Práctica No 5

Experimentación en Síntesis Orgánica

UNIVERSIDAD DE NARIÑO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA IIII - LABORATORIO

Condensación Aldólica
PREPARACION DE DIBENZALACETONA
Andrés Hidalgo (2111401197); Omaira Yela (28140207)

RESUMEN
Se sintetizó dibenzalacetona, a partir de benzaldehído y acetona, por medio de
condensación aldólica cruzada en medio básico, se obtuvo un porcentaje de rendimiento
de 76,38% y punto de fusión corregido de 113,1ºC. Se observó que el rendimiento de la
reacción se ve afectado por la presencia desfavorable de equilibrios continuos en reacción
y que la utilidad sintética de una condensación aldólica cruzada radica en factores como
la presencia de hidrógenos α en los reactivos.

INTRODUCCION

Por influencia de una base o un ácido diluidos, se pueden combinar dos moléculas de un
aldehído o una cetona para formar un β-hidroxialdeído o una β-hidroxicetona esta
reacción se denomina Condensación Aldólica. En todos los casos, el producto resulta de
la adición de una molécula de aldehído (o cetona) a una segunda, de manera que el
carbono α de la primera queda unido al carbono carbonílico de la segunda.
Es característico que el compuesto de partida tenga hidrógenos ubicados en el carbono α
respecto al carbono carbonílico (Hidrógenos α), estos hidrógenos presentan un inusual
carácter ácido debido a que cuando un compuesto carbonílico pierde un protón α, el anión
generado es estabilizado por resonancia con el oxígeno del carbonilo, en consecuencia, el
carbanión correspondiente de característica Nucleofílica (un anión enolato) ataca al grupo
carbonílico de la otra molécula y se obtiene una molécula β-hidroxicarbonílico o “aldol”.

Los β–hidroxialdeído y β-hidroxicetona que se obtienen de estas condensaciones pueden

deshidratarse con gran facilidad; los productos principales tienen el doble enlace carbono-
carbono entre los átomos Cα y Cβ, (compuestos α-β insaturados)1.

Por otro lado, una condensación aldólica entre dos compuestos carbonílicos diferentes
(aldehído y cetona) se conoce como Condensación Aldólica Cruzada, es característico de
estas reacciones que uno de los compuestos carbonílicos no contiene hidrógenos α, y por
lo tanto no pueden formar enolatos en presencia de bases (no puede auto-condensarse); en
contraposición estos compuestos pueden ser atacados por un enolato ya formado (de una
molécula que inicialmente tenía hidrógenos α)

La mezcla de un reactivo sin hidrógenos α, en presencia de un catalizador y un

compuesto carbonílico con hidrógenos α, genera que en todo momento exista una
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concentración del compuesto carbonílico ionizable, por lo que el carbanión que se genera
reacciona casi exclusivamente con la otra sustancia carbonílico que se da en abundancia.

Mecanismo:

Moles Benzaldehído.

99% 1 ,044 g 1mol

0,4 ml× × ×
100 % ml 106 ,12 g
=3,89×10−3 mol
Moles Acetona.

99 ,5% 0,79 g 1mol

0,14ml× × ×
100 % ml 58,04 g
−3
=1,89×10 mol
Reactivo límite:

Se tiene______ _________ Se necesita

1mol. Ace
3 , 89×10−3 mol . Bnz× =1 , 945×10−3 mol . Ace
2 mol . Bnz
2 molBnz
1 ,89×10−3 mol . Ace× =3 ,78×10−3 mol . Bnz
1 mol . Ace
Nota:
Bnz: Benzalacetona
Ace: Acetona.

Lamentablemente, durante el proceso de síntesis ocurrieron situaciones que no se

pudieron prever como el desprendimiento de una sección del tapón de corcho
suministrado, el cual aparte de contaminar la muestra, genera que la purificación sea un
proceso tedioso y de riesgo potencial para el rendimiento general.
En ese orden de ideas, también ha de atribuirse el rendimiento no tan eficiente a errores
personales en procesos mecánicos de purificación.

Sin embargo, tanto el rendimiento como el punto de fusión dan pie para afirmar que la
síntesis fue realizada satisfactoriamente.

CUESTIONARIO

1. Escriba 5 formulas con sus respectivos nombres de cetonas y aldehídos sin

hidrógenos α.

R/
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