UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Laboratorio de Química Orgánica

PRODUCTO INTEGRADOR DE APRENDIZAJE

EXTRACCIÓN DE ꞵ-CAROTENO DE LA ZANAHORIA

Maestras:

Dra. Marisol Ibarra Rodriguez

Dra. Dulce Carolina Almonte

Grupo 005 Brigada No. 1 Equipo 6

Matrícula Nombre Firma

1995527 Guerra Hernández Daniela Paola

1994690 Guerrero Montoya Elías Rogelio

2002512 Guevara Jacobo Leydi Lissette

Semestre: Agosto 2022 – Diciembre 2022

San Nicolás de los Garza, Nuevo León, a viernes 28 de octubre de 2022

 PRODUCTO INTEGRADOR DE APRENDIZAJE
EXTRACCIÓN DE ꞵ-CAROTENO DE LA ZANAHORIA

OBJETIVO

Extraer el compuesto ꞵ-caroteno de una zanahoria por medio de una extracción

líquido-sólido utilizando etanol como solvente en diferentes concentraciones; y
comparar los resultados.

FUNDAMENTO

Los colorantes, además de poseer color o desarrollarlo mediante una reacción

química, deben de poder transferirlo al medio al cual se aplican; son capaces de
teñir células, estructuras o tejidos. Estas sustancias son compuestos orgánicos que
al ser aplicados a un sustrato. Se pueden catalogar como naturales, los cuales se
extraen de plantas o animales; y como artificiales, que se extraen de minerales y
pasan a ser procesados [1].

El color en estos compuestos se debe a las transiciones electrónicas que ocurren al

interior de los átomos. Los colorantes están constituidos por un grupo cromóforo y
un auxocromo. El cromóforo es un grupo funcional que cuenta con una alta
densidad electrónica; este grupo es el responsable de los colores en el compuesto.
Mientras que los auxocromos son los sustituyentes del cromóforo; estos alteran los
valores de las longitudes de onda en las que se presentan las absorciones de la luz
[1].

Los colorantes naturales orgánicos se dividen en varios grupos, los más importantes
son carotenoides, antocianinas, las betalaínas, porfirinas, quinonas y guanina [2]. La
clasificación de interés son los carotenoides, puesto que el vegetal a utilizar es la
zanahoria. Las frutas y hortalizas anaranjadas como las zanahorias, los mangos o la
calabaza, tienen concentraciones de un compuesto llamado ꞵ-caroteno [3]. Dicho
compuesto pertenece al grupo de los carotenoides.
 Figura 1. Estructura química del colorante ꞵ-caroteno. Fuente: elaboración propia.

Los carotenoides son colorantes que poseen y otorgan desde colores amarillos a
colores rojos, incluso pueden conceder el color púrpura [2]. Desde el punto de vista
químico, los carotenoides son tetraterpenos constituidos por unidades múltiples de
isopreno con un anillo de ciclohexano sustituido e insaturado en cada uno de los
extremos, esto se puede observar en la Figura 1. Su estructura básica es un polieno
metilado con 40 átomos de carbono [4]. Los polienos son compuestos orgánicos
poliinsaturados que contienen al menos tres enlaces carbono-carbono dobles y
sencillos alternados [5].

Los carotenoides se dividen en dos tipos: los carotenos, que son los que no
contienen oxígeno en sus anillos terminales (estos son hidrocarburos); y xantofilas,
sí poseen oxígeno en sus anillos terminales [2]. La característica distintiva de los
carotenoides es el extenso sistema de dobles enlaces conjugados, denominado
cadena poliénica. Esta parte de la molécula conocida como cromóforo es
responsable de la capacidad de los carotenoides de absorber luz en la región visible
y, en consecuencia, de su gran capacidad de coloración [4]. Los sistemas
conjugados presentan resonancia posicional, lo que produce una deslocalización
electrónica; esto a su vez causa que se absorba energía, resultando en colores
amarillos, anaranjados y rojizos.

Los carotenoides que se encuentran en órganos no fotosintéticos de plantas actúan

como fotoprotectores, antioxidantes, atractores de color y precursores de hormonas
para plantas [6]. La primera fuente reconocida del ꞵ-caroteno es la zanahoria. En
este vegetal, el ꞵ-caroteno existe en forma cristalina como un complejo adherido a
una lipoproteína helicoidal rica en alanina, leucina, ácido glutámico y aspártico. Este
compuesto representa entre el 60 y el 80% de los carotenoides presentes en la
zanahoria [5].
 MATERIALES Y METODOLOGÍA

Materiales

1 Zanahoria 3 Vasos de precipitado de 250 mL

1 Cuchillo 1 Vaso de precipitado de 50 mL
1 Soporte universal 1 Embudo de filtración rápida
1 Anillo para soporte 1 Plancha de calentamiento
1 Papel filtro

Reactivos
● Etanol al 96%
Fórmula: C2H6O
Estado: Líquido
Concentración: 96%
● Etanol al 75%
Fórmula: C2H6O
Estado: Líquido
Concentración: 75%
Procedimiento

Figura 2. Diagrama de flujo de metodología empleada para la obtención de ꞵ-caroteno de la zanahoria.

 RESULTADOS Y DISCUSIONES

Las ilustraciones con los resultados se organizaron en tablas para proveer una
mejor visualización de la comparación entre la extracción del alcohol etílico al 70% y
al 90%. Igualmente, para facilitar la descripción de los resultados, las soluciones con
las que se realizó la extracción se denominaron como prueba 1 (contenía zanahoria
y etanol al 70%) y prueba 2 (contenía zanahoria y etanol al 96%).

Figura 3. Estructura química del etanol.

Inicialmente, la zanahoria presentaba un color naranja intenso antes y después de

congelarse a una temperatura menor de 5 °C (ver Figura 4). Asimismo, al ser
cortada en rodajas y machacada, exhibió la misma tonalidad. Condiciones como
bajas temperaturas disminuyen la descomposición de los carotenoides [7]. Por otro
lado, ambas soluciones de etanol se mostraban incoloras (concentraciones
diferentes).

Figura 4. Rodajas de zanahoria a una temperatura menor de 5 °C antes del proceso de extracción.

Tabla 1. Aspecto de las rodajas de zanahoria después del proceso de extracción.

Extracción con etanol al 70% Extracción con etanol al 96%

 Figura 5. Rodajas de la zanahoria después de Figura 6. Rodajas de la zanahoria después de
extracción con etanol al 70%. extracción con etanol al 96%.

Posterior a la adición de etanol y al calentamiento de la solución, en ambas pruebas

se observó un cambio de color. En la prueba 1, el líquido, antes incoloro, adquirió
una tonalidad amarillo anaranjado tenue (ver Figura 7). Por otro lado, en la prueba
2, el cambio de color fue más evidente, ya que presentó un naranja intenso y se
enturbió (ver Figura 8). Ambos cambios en la tonalidad del líquido indicaron la
presencia del ꞵ-caroteno. Esto se debe a que el etanol extrajo este pigmento de las
rodajas de zanahoria.

Los carotenoides son compuestos con una polaridad baja (en el ꞵ-caroteno se da
por sus enlaces carbono-carbono presentes a lo largo de la molécula; ver Figura 1),
por lo que son solubles en solventes que también poseen una polaridad baja; un
ejemplo de estos compuestos es el hexano (este tipo de solventes no se utilizan, ya
que se reporta como altamente tóxico) [8]. Aun así, los carotenoides también
contienen una parte polar en su estructura (en el ꞵ-caroteno se da por los enlaces
carbono-hidrógeno presentes en toda la molécula; ver Figura 1), la cual es soluble
en solventes polares, como es el caso del etanol [8].

Tabla 2. Comparación de aspecto de soluciones con alcohol etílico a distintas concentraciones.

Prueba 1 Prueba 2
Extracción con etanol al 70% Extracción con etanol al 96%
 Figura 7. Solución (con restos de zanahoria) Figura 8. Solución (con trozos de zanahoria)
después de extracción del ꞵ-caroteno con etanol después de extracción del ꞵ-caroteno con etanol
al 70%. al 96%.

La prueba 2 presentó una concentración mayor de ꞵ-caroteno extraído (ver Tabla

3); lo anterior se puede inferir de la evidente diferencia en el tono que adquirieron
ambos líquidos. Otro aspecto que diferencia ambas pruebas es el tiempo en el que
se realizó la extracción. La prueba con el etanol al 70% se dejó reposar más de 5
horas para obtener un cambio significativo; mientras que la del etanol al 96%
presentó cambio de color incluso antes de ser sometida a un calentamiento y solo
se requirieron de entre 20 y 30 minutos (ver Figura 9), probando ser este el más
efectivo y eficiente para la extracción líquido-sólido. Son dos factores los que
pudieron contribuir a esta diferencia: la concentración del solvente y el tiempo de
calentamiento.

Figura 9. Vaso de precipitado con etanol al 96% y rodajas de zanahoria antes de calentamiento.

Tabla 3. Aspecto de soluciones después de la filtración.

Prueba 1 Prueba 2
Extracción con etanol al 70% Extracción con etanol al 96%
 Figura 10. ꞵ-caroteno disuelto en etanol al 70% Figura 11. ꞵ-caroteno disuelto en etanol al 96%
después de la filtración. después de la filtración.

Figura 13. ꞵ-caroteno disuelto en etanol al 70%. Figura 14. ꞵ-caroteno disuelto en etanol al 96%.

La prueba 1 se sometió a calentamiento durante menos de 10 minutos y la prueba 2

durante 20 minutos. Esto pudo contribuir a una disminución a la cantidad de ꞵ-
caroteno extraído en la primera prueba. Calentar la mezcla ayudó a la extracción del
pigmento, puesto que cuando un solvente orgánico se usa a temperaturas cercanas
a su punto de ebullición, su superficie y viscosidad decrementa, por lo que alcanzan
fácilmente el soluto en espacios de la matriz (la zanahoria) [8]. Ambas soluciones
se mantuvieron debajo de los 70 °C por dos razones. La primera es que el
incremento de temperatura promueve la descomposición del hidrocarburo. En la
literatura consultada se reporta que el radio de degradación se eleva
significativamente con un aumento de temperatura mayor a 100 °C [9]. La segunda
es que el etanol se evapora con facilidad a pesar de no alcanzar su punto de
ebullición, el cual es 78 °C [10].

La aparición del color por presencia del ꞵ-caroteno se debe a que dicha molécula
posee un grupo funcional cromóforo. La absorción del espectro electromagnético de
los carotenoides depende del número de enlaces dobles conjugados; entre más
largo el grupo cromóforo, mayor será la longitud de onda de máxima absorción. El
ꞵ-caroteno cuenta con 11 enlaces dobles conjugados (ver Figura 1), esto hace que
su color se intensifique; sin embargo, los anillos unidos a sus extremos disminuyen
dicha intensidad, ya que provocan tensión estérica [11]. Carotenoides acíclicos,
como el licopeno (11 enlaces dobles conjugados. ver Figura 14) presentan una
coloración intensa (rojiza) [7].

Figura 15. Estructura química del licopeno. Recuperada de: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2006.03.015

Si bien, el ꞵ-caroteno provoca una coloración naranja en la zanahoria, durante su

extracción en la solución presentó un amarillo anaranjado. Esto pudo ser causado
por dos motivos: porque la molécula se encuentra en una concentración menor que
la de su disolvente, ya que actúa como soluto; y debido a la presencia de otros
pigmentos como el α-caroteno (posee menos dobles enlaces conjugados, por lo que
produce una intensidad menor) y las xantofilas [5]. Aun así, es posible identificar y
separar el pigmento de interés por medio de cromatografía en capa fina (TLC) y
cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) [12].
 CONCLUSIÓN

El objetivo de la práctica fue cumplido, ya que fue posible extraer el ꞵ-caroteno de

una zanahoria utilizando etanol como solvente. Además, fue posible determinar la
efectividad del alcohol etílico en diferentes concentraciones, siendo el de 96% el
más eficiente al obtener una coloración más intensa en la solución, a comparación
de la prueba 1 (con etanol al 70%), cuya fase líquida presentó una coloración más
tenue.
 REFERENCIAS

1. Caycedo, L., & Corrales, L. (2020). Principios fisicoquímicos de los colorantes

utilizados en microbiología. NOVA, 18(33), 75-77.
https://doi.org/10.22490/24629448.3701

2. Marcano, D. (2018). Introducción a la Química de los Colorantes. Academia de

Ciencias Físicas, Matemáticas y Naturales, Caracas, Venezuela.

3. Urango, L. et al. (2009). Efecto de los compuestos bioactivos de algunos

alimentos en la salud. Perspectivas en Nutrición Humana, 11(1), 23-38.

4. Carranco, M., Calvo, M., & Pérez-Gil, F. (2011). Carotenoides y su función

antioxidante. Archivos Latinoamericanos de Nutrición, 61(3), 233-237.
https://ve.scielo.org/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0004-
06222011000300001

5. Otáloga-Orrego, D. (2020). Técnicas emergentes de extracción de ꞵ-caroteno

para la valorización de subproductos agroindustriales de la zanahoria
(Daucus carota L.). Informador técnico, 85(1), 83-106. doi:
http://doi.org/10.23850/22565035.2857

6. Maoka, T. (2019). Carotenoid as natural functional pigments. Journal of Natural

Medicines, 74(1), 1-16. https://doi.org/10.1007/s11418-019-01364-x

7. Rodriguez, D., & Mieko, K. (2004). Handbook for Carotenoid Analysis.

Washington, DC: HarvestPlus.

8. Mezzomo, N., & Ferreira, S. (2016). Carotenoids Functionality, Sources, and

Processing by Supercritical Technology: A Review. Journal of Chemistry,
16(1), 2-10.http://dx.doi.org/10.1155/2016/3164312

9. Gheonea, I., et al. (2019). Investigations on thermostability of carotenoids from

tomato peels in oils using a kinetic approach. Journal of Processing and
Preservation, 44(1), 5-8. https://doi.org/10.1111/jfpp.14303

10. Lide, D. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87a ed.). Advisory
Board
11. Meléndez, A., Britton, G., Vicario, I., & Heredia, F. (2007). Relationship between
the colour and the chemical structure. Food Chemistry, 101(3), 1145-1150.
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2006.03.015

12. Salinas, N., & Pacheco, E. (2003). Pigmentos carotenoides identificados y

purificados en aceite de palma. Agronomía Tropical, 53(4), 53-60.
https://ve.scielo.org/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0002-
192X2003000400006