Reactividad de Hidrocarburos

Diana Cristel Montiel Cruz

TSU química área industrial, Universidad tecnológica de tabasco.

2°A, Química Orgánica

Ing. Mónica Andrade Medina

09 de marzo del 2022.

 Objetivo General

 Observar la reactividad de hidrocarburos

Objetivos Específicos

 Visualizar las diferentes pruebas con hidrocarburos

 Observar los tipos de reacciones ocurridas

 Reconocer la reacción de hidrocarburos en el laboratorio virtual

 Introducción

En este reporte se hablará de la reactividad de hidrocarburos, primero hay que saber que

los hidrocarburos son un conjunto de compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por

átomos de carbono e hidrógeno. En función del tipo de hidrocarburo del que estemos hablando,

sus estructuras variarán y en su mayor parte, los hidrocarburos proceden del petróleo, es decir, de

materia orgánica en descomposición. Gracias a ello, que están formados por una gran cantidad de

carbono e hidrógeno en dosis bastante concentradas.

Todos los elementos derivados del petróleo derivan por tanto de los hidrocarburos, y son

fundamentales para una gran cantidad de industrias, desde el transporte hasta la industria del

juguete, entre otras. En lo que respecta al plano molecular, aunque cada tipo de hidrocarburo

tiene una molécula distinta que permite diferenciarlos del resto, lo cierto es que todos ellos

comparten una cadena de átomos de carbono. Por tanto, se trata de compuestos orgánicos que

únicamente están formados por átomos de carbono y átomos de hidrógeno. (Ingeo Expert, 2021)

Los hidrocarburos tipo saturados, son por lo general, compuestos con

poca reactividad debido a la alta energía de activación que se necesita para romper los enlaces

entre carbonos y entre carbono e hidrógeno. Por lo cual, es de esperar que las reacciones de este

tipo de hidrocarburos sucedan mayormente de forma lenta, por lo que se suele trabajar a altas

presiones y temperaturas, además de añadir catalizadores para ayudar a que las reacciones tengan

lugar. A diferencia de lo que sucede con los alcanos, los hidrocarburos no saturados son bastante

reactivos pues poseen enlaces de tipo múltiple como pueden ser los doble o triples enlaces entre

carbonos. La densidad electrónica que se acumula provocada por los enlaces de este tipo hace

que se vean favorecidos los ataques por distintos reactivos. (Méndez, 2013).
 Materiales

Materiales Reactivos

 14 tubos de ensayo  Agua

 6 goteros  Hexano

 1 Gradilla  Hexeno

 2 Mecheros de Bunsen.  Benceno

 2 Vasos de precipitado  Permanganato de potasio.

 2 Trípodes  Ácido sulfúrico.

 Pinzas  Solución de bromo.

 Hierro pulverizado.

 Oxido de manganeso

 Terbutanol

 Ácido nítrico
 Procedimiento

Para estudiar la solubilidad necesitamos:

 Mezclar en tres tubos por separado 1 ml de agua con 10 gotas de hexano, 1 ml de

agua con 10 gotas de hexeno y 1 ml de agua con 10 gotas de benceno agitamos las

muestras y observamos si hay solubilidad.

Para poder realizar la prueba de baeyer necesitamos:

 Mezclar en tres tubos por separado 0.5 ml de hexano con 5 gotas de

permanganato de potasio, 0.5 ml de hexeno con 5 gotas de permanganato de

potasio y 0.5 ml de benceno con 5 gotas de permanganato de potasio

Para realizar la reacción ácido sulfúrico

 Mezclar en tres tubos por separado 1 ml de hexano con 3 gotas ácido sulfúrico, 1

ml de hexeno con 3 gotas de ácido sulfúrico y 1 ml de benceno con 3 gotas de

ácido sulfúrico. Se debe tener en cuenta que al momento de hacer esta reacción se

debe hacer con cuidado colocando gota a gota por las paredes del tubo porque el

ácido sulfúrico es concentrado.

Para poder realizar la prueba de halogenación se necesita:

 Mezclar en tres tubos por separado 2 ml de hexano, 2 ml de hexeno y 2 ml de

benceno. Se procede a realizar la prueba de Beilstein para comprobar la ausencia

de halógenos en las cadenas carbonadas, después se les adicionará 1 ml de bromo

a cada tubo con su respectivo catalizador, para el hexano usaremos la luz y calor y

para la del benceno se usará hierro pulverizado para así después someter la
 muestra a calor con un baño maría durante unos minutos y por último se

confirmará la halogenación con la prueba de Bielstein.

Para la prueba de deshidración de alcoholes necesitamos:

 Mezclar en un tubo 3 ml de alcohol terbutílico con 10 gotas de ácido sulfúrico

concentrado y para confirmar si se formó una insaturación se realiza la prueba de

beayer, se adiciona unas gotas de permanganato de potasio y la formación de un

precipitado de color café confirmara la existencia de una insaturación.

Para la prueba de nitración del benceno se necesita:

 Mezclar en un tubo 3 ml de ácido nítrico con sulfúrico y 3 ml de benceno, se debe

agregar el benceno gota a gota por las paredes del tubo y agitaremos muy bien la

mezcla. Se coloca la muestra en baño maría por 5 min con agitación constante,

transcurridos los 5 min se vierte el concentrado en un beaker con agua a

temperatura ambiente.
 Observaciones

Figura 1 Figura 2

Hexano con agua Hexeno con agua

Figura 3 Figura 4

Benceno con agua Hexano/𝑘𝑀𝑛𝑂4

 Figura 5 Figura 6

Hexeno/𝑘𝑀𝑛𝑂4 Benceno/𝑘𝑀𝑛𝑂4

Figura 7 Figura 8

Hexano/𝐻2 𝑆𝑂4 Hexeno/𝐻2 𝑆𝑂4

 Figura 9 Figura 10

Benceno/𝐻2 𝑆𝑂4 Hexano/𝐵𝑟2

Figura 11 Figura 12

Hexeno/𝐵𝑟2 Benceno/𝐵𝑟2
Figura 13 Figura 14

Alcohol terbutílico/𝐻2 𝑆𝑂4 𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻2𝑆𝑂4 +Benceno

 Resultados

Tabla 1

Resultado obtenido de las pruebas en el laboratorio virtual

Reactivo Hexano Hexeno Benceno

Solubilidad Insoluble Insoluble Insoluble

Baeyer Agente oxidante Precipitado de color Conserva su color

café violeta

Ácido sulfúrico No reacciono Reacciono No reacciono

Halogenación Llama verde Llama verde Llama verde

Ácido concentrado No aplica No aplica Precipitado aceitoso

Nota: Se muestra los resultados de las reacciones obtenidas.

Tabla 2

Diferencias entre los tipos de Hidrocarburos.

Hidrocarburos.

Alifáticos saturados Alifáticos insaturados. Aromáticos

Enlaces simples Enlace doble o triple Derivados del benceno

Menos densos que el agua Menos densos que el agua Menos densos que el agua

Insolubles en agua Insolubles en agua Insolubles en agua

Nota: Resultados obtenidos en las pruebas.

Tabla 3

Reacciones.

Reacción. Resultado

𝐴𝑟 − 𝐻 + 𝑁𝑂+2

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐵𝑟2

𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑆𝑂4

Nota: Se muestra las reacciones ocurridas.

 Cuestionario

Actividad 1

1- ¿Qué aspectos inciden en la solubilidad de los compuestos?

 La polaridad

 Efecto del ion común

 Temperatura

 Presión

 Naturaleza del soluto

 Factores mecánicos

2- ¿Cuál es la densidad de los hidrocarburos? ¿Deberían flotar

o hundirse al mezclarse con agua?

Ya que la Densidad relativa, kg/m3 a 15°C: 800 a 980 quiere decir que todos los

hidrocarburos son apolares por lo tanto son insolubles, y la densidad del agua es de 997 kg/m°

por lo tanto, al ser los hidrocarburos más livianos, flotarán.

Actividad 2

1- ¿Qué familias de compuestos se identifican con esta prueba? Insaturaciones de

Alquenos y alquinos

2- ¿Qué tipo de reacción ocurre? Oxidación

3- ¿Por qué el benceno no reacciona, aunque presenta enlaces dobles en su estructura

cíclica? El benceno al ser un hidrocarburo aromático no reacciona a la prueba de

Baeyer, debido a su estabilidad, esto hace que, aunque tengan

 enlaces dobles no se forme un precipitado con la solución acuosa de

permanganato de potasio.

Actividad 3

1- ¿Cuál es el nombre del producto formado? Sulfato de ácido de exilio

2- ¿Por qué el benceno no reacciona, aunque presenta

enlaces dobles en su estructura cíclica? El benceno al tener tres dobles enlaces en su capa

interna o en su estructura, no es que no reaccione en presencia del ácido sulfúrico, sino, que esta

reacción es muy lenta en comparación con la reacción del hexeno que tomo una coloración

inmediata.

Actividad 4

1- ¿Por qué el alcano y el aromático requieren condiciones

especiales para reaccionar? Porque los alcanos y los aromáticos requieren luz y energía

para halogenarse porque sus enlaces son relativamente estables y no se rompen fácilmente

2- ¿Por qué el alqueno no? Porque los alquenos rompen más fácilmente sus enlaces pi y

se combinan con otros compuestos Indica tus conclusiones.

Actividad 5

1- ¿Todos los alcoholes se deshidratan produciendo alquenos? Si, ya que se trata de un

proceso de eliminación al usar ácido sulfúrico (H2S04)

2- ¿Qué tipo de alcohol es el terbutanol? Es un alcohol terciario (C4H100 o

(CH3)3COH), ya que posee tres enlaces entre carbonos teniendo también el grupo

funcional (OH), siendo el menos reactivo.

3- Escriba las ecuaciones de la cadena de reacciones ocurridas en esta prueba

Alcohol terbutílico ((𝐶𝐻3)3𝐶𝑂𝐻) con ácido sulfúrico (𝐻2𝑆𝑂4)

𝐶𝐻
(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐶𝐻33

Alqueno más permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4)

𝐶𝐻 𝐶𝐻3
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐶𝐻33 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶 − 𝐶𝐻2 + 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐾𝑂𝐻

Actividad 6

1- ¿Qué es la sustitución aromática electrofilica? Es la reacción a la química aromática,

que permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de

grupos funcionales, sustituyendo de un protón (H+) del anillo aromático por un

electrófilo (E+).

2- ¿Para qué se requiere el ácido sulfúrico en la reacción? Para que actúe como

catalizador, puesto que el electrófilo en la reacción es el catión nitronio (N02+) y

dicha concentración de este en el ácido nítrico son muy bajas para poder nitrar el

benceno, por esa razón se añade el ácido sulfúrico.

 3- Escriba la ecuación de la reacción química ocurrida

Figura 15

Ecuación de la reacción química

4- ¿Cuáles son las condiciones para que ocurra la nitración del anillo

aromático? ¿todas las sustituciones aromáticas requieren las

mismas condiciones? La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a

un mecanismo de sustitución electrofílica aromática que incluye el ataque de un anillo

bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias

al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.

Mezcla al 50%, 50% de ácido nítrico y 50% de ácido sulfúrico.

Usar catalizadores sólidos.

Mezclar con agua a temperatura ambiente (mayor que 0° C). A presión atmosférica.

Si requieren estar en las mismas condiciones ya que si varían no se

logrará dar la nitración que se quiere realizar.

+
 Conclusión

Durante el laboratorio virtual se pudo observar distintas pruebas con hidrocarburos, igual

se pudo distinguir el tipo de reacción que ocurría al agregar algún otro reactivo como: agua,

permanganato de potasio, ácido sulfúrico, solución de bromo, hierro pulverizado, oxido de

manganeso, terbutanol y ácido nítrico. Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo

moderno y también un recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales

hacemos nuestra vida más fácil. Como productos energéticos, los hidrocarburos hacen andar al

mundo a través de su uso como combustible en los diferentes vehículos. La industria de la

petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de diferentes objetos

fabricados con plásticos y fibras sintéticas. Muchas cosas que nos rodean como lapiceros, la tela

de la ropa de baño, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las máquinas y de

los electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para existir.

(Sociedad Nacional de Minería, 2017).

Los hidrocarburos reaccionan con los halógenos a alta temperatura o en presencia de luz.

Sin embargo, los hidrocarburos cuentan también con una parte negativa, ya que el medio

ambiente es el primer afectado por este tipo de elementos. Como decíamos anteriormente, al

producir algo con hidrocarburos, se emanan vapores tóxicos que producen daños bastante graves

en la atmósfera, principalmente si son vertidos en la naturaleza.

Algo conocido por mucha gente es que, en función del hidrocarburo, la emisión o la

combustión del mismo emite gases de efecto invernadero que provocan daños en la capa de

ozono, contribuyendo así al cambio climático y al calentamiento global. Además, se trata de una

fuente no renovable, por lo que a pesar de que es muy útil en una gran cantidad de industrias,

puede ser altamente peligroso para la naturaleza. (Expert, 2021).

 Referencias

Expert, I. (21 de 01 de 2021). Autor de la entrada:. Obtenido de

https://ingeoexpert.com/2020/10/16/hidrocarburos-caracteristicas-y-clasificacion/

Ingeo Expert. (21 de 01 de 2021). Autor de la entrada:. Obtenido de

https://ingeoexpert.com/2020/10/16/hidrocarburos-caracteristicas-y-clasificacion/

Méndez, Á. (30 de 09 de 2013). Reactividad química de los hidrocarburos | La Guía de

Química. Obtenido de https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reactividad-quimica-

de-los-hidrocarburos

Práctica de laboratorio-Hidrocarburos. (2020, 29 julio). YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=0cBNyTt1q6

Sociedad Nacional de Minería. (s/d de 06 de 2017). Exploradores - Proyecto

"Educación: Sumando Esfuerzos" - Los hidrocarburos en la vida cotidiana. Obtenido de

https://www.exploradores.org.pe/hidrocarburos/los-hidrocarburos-en-la-vida-

cotidiana.html#:%7E:text=Los%20hidrocarburos%20son%20fuente%20de,combustible%20en%

20los%20diferentes%20veh%C3%ADculos.

Universidad autónoma de Hidalgo . (17 de 09 de 2007). IMPORTANCIA DE LOS

HIDROCARBUROS. Obtenido de https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n2/m11.html