Área de Química

Orgánica

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

EXPERIMENTO Nº 2
OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

1. OBJETIVO
Obtener acetileno y caracterizarlo mediantes ensayos específicos

2. ACTIVIDADES PRELABORATORIO

Antes de realizar esta práctica, el estudiante debe consultar y anotar en su cuaderno de laboratorio lo referente a:
 Comportamiento químico de los alquinos frente al KMnO4 y otros oxidantes
 Reacciones de adición de alquinos
 Recolección de gases sobre agua
Además debe:
 Hacer los diagramas de flujo de los procedimientos y preparar las tablas de recolección de datos que necesitará
según el trabajo experimental.
 Leer detenidamente el fundamento teórico de esta guía.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos responden a la
formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos compuestos también se llaman acetilenos
siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HC≡CH (Etino en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el
doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a reacciones de adición. El enlace -C≡C- puede adicionar dos moles
de un reactivo; eligiendo convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se detenga
en la fase de doble enlace.

Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de protón el átomo
de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos monosustituídos son por ello ácidos
débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua. Los acetilenos
con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico, con los reactivos de Grignard y con soluciones de sales
de algunos metales pesados. La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple
enlace entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de una moléculas
que ya lo contiene. El acetileno es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado puro no
tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6 ºC; el mal olor característico del acetileno ordinario se
debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se descompone en sus elementos, con gran
desprendimiento de calor:

HC≡CH → 2 C + H2 ∆H= -226,9 kJ

Su combustión libera gran cantidad de energía:

2 HC≡CH + 5 O2 → 4 CO2 + H2O ∆H= -2612 kJ

El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y también en el laboratorio a partir de
la hidrólisis del carburo de calcio:

CaC2 + 2 H2O → HC≡CH + Ca(OH)2

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4. MATERIALES DEL ESTUDIANTE

Cada estudiante debe contar con los siguientes implementos de trabajo y seguridad:
 Cuaderno de laboratorio, blusa blanca de laboratorio, máscara de gases, gafas de seguridad, guantes de
nitrilo, toallas de papel, jabón líquido.
 Adicionalmente cada grupo de trabajo debe traer 1 pipeta Pasteur de vidrio plásticas y cinta de enmascarar.

5. MATERIALES QUE SUMINISTRA EL LABORATORIO

1 embudo de adición 1 gradilla con 12 tubos de ensayo

1 balón con desprendimiento lateral o un matraz de Carburo de calcio en piedras
dos bocas Agua destilada
1 manguera HCl diluido
1 cubeta plástica Solución de bromo al 1% en CCl4
2 pinzas y 2 nueces KMnO4 al 1%
1 pipeta Pasteur de vidrio Solución de cloruro cuproso amoniacal

Riesgos
La prueba de combustión debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el extremo de la manguera,
cuidando que haya presión suficiente de gas acetileno, para que la llama no migre hacia el balón generador.
Mientras se realiza la recolección del gas no debe de haber llamas cerca. Los acetiluros metálicos (cobre y plata
en este caso) son explosivos, explotan por golpe o calentamiento. Para evitar accidentes es necesario después de
cada experimento destruir estas sustancias con HCl diluido.

Precauciones
Adicione la solución de bromo en la campana de extracción. Tenga cuidado con el manejo de las bases y los
ácidos

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Se arma el montaje de la figura 1. En el balón se pone una pequeña cantidad de carburo de calcio en piedra y se tapa
con un tapón que lleva un embudo de adición, lleno con agua. Al tubo lateral del matraz se conecta una manguera
la cual a su vez va a un vaso de 500 mL (o una cubeta plástica) con agua y equipado con un tubo de ensayo invertido
y lleno de agua dispuesto para la recolección del gas por desplazamiento de agua.

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Figura 1. Montaje para la obtención de acetileno

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2. Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la recolección del acetileno en el tubo invertido. Después
de haber llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave del embudo y tape el tubo rápidamente. En forma rápida
prepare otro tubo de ensayo para recolectar más acetileno. Llene de esta forma cinco tubos con acetileno para
realizar las siguientes pruebas.
3. Inflamabilidad: Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e inmediatamente acerque un fósforo
encendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el acetileno combustiendo en la boca
por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color carácterístico de la llama. Nota: realice cada una de las
pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en
presencia de llamas o chispas.
4. Reacción con bromo: Tome otro tubo con acetileno, destápelo y agregue rápidamente unos 2 mL de solución al 1%
de bromo en CCl4. Tápelo de nuevo y agite el frasco. Observe los posibles cambios.
5. Reacción con KMnO4: En otro de los tubos llenos de acetileno agregue rápidamente un mililitro de solución al 5 %
de KMnO4. Tape el frasco y agite. Observe posibles cambios.
6. Reacción con cloruro cuproso amoniacal: Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rápidamente unos o dos
mililitros de solución de cloruro cuproso amoniacal. Tape el frasco, agite y observe.

7. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Prueba con
Formación de
Prueba con Cloruro Color de la
Sustancia Prueba con Br2 humo y/o
KMnO4 cuproso llama
hollín
amoniacal
Acetileno

8. CUESTIONARIO

1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.
2. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. Explique este proceso.
3. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico.
4. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas, cómo el acetileno y el etileno se comportan de distinta forma que el
metano frente a: a) Ácido sulfúrico concentrado; b) Bromo y c) Permanganato acuoso. ¿Qué característica
estructural es responsable en el etileno y acetileno de su reactividad?
5. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno respecto del metano y etileno
frente a: a) sodio metálico; b) cloruro cuproso amoniacal, y c) nitrato de plata amoniacal. ¿Qué característica
estructural del acetileno es responsable de su reactividad frente a estos reactivos?
6. ¿De qué manera es útil el acetileno en soldadura?

9. BIBLIOGRAFÍA

Domínguez, X. Experimentos de Química Orgánica; Limusa-Wiley: México, 1968.

Carey, F. A; Giuliano, R. M.; Organic Chemistry, 8th ed; McGraw-Hill: New York, 2011.

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