Unidad 2:

Introducción a
la Química
Heterocíclica
Química Orgánica III 1
1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Un compuesto heterocíclico es un compuesto cíclico en el que uno (o

más) de los átomos del anillo no es un átomo de carbono.

Heteroátomo

2
1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Oxirano

Estricnina

3
1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Ácidos nucleicos

4
1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Ácidos nucleicos
ATP

GTP

5
1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Carbohidratos

Aminoácidos

6
1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Vitaminas
Metabolismo de:

• Carbohidratos
Tiamina (B1) • Grasas
• Proteínas
• Ácidos nucleicos

Indispensable en:

Rivoflavina (B2) • Metabolismo energético

• CTE
• Respiración celular

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1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Vitaminas

• Metabolismo energético de la célula

• Reparación del ADN
Niacina (B3)

Piridoxina (B6) • Asimilación de aminoácidos

• Degradación del colesterol
• Producción de anticuerpos

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1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Vitaminas

Cobalamina (B12) • Metabolismo energético de la célula

• Reparación del ADN

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1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Hormonas
• Implicada en todos los procesos
afectivos.
Oxitocina
• Ayuda a forjar lazos
permanentes entre parejas.

• Afianza el vínculo entre una

madre y su bebé.

10
1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Hormonas

Serotonina

Endorfina

11
1.1. INTRODUCCIÓN A QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Hormonas

Hemoglobina
1.1. NOMENCLATURA

Para nombrar compuestos que en su estructura tienen uno o más ciclos aislados o
fusionados y dentro del ciclo presentan uno o más átomos diferentes al carbono, existen
cuatro sistemas diferentes:

• Nomenclatura trivial o común

• Nomenclatura de Hantzsch-Widman

• Nomenclatura de sistemas anulares fusionados

• Nomenclatura de reemplazamiento

13
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

14
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

15
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

16
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

17
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

18
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

19
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

20
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

21
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

22
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

23
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA TRIVIAL O COMÚN

24
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

En este sistema existen prefijos relacionados con el heteroátomo y una serie de sufijos
relacionados con el heteroátomo y tamaño del anillo.

25
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

En este sistema existen prefijos relacionados con el heteroátomo y una serie de sufijos
relacionados con el heteroátomo y tamaño del anillo.

26
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

En este sistema existen prefijos relacionados con el heteroátomo y una serie de sufijos
relacionados con el heteroátomo y tamaño del anillo.

27
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS:
1. ¿Cuál es el heteroátomo?
N (prefijo Aza).
2. ¿Tu compuesto tiene Nitrógeno?
Si (Tabla de sufijos para compuestos con Nitrógeno).
3. ¿Cuántos átomos tiene tu compuesto?
5
4. ¿Tu compuesto es saturado o insaturado?
Insaturado (Sufijo Ol)
28
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS:

Aza + ol = Azol

29
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS:
1. ¿Cuál es el heteroátomo?
O (prefijo Oxa).
2. ¿Tu compuesto tiene Nitrógeno?
No (Tabla de sufijos para compuestos sin Nitrógeno).
3. ¿Cuántos átomos tiene tu compuesto?
3
4. ¿Tu compuesto es saturado o insaturado?
Saturado (Sufijo Irano)
30
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS:

Oxa + Irano = Oxirano

31
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS:
1. ¿Cuál es el heteroátomo?
N (prefijo Aza).
2. ¿Tu compuesto tiene Nitrógeno?
Si (Tabla de sufijos para compuestos con Nitrógeno).
3. ¿Cuántos átomos tiene tu compuesto?
6
4. ¿Tu compuesto es saturado o insaturado?
Saturado (prefijo Hexahidro Sufijo Ina)
32
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS:

Hexahidro + Aza + Ina

= Hexahidroazina
33
1.1. NOMENCLATURAHeterocíclicos con 2 heteroátomos:
(Hexa,
NOMENCLATURA DE Hepta…)hidro + posición (ej 1,3) + (di, tri)prefijo + sufijo
HANTZSCH-WIDMAN
Estructura Heteroátomo ¿Nitrógeno? N. de átomos Saturado o insaturado Prefijo(s) Sufijo Nombre
(posición)

P No 6 Saturado Fosfa Ano Fosfano

O (1,4) No 6 Saturado 1,4-Dioxa Ano 1,4-Dioxano

Hexahidr
Hexahidro
N (1,3) Si 6 Saturado o-1,3- Ina
1,3-diazina
diaza

34
1,3-
B (1,3) No 6 Insaturado Ina 1,3-Diborina
Dibora
1.1. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN
Dos o más heteroátomos diferentes
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS: 1. ¿Cuáles son los heteroátomos en orden de prioridad?

O y N (prefijos Oxa y Aza).
2. ¿Cuál es la posición de los heteroátomos?
1,3.
3. ¿Tu compuesto tiene Nitrógeno?
Si (Tabla de sufijos para compuestos con Nitrógeno).
4. ¿Cuántos átomos tiene tu compuesto?
5
5. ¿Tu compuesto es saturado o insaturado?
Insaturado (Sufijo Ol) 36
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS:
Posición Prefijos Sufijo

1, 3 + oxa + aza + ol
1,3-oxazol
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS: 1. ¿Cuáles son los heteroátomos en orden de prioridad?

S y Se (prefijos Tia y Selena).
2. ¿Cuál es la posición de los heteroátomos?
1,4.
3. ¿Tu compuesto tiene Nitrógeno?
No (Tabla de sufijos para compuestos sin Nitrógeno).
4. ¿Cuántos átomos tiene tu compuesto?
7
5. ¿Tu compuesto es saturado o insaturado?
Saturado (Sufijo Epano) 38
1.1. NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS:
Posición Prefijos Sufijo

1, 4 + tia + selena + Epano

1,4-tiaselenaepano
1.1. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN
1. ¿Cuáles son los heteroátomos en orden de prioridad?
N (prefijo Azo).
EJEMPLOS:
2. ¿Cuál es la posición de los heteroátomos?
1.
3. ¿Tu compuesto tiene Nitrógeno?
Si (Tabla de sufijos para compuestos con Nitrógeno).
4. ¿Cuántos átomos tiene tu compuesto?
6
5. ¿Tu compuesto es saturado o insaturado?
Parcialmente insaturado (Sufijo Ina)
6. Número de saturaciones y posición: 40

2 saturaciones, posición 1,4 (prefijo 1,4-dihidro)

1.1. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

EJEMPLOS: Posición y número

de insaturaciones Prefijo Sufijo

1,4-dihidro + azo + ina

1,4-Dihidroazina
1.1. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN
1. ¿Cuáles son los heteroátomos en orden de prioridad?
O y S (prefijos Oxa y Tia).
EJEMPLOS:
2. ¿Cuál es la posición de los heteroátomos?
1 y 6.
3. ¿Tu compuesto tiene Nitrógeno?
No (Tabla de sufijos para compuestos sin Nitrógeno).
4. ¿Cuántos átomos tiene tu compuesto?
10
5. ¿Tu compuesto es saturado o insaturado?
Parcialmente insaturado (Sufijo Ecina)
6. Número de saturaciones y posición: 42

4 saturaciones, posición 4,5,9,10 (prefijo 4,5,9,10-Tetrahidro)

1.1. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

Posición y prefijo
EJEMPLOS: de los
Posición y número
heteroátomos
de insaturaciones Sufijo

4,5,9,10-Tetrahidro + 1,6-Oxatia + Ecina

4,5,9,10-Tetrahidro-1,6-oxatiecina
1.1. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

Aziridina

Fosfetano

44
1.1. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

Aziridina

Fosfetano

45

1,3-Oxafosfonano