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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO

DE HIDALGO
Instituto de ciencias básicas e ingeniería
Ingeniería-industrial
Aprender a Aprender

Nitración y copulación preparación de


colorante Orange I
Docente:

Mariana flores jarrillo


Alumnos:

• CERVANTES VEGA MAXIMO BRUNO


• CRUZ LÓPEZ HÉCTOR JAEL
• CRUZ OLGUIN AXEL SEBASTIAN
• FLORES MENDOZA JESUS LEONEL
• GAMEZ LOPEZ DANIEL

Ciclo julio-diciembre 2022


1. Objetivo

El estudiante será capaz de aplicar reacciones de aminas, con aplicaciones en


colorantes.

2. Marco teórico

La reacción de N-nitrosación consiste en el ataque nucleófilo de un sustrato


nitrosable sobre un agente nitrosante electrófilo. La eficacia del agente nitrosante
depende de la densidad electrónica en el enlace X-NO. La nitrosación es el proceso
de convertir un compuesto orgánico en derivados nitroso, esto es, en compuestos
que contengan el grupo funcional NO.

Estructura del ácido sulfónico.

Propiedades: Liquido altamente


viscoso de color café. Sus constantes
físicas y químicas lo hacen un producto
de comportamiento sobresaliente en
todas sus aplicaciones y le proporcionan
excelentes resultados, propiedades para
ser usado tanto en detergentes líquidos como sólidos.

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Estructura de naftol.

Propiedades: Polvo cristalino


blanco. Olor: Característico. Punto de
ebullición: 288°C Punto de fusión: 96°C
Punto de inflamación: 125°C
Temperatura de auto ignición: 510 °C
Presión de vapor: (94°C) 1,3 mba Densidad
(20/4): 1,28

Solubilidad: Insoluble en agua. Soluble en alcohol y éter.

3. Desarrollo

Tabla de reactivos
CANTIDAD REACTIVOS
6g Ácido Sulfanílico
2g Na2 CO 3 anhidro
2g NaNO2
6 ml HCl
4g α-naftol
3.6 g β-naftol
10 g NaOH
Necesario Hielo
Necesario Agua destilada

Tabla de materiales

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CANTIDAD MATERIAL O EQUIPO
1 Matraz Erlenmeyer 125 ml.
3 Vidrio de reloj
1 Probeta 25 ml.
1 Termómetro 110 0 C.
1 Cristalizador
3 Espátula
1 Pinzas para termómetro
2 Probeta 10 ml.
1 Probeta 50 ml.
1 Parrilla de calentamiento
1 Vaso de precipitado 250 ml.
1 Guantes de asbesto
4. Cuestionario

i. ¿Por qué las aminas son solubles en HCl?

Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto


en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en
agua e insolubles en disolventes orgánicos.

En el sentido anteriormente mencionado, las aminas reaccionan con facilidad a la


creación de sales con el ácido clorhídrico (HCl), por esta razón les resulta sencillo
ser solubles en el mismo.

ii. ¿Por qué la temperatura en la nitrosación debe mantenerse cercana a 5˚C o


menor?

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Porque las sales producidas en la nitrosación pierden estabilidad al aumentar su
temperatura, por esta razón suelen perder sus enlaces y regresan a su forma
original. Durante el video, se hace referencia a dicha situación varias veces mientras
se introduce la reacción en el agua con hielo.

iii. ¿Por qué no se usa HNO2 directamente, en lugar de obtenerlo in situ?

Porque causa el desprendimiento de nitrógeno de las aminas alifáticas primarias y


con las aminas secundarias reacciona para formar nitrosoaminas.

iv. En la nitrosación, la adición de la amina con NaNO2 se vierte rápidamente


en la solución de HCl ¿Por qué?

Porque la reacción genera ácido nitroso por la pérdida de una molécula de agua,
esto deriva en la presencia de cationes (NO+) los cuales serían atraídos por las
aminas formando sales distintas.

v. Existen muchos colorantes del tipo azo, o azoicos, da por lo menos 5


ejemplos de ellos y los usos que tienen.

Naranja de metilo: se utilizan como indicadores ácido-base debido a los diferentes


colores de la forma ácida y de la sal.

Litol Rubina BK: se utiliza exclusivamente para teñir la corteza de algunos quesos.

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Tartracina: es uno de los colorantes artificiales más utilizados en los alimentos.

Amarillo ocaso: Se utiliza para colorear refrescos de naranja, helados, caramelos,


productos para aperitivo, postres, etc.

Amarillo de quinolina” o “amarillo ácido 3”: Se utiliza en bebidas refrescantes y


alcohólicas, y en la elaboración de productos de repostería, conservas vegetales,
derivados cárnicos o de pescado (como color de “ahumado”), etc.

vi. El colorante obtenido en esta práctica se suele utilizar en los alimentos. Da


ejemplos de productos que lo contengan.

Se usa principalmente en la industria alimentaria, por ejemplo:

Dar color a las bebidas carbonatadas.

En las gelatinas y los yogures.

Mermeladas y saborizantes.

Da color a algunos quesos.

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También existen otras aplicaciones como la industria textil y los estampados.

vii.En Química analítica se utilizan indicadores, por ejemplo, en las reacciones


ácido-base, ¿cuáles de estos indicadores son del tipo azoico, en que
intervalo de pH viran y cuál es su cambio de color?

Algunos compuestos azo, por ejemplo, Naranja de metilo, se utilizan como


indicadores ácido-base debido a los diferentes colores de la forma ácida y de la
sal. ... Tienen excelentes propiedades colorantes, debido principalmente a la gama
que va del amarillo al rojo (pasando por el naranja). En los cromóforos azo se
observa como un aumento en el número de grupos azo desplaza el color a tonos
oscuros, verdes, azules y negros. Y su pH varía entre 5 y 10.

5. Conclusiones

Dentro de esta práctica se pudo observar las distintas reacciones con aminas que
pueden derivar en colorantes comúnmente utilizados en varias industrias, como la textil
o alimentaria. También se pudieron observar las diversas condiciones que son
necesarias para que las sustancias reaccionen, como una temperatura determinada.
Del mismo modo se aprendió acerca de la manera en la que las sustancias sintetizadas
deben mantenerse en un cierto estado para que no pierdan estabilidad.

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6. Bibliografía

María Eunice Lewis Velasco, Jesús Rodríguez Martínez, Yolanda Garza García.
(2007). CONDICIONES ÓPTIMAS DEL COLORANTE AZO. 11de octubre de 2021,
de Departamento de Biotecnología, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad
Autónoma de Coahuila Sitio web:
https://smbb.mx/congresos%20smbb/morelia07/TRABAJOS/Area_I/Carteles/CI-
23.pdf
Anónimo. (2011). Ácido sulfónico. Obtenido de
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_sulf%C3%B3nico
Anónimo. (2019). Información Técnica y Comercial del Alfa naftol. Obtenido de
https://www.cosmos.com.mx/wiki/alfa-naftol-dy7v.html
ISAAC, V. M. (2007). Congresos y reuniones científicas. Obtenido de
https://www.conicet.gov.ar/new_scp/detalle.php?keywords=&id=35544&congresos
=yes&detalles=yes&congr_id=826080
Van der Zee, F.P., Bisschops, I.A.E., Lettinga, G., Field, J.A., (2003). Activated
carbon as an electron acceptor and redox mediator during the
anaerobic biotransformationof azo dyes. Enviromental Science Technology
EcuRed. (s. f.). Aminas - EcuRed. Recuperado 18 de octubre de 2021, de
https://www.ecured.cu/Aminas

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