1- Se realiza la reacción de nitración de un heterociclo nitrogenado y el producto presenta el

siguiente espectro de 1H-RMN. Indique a cuál de las siguientes estructuras

corresponde el espectro.

9.5

9.0

8.5

8.0

7.5

7.0

6.5

6.0

5.5 9.10 9.00 8.90 8.80 8.70 8.60 8.50 8.40 8.30 8.20 8.10 8.00 7.90 7.80 7.70 7.60 7.50

5.0

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.5

0.0
9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5
2- El tripéptido B por reacción con carboxipeptidasa genera el dipéptido C y prolina. La reacción del
péptido C con 2,4-dinitrofluorbenceno y posterior hidrólisis genera como productos 2,4-dinitrofenil
isoleucina y fenilalanina.
a- Formule la estructura del tripéptido B.
b- Formule todos los pasos necesarios para la síntesis de B a partir del dipéptido y el aminoácido
adecuados.
c- Formule todos los pasos necesarios para la síntesis de fenilalanina por el método del éster
ftalimdomalónico.
d- Indique si el aminoácido sintetizado en el punto c) será L, D o racémico.
R= Ala: Me; Arg: (CH2)3NHC(NH)NH2; Asn: CH2CONH2; Asp: CH2CO2H; Cys: CH2SH; Glu:
(CH2)2CO2H; Gln: (CH2)2CONH2; His: (4-imidazolil)metil; Ile: sec-butil; Leu: iso-butil; Lys: (CH2)4NH2;
Met: (CH2)2SCH3; Phe: CH2Ph; Pro: (CH2)3; Ser; CH2OH; Thr: 1-hidroxietil; Trp: (3-indolil)metil; Tyr:
4-OH-CH2Ph; Val: iso-propil).
3- Complete los compuestos A-C de la secuencia sintética empleando fórmulas conformacionales.
Nombre el compuesto B e indique el tipo de reacción para cada paso.
m-CPBA: ácido meta-cloroperbenzoico

m-CPBA: ácido meta-cloroperbenzoico

4- Un carbohidrato A, de FM C14H26O11, no reacciona frente al tratamiento con una solución de
sulfato de cobre (II) seguida de una solución de tartrato de sodio y potasio en medio básico. La
acción de −glicosidasa hidroliza a A generando los monosacáridos D-Glu y D-Man. Por metilación
exhaustiva seguida de hidrólisis de A se obtiene 2,3,4,6-tetra-O-metilmanosa y 2,3,4-tri-O-
metilglucosa.
a) Dibuje la estructura tridimensional de A
b) Formule las reacciones indicadas
(manosa: epímero en C2 de la glucosa)
5- ¿Cuál o cuales de los siguientes monosacáridos puede generar como producto glucitol luego de
ser tratados secuencialmente con una solución acuosa básica y NaBH4 en medio acuoso?

6- ¿Cuál de las siguientes secuencias sintéticas permite realizar la siguiente transformación?

m-CPBA: ácido meta-cloroperbenzoico