INGENIERA AGROINDUSTRIAL- III CICLO

GRUPO C

NITRACIN DEL BENCENO

OBJETIVOS Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reaccin con una mezcla sulfontrica Explicar la reaccin de nitracin del benceno.

MARCO TERICO
El benceno reacciona lentamente en cido ntrico concentrado produciendo nitrobenceno. La reaccin es ms rpida si se lleva a cabo a 60C con una mezcla de cidos ntrico y sulfrico concentrado. Por mtodos espectroscpicos se ha observado la presencia de un in nitronio en la mezcla sulfontrica. El in nitronio reacciona con benceno actuando sobre la nube de electrones pi y formando un complejo sigma. Este pierde un protn y se transforma en el compuesto nitrobenceno.

MATERIALES

SOPORTE UNIVERSAL

AGITADOR MAGNTICO

PIPETA

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GRUPO C

VASO PRECIPITADO

PROBETA

EMBUDO SEPARADOR

TERMMETRO

MATRAZ ERLENMEYER

PAPEL FILTRO

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GRUPO C

EMBUDO DE CUELLO LARGO

ESPTULA

PAPEL TORNASOL

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GRUPO C

REACTIVOS
BENCENO

Estado de agregacin Lquido Apariencia Incolora Densidad 0,8786 g/cm3 Punto de fusin278,6 K (5 C) Punto de ebullicin 353,2 K (80 C)

CIDO SULFRICO
Estado de agregacin Lquido Apariencia Lquido aceitoso incoloro (PURO) o lquido aceitoso ambarino (si NO es PURO) Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3 Solubilidad en agua Miscible

CIDO NTRICO

Estado de agregacin Lquido Apariencia Lmpido - transparente (si es puro) o amarillento (si posee residuos de la sntesis industrial) Densidad 1,5 g/cm3

CARBONATO DE SODIO

Estado de agregacin Slido Apariencia Slido blanco Densidad 2540 kg/m3; 2,54 g/cm3 Solubilidad en agua 10,9 g por cada 100 g de agua

SULFATO DE MANGESIO

Apariencia Slido cristalino blanco Densidad 2660 kg/m3; 2,66 g/cm3 Punto de fusin1.397 K (1.124 C) Solubilidad en agua:35.5 g/100 ml (20 C)

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GRUPO C

HIDRXIDO DE SODIO

Estado de agregacin Slido Apariencia Blanco Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 Masa molar 39,99713 g/mol Punto de ebullicin: 1.663 K (1.390 C)

SAL COMN INDUSTRIAL

Estado de agregacin: Slido Apariencia Incoloro; aunque parece blanco si son cristales finos o pulverizados. Densidad 2200 kg/m3; 2,2 g/cm3 Punto de ebullicin 1.738 K (1.465 C)

PROCEDIMIENTO
A. PREPARACIN DE LA MEZCLA SULFONTRICA Medir 10 ml de cido ntrico y agregarlo a un matraz Erlenmeyer El matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada. Medir 12 ml de cido sulfrico concentrado y adicionarlo lentamente al cido ntrico
Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios para mezclar bien los reactivos, siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevacin de la temperatura a ms de 60C

Medir la temperatura de la mezcla sulfontrica que debe ser por lo menos 10C B. PROCESO DE NITRACON Instalar el equipo de nitracin En el embudo de decantacin colocar la mezcla sulfontrica En otro matraz Erlenmeyer aadir 9.5 ml de benceno
Bajo buena agitacin y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota) la mezcla sulfontrica, cuidando que la temperatura interna est dentro del rango de 5-10C (entre 50-60C se desprenden vapores que irritan la piel). Si hubiera desprendimiento de vapores cerrar la llave del embudo de decantacin

Continuar agitando por lo menos una hora El producto de la reaccin transferir a otro embudo de decantacin para separar la parte orgnica de la inorgnica Purificar el producto. Medir el ndice de refraccin del producto.

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REACCIONES PRINCIPALES
ECUACION PRINCIPAL

REACCIN ELECTROFLICA
(NITRACIN DEL BENCENO)

NO2 HNO3 H2O

H2SO4

OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
DATOS
TABLA DE OBSERVACION N 1 PREPARACIN DE LA MEZCLA SULFONTRICA
La mezcla adquiere un color amarillo claro. La temperatura de la mezcla sulfontrica est en 9,8 C

TABLA DE OBSERVACIN N2 PROCESO DE NITRACIN

Se procedi a decantar la mezcla sulfontrica, observando que la cada de la ltima gota es en un lapso de 8,76 s Luego se procedi a agregar 9.5 ml de benceno para despus proceder al proceso de homogenizacin de la mezcla+ el benceno. Una vez llevado la mezcla+ benceno al equipo de nitracin se tuvo que esperar por un lapso de 1 hora, para que suceda la reaccin, puesto que la reaccin es lenta. Y adems para obtener un mejor rendimiento. Luego se procedi a decantar el resultado del proceso de nitracin para separar la parte orgnica de la parte inorgnica. En el proceso de purificacin se pudo observar que el PH del nitrobenceno al inicio era 0, motivo por el cual se procedi a agregar sulfato de magnesio y bicarbonato de sodio para aumentar el PH. Luego de aumentar el PH a 7 se procedi a filtrar el nitrobenceno.

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RESULTADOS
RESULTADOS PRACTICOS OBTENIDOS NITROBENCENO OBTENIDO
COLOR Amarillo oro OLOR Tinta de zapato O Almendra. INDICE DE REFRACCIN VOLUMEN OBTENIDO 11 ml

RESULTADOS SEGN DATOS TERICOS NITROBENCENO

INDICE DE DENSIDAD PESO ACIDEZ SOLUBILIDAD REFRACCIN MOLAR 1199 1,9 g/l Lquido kg/m3 123,1094 3,98 (20 C) ALMENDRA 1,5562 amarillento 1,199 g/mol pKa 2,1 g/l g/cm3 (25 C) COLOR OLOR

DETERMINACIN DEL RENDIMIENTO

Volumen obtenido (l) RENDIMIENTO=
Datos:

100 Volumen que se esper obtener (l)

Volumen que se esper obtener era de 10.96 ML= 0.01096 L Volumen obtenido 11 ml = 0.011 L

RENDIMIENTO=

0.011

100

= 100%

0.01096

COMPARACIONES
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NITRACION DEL BENCENO GRUPO A GRUPO B GRUPO C GRUPO D

BENCENO AGREGAGADO 9 ml BENCENO AGREGAGADO 11 Ml BENCENO AGREGAGADO 9.5 ml BENCENO AGREGAGADO 10.5 ml

EL GRUPO QUE AGREGO MS BENCENO FUE EL GRUPO B Y EL QUE AGREGO MENOS FUE EL GRUPO A

NITROBENCENO NITROBENCENO NITROBENCENO NITROBENCENO OBTENIDO OBTENIDO OBTENIDO OBTENIDO 10 ml 11 Ml 11 ML 10.5 ml

EL GRUPO QUE OBTUVO MAS CANTIDAD DE NITROBENCENO ES EL GRUPO B Y C, EL GRUPO QUE OBTUVO MENOS NITROBENCENO ES EL GRUPO A
INDICE DE REFRACCIN 1.52244 INDICE DE REFRACCIN 1.50076 INDICE DE REFRACCIN INDICE DE REFRACCIN 1.52102

EL GRUPO QUE SE ACERCA AL MEJOR INDICE DE REFRACCIN SEGN DATO TERICO ES EL GRUPO
RENDIMIENTO 96%

EL GRUPO QUE OBTUVO MEJOR RENDIMIENTO ES EL GRUPO C, MIENTRAS QUE EL QUE OBTUVO MENOR RENDIMIENTO ES EL GRUPO D

RENDIMIENTO 86.6%

RENDIMIENTO 100%

RENDIMIENTO 86.5%

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DISCUSIN
Wade (2004) El cido ntrico concentrado, en presencia de cido sulfrico concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeas cantidades de compuestos polinitrados.

MECANISMO: esta reaccin se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el anillo aromtico. El reactivo electrofilica, que es el ion nitronio, se forma por la accin del cido sulfrico sobre el cido ntrico. Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromtico. El nitrgeno se une al anillo mediante un par de electrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina cido sulfrico. El ion carbonio que se forma como intermediario se pude representar como hbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra estabilizado por resonancia. Solomons (2002) El benceno reacciona con lentitud en caliente con el cido ntrico concentrado para dar nitrobenceno. La reaccin es mucho mas rpida si se lleva a cabo por calentamiento del benceno con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados.

+ HNO3

H2SO4 50 - 60 C

NO2 + H 2O

Nitro benceno

Carey (1999) argumenta que Cuando los compuestos aromticos sustituidos sufren un ataque electroflico, los grupos que ya se encuentran en el anillo afectan tanto la rapidez de la reaccin como el sitio de ataque. Por tanto, se dice que los grupos sustituyentes afectan la reactividad y orientacin en las sustituciones electrfilas aromticas. Los grupos sustituyentes se pueden dividir en dos grupos, de acuerdo con su influencia sobre la reactividad del anillo; lo que ocasiona que el anillo sea ms

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reactivo que el benceno, a los que se les denomina grupos activadores, y los que hacen que el anillo sea menor reactivo que el benceno, los cuales se llama grupos retardadores. Briceo (1994) argumenta que El benceno no reacciona tan fcilmente con reactivos que tpicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una reaccin de sustitucin entre el hidrgeno y el bromo Lozano (1993) argumenta que El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reaccin presenta dos inconvenientes: es lenta y adems el cido ntrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgnico. Un procedimiento ms seguro consiste en emplear una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico. El cido sulfrico acta como catalizador, permitiendo que la reaccin se lleve a cabo ms rpidamente y a menores temperaturas. El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico generando el ion nitronio (NO2+), que es el electrfilo de la reaccin de sustitucin electroflico aromtica.

CONCLUSIONES
El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica presencia de molcula de agua. La temperatura es esencial en el, proceso de nitracin por eso en la prctica se trabajo con 9.8 C. el nitrobenceno se obtiene a travs del ion nitronio que se forma por el efecto del cido sulfrico sobre el acido ntrico El nitrobenceno reacciona mucho ms lentamente que el benceno.

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BIBLIOGRAFA
CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill. 1999 BRICEO, Carlos Omar. Qumica General. Ed Panamericana. 1994 LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS. 1993. WADE,; Qumica Orgnica, ED. Pearson, ED. 5, Mxico, SOLOMONS, T. W. G: Qumica Orgnica, ED, Limusa, ED. 2, Mxico 2002

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CUESTIONARIO
MENCIONE LOS USOS Y APLICACIONES PRINCIPALES AROMTICOS DEL BENCENO.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye: Fabricantes de cido carblico. Fabricantes de cido maleico. . Fabricantes de bateras secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linleo. Fabricantes de masilla. Fabricantes de nitrobenceno. Fabricantes de pegamentos. Impregnadores de productos de asbestos. Qumicos. Soldadores. Terminadores de muebles. Trabajadores con clorobenceno. trabajadores de la industria petroqumica Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricacin de medicamentos, tintes, detergentes, plsticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la sntesis de otros compuestos aromticos. Tambin como parasiticida en las heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como antidetonante.

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