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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

“ CARBOHIDRATOS ”

Alumnos:

Bejar Peña, Danna Mariel 20200213


Chacón Bustillos, Alba Sofia 20200163
Gamarra Tambine, Bruno Alex 20200044
Rodriguez Picho, Angie 20200561
Valverde Ruiz, Piero Rodrigo 20180085

Curso: Química Orgánica - Laboratorio

Horario de la práctica: Viernes 11:00 am - 1:00 pm

Grupo de la práctica: D*

Profesora: Jacqueline Jannet Dioses Morales

Fecha de realización de la práctica: 16/04/2021

Fecha de entrega de la práctica: 21/04/2021

Lima - Perú

2021
1. INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos son unas biomoléculas que también son llamados glúcidos, azúcares o
sacáridos, además son compuestos que contienen grandes cantidades de grupos
hidroxilos (-OH). Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído,
llamados polihidroxialdehidos, o una cetona, llamados polihidroxicetonas, además, estos
pueden ser monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos (Gonzales y Arias, 2012).
Existen muchos tipos de carbohidratos, se encuentran principalmente en los alimentos
como el almidón, en el pan, arroz y fideos, así como en algunas bebidas endulzantes. La
principal función de los carbohidratos es proporcionar energía, además de desempeñar
una importante función en la estructura y funcionamiento de las células, tejidos y órganos
(Espinoza, 2013).

Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros
productos. Por ejemplo la celulosa se puede convertir en productos de papel, la
nitrocelulosa se utiliza en películas de cine, cemento y algunos tipos de plásticos, también
el almidón y la pectina son agentes cuajantes que se usan para la preparación de
alimentos para el hombre y ganados, y la hemicelulosa que se emplea para modificar el
papel durante su fabricación (Cervantes, 2012).

1.1. JUSTIFICACIÓN

Mediante esta práctica podremos comprender y observar los diferentes tipos de


carbohidratos por medio de las diferentes reacciones que se van a realizar en el
laboratorio.

1.2. OBJETIVOS

● OBJETIVO PRINCIPAL

Identificar y diferenciar los diferentes tipos de carbohidratos mediante las


reacciones químicas que se llevarán a cabo en el laboratorio.

● OBJETIVOS ESPECÍFICOS

- Identificar la muestra problema mediante la comparación con las demás


reacciones de los carbohidratos.
- Identificar y diferenciar los monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
- Reconocer la capacidad de los azúcares reductores y azúcares no
reductores, mediantes sus diferentes reacciones en los ensayos.
- Identificar correctamente las diferentes pruebas para el reconocimiento de
los carbohidratos.
- Realizar y analizar correctamente cada uno de los diferentes ensayos que
se llevarán a cabo en el laboratorio.
2. MARCO TEÓRICO

2.1. CARBOHIDRATOS

El término carbohidrato surgió debido a que la mayoría de los azúcares tienen


fórmulas moleculares Cn(H2O)m, lo que sugiere que los átomos de carbono se
combinan de alguna manera con el agua. De hecho, la fórmula empírica de los
azúcares más sencillos es C(H2O). Los químicos nombraron a estos compuestos
“hidratos de carbono” o “carbohidratos” debido a estas fórmulas moleculares. Nuestra
definición moderna de los carbohidratos incluye los polihidroxialdehídos, las
polihidroxicetonas y los compuestos que se hidrolizan con facilidad a ellos
(Wade,L.2010).

Figura N°1. Carbohidratos. Fuente:EduAlimentaria.com.

2.1.1. MONOSACÁRIDOS

Un monosacárido puede ser un polihidroxialdehído como la D-glucosa o una


polihidroxicetona como la D-fructosa. A los polihidroxialdehídos se les llama
aldosas (“ald” es por aldehído; “osa” es el sufijo para los azúcares), mientras que
a las polihidroxicetonas se les llama cetosas. Los monosacáridos también se
clasifican de acuerdo con el número de carbonos que contienen: los que tienen
tres carbonos son triosas, los que tienen cuatro carbonos son tetrosas, los que
disponen de cinco carbonos son pentosas y los que presentan seis y siete
carbonos son hexosas y heptosas, respectivamente. Por consiguiente, un
polihidroxialdehído con seis carbonos, como la D-glucosa, es una aldohexosa,
mientras que una polihidroxicetona con seis carbonos, como la D-fructosa, es
una cetohexosa (Yurkanis,P. 2008).

Figura N°2. Ejemplos de Monosacáridos. Fuente:Pearson Education, Inc.


2.1.2. DISACÁRIDOS

Los disacáridos son compuestos formados por dos subunidades de


monosacárido unidas por un enlace acetal; por ejemplo, la maltosa es un
disacárido que se obtiene de la hidrólisis del almidón. Contiene dos subunidades
de D-glucosa unidas por un enlace tipo acetal. A este enlace acetal en particular
se le llama enlace (alfa)-1,49-glicosídico porque se localiza entre el C-1 de una
subunidad del azúcar y el C-4 de la otra, y el oxígeno unido al carbono
anomérico del enlace glicosídico está en la posición alfa (Yurkanis,P. 2008).

Figura N°3. Disacáridos. Fuente:Pearson Education, Inc.

2.1.3. OLIGOSACÁRIDOS

La mayoría de los oligosacáridos son polímeros de 2 a 20 unidades de


monosacáridos.Aunque se dice que algunos oligosacáridos, por ejemplo la
inulina, pueden tener hasta cerca de 100 unidades unidas mediante enlaces
glucosídicos, la mayoría de los autores consideran que los oligosacáridos de
más de 20 unidades caen dentro del grupo de los polisacáridos.Las cadenas de
monosacáridos en un oligosacárido, al igual que en los polisacáridos naturales,
pueden ser lineales o ramificadas (Moreno,S. 2015).

Figura N°4. Oligosacáridos. Fuente: Nutrición.net.


2.1.4. POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos o glucanos son polímeros de monosacáridos constituidos por
algunas decenas a muchos miles de unidades de monosacáridos y pueden
alcanzar pesos moleculares de varios millones. Su función en los organismos
suele ser estructural o de almacenamiento energético. Se dice que son
homopolisacáridos cuando la unidad que se repite es siempre la misma (p. ej.,
glucosa), y si son dos monosacáridos diferentes los que integran la unidad de
repetición se habla de heteropolisacáridos. Los polisacáridos se diferencian entre
sí por el tipo de monosacáridos, por el largo de la cadena, el tipo de unión
química entre sus monosacáridos, o el grado de ramificación (Laguna et al.,
2013).

Figura N°5. Polisacáridos. Fuente: Wikipedia.

2.2. REACCIONES DE CARBOHIDRATOS

2.2.1. ENSAYO DE MOLISH

Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos en el que


los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta
monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los
cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta(McMurry, J. 2001).

2.2.2. FEHLING

Los hidratos de carbono que presentan grupos aldehídicos libres o en forma


hemiacetálica (grupos aldehídicos potenciales) no bloqueados (por ejemplo
formando parte de un enlace glicosídico), pueden ser oxidados por diferentes
reactivos (ej. ión cúprico), por lo que se les denomina azúcares reductores
(Luján,M. 2017).

Figura N°6. Ecuación Fehling. Fuente: Farmacognosia.

Resultado positivo: aldehídos alifáticos y α-hidroxialdehídos.


Resultado negativo: aldehídos aromáticos y cetonas.

Figura N°7. Reacción de Fehling. Fuente: Farmacognosia.

Son ejemplos de hidratos de carbono reductores la glucosa y la maltosa, y de no


reductores, el disacárido sacarosa, O - β - D - fructofuranosil - (2→1) - α - D -
glucopiranósido. Las cetosas, sufren reacciones de oxidación típicas de los
aldehídos; para ello necesitan un medio básico, ya que a valores altos de pH se
produce una isomerización a la correspondiente aldosa (Luján,M. 2017).

2.3. HIDRÓLISIS DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

Las reacciones de los disacáridos dependen de los monosacáridos que los


constituyen y del tipo de enlace que los une. Una reacción típica es la hidrólisis, que
libera los monosacáridos que los forman ya sea de manera enzimática o no
enzimática.La hidrólisis por medio de enzimas es específica para los
monosacáridos constituyentes y para el enlace que los une, sea α o β. Un ejemplo
de ello es la hidrólisis de la sacarosa por acción de la sacarosa intestinal. La
hidrólisis no enzimática puede llevarse a cabo por medio de ácidos diluidos (Laguna
et al., 2013).

Los polisacáridos son carbohidratos que pueden hidrolizarse a muchas unidades de


monosacárido. El almidón es un polisacárido cuyas unidades de carbohidrato se
adicionan de manera sencilla para almacenar energía o se remueven para
proporcionar energía a las células. El polisacárido celulosa es un componente
estructural principal de las plantas. La hidrólisis del almidón o de la celulosa forma
varias moléculas de glucosa (Wade,L.2010).

Figura N°8. Hidrólisis de disacáridos. Fuente: SlideShare.


3. MATERIALES Y MÉTODOS
3.1. MATERIALES

3.1.1. Ensayo de Molish: Reconocimiento de glúcidos

● Glucosa
● Fructosa
● H2SO4 (Ácido sulfúrico)
● Lactosa
● Sacarosa
● Muestra Problema (5-C)
● α-naftol
Figura N°9. Materiales de ensayo de Molish. Fuente: ppt.

3.1.2. Hidrólisis de la Sacarosa

● Sacarosa
● Solución de HCl
● Reactivo de Fehling A
● Reactivo de Fehling B

Figura N°10. Fehling A y B. Fuente. ppt.

3.1.3. Ensayo de Fehling: Determinación del poder reductor

● Glucosa
● Fructosa
● Lactosa
● Sacarosa
● Almidón
● Muestra problema
● Reactivo de Fehling A
● Reactivo de Fehling B

Figura N°11. Almidón. Fuente: ppt.

3.1.4. Hidrólisis de Almidón

● Almidón
● Solución de HCl
● Reactivo de Fehling A
● Reactivo de Fehling B
● Lugol

Figura N°12. Ácido Clorhídrico. Fuente: ppt.


3.2. MÉTODOS
Figura N° 13.- Ensayo de Molish. Fuente: Elaboración propia.

Figura N° 14.- Hidrólisis de sacarosa. Fuente: Elaboración propia.

Figura N° 15.- Ensayo de Fehling. Fuente: Elaboración propia.


Figura N° 16.- Hidrólisis del almidón. Fuente: Elaboración propia.

4. RESULTADOS Y DISCUSIONES

4.1. RESULTADOS

Tabla N°1. Ensayo de Molish

Muestra
Reactivo Glucosa Sacarosa Almidón
problema
α-naftol + ác.
+ + + +
Sulfúrico
Se observó
Se observó un Se observó un Se observó un
un anillo
Observaciones anillo color anillo color anillo color
color
púrpura púrpura púrpura
púrpura
Fuente: Elaboración propia.

Tabla N°2. Determinación del poder reductor

Muestra
Reactivo Glucosa Fructosa Sacarosa Almidón
problema

Fehling +
+ + - - -
Calor
Se formó un Se formó un
No hubo No hubo No hubo
Observaciones precipitado precipitado
reacción. reacción. reacción.
rojo ladrillo. rojo ladrillo.
Fuente: Elaboración propia.
Tabla N°3. Hidrólisis de la sacarosa

Tubo Fehling

Solución de sacarosa -

Solución de sacarosa + HCl + Calor +

Al hidrolizar la sacarosa, se observó


Observaciones
un precipitado rojo ladrillo.
Fuente: Elaboración propia.

Tabla N°4. Hidrólisis del almidón


Tiempo (min)
Reactivo
0 5 10 15 20

Reacción Reacción Reacción Reacción Reacción


Lugol
positiva positiva Positiva Negativa Negativa

Reacción Reacción Reacción Reacción Reacción


Fehling
negativa Negativa Positiva Positiva Positiva

Coloración
media azul Presenta Presenta
Observa Coloración Coloración
oscura y precipitado precipitado
ciones azul oscura azul oscura
algún color ladrillo color ladrillo
precipitado
Fuente: Elaboración propia.

4.2. DISCUSIONES

➢ En la Tabla N°1, podemos observar que todas las muestras dieron positivo a la
prueba de Molish. Según Rodriguez (1987), esta prueba es para identificar
azúcares en general y se basa en la acción hidrolizante y deshidratante del ácido
sulfúrico concentrado sobre los carbohidratos. En esta prueba el ácido fuerte
cataliza la hidrólisis de cualquier enlace glucosídico presente en la muestra y la
deshidratación de los monosacáridos resultantes para formar furfural (pentosas) ó
hidroximetilfurfural (hexosas). Estos furfurales se condensan con el alfa-naftol del
Reactivo de Molish, y originan un producto de color violeta. Sabiendo esto podemos
decir que nuestra MP se trata de un carbohidrato, ya que, se formó el anillo violeta.

➢ En la Tabla N°2, los únicos que dan positivo son la glucosa y la fructosa, debido a
que son unos monosacáridos. Esto se debe a que como dice, Jiménez y Mendieta
(2008), los azúcares que en su estructura poseen grupos aldehídos o cetonas libres
o potencialmente libres, se comportan como agentes reductores: se llaman
azúcares reductores y como tales reaccionan con el reactivo de Fehling. El cobre
(II) en presencia de un azúcar reductor se transforma en Cu 2º y precipitada como
óxido cuproso de color rojo ladrillo. Al igual que los monosacáridos, casi todos los
disacáridos son agentes reductores excepto la sacarosa. McMurry (2001) afirma
que la sacarosa no es un azúcar reductor y no experimenta mutarrotación, ya que
los monosacáridos del que está compuesto están unidos por un enlace glucósido
entre los carbonos anoméricos de ambos azúcares —el C1 de la glucosa y el C2 de
la fructosa. Entonces, debido a que la MP no presentó ningún precipitado rojo
ladrillo podemos descartar que sea un monosacárido o un disacárido reductor y
podría tratarse de un disacárido no reductor o de un polisacárido, los cuales
tampoco poseen poder reductor como el almidón.

➢ En la Tabla N°3, la sacarosa dio negativo a la prueba de Fehling igual como indica
la tabla anterior. Wade (2010) dice que un disacárido es un azúcar que puede
hidrolizarse a dos monosacáridos, como es la sacarosa que puede hidrolizarse a
una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. Nosotros hidrolizamos la
sacarosa en presencia de HCl y calor, rompiendo así el enlace glucosídico y
liberando sus dos monosacáridos, los cuales individualmente son azúcares
reductores, como vimos anteriormente, y reaccionan con el reactivo de Fehling
formando un precipitado rojo ladrillo.

➢ Según Martín-Sánchez et al. (2012), el reactivo de Lugol se puede utilizar para


reconocer la presencia de almidón, porque esta sustancia adsorbe el yodo
produciendo una coloración azul intensa, coloración que desaparece al calentar,
porque se rompe la estructura que se ha producido, pero vuelve a aparecer al
enfriar. Como vemos en la tabla N°4, en los primeros minutos de calentamiento, la
muestra daba positivo porque todavía había presencia de polisacáridos. Mientras
pasaron más minutos vimos como la muestra iba perdiendo el color azul intenso,
esto se debe que al dejarlo más tiempo calentar , el almidón se fue hidrolizando a
dextrinas, luego a maltosa (disacárido) y finalmente quedaron moléculas de glucosa
(monosacáridos), los cuales ya no reaccionan a la prueba del Lugol, por eso dieron
negativo.

➢ Por otro lado, en la tabla N°2, vimos que son los monosacáridos y los disacáridos
reductores los que reaccionan en la prueba de Fehling y no los polisacáridos. En la
tabla N°4 vemos que en los primeros minutos no había ninguna reacción porque en
la muestra todavía hay polisacáridos y mientras se fue hidrolizando el almidón,
vimos que se iba formando el precipitado rojo ladrillo dando positivo a esta prueba,
ya que ahora podía reaccionar el reactivo de Fehling con los disacáridos reductores
y monosacáridos recién hidrolizados.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

5.1. CONCLUSIONES

- Se logró identificar carbohidratos por el ensayo de Molish; Se identificaron


polisacáridos mediante la prueba de lugol.
- Se comprobó que la sacarosa contiene monosacáridos reductores mediante la
hidrólisis.
- Se comprobó que la glucosa y la fructosa son carbohidratos reductores mediante el
ensayo de Fehling.
- Se identificó que la muestra problema podría ser un disacárido no reductor o un
polisacárido.

5.2. RECOMENDACIONES

- Se debe seguir las normas del laboratorio (usar guantes, gafas y la bata) para
evitar accidentes.
- A la hora de manipular los tubos de ensayo calientes por el baño Maria, utilizar una
pinza de madera para evitar algún tipo de quemadura.

6. ANEXOS

ANEXO 1: FUENTES DE CARBOHIDRATOS

➢ FRUCTOSA

Figura N°14. Frutas. Fuente: Buenmercadoacasa. Figura N°15. Miel. Fuente: Ecocolmena.
➢ SACAROSA

Figura N°16. Azúcar de caña. Fuente: Agrotendencia. Figura N°17. Jarabe de arce. Fuente: Alimente.

➢ LACTOSA
Figura N°18. Leche. Mantequilla, Queso y Yogurt.
Fuente: The Food Tech.
➢ MALTOSA

Figura N°19. Cerveza, Trigo y Cereales. Fuente: WordPress.

➢ ALMIDÓN

Figura N°20. Harina, Trigo, Fideos, Garbanzo, Yuca y Papa. Fuente: SlidePlayer.

➢ GLUCÓGENO
Figura N°21. Hígado y Músculos. Fuente: Emaze.

➢ CELULOSA

Figura N°22. Fuente de celulosa. Fuente: educa.madrid.org.

➢ QUITINA

Figura N°23. Exoesqueleto de insectos y Pared celular de hongos. Fuente: Scribd.

7. BIBLIOGRAFÍA

- Jimenez, L.; Mendieta, M.(2008).Implementación de Manual de Seguridad y


prácticas de laboratorio. Universidad Tecnológica de Pereira, Facultad de
Tecnología, Escuela de Química. Recuperado de:
http://repositorio.utp.edu.co/dspace/bitstream/handle/11059/1776/5421J61.pdf?sequ
ence=1&isAllowed=y
- Rodriguez, J., (1987). Manual de prácticas de bioquímica. Universidad Autónoma
de Nuevo León, Facultad de Ciencias Biológicas. Recuperado de:
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020111502/1020111502.PDF
- Martín-Sánchez, Manuela; Martín-Sánchez, María y Pinto, G. (2013). Reactivo de
Lugol: Historia de su descubrimiento y aplicaciones didácticas. Educación química,
24(1), 31-36. Recuperado de:
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X201300010
0006&lng=es&tlng=es.
- Wade,L. (2010). Química Orgánica, Volumen 2, 7ma Edición, Pearson. Recuperado
de:
https://www.academia.edu/28354497/Qui_mica_organica_vol_2_7ma_edicio_n_L_
G_Wade_Jr

- Yurkanis,P. ( 2008). Química Orgánica, 5ta Edición. University of California, Santa


Barbara, Pearson.
- Laguna et al., (2013). Bioquímica de Laguna, 7ma Edición, Capítulo:Química de los
Carbohidratos. Recuperado de:
https://www.researchgate.net/publication/286640492_Quimica_de_los_Carbohidrat
os
- Moreno,S. (2015). Temas Selectos de Bioquímica General,Carbohidratos.
Recuperado de:
http://agricultura.unison.mx/smoreno/2%20Carbohidratos%20=%20Gl%C3%BAcido
s=%20Hidratos%20de%20carbono%20=%20Az%C3%BAcares.pdf
- McMurry, J.(2001). Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México.
- Luján,M.(2017). Complemento teórico del tema hidratos de carbono, Unidad 5.
Cátedra de Farmacognosia, Facultad de Ciencias Naturales, Universidad de la
Patagonia. Recuperado de:
http://www.fcn.unp.edu.ar/sitio/farmacognosia/wp-content/uploads/2017/03/COMPL-
TEORICO-UNIDAD-5-HIDRATOS-DE-CARBONO-2017-f.pdf

8. CUESTIONARIO

1. Identifique cuál o cuáles de los siguientes glúcidos son reductores e indique por
qué

a) D-ribosa f) Sacarosa

b) D-xilosa g) Lactosa

c) D-galactosa h) Glucógeno

d) Celulosa i) Almidón

e) Maltosa
a), b), c): son monosacáridos por ende son reductores porque presentan grupo aldehído
en el primer carbono.
e) y g): son disacáridos reductores porque contiene átomo de carbono anomérico libre,
siendo capaz de aceptar a otras moléculas.

d), h) y i) son polisacáridos por ende no poseen poder reductor al igual que la f), la cual
no posee carbono anomérico libre.

2. ¿Explique por qué un disacárido como la maltosa puede dar positivo en la prueba
de Fehling y la sacarosa dar negativo a la prueba?

En la maltosa el enlace glicosídico se produce entre el C-1 de una molécula de glucosa


y el C-4 de otra molécula de glucosa, habiendo un -OH hemiacetálico libre por el cual
puede reaccionar con el reactivo de Fehling. En cambio, en la sacarosa el enlace
glicosídico ocurre entre el hidroxilo del C-1 de la glucosa y el hidroxilo del C-2 de la
β-D-fructosa es un enlace α-(1→2). No experimenta las reacciones de los aldehídos y
cetonas porque en la molécula de sacarosa, al no haber OH anomérico libre, no puede
abrirse ninguno de los anillos para formar la estructura de cadena abierta, por lo que da
negativo a la prueba.

3. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos?

a) Reacción de Molish: Medir la presencia de glúcidos.

b) Formación de osazonas: Identificar monosacáridos.

c) Hidrólisis de un di- o polisacárido: Necesario para la digestión celular y


algunos procesos químicos.

d) Reacción de Fehling: Oxidar azúcares reductores.

e) Rotación óptica: Propiedad de un compuesto químico quiral para orientarse


según la luz polarizada.

4. Se tiene una molécula orgánica que se utilizó en la práctica de laboratorio virtual


cuya solución acuosa da positivo en la prueba de Molish, negativo en la prueba de
Fehling y negativo en la prueba de Lugol. Pero cuando se le agrega un poco de un
ácido inorgánico y se calienta por unos minutos da positivo en la prueba de
Fehling. Determinar qué tipo de molécula orgánica es y explicar por qué llegó a
dicha conclusión.

Se concluye que es un disacárido no reductor

Al dar positivo con la prueba de Molish, se concluye que es un carbohidrato; al dar


negativo a la prueba de Fehling, se concluye que es no reductor; al dar negativo a la
pueda de lugol, se concluye que no es almidón u otro polisacárido y finamente con la
prueba de la hidrólisis, se puede concluir que es un disacárido.
5. ¿Por qué las cetosas son reductoras?

Las cetosas son reductoras debido a que: La cetosa es un monosacárido con un grupo
cetona por molécula, tienen la presencia del grupo carbonilo les confiere propiedades
reductoras se utilizan para identificarlos.

6. Dar el nombre y estructura de los productos de la reacción entre el reactivo de


Fehling y los siguientes glúcidos:

a) D-glucosa

b) D-manosa

c) D-galactosa
d) D-ribosa

7. ¿Qué son los Carbohidratos, dónde los encontramos y cuál es su importancia?

Los carbohidratos son biomoléculas orgánicas, mayormente compuestas de C,H y O; se


las puede encontrar en la leche, pulpa de fruta, tubérculos, etc; son importantes ya que
proveen de energía a las células y algunos cumplen roles estructurales como la celulosa
y quitina.

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