Hidrocarburos

Aromáticos B
BENCENO
 Identificar hibridaciones
sp3 4σ
sp2 3σ + 1π
sp 2σ + 2π sp

sp3 sp2 Benceno

 Hibridación sp3

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un

electrón del orbital 2s al orbital 2p
 BENCENO

H
ENERGÍA DE RESONANCIA

Calores de hidrogenación
 AROMATICIDAD: 4N+2 (Huckel)

N=1, 2, 3,…

ciclobutadieno benceno
[4] electrones [6] electrones

ciclooctatetraeno ciclodecapentaeno
[8] electrones [10] electrones
NAFTALENO
ANTRACENO FENANTRENO
COMPUESTOS AROMÁTICOS NO BENCENICOS

Anión Ciclopentil: con 6 electrones π es aromático

 Estructuras de resonancia del ión
ciclopentadienilo

Anión Ciclopentil: con 6 electrones π es aromático

Catión Ciclopentil: con 4 electrones π es antiaromático

 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Piridina Hibridación
sp2
Pirrol

Estructura del
orbital del Pirrol
Tiene 6 electrones,
es aromático
 Pirrol Furano Tiofeno

6 electrones π 6 electrones π 6 electrones π

 NOMENCLATURA DEL BENCENO

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
DERIVADOS DISUSTITUIDOS
DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
DERIVADOS POLISUSTITUIDOS.
 DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
• Se nombra al sustituyente mas la palabra benceno.

Bromobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Etilbenceno

 DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

Benzaldehido Ácido benzoico Acetofenona Benzofenona

Fenol Anisol Anilina Estireno Tolueno

 DERIVADOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se emplean los
prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno
1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para
indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

o-Diclorobenceno m-Bromoclorobenceno p-Nitrotolueno

(1,2-Diclorobenceno) (1-Bromo-3-clorobenceno) (4-Nitrotolueno)
 DERIVADOS DISUSTITUIDOS

1 1 3
2

orto-dibromobenceno meta-cloronitrobenceno
m-cloronitrobenceno
o-dibromobenceno

1
4

para-fluormetilbenceno
p-fluormetilbenceno
 DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
Asimétrico Vecinal, Simétrico.

4-Bromo-1,2-dicloro 1-Alil-2-cloro-3- 1,3-Dibromo-5-isopropil

benceno etilbenceno benceno
 DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
Numerar sustituyentes.

2, 4, 6-Trinitrofenol Trinitro tolueno

(Ácido pícrico) (TNT)