Manual de Laboratorio Curso “Química Orgánica II QUIM 310” Semestre Otoño 2022

UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QUIM 310

NOMBRES: Rocío Cerda y María Teresa Gavilanes FECHA: 17/04/23

PRÁCTICO Nº3 GRUPO N°:

Objetivos: (0.5 punto)

- Sintetizar aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en medio ácido

- Determinar el rendimiento de la reacción y el punto de fusión como criterio de pureza

2.- Ecuaciones químicas: (1 punto)

3.- Constantes físicas de productos y reactantes (sólo de los compuestos orgánicos involucrados en la
reacción): (1 punto)

ÁCIDO SALICÍLICO………… ANHÍDRIDO ACÉTICO……… ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Fórmula molecular:…C7H6O3….. Fórmula molecular:C4H6O3 .. Fórmula molecular: C9H8O4…..
MM: ……138,12 g/mol……….. MM: ……102,09 g/mol…….. MM: …180.16 g/mol…………..
p.f.:……158°C………. p.f.:…-73,4°C…………. p.f.:……135°C……….
p.eb.:……211°C…………. p.eb.:…139.5°C……. p.eb.:……140°C……….
Densidad:…1,443 g/mL……… Densidad:…1,082 g/mL……… Densidad:……1.35………
Pureza:…………………………… Pureza:…………………………… Pureza:……………………………
. . .
 Manual de Laboratorio Curso “Química Orgánica II QUIM 310” Semestre Otoño 2022

Resultados y cálculos: (1 puntos)

Masa experimental obtenida:

Masa teórica del compuesto:

Rendimiento:

Punto de fusión, test de reconocimiento, etc:

Observaciones y Discusión: (2 puntos)

En un matraz Erlenmeyer de 100mL agregamos 5,05g de ácido salicílico, junto con 10mL de anhídrido acético y
4 gotas de ácido sulfúrico. Debido a errores experimentales desconocidos nuestra reacción se tornó de un color
amarillo y no fue capaz de disolverse el ácido salicílico, por lo cual la realizamos de nuevo exitosamente en un
nuevo matraz, ahora nuestra reacción es incolora y a los 60°C se ha disuelto por completo el ácido salicílico.
Luego de 15min de agitación magnética su temperatura ronda los 70-80°C y dejamos enfriar unos minutos a
temperatura ambiente. Luego de que se estabilice su temperatura agregamos 50mL de agua destilada muy fría y
aguardamos unos 15 minutos a que cristalice.
Una vez cristalizado nuestra “masa de cristales” presenta un olor parecido al del vinagre, esto se debe a la
presencia de ácido acético como subproducto en la reacción. Seguido filtramos al vacío ayudándonos con agua
destilada. Los cristales resultantes son disueltos en 50mL de agua destilada a 40°C. Debido a que los cristales
demoran en disolverse agregamos aproximadamente 25mL de etanol. Disueltos los cristales dejamos enfriar en
hielo, para luego filtrar nuevamente al vacío, donde nuestro lavado quedó con restos de cristales que no pudieron
ser filtrados. Posteriormente secamos nuestros cristales a 60°C en el horno disponible en el laboratorio,
obtuvimos 3,03g de ácido acetilsalicílico. Por último con un capilar y un medidor de punto de fusión
determinamos que nuestros cristales de ácido acetilsalicílico se funden a 130°C.
 Manual de Laboratorio Curso “Química Orgánica II QUIM 310” Semestre Otoño 2022

Bibliografía: (0.5 puntos)

Constantes físicas:
- Ácido salicílico: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/338
- Anhídrido acético: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7918
- Ácido acetilsalicílico: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2244