INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

QUIMICA ORGÁNICA II
PRACTICA III:

SÍNTESIS DEL NITROBENCENO

DOCENTE:

ING. GONZÁLEZ MARTÍNEZ RUBÉN

ALUMNA:

MARTÍNEZ CABALLERO ZURYSADAI

C19231012

GRUPO: 1
 Minatitlán Ver. A 30 de Noviembre del 2020

I. OBJETIVOS:

Obtener nitrobenceno mediante nitración del benceno con una mezcla ácido
sulfúrico y ácido nítrico

II. MARCO TEÓRICO:

NITROBENCENO

El nitrobenceno C6H5NO2 es un líquido aceitoso tóxico,

ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras
que se utiliza principalmente para hacer anilina.

APLICACIONES DEL NITROBENCENO

El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la
producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina.
También se usa para producir aceites lubricantes como aquellos usados en
motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en
la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

La reacción global es la sustitución de un protón (H) por un electrófilo (E) en

el anillo bencénico. Este tipo de reacciones incluye sustituciones por una gran
variedad de reactivos electrofílicos. Como permite introducir grupos
funcionales en forma directa al anillo aromático, la sustitución electrofílica
aromática es el método más importante para llevar a cabo la síntesis de los
compuestos aromáticos sustituidos.
NITRACIÓN DEL BENCENO

Es una reacción en la que el benceno reacciona con ácido nítrico concentrado

y caliente para formar el nitrobenceno. Esta reacción lenta es peligrosa,
porque una mezcla caliente de ácido nítrico concentrado en presencia de un
material oxidable podría explotar.
Un procedimiento más seguro y conveniente es usar una mezcla de ácido
nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico es un catalizador, y permite que la
nitración se efectúe más rápidamente y a menores temperaturas.

II.MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIAL Y EQUIPO REACTIVOS

Matraz de balón 35 ml de ácido nítrico HNO3

Embudo de decantación 40 ml de ácido sulfúrico H2SO4
Equipo de destilación 30 ml de benceno C6H6
Vaso de precipitados Sulfato de magnesio MgSO4
Embudo Agua H2O
Columna de destilación
Agitador
Algodón
 III.DESARROLLO:

1. Se agregan 35 ml de ácido nítrico a un matraz enfriado y luego se

agregan 40 ml de ácido sulfúrico frio
2. Se agregan 30 ml de benceno a un embudo de decantación el cual se
abrió y se añadió lentamente en el transcurso de 20 minutos (hay que
asegurarnos de mantener la temperatura por debajo de los 50 °C (para
evitar el tinte)
3. La solución se preparó para reflujo y se mantuvo a 60°C con agitación
durante una hora
4. La mezcla se transfirió al embudo de decantación
5. La capa interior de ácidos se drena y se almacena para ser desechado
correctamente
6. La solución se lava 2 veces con una alícuota de 50 ml de agua
7. Se almacena el agua para su eliminación (asegurándonos de etiquetar
adecuadamente los desechos)
8. A este paso el nitrobenceno esta húmedo y puede contener productos
y reactivos, por lo que preparamos una destilación simple ( la
temperatura de ebullición del nitrobenceno es bastante alta a 208°)
9. Se usa un vaso de precipitados para recoger cualquier producto que
podamos esperar
10.Revisar la temperatura cada 5 minutos más o menos
11.Secar el producto obtenido con una cantidad arbitraria de sulfato de
magnesio agitando el matraz y dejándolo reposar con un agente
secante por un tiempo
12.Cuando el líquido se haga claro filtramos el líquido con un embudo y
algodón
13.Exprimimos el algodón con ayuda del agitador
14.Etiquetamos y almacenamos el nitrobenceno obtenido
 IV. DATOS Y OBSERVACIONES:

Antes de secar el producto obtenido notamos que era un líquido

amarillento con un olor muy fuerte a almendras
Una vez secado el líquido con el sulfato de magnesio , el líquido se
tornó mucho más claro
El producto resultante fue de 22 ml de nitrobenceno amarillo

V. ESQUEMAS:
PASO 1 PASO 2

PASO 3 PASO 4

PASO 5 PASO 6
PASO 7 PASO 8

PASO 9 PASO 11

PASO 12 PASO 13

PASO 14
 VI. CÁLCULOS Y RESULTADOS:

22 ml * 1.2 g*ml-1=26.4 g
26.4g/123.11 g*mol-1=0.214 mol
0.214 mol/ 0.336mol =64%
El rendimiento del nitrobenceno fue de solo 64%
Pero se puede obtener hasta un 80%

VII. DISCUSIÓN DE RESULTADOS Y CONCLUSIÓN:

Las reacciones de sustitución electrofílica aromática como bien se mencionó

anteriormente se caracterizan por introducir grupos funcionales en forma
directa al anillo aromático, en este caso al grupo nitro.
El nitrobenceno es 100,000 veces menos reactivo que el benceno
debido a que el grupo nitro extrae la densidad de electrones del
benceno que lo hace más positivo y por lo tanto menos
nucleófilico, es decir el grupo nitro actúa como desactivador
Por lo que concluimos que la nitración se llevó a cabo de la siguiente manera:
Cuando el ácido sulfúrico reaccionó con ácido nítrico se produjo el ión
nitronio que más tarde reaccionaría con el benceno para crear nitro

El ácido sulfúrico dono un protón al oxígeno del ácido nítrico

El agua sale de la molécula

EL Oxígeno por su parte sale para formar el doble enlace con el Nitrógeno, y
se forma el ión nitronio ya que el nitrógeno es positivo y por tanto espera
recibir electrones.
El nitronio funciona como un buen electrófilo mientras que los electrones pi
del benceno son relativamente nucleófilica ya que el enlace pi es una especie
de que se encuentra lejos del núcleo y muy rico en electrones enlaces pi por
tanto ataca al Nitrógeno positivo y empuja a los electrones nitro PI de vuelta
al Oxígeno porque quitamos un enlace de uno de los carbonos y se forma un
carbocatión en el anillo (complejo sigma).

Como consecuencia el átomo de Hidrogeno en el carbono donde se une con

el grupo nitro se vuelve muy ácido y el agua toma el Hidrógeno y los
electrones son libres para formar un nuevo enlace
La estructura de resonancia formada durante la nitración de las posiciones
orto y para están estabilizando en un punto el carbocatión
El catión sigma se mueve hacia el carbono donde se une el grupo nitro
porque el nitrógeno también es positivo para repeler y desestabilizar la
estructura lo cual significa que el complejo sigma no es probable que se
forme y como no es muy estable a esta se le llama meta-director ya que el
grupo nitro es un desactivante. La nitración se lleva a cabo lentamente, y
como producto se obtiene una isómera meta.
Una peculiaridad de los compuestos orgánicos es que tienen la capacidad de
convertirse en otros compuestos lo que permite obtener beneficios
humanos, ya en este caso necesitamos el nitrobenceno para obtener otros
productos que usamos en nuestra vida diaria.

VIII. BIBLIOGRAFÍA:

• Wade Jr, L. G. (2011). QUIMICA ORGÁNICA (7ma ed- Vol 2). Pearson.

• Lab, T. ´. (2019, 26 agosto).SÍNTESIS DEL NITROBENCENO. YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=5QwW2owNWgc

• McMurry, J. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA (8va ed.). CENGAGE.