es el producto de la reacción:

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H

NO2 + HSO 4 rápido

NO 2 + nitrobenceno H2SO4

El producto final de esta reacción es el nitrobenceno. Como usted pudo ver, el ácido sulfúrico actuó como generador de la especie nitrante y también como catalizador de la reacción ya que se recupera al final en la última etapa. También se pueden considerar reacciones de nitración las reacciones entre el ácido nítrico y los alcoholes, en las que se sustituye un grupo hidróxido OH- por un grupo nitrato NO3-. En estas reacciones se pierde agua y se obtienen ésteres en lugar de nitroderivados: . CH2OH CHOH CH2OH + 3HNO3 → CH2NO3 CHNO3 CH2NO3 + 3H2O.

En nuestro laboratorio hemos nitrado el compuesto acetanilida como se muestra en la siguiente reacción. NHCONH3 + HNO3 H2SO4 NHCONH3

NHCONH3 NO2 + H2O

+

NO2 (Para)

Realmente, también se obtiene el isómero orto pero podemos decir que en cantidades traza, ya que la posición orto se ve muy impedida estéricamente. Como la reacción se hace en medio ácido lo más probable es que parte de pnitroacetamida esté en su especie protonada por lo que añadiremos agua para realizar la hidrólisis correspondiente. En este momento recogemos la pLaboratorio de Química Orgánica II

Nitración de la acetanilida nitroacetanilida en un Büchner mediante una filtración a vacío. Ya nos encontramos en situación para comenzar la desprotección del grupo amino.

III. PARTE EXPERIMENTAL 3.1 Materiales • Vaso precipitado • • • • • Bagueta Pinza Tubos de ensayo Gradilla Pipetas

3.2 Reactivos
• • • • • Ácido nítrico Ácido sulfúrico Hidróxido de sodio Ácido clorhídrico Dicromato de potasio

3.3 Análisis Organoléptico ACETALINIDA • • Estado : Sólido Cristalino Color : Blanco-Crema

4.1 Síntesis de la Nitracetalinida 1. En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de HNO3 concentrado.

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Nitración de la acetanilida 2. Luego agregamos 2 ml de H2SO4 concentrado y posteriormente la muestra problema (Acetalinida) 0.53 g. 3. Introducimos el tubo de ensayo en un vaso de precipitado conteniendo previamente, cubos de hielo y agua fría, todo ello debido a que es una reacción altamente exotermica.

Reacción Química: HNO3 + H2SO4 NO2+ + Ion Nitronio H3O+ + HSO4Ion Hidronio

4. Luego en un vaso precipitado pequeño vertimos la solución acompañada esta de agua fría. Antes de realizar esta operación en nuestro tubo de ensayo no deben encontrarse grumos de acetanilida, (debe disolverse todo con ayuda de una vagueta) Reacción Química: NHCONH3 + HNO3 + H2SO4 + NO2 (Para) Laboratorio de Química Orgánica II + H2O (Orto) NHCONH3 NHCONH3 NO2

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5. A continuación procedemos con la filtración al vacio de la Paranitroacetanilida (color blanco) que obtuvimos. En el momento de la filtración deberemos agregar un solvente orgánico (en nuestra practica alcohol etilico), para eliminar el agua que halla quedado. 6. Finalmente procedemos al secado de la muestra con ayuda de la estufa. Previamente pesamos el papel filtro y por ultimo hallamos el rendimiento.

RENDIMIENTO 2 M acetanilida - 1M - nitroacetanilida 135 g 0,58 g 170 g X

RENDIMIENTO -nitroacetanilida: W (p –nitroacetanilida): W total – W papel 0,98 g – 0,49 g 0,49 x100% = 77,83% 0,6296

W = ( p − n) =

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IV.-CONCLUSIONES: • La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofilica, donde se obtienen dos compuestos que tienen la misma formula molecular pero que los sustituyentes varían de posición. • Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la paranitroacetanilida (color blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro precipitado fue de color amarillo claro. • Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado le agregamos alcohol etílico que arrastra al ortonitroacetanilida, debido a que éste es soluble en el alcohol, mas no lo es la paranitroacetanilida. • • El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a que no solo se forma paranitroacetanilida. Existen sustancias activantes y desactivantes en una reacción, por eso obtenemos para u orto nitroacetanilida. V.-RECOMENDACIONES • • Cuando se agregue el acido sulfúrico y el acido nítrico debe hacerse en frio debido a que es una reacción exotérmica. El acido nítrico con respecto al acido sulfúrico esta en una proporción de 1:2, y debe conservarse esa proporción cuando se agrega mas cantidad de estos. VI.-BIBLIOGRAFÍA • Química Orgánica Wade, L. G. 2002

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Nitración de la acetanilida • http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmac euticas/2005425178j.compuestosaromaticos.doc • http://64.233.169.104/search?q=cache:6OQJC9YDaRwJ:centros.uv.es/w eb/departamentos/D325/data/tablones/megatablon/PDF210.pdf+nitracio n+acetanilida&hl=es&ct=clnk&cd=41&gl=pe

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