Química y Farmacia

Química Orgánica I
534.241

EJERCICIOS 1

1. Los siguientes iones se describen mejor mediante estructuras resonantes. Dibújelas y aplique el
argumento de la carga formal para predecir la mejor estructura de cada uno de ellos: NCO -, CON-.
2. Para las siguientes moléculas escriba las estructuras de Lewis, señale la hibridación, cargas formales y
estructura tridimensional o geometría

a) H2O b) CH3OH c) BF3 d) CO2

d) CH3NH2 e) SOCl2 e) H2SO4 f) HNO3
f) N2H4 g) HCN h) C2H2 i) HN3

3. Determine la hibridación, carga formal y estructura tridimensional de los siguientes iones

a) NH2- b) NH4+ c) NO2-

d) (CH3)4N+ e) NO2+ f) CH3+
g) H3O+ h) NO+ i) BF4-
j) ClO4-

4. Algunos compuestos que se emplean como fertilizantes son (NH 4)2SO4, Ca3(PO4)2, P2O5, K2O, (NH2)2CO.
Indique cuales son compuestos iónicos y cuáles son covalentes. Considere que los compuestos que
poseen enlaces iónicos y covalentes a la vez, se clasifican como iónicos.

5. De un ejemplo de una molécula lineal polar y otra lineal apolar. Del mismo modo de un ejemplo de
molécula trigonal y tetraédrica apolar y polar.

6. En cada caso y sin utilizar una tabla de valores de electronegatividades, prediga cuál de los siguientes
enlaces será más polar

a) C-F, Si-F, Ge-F

b) P-Cl, S-Cl
c) S-F, S-Cl, S-Br
d) Ti-Cl, Si-Cl, Ge-Cl

7. Ordene de acuerdo con la longitud de enlace N-N: N2, N2F4, N2F2.

8. Para el óxido nitroso pueden escribirse tres posibles estructuras de Lewis. Explique de manera lógica la
observación de que la longitud de enlace N-N es 112 pm y el enlace N-O es de 119 pm. Asigne las cargas
formales a las estructuras. ¿Se puede eliminar algunas de las estructuras basándose en las cargas
formales? La siguiente es una tabla de longitudes de enlaces:

N-N 167 pm N-O 145 pm

N=N 120 pm N=O 115 pm
N≡N 110 pm
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9. Prediga las estructuras geométricas y ángulos aproximados Para: SeO3, SeO2, PCl3, SCl2, SiF4.

10. Las moléculas BF3, CF4, CO2 son apolares a pesar de tener enlaces polares ¿por qué?

11. Represente las estructuras resonantes que contribuyen al hibrido de resonancia de las siguientes especies
y cuales no tienen electrones deslocalizados, es decir no presentan resonancia:

CH3COO-, CH2=CH-CH2-CH2-CH2+, CH2=CH-CH2+, (CH3)2C+-OH, O3, NO3-

OH NO 2
.
-
12. Ordenar según acidez: CH3COOH pka=4.75, CH3COCH3 pka=20, C6H5-OH pka=10, CH3CHO pka=18,
CH3CH2OH pka=16, CH3COOCH2CH3 pka=25, CH3COCH2COCH3 pka=9 y CCl3COOH pka=0. Justifique el
orden a través de la estabilidad de sus bases conjugadas.

13. Ordenar los siguientes ácidos según acidez decreciente, justifique a través de efecto resonante o
inductivo correspondiente.