UNIVERSIDAD CATÓLICA BOLIVIANA SAN PABLO FACULTAD DE INGENIERÍA

QMC-121 QUÍMICA ORGÁNICA I Y LABORATORIO

UNIVERSIDAD CATOLICA BOLIVIANA “SAN PABLO”

INFORME DE LABORATORIO N. 2

ANTOCIANINAS COMO INDICADORES ORGÁNICOS DE PH

MATERIA : Química Inorgánica y laboratorio

DOCENTE : Ing. Adriana Baina.

ESTUDIANTES: María Elda Paz

SANTA CRUZ – BOLIVIA

Agosto – 2022
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QMC-121 QUÍMICA ORGÁNICA I Y LABORATORIO

1. Introducción.
En este informe se observarán los resultados obtenidos de la experiencia, que tuvo una etapa.

EL pH es una medida de la acidez o basicidad de una disolución. Su valor, comprendido entre 0 y

14 en disoluciones acuosas, el pH 7 se denomina neutro. Por debajo de este valor el pH es ácido,
y por encima básico.

Las antocianinas son muy sensibles a las variaciones de pH. En general, adquieren un color rojo
en medio ácido y cambian de color a azul oscuro cuando el pH se hace básico, pasando por el
color violeta. De hecho, antiguamente se empleaban estas sustancias naturales como
indicadores del pH

Los indicadores son ácidos débiles, es decir, aunque tengan preferencia por donar iones H+,
también coexisten con otra forma básica que puede aceptarlos, y cada una de estas formas
presenta una coloración diferente. Otro indicador colorimétrico de origen vegetal son las
antocianinas. Las antocianinas de la col lombarda (repollo morado) se pueden aprovechar para
fabricar un papel indicador ácido-base casero.

(Graw, 2019)

Figura 1; Ejemplo

Fuente: Escala de PH; Paula Ibáñez

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2. Fundamento teórico.

Indicador de pH

Es una sustancia que permite medir el pH de un medio. Habitualmente, se utilizan como indicador
de las sustancias químicas que cambian su color al cambiar el pH de la disolución. El cambio de color
se debe a un cambio estructural inducido por la protonación o deprotonación de la especie. Los
indicadores Ácido base tienen un intervalo de viraje de unas dos unidades de pH, en la que cambian
la disolución en la que se encuentran de un color a otro, o de una disolución incolora, a una
coloreada.

Los indicadores en solución son compuestos cuyo color, en disolución, cambia con la concentración
de iones hidrógeno. El intervalo de pH en el que tiene lugar el cambio de color varía sensiblemente
de un indicador a otro. Generalmente se trata de compuestos que son ácidos o bases orgánicas
débiles, cuyo equilibrio se ve desplazado al introducirse en soluciones ácidas o básicas, cambiando
así su color.

Flavonoides y antocianinas

Flavonoides es el nombre genérico de un grupo de moléculas generadas por el metabolismo

secundario de los vegetales, que, como otros principios activos vegetales, se originan mediante una
ruta biosintética mixta.

Dentro de la amplia gama de efectos que se les atribuye, destacan su acción venotónica, su efecto
antioxidante y su capacidad para inhibir diversos procesos enzimáticos relacionados con el sistema
vascular.

Los flavonoides son compuestos fenólicos diaril-propánicos, es decir, su estructura es del tipo C6-C3-
C6, con dos anillos aromáticos (bencénicos) unidos entre sí por una cadena de 3 carbonos ciclada a
través de un oxígeno.

Las antocianinas, pertenecen al grupo de los flavonoides, se trata de pigmentos rojos azulados que
protegen a las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y, por sus propiedades
antioxidante, evitan la producción de radicales libres.

El término antocianina fue propuesto por Marquart en 1835 para describir el pigmento azul de la col
lombarda o repollo morado (Brassica oleracea). Actualmente las antocianinas engloban a los
pigmentos rojos, violetas y azules de las plantas.

En el caso concreto de las antocianinas se produce el efecto batocrómico, que consiste en que, al
cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas, como el de la
pelargonidina (R,R’=H), al rojo intenso-violeta de la cianidina (R=OH, R´= H) en condiciones neutras,
y al rojo púrpura-azul de la delfinidina (R, R’=OH), en condiciones alcalinas. Esto se debe a que las
antocianinas son moléculas que modifican su estructura en función de la cantidad de protones
presentes en la disolución, por lo cual, al cambiar su estructura, también lo hace su color,
mostrando una amplia gama de tonos desde el rojo,pasando por el violeta o el azul e incluso el
amarillo.
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2. Objetivos de la práctica.

2.1. Objetivo general.

Elaborar un indicador de pH a partir de compuestos orgánicos: las antocianinas.

2.2. Objetivos específicos.

• Obtener un extracto alcohólico de antocianinas a partir de repollo morado.

• Comprobar el carácter (ácido, base o neutro) de determinadas sustancias, empleando el indicador

orgánico y su viraje de color.

• Conocer las aplicaciones industriales y biológicas de las antocianinas.

3. Material y equipo

3.1.Materiales

• 5 vasos de precipitados de 50 ml

• 5 vasos de precipitado de 10 ml

• 1 Vaso de precipitados de 250 ml

• 2 Pipetas de 1 ml

• 1 Pipeta de 10 ml

• 2 Propipetas

• 1 varilla de vidrio

• 1 mortero

• 4 Matraces aforados de 25 ml

• 1 Embudo de vidrio

• 1 Vidrio de reloj

• 1 Pizeta

• Balanza analítica
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• Cuchillo

• 1/4 de cabeza de repollo morado

• Tiras de papel pH o pHmetro

3.2.Reactivos

• Ácido acético

• Bicarbonato de sodio

• Ácido sulfúrico

• Hidróxido de sodio

• Alcohol isopropílico o Etanol 96

• Agua destilada

4. Procedimiento y observaciones.

1) Picar en trozos finos el repollo y colocar los trozos en el mortero.

2) Obtener un extracto alcohólico de antocianinas por maceración con alcohol isopropílico (extracción
sólido-líquido); para esto se deben añadir aproximadamente 50 a 100 ml de alcohol isopropílico (o
etanol) al mortero y triturar los trozos de repollo manualmente con el pilón. Dejar reposar por 10-15
minutos, hasta que la solución tenga un color morado intenso.

3) Trasvasar el extracto al vaso de precipitados de 250 ml, filtrando los restos de repollo con ayuda del
embudo.

4) En los matraces aforados, preparar soluciones 0.25 M de todas las sustancias a ensayar (apunte todos
los cálculos requeridos en la sección de Preparación de soluciones de las hojas de trabajo).

5) Trasvasar 15 a 20 ml de cada solución a un vaso de precipitados de 50 ml y reservar el sobrante.

También se debe preparar una muestra de agua pura en uno de los vasos.

6) Enumerar los vasos y/o etiquetarlos con sus respectivos nombres y agregar 2 ml del indicador
orgánico (extracto de antocianinas) y agitar la solución con una varilla (lavar la varilla después de agitar
cada solución, esto para evitar que las sustancias se combinen e interfieran con los resultados).

7) Dependiendo del color que tome la solución estudiada, identificar, en la tabla de Viraje de color de las
hojas de trabajo, si la sustancia tiene carácter “ácido”, “básico” o “neutro”. 8) Medir el pH de las
soluciones reservadas, empleando pH metro o tiras de papel pH y registrar.
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Figura 2; proceso de la experiencia Figura 3; alcohol

Fuente; Maria Elda Paz Toledo

figura 4; medición figura 5; resultado de la experiencia.

Fuente; Maria Elda Paz Toledo

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Una de las propiedades más singulares de las antocianinas es su capacidad para cambiar de color en
función del pH, mostrando una amplia gama de tonos, desde el rojo, pasando por el púrpura o el azul,
hasta el amarillo.

El agua pura tiene pH 7. Las sustancias ácidas son las que tienen un pH inferior a 7, y las básicas superior
a 7. En la actualidad, para medir el pH utilizamos un electrodo sensible a los H+, se conoce como pH-
metro. Sin embargo, existen otras maneras de medir el pH. Una manera no tan precisa, pero útil, es el
uso de indicadores colorimétricos de pH, que según el color que adquieren, podemos saber el valor
aproximado del pH. El más antiguo y que se sigue usando es el tornasol. En disoluciones ácidas, de pH
inferior a 5, el tornasol es rojo, mientras que cuando el pH excede de 8 se vuelve azul. Los indicadores
son ácidos débiles, es decir, aunque tengan preferencia por donar iones H+, también coexisten con
otra forma básica que puede aceptarlos, y cada una de estas formas presenta una coloración diferente.
Otro indicador colorimétrico de origen vegetal son las antocianinas. Las antocianinas de la col
lombarda (repollo morado) se pueden aprovechar para fabricar un papel indicador ácido-base casero.

Por lo general un indicador es un ácido orgánico o una base débil orgánica, que presenta colores
diferentes en sus formas ionizadas y no ionizada.

(2020)

5. Conclusiones.

Lo interesante de las antocianinas es que cada cambio de 2 a 3 unidades de pH modifica además

su estructura química, y como resultado cambia también su color. Por ello, una solución de

extracto de repollo nos permite saber, no solo si el material es ácido o básico, sino también el

grado de acidez o alcalinidad de extracto de repollo nos permite saber, no solo si el material es

ácido o básico, sino también el grado de acidez o alcalinidad

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Cuestionario.

1) Existen diversos tipos de antocianinas, por ejemplo: peonidina, malvidina, cianidina,

pelargonidina, entre muchos otros. Dibuje la estructura química general de las

antocianinas.

2) ¿Qué antocianina se encuentra en mayor cantidad en el repollo morado?, adicionalmente,

escriba la fórmula molecular de este compuesto.

La col morada contiene flavonoides, entre los que destacan ocho antocianinas,

cuyo componente más abundante es la cianidina que confiere el color morado a la

lombarda, y la quercetina. Las antocianinas proveen importantes beneficios como

colorante de alimentos, también por su efecto antioxidante y quimioprotector.

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3) Investigue, ¿qué otras aplicaciones tienen las antocianinas en la industria y a nivel

biológico?

Las antocianinas son de interés particular para la industria de colorantes alimenticios debido a

su capacidad para impartir colores atractivos.

Las antocianinas son un antioxidante natural extraordinario que ayuda al cuerpo humano a

contrarrestar la degeneración celular. Además, son un colorante alimentario natural y

saludable que aparece en los productos con el código E-163.

El interés en los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus

propiedades farmacológicas y terapéuticas (Astrid, 2008). Durante el paso del tracto digestivo al

torrente sanguíneo de los mamíferos, las antocianinas permanecen intactas (Miyazawa et al.,

1999) y ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la enfermedad

coronaria, efectos anticancerígenos, antitumorales, antiinflamatorios y antidiabéticos;

además del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos

terapéuticos de las antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. Estudios con

fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en

atrapar especies reactivas del oxígeno, además de inhibir la oxidación de lipoproteínas y la

agregación de plaquetas (Ghiselli et al., 1998)

(Konczack y Zhang, 2004).

3) ¿A qué se debe que las antocianinas cambien de color al entrar en contacto con diferentes

sustancias?

El color de las antocianinas depende del número y orientación de los grupos hidroxilo y

metoxilo de la molécula. Incrementos en la hidroxilación producen desplazamientos hacia

tonalidades azules mientras que incrementos en las metoxilaciones producen coloraciones

rojas.
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7. Bibliografía

Trabajos citados
2020, K. A. (2020). Khan Academy. 2021. Definición de pH (video) | Ácidos y bases | Khan Academy.
[online] Tomado de:<https://es.khanacademy.org/science/chemistry/acids-and-bases-
topic/acids-and-bases/v/introduction-to-definition-of-ph> [Visitado 17 marzo 2021]. .

-Durst, H. D., & Gokel, G. W. (2004). Quimica Inorganica . Obtenido de -Durst, H. D.; Gokel, G. W.
Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, Barcelona, 1985.

Graw, M. (19 de marzo de 2019). ntocianinas, l., 2021. Antocianinas, los otros pigmentos del reino
vegetal. [online] Ubuscientia.blogspot.com. Tomado de:
<http://ubuscientia.blogspot.com/2014/01/antocianinas-los-otros-pigmentos-del.html>
[Visitado 19 marzo 2021].

M., E. (2002).
http://www.educared.org/global/anavegar4/comunes/premiados/D/627/sulubilidad/concepto.
htm.