Sintesis de fármacos y materias primas I. Aldehídos y Cetonas.

Pate A (preparación) Profesor Holber

Zuleta Prada. Ejercicios.

1. De el nombre IUPAC para cada compuesto

2 Cada uno de los siguientes Aldehídos o Cetonas se conocen con nombres comunes. El nombre IUPAC está dado en el
paréntesis. Escriba la formula estructural de cada una.
(a) Cloral (2,2,2-tricloroetanal) (b) Pivaldehido (2,2-dimetilpropanal) (c) Acroleína (2-propenal)
(d) Crotonaldehido [(E)-2-butenal] (e) Citral [(E)-3,7-dimetil-2,6-octadienal] (f) Diacetona alcohol (4-hidroxy-4-metil-2-pentanona)
(g) Carvona (5-isopropenil-2-metil-2-ciclohexenona) (h) Biacetil (2,3-butanodiona)

3. escriba la formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos

(a) 3-heptanona (b) 3-isopropilheptanal (c) p-bromobenzaldehydo d) (S)-2-metilciclohexanona
(e) 3-hexenal (f) bencil-p-fenilmetilcetona (g) ciclobutanona (h) p-tolualdehido

4. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido crómico y también con PCC.
(a) ciclohexanol (b) 1-metilciclohexanol (c) ciclohexanona d) ciclohexano
(e) etanol (f) acetaldehído (g) Acido acético

5. Escriba los productos de las siguientes reacciones

6. Prediga los productos de las siguientes reacciones escribiendo el mecanismo de reacción.
(a) CH3CH2CH2-CN + CH3CH2MgBr, seguidamente H3O+. (b) Bromuro de bencilo + cianuro de sodio
(c) Producto de (b) + bromuro de ciclopentilmagnesio, y luego hidrólisis ácida.

7. Prediga los productos de las siguientes reacciones.

8. Explique cómo utilizaría la acilación de Friedel-Crafts y o la síntesis de Gatterman-Koch para preparar los
siguientes compuestos.

9. Explique como llevaría a cabo las siguientes síntesis

10. Explique como sintetizaria 2-octanona a partir de cada uno de los siguientes compuestos. Se puede utilizar cualquier
reactivo que se precise.
(a) heptanal. (b) 1-octino. (c) 1,3- ditiano. (d) 2-octanol.
(e) Acido heptanoico. (f) CH3(CH2)5CN. (g) 2,3-dimetil-2 noneno

11. Explique como sintetizaria 2-octanal a partir de cada uno de los siguientes compuestos. Se puede utilizar cualquier reactivo
que se precise.
(a) 1-octanol. (b) 1-noneno. (c) 1-octino. (d) 1,3- ditiano
(e) 1,1-diclorooctano (f) ácido octanoico

12. La reaccion de hidratación de alquinos (vía oximercuriación) produce compuestos sencillos en buen rendimiento, cuando
se tienen alquinos simétricos o terminales. Escriba los productos que se obtendrian a partir de la hidratacion de cada uno de
los siguientes compuestos:
a) 3-hexino. (b) 2-hexino. (c) 1-hexino (d) ciclodecino (e) 3-metilciclodecino

13. Al reaccionar 2-pentino con sulfato de mercurio II en ácido sulfúrico diluido, se producen 2 cetonas. Represente las
estructuras de estos productos y escriba el mecanismo de formacion de las cetonas

14. Escriba el producto de las siguientes reacciones