NITRACIÓN DE BENCENO

INTRODUCCION

El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado reacciona con el

benceno produciendo nitrobenceno y pequeñas cantidades de compuestos poli nitrados.

El estudiante deberá notar que el nitrógeno del grupo nitro NO2 se encuentra unido directamente
al anillo.

MECANISMO: esta reacción se inicia mediante el ataque electrofónico sobre el anillo aromático. El
reactivo electrofónico, que es el ion nitronio, se forma por la acción del ácido sulfúrico sobre el
ácido nítrico.

Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El nitrógeno se une al
anillo mediante un par de electrones que originalmente se encontraban en el orbital des localizado
del anillo, se elimina ácido sulfúrico. El ion carbono que se forma como intermediario se pude
representar como híbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, se encuentra
estabilizado por resonancia.
SECCION EXPEROMENTAL

La practica de laboratorio de nitración de benceno se realizo siguiendo los pasos que indica en el
cuaderno de pre reporte las pag …………..

MODIFICACIONES

Cambiamos el tiempo del baño maria de 30 min a …

Se cambio los 5 ml de acidob que se debía añadir a 2 ml

RESULTADOS DEL PRÁCTICA

Soluciones Volumen (ml) densidad

C6H6 3 0,8782
HNO3 2 1,5129
C5H5NO2 1,199
M
ρ=
V

M=*V

C6H6+ HNO3 C6H5N02+H2O

gr/mol= 78,1121 63,01 123

gm= 2,6358 3,02

M1=0,08782*3=2,5368 gr de C6H6 M2=1,5129*2=3,0258 gr de HNO3

M
N=
PM

N1=2,63/78,1121=0,0337

N2=3,0258/63,01=0,0480

ESTEQUIOMETRIA:

78,1121gr/mol C6H6 123gr/mol C6H5NO2

2,6358gr C6H6 X

X= 4,15gr C6H5NO2
 rendimientoreal
%Rendimiento = x 100
rendimientoteorico

1,7
%Rendimiento= 100
3,46

%Rendimiento=48,8

DISCUSIONES: En las practicas llevadas a cabo comprobamos que al mezclar el H2S04 en HNO3
hubo un aumento de temperatura en el tubo de ensayo mientras más compuesto se echaba
existía un incremento de temperatura de hasta 60 C al instante que tomamos la temperatura
con el termómetro

Continuando con la practica fue añadir benceno a nuestra mezcla anterior notamos que se
produjo un poco de vapor al añadir el benceno tenía un olor a diésel o gas al mezclar estos
compuestos no hubo una mezcla homogénea, de tal manera se dividió en dos fases diferentes

Al trabajar con el baño maría lo hicimos que la mezcla aumente la temperatura desde los 55-60
grados centígrados y el benceno fue tomando un tono amarillo

También se dejamos por más de 30 minutos en el baño maría debido a que aún no reaccionaba

CONCLUSIONES

Como conclusión podemos decir que la practica se realizo de la mejor manera posible ya que
obtuvimos un resultado optimo con relación al porcentaje de rendimiento

Hubo un poco de dificultadad al separar el benceno por lo que se dejo reposar por mas de 30
min en el baño maria para que el agua destilada se evapore pero al agitar mas y esperar un poco
más pudimos tener una buena separación

También nos dimos cuenta que el ácido sulfúrico y el ácido nítrico son compuestos polares y el
nitrobenceno ya que estos compuestos son solo solubles en compuestos polares

CUESTIONARIO

1.-INDIQUE ALGUNAS PROPIEDADES DEL NITROBENCENO

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3 la cual es

precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas, colorantes, explosivos y
productos farmacéutico

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos

orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la bencidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para
enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.
También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,

Antiguamente se utilizaba también Re destilado con el nombre de "Aceite de mirbana"1 en

formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido
a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.

2.-¿QUÉ FUNCIÓN CUMPLE EL H2SO4 EN LA REACCIÓN DE NITRACIÓN DEL BENCENO?

 Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

 Ataque electrofilico sobre el ion nitronio

 Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.

3.-INDICA EL MECANISMO DE LA REACCIÓN DE NITRACIÓN DEL BENCENO

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO 2+. Las concentraciones de este catión en el
ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia, debido a que los
nitraremos que se producen pueden reducirse con reactivos como hierro o cloruro estañoso para
formar aminórenos (anilina).

4.-¿POR QUÉ SE INVIERTEN LAS FASES AL AÑADIR EL AGUA?

Por diferencias de densidad ya que el benceno es menos denso.

5.-¿POR QUÉ EL NITROBENCENO TIENE UN PUNTO DE EBULLICIÓN MÁS ELEVADO DEL QUE SE
ESPERARÍA DE ACUERDO A SU PESO MOLECULAR?

Depende de fuerzas intermoleculares o intermoleculares llamadas interacciones de VAN DER

WAALS. Cuando estas interacciones son fuertes la sustancia considerada tendrá un punto de
ebullición más alto, debido a que estas fuerzas tienen que ser vencidas para que hierva la
sustancia.

6.-EN LA REACCIÓN DE NITRACIÓN DEL BENCENO ES IMPORTANTE EL CONTROL DE LA

TEMPERATURA INDIQUE ¿QUÉ SUCEDERÍA SI LA TEMPERATURA SOBREPASARA A LOS 60 OC?

La Nitración del benceno se lleva a cabo agregando ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados.
Esta reacción debe efectuarse a una temperatura de 50 a 60°C, ya que si excede esta temperatura

se produciría una reacción de di sustitución que es cuando diferentes sustituyentes orientan a un

grupo entrante a distintas posiciones.

7.-¿LA OBTENCIÓN DEL M-NITROBENCENO SE EFECTÚA A MAYOR O MENOR VELOCIDAD QUE LA

NITRACIÓN DEL BENCENO?
Los dos reaccionan a la misma velocidad lentamente