Ensayo.

Obtención de ácido canfórico

Laboratorio de Química Orgánica II

Integrantes del equipo:

Cesar Alberto Huerta Aguilar
Esperanza Montes Flores

Fecha de entrega: 24 de octubre, 2022

Resumen
El ácido alcanfórico, un terpenoide con la fórmula química C10H16O, es una
sustancia blanca y cristalizable que se sintetiza durante la oxidación nítrica del
alcanfor, una cetona, que como se sabe, son normalmente resistentes a los
oxidantes, sin embargo, cuando se calientan con ácido nítrico diluido, forman ceto-
ácidos monocarboxílicos o ácidos dicarboxílicos con el rompimiento de enlaces
carbono-carbono.
Si bien existe en tres formas ópticamente diferentes, solo la forma dextrógira se
utiliza en los productos farmacéuticos. Por oxidación ulterior, da el ácido canforónico
con tres grupos carboxilos. Es estimulante del centro respiratorio, se utiliza
especialmente en sudores nocturnos de pacientes con tuberculosis, en cistitis y
como desinfectante tanto del tracto intestinal como urinario.

Introducción
Se da el nombre de alcanfores ó estearóptenas á los compuestos oxigenados que
se encuentran en los llamados aceites esenciales extraídos de los vegetales y que
forman la parte concreta de dichos aceites. Estos cuerpos tienen estructura y
funciones químicas diversas, tinos que pertenecen á la serie aromática propiamente
dicha, otros pertenecen a la serie canfénica y generalmente son sólidos, muy oloro-
sos, poco solubles en el agua y mucho en el alcohol y en éter. Unos, por sus
funciones químicas, sus alcoholes ó pseudo- alcoholes, por ejemplo, el alcanfor de
Borneo y el mentol; otros son aldehidos como el alcanfor ordinario y el eucaliptol, y
finalmente otros cuerpos, derivados de los anteriores, que son verdaderos ácidos,
aunque éstos no se encuentran formados en los vegetales; entre ellos está el ácido
alcanfórico.
Se encuentra en la madera del árbol alcanforero Cinnamomum camphora, un
enorme árbol perenne originario de Asia. Puede también ser sintetizado del aceite
de trementina. Se usa como bálsamo y con otros propósitos medicinales. Su acción
local es irritante primero y anestésica después. En cuanto a su acción general, casi
todos son moderadores del sistema nervioso; el alcanfor ordinario se considera
como un excitante; se eliminan por los ríñones y además por el aparato pulmonar,
y poseen propiedades antisépticas notables. Se emplean principalmente por estas
propiedades y por su acción sobre el sistema nervioso.

Desarrollo
Hay montones de derivados de la palabra alcanfor en español, como agua y aceite
alcanforados, alcanfor mentolado, etc. Los químicos han oxidado esta molécula con
ácido nítrico para producir ácido alcanfórico.
De acuerdo a lo indicado por la Real Academia de Farmacia en 1893 en la página
363 de “El restaurador farmacéutico”, es más correcto utilizar la palabra alcanfórico
que canfórico.
El ácido alcanfórico, también llamado ácido de alcanfor o ácido dextrocanfórico es
un producto de oxidación del alcanfor. Aparece como incoloro, inodoro, monoclínico
laminados o prismas con un sabor amargo. Se funde a 186.5-188 ° C, es soluble en
aproximadamente 160 partes de agua fría, en 20 partes de agua hirviendo, muy
soluble en alcohol con solución transparente e incolora y en éter, insoluble en sulfuro
de carbono y también es soluble en disolventes orgánicos. Su densidad se
encuentra entre 1-1,8 gr/cm3.
La solución acuosa y alcohólica tiene reacción ácida al Tornasol. Es un antídoto,
antiséptico, astringente. Se utiliza especialmente en sudores nocturnos de
pacientes con tuberculosis. También se utiliza en cistitis, en enfermedades del tracto
respiratorio y como desinfectante tanto del tracto intestinal como urinario. Carece
totalmente de la acción analéptica del alcanfor.
El ácido alcanfórico fue estudiado por primera vez y aislado por el farmacéutico
francés Nicolas Vauquelin en el siglo XIX. Fue solo en 1893 que el alemán Julius
Bredt determinó su estructura. En 1904, el químico finlandés Gustav Komppa fue el
primero en producir ácido canfórico sintético a partir de oxalato de dietilo y ácido 3,
3 - dimetilpentanoico, demostrando así la estructura del alcanfor.
Alcanforado ácido puede ser preparado por la oxidación de alcanfor con ácido
nítrico. Internamente se usa en dosis de 0,5 g varias veces al día; en sellos, en
cápsulas gelatinosas, rara vez en soluciones hidroalcohólicas. La dosis máxima es
de 4 g al día. Contra los sudores nocturnos 1-2 g en seguida y por la tarde. Para el
uso del esternón se utilizan soluciones hidroalcohólicas (alcohol 11%) 2 - 6% para
inhalaciones; (0, 5 - 1, 0%) para lociones en enfermedades catarrales de la nariz,
laringe, faringe, así como para irrigaciones de la vejiga.
En cuanto al mecanismo de reacción, la oxidación de las cetonas pasa por la ruptura
de un enlace C-C. En el caso de usarse oxidantes fuertes como ácido crómico o
permanganato en medio ácido en caliente, el resultado son dos ácidos carboxílicos,
tal como se puede observar en la figura 1, en donde el oxidante que se usa es fuerte
y el resultado de la reacción son dos ácidos carboxílivos, cis-trans. Por otro lado, si
se utiliza un oxidante más suave como perácidos carboxílicos (Oxidación de Baeyer-
Villiger) se obtiene un éster que puede ser hidrolizado hasta formar una mezcla de
alcohol y ácido carboxílico.

Figura 1. Oxidación del alcanfor con ácido nitrico.

Si bien existe en tres formas ópticamente diferentes, solo la forma dextrógira se

utiliza en los productos farmacéuticos. Es un antídoto, antiséptico, astringente que
se utiliza especialmente en sudores nocturnos de pacientes con tuberculosis,
también se utiliza en cistitis, en enfermedades del tracto respiratorio y como
desinfectante tanto del tracto intestinal como urinario. Carece totalmente de la
acción analéptica del alcanfor, sin embargo su importancia radica en el uso
medicinal que se le ha dado desde hace más de un siglo. De acuerdo con Puigpiqué
(1893):
“El ácido alcanfórico, según Reichert (1888), tiene una acción local astringente y
ligeramente estimulante. Su acción general es poco marcada sobre el sistema
nervioso; así Bertagnini tomó 12 gramos en dos días sin notar efecto apreciable; no
es antipirético: Se discute su acción antiséptica; Reichert dice que es un
desinfectante enérgico y cita los experimentos de Sormani y Lucotelle, según los
cuales, los esputos tuberculosos quedan estériles después de haber estado en
contacto con una solución alcohólica de ácido alcanfórico; en opinión de Fürbringer,
estas propiedades antisépticas son muy limitadas, inferiores á las del fenol, y las
pierde cuando se encuentra en un medio alcalino. Dresmann y Gombemale admiten
que neutraliza los productos solubles del bacilo tuberculoso.
Reichert emplea los gargarismos y las inhalaciones de ácido alcanfórico en diversas
enfermedades agudas y crónicas de la mucosa de la faringe, nariz, laringe, y
tráquea, y en las afecciones crónicas de los bronquios y pulmones, habiendo
obtenido resultados bastante satisfactorios; en la bronquitis y en la tuberculosis
disminuye la espectoración. Lo recomienda también en algunas enfermedades de
la piel, en las heridas y úlceras atónicas ó dolorosas y en la uretritis crónica”.

Conclusión
La oxidación del alcanfor es una reacción que requiere de mucho tiempo, sin
embargo, las industrias han sabido acelerar los procesos, pues como se pudo
conocer a través de este ensayo, los usos que se le dan desde hace mucho tiempo
son bastantes, especialmente medicinales, lo que ayuda a la economía de los
países productores.

Referencias
Ácido canfórico | Fisher Scientific. (s. f.). Recuperado 24 de octubre de 2022, de
https://www.fishersci.es/es/es/browse/80013712/%C3%81cido-canf%C3%B3rico

Ácido canfórico - Nota, Usos clínicos, Química y preparación, Notas históricas |

KripKit. (s. f.). Recuperado 24 de octubre de 2022, de https://kripkit.com/cido-
canfrico/

Ácido canfórico - vctrac. (s. f.). Recuperado 24 de octubre de 2022, de

https://vctrac.es/index.php?title=%C3%A1cido_canf%C3%B3rico
EL RESTAURADOR FARMACÉUTICO. (1893, 15 diciembre).
https://bibliotecavirtual.ranf.com/i18n/catalogo_imagenes/grupo.cmd?path=201096
2

Wikipedia contributors. (2022, 2 octubre). Camphoric acid. Wikipedia.

https://en.wikipedia.org/wiki/Camphoric_acid

Reacciones REDOX en aldehídos y cetonas (s.f). Recuperado de:

https://www.liceoagb.es/quimiorg/redox7.html

MAPFRE (2022). Alcanfor: usos, beneficios terapéuticos y más. Recuperado de:

https://www.salud.mapfre.es/cuerpo-y-mente/naturopatia/alcanfor-beneficios-
remedios-caseros/

El Gonz (27 de febrero, 2017). ¿Ácido canfórico o alcanfórico? Recuperado de:

http://mgclaros.blogspot.com/2017/02/acido-canforico-o-alcanforico.html