UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA
EXTRACCIÓN DEL ALCALOIDE PIPERINA DE PIMIENTA NEGRA

MAYO2019
José Leonardo Cano Botero

Resumen
Se realizó la extracción sólido-líquido a una muestra de pimienta con una masa inicial de
9,85 g con el objetivo de aislar y obtener cristales puros de piperina. Mediante un equipo de
reflujo se extrae la piperina con diclorometano y posteriormente se realiza tratamientos de
purificación y de recristalización. Se obtuvo un porcentaje de recuperación para la piperina
del 2,5%. Además se comprobó el grado de pureza mediante la técnica de cromatografía de
gases acoplada a masas dando un 99,17% para la piperina y 0,83% para el Cariofileo.

Palabras Claves

Piperina, diclorometano, cromatografía de gases acoplada a masas (G-M)

Introducción

Desde tiempos milenarios la humanidad se ha interesado por comprender lo que le rodea,

como las plantas y otros organismos vivos que poseen propiedades muy propias como el
color, olor y sabor. Estas características se deben a su misma constitución, en este caso se
estudia la pimienta negra cuyo olor distintivo se debe a su alcaloide principal la piperina.
En la pimienta tan solo un 10 % está constituido por alcaloides, un alcaloide puede
definirse como un compuesto orgánico de origen natural, nitrogenado (generalmente
intracíclico) derivado de los aminoácidos, de carácter neutro o básico. En la práctica
podemos emplearlo para extraer porque responde a las principales reacciones comunes de
precipitación. (Maldoni, B., 1991) La extracción sólido-líquido según Pavia, es muy
utilizado para extraer de un producto solido natural de una fuente natural. El disolvente
debe disolver el compuesto deseado y deja atrás los elementos indeseados. Las
características que debe poseer un disolvente de extracción se destaca la inactividad que
debe poseer este para que no reacciones con los componentes de la mezcla, además la
solución de extracción debe ser inmiscible al la solución original mientras remueve
selectivamente el compuesto deseado y es conveniente que sea volátil para su posterior
eliminación. Para la extracción sólido-líquido suele utilizarse el equipo Soxhlet y de reflujo.
El sistema de reflujo consiste en un proceso continuo de evaporación de los elementos
volátiles del matraz, luego una condensación en el tubo refrigerante por lo que finalmente
vuelve al matraz. Esto permite al disolvente entrar en ebullición, por lo que se mantiene una
temperatura constante y sin perdidas de disolvente. Es utilizado para reacciones de
cristalización, donde calentar es fundamental.
La recristalización es un proceso que involucra disolver sólido en disolvente apropiado a
elevada temperatura para crear cristales al enfriar. Con compuestos orgánicos es común la
formación de aceites viscosos. El disolvente debe disolver en caliente e insoluble en frio,
además las impurezas deben ser insolubles en este. Debe poseer un punto de ebullición bajo
para poder remover de los cristales y este punto de ebullición debe ser más bajo que el
punto de fusión del solido a extraer. La técnica del ultrasonido utiliza sonidos de alta
frecuencia, con el fin de desprender el compuesto buscado del material vegetal, como el
agua. Las partículas sólidas y líquidas vibran, acelerándose por la acción ultrasónica, por lo
que el soluto pasa rápidamente de la fase sólida al solvente.

Metodología

Extracción:
En general se realiza la extracción sólido-líquido a una muestra de pimienta, para aislar la
piperina, material vegetal mediante el uso del equipo de reflujo. Extracción sólido-líquido:
Se pesaron 9.85 g de pimienta negra en un balón 100 mL del equipo de reflujo, donde se
calentando a reflujo con 30 mL de diclorometano por 20 min, se filtra. Luego se elimina
disolvente en el rotavapor y se obtiene un aceite café

Separación y Purificación:
Se enfrio el aceite en un baño de hielo y se adiciono 6 ml de éter frío. Luego de agitar
durante 5 min., se eliminó el solvente nuevamente rotavaporando. Se enfrío nuevamente el
aceite y adiciono 6 ml de éter frío. Se Dejó descansar el balón en un baño de hielo durante
15 min. Acompañado de agitación.

Resultados Y Discusión

Para la extracción se utilizó diclorometano porque disuelve bien la mezcla, no altera

estructura de los compuestos a extraer y tiene bajo punto de ebullición (39.8°C) por lo que
es fácil de eliminar calentando.
Se obtuvieron 0,25 gramos de cristales de piperina en 9.85 gramos de material vegetal
dándonos un rendimiento del 2.5% en peso.
 TLC hexano/Ac.etilo 8:2 1
TLC Dic/acetato 3:1 1
Para la cromatografia de gases acoplada a masas se uso una metodologia propuesta por el
Laboratorio De Quimica Instrumental De La Universidad Del Quindio la cual se muestra en
la tabla numero 1

Tabla 1 características del método

 Después de ajustar la rampa se obtuvo el siguiente cromatograma

Figura 1 Cromatograma de la mustra de piperina

En la figura 1 podemos observar un cromatograma con dos picos esto nos indica la
presencia de dos sustancia diferentes, el primer pico con un tiempo de retención de 2,140
min, el segundo pico con un tiempo de retención de 16,605 min. También podemos ver que
el área bajo la curva de cada uno de estos tiempos de retención nos dice el porcentaje en el
cual se encuentran estos dos compuestos en la muestra, es asi como podemos decir que el
pico numero dos es el compuesto más abundante en la muestra con un 99,17% y el segundo
con un 0,83%.

El cromatografo de gases esta acoplado a un espectrómetro de masas que funciona en este

caso como el detector, para la identificación de las moléculas se analizaron los siguientes
espectros de masas obtenidos.
 Figura 2 Espectro-masas del pico #1 en el cromatograma de la figura 1
En este caso el equipo cuenta con una librería donde me identifica con un 91% de seguridad
que el compuesto que tenemos en el pico #1 de la figura 1 es el Cariofileno.
 Figura 3 Espectro-masas del pico #2 en el cromatograma de la figura 1
En la figura numero 3 observamos el pico # 2 del cromatograma de la figura numero 1
donde’ podemos constatar la piperina como producto mayoritario de la extracción.

Conclusiones

La extracción sólido- líquido presenta muy pocas perdidas si se escoge el disolvente

adecuado.

La recristalización es un método que permite mediante la extracción con solventes,

purificar un sólido.

La recristalización es una técnica en general muy sensible, su éxito depende de una buena
planificación de pasos para llegar al cristal puro deseado.
La cromatografía de gases acoplada a masas nos ayuda a determinar la pureza de nuestra
muestra problema, es un método muy sensible que necesita muy poca muestra para hacer el
análisis pero es una técnica destructiva.

Bibliografía

Gilbert J. & Stephen F.A. (2011) Experimental Organic Chemistry: Miniscale and
microscale Approach. (5ta ed). Boston: Cengage learning
Maldoni, B. (1991) Alkaloids: Isolation and Purification .Journal of Chemical Education,
68, 700-703.
Pavia, D.L; Lampman G.M; Kritz, G.S.; Engel, R.G.(1998) Introduction to Organic
Laboratory Techniques A Microscale Approach. Philadelphia: Saunders.
Yurkains, P. (2008). Química Orgánica. Naucalpan de Juárez, México: Pearson Educación
de México, S.A.
Zubrick J. W. (1992). The Organic Chemistry Laboratory Survival Manual: A Student’s
Guide to Techniques. New York: Editorial John Wiley