Carlos Mario Sanabria Sánchez

Químico – UIS
Magister en Química – UIS
Doctor en Ciencias, en Química – UFRJ – Brasil

Profesor cátedra – Escuela de Química UIS

@cmsanasa carlos.sanabria@correo.uis.edu.co
REQUISITOS DEL CURSO
RESPETO
COMPROMISO
COLABORACIÓN
PACIENCIA
SINOPSIS PELÍCULA DIAPOSITIVAS DE CLASE
 TRAILER / PELÍCULA

VIDEO DE CLASE
LIBRO LIBRO
CONVERSATORIO SESIÓN DE CLASE
 QUÍMICA III
(ORGÁNICA)
Docente: Carlos Mario Sanabria Sánchez
Químico, M.Sc., Doctor en Química

Código: 23217

Primer Semestre de 2022

 OBJETIVO
• Adquirir los conocimientos básicos sobre las
características estructurales, nomenclatura y
reactividad de los compuestos orgánicos.

9
 CONTENIDO
1.Introducción

2. Hidrocarburos

3. Estereoquímica

4. Alcoholes, fenoles y éteres

5. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas.

6. Ácidos carboxílicos y derivados

7. Aminas y otros compuestos orgánicos nitrogenados.

8. Compuestos bioquímicos
9. Fuentes y usos de la energía en los organismos vivos.

10
 CHARLA TED

https://www.youtube.com/watch?v=4INdeZ5HYpw
 INTRODUCCIÓN
• Introducción a la Química Orgánica.
• Breve historia de la Química Orgánica.
• Visión de conjunto de la Química Orgánica.
• Enlace y Estructura de las moléculas
orgánicas.
• Enlace covalente.
• Estructuras de Lewis.
• Enlace covalente coordinado.
• Ácidos y bases orgánicas.
 QUÍMICA ORGÁNICA
1. Introducción

Rama de la química que estudia una clase numerosa de

moléculas que contienen carbono, conocidos como
compuestos orgánicos.

• Fármacos.
• Biomoléculas.
• Proteínas
• Ácidos
La química de los nucleicos
compuestos del carbono.
• Hormonas
• Vitaminas
• Pesticidas.
•Polímeros.
•Petróleo

13
 QUÍMICA ORGÁNICA
1. Introducción

• Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son

compuestos del carbono.

• Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos,

proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.)
son sustancias orgánicas.

• La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas,

etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos.

14
QUÍMICA
ORGÁNICA
 1. Introducción

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA:

FÁRMACOS

Ciprofloxacina
Penicilina
H3C OCH3

N H3CO H
N CH3
O S N
N NH2
N O
N Carbamazepina Omeprazol
CH3
O COOH
Mianserina
NH2 N COOH
H
N
N N

H 2N N N

Metotrexato (Abitrexato®) 16
 1. Introducción

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA:

BIOMOLÉCULAS

Quitina
17
 1. Introducción

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA:

BIOMOLÉCULAS

ADN y bases
nitrogenadas Proteínas

18
 1. Introducción

QUÍMICA ORGÁNICA

La química de los
compuestos del carbono.

Comprende varias facetas, de las que las más importantes son:

19
 1. Introducción

QUÍMICA ORGÁNICA:
FAMILIAS DE COMPUESTOS

20
 1. Introducción

ORÍGENES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Teoría del vitalismo

Este movimiento hablaba de la

existencia de una fuerza vital de
vida “vis vitale”, sin la cual la vida
no podía ser explicada. Algo que
poseen los seres vivos y que los
distinguía de los seres inertes.

En 1807, Jons Jacob Berzelius

acuñó el término de química
orgánica para el estudio de los
compuestos procedentes de 1779-1848. Sueco.
fuentes naturales.
La materia orgánica tan
solo podía ser producida
por los seres vivos.
21
 1. Introducción

ORÍGENES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Friedrich Wöhler: realizó la

primera síntesis orgánica en 1828.

[H4N+[NCO-] Calor
H2N NH2
Cianato de amonio Úrea
inorgánico orgánico

"Debo decirle que puedo preparar urea Friedrich Wöhler

sin emplear riñones ni siquiera Alemán
animales enteros, sean hombres o (1800 - 1882)
perros"

22
 EL ÁTOMO DE CARBONO 1. Introducción

Electrones
de valencia

Configuración
electrónica

s p
1s22s22p2

1s 2s 2p 23
 1. Introducción

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

Se conoce
como hibridación a la
interacción de orbitales
atómicos de un átomo para
formar nuevos orbitales
px híbridos. Según la teoría del
+ enlace de valencia, los
2s pz
orbitales atómicos híbridos
py
son los que se superponen
en la formación de los
enlaces covalentes, y
explican la geometría
molecular del compuesto o
molécula.

https://www.dlt.ncssm.edu/tiger/360views/360view_C2H4/index.html
 HIBRIDACIÓN sp3 1. Introducción

hibridación

1s2 2s2 2px 2py 2pz 1s

sp3

promoción
Al combinar el orbital 2s con tres orbitales 2p se obtienen
cuatro orbitales híbridos sp3

109.6°

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Modelo de Geometría
RPENV tetraédrica
 HIBRIDACIÓN sp2 1. Introducción

hibridación

1s 2pz
promoción sp
2

Al combinar el orbital 2s con dos orbitales 2p se obtienen

tres orbitales híbridos sp2

109.5°

Enlace 

Enlace  120°

https://www.dlt.ncssm.edu/tiger/360views/360view_C2H4/index.html
Modelo de Geometría
RPENV plana
 1. Introducción

HIBRIDACIÓN sp
hibridación

1s 2py 2pz
sp
promoción

Al combinar el orbital 2s con un orbital 2p se obtienen dos

orbitales híbridos sp
109.5°

180°
enlace 

enlace 
enlace 

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Modelo de Geometría
RPENV lineal
 1. Introducción

HIBRIDACIÓN-RESUMEN

https://www.dlt.ncssm.edu/tiger/360views/360view_C2H4/index.html
 1. Introducción

ENLACE COVALENTE-ORBITALES MOLECULARES

Los orbitales moleculares se generan a partir de la combinación
matemática de dos orbitales atómicos de dos átomos (iguales o diferentes)
que se encuentren parcialmente llenos (cada uno con un electrón) y con
espines opuestos. El resultado de esa combinación de OA es lo que se
conoce como enlace covalente.
¿Qué se debe tener en cuenta?
1. Que a partir de la combinación de dos
orbitales atómicos se forman dos
orbitales moleculares (uno de enlace y
otro de anti-enlace).

2. Que el orbital de enlace contiene el

Formación de un orbital molecular
sigma () por combinación de dos
orbitales atómicos s
par de electrones y va a tener menor
energía que los orbitales atómicos de
los que derivó. El orbital de anti-
enlace está desocupado y tiene
mayor energía que los orbitales
atómicos de los que derivó.
 Lección 1.1
DIAGRAMA DE ENERGÍA POTENCIAL DE FORMACIÓN DE LA
MOLÉCULA DE HIDRÓGENO

Las moléculas son entidades estables, luego las fuerzas de atracción exceden a las de repulsión
Tomado de: Whitten & Stanley. Química. (8va ed.)
 Lección 1.1

ENLACE COVALENTE

Las interacciones La densidad

electrostáticas electrónica se
totales son concen­tra entre
atractivas los núcleos

Los átomos en la molécula se mantienen

unidos principalmente porque los dos
núcleos son electrostáticamente atraídos
hacia la concentración de carga negativa
entre ellos
 ORBITALES MOLECULARES SIGMA ()
Lección 1.1

El enlace sigma surge por la combinación de dos orbitales atómicos y su mayor densidad
electrónica está concentrada entre los núcleos de los átomos involucrados, es decir, es el que
mantiene unido los núcleos de dos átomos.

¿Con qué tipo de orbitales se

forman los enlaces sigma?

Dos orbitales s = σs-s

Dos orbitales p = σp-p
Dos orbitales híbridos sp3 = σsp3-sp3
Dos orbitales híbridos sp2 = σsp2-sp2
Dos orbitales híbridos sp = σsp-sp
Combinación de los tres últimos orbitales
mencionados = σsp3-sp2, σsp3-sp, σsp2-sp, σs-sp3, Formación de un orbital molecular sigma (sp3-sp3) por
σs-sp2, σs-sp, σs-p combinación de dos orbitales atómicos sp3
 Lección 1.1

MOLÉCULAS CON ORBITALES MOLECULARES SIGMA ()

Los enlaces sigma son
muy fuertes, requieren
mucha energía para
romperlos
 Lección 1.1

ORBITALES MOLECULARES PI (π)

El enlace pi () se forma por el solapamiento lateral (según la teoría del enlace de valencia) o por la
combinación de dos orbitales atómicos p paralelos entre sí (según la teoría del OM), su mayor
densidad electrónica se encuentra en los lóbulos y no en el espacio internuclear de los átomos
enlazados. El enlace es perpendicular al enlace y sólo se puede formar si previamente se ha
formado un enlace

El enlace pi no está directamente involucrado en la unión de los átomos

de una molécula, pero sí en la fuerza (energía) del enlace y en la
reactividad de la misma.

Una consecuencia directa de la presencia de orbitales moleculares pi es

la reducción de la longitud de enlace y el cambio en la geometría de la
molécula (planar).
 Lección 1.1

FORMACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS CON HIBRIDACIÓN sp2

Para un carbono con hibridación sp2, los tres orbitales híbridos
van a formar 3 enlaces sigma, mientras que el orbital p restante
está disponible para formar un enlace pi.

Recuerden! el enlace pi surge de la combinación de dos átomos

con hibridación sp2.
 Lección 1.1

FORMACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS CON HIBRIDACIÓN sp

Para un carbono con hibridación sp, los

dos orbitales híbridos van a formar 2
enlaces sigma, mientras que los dos
orbitales p restantes están disponibles Recuerden! los dos enlaces pi surgen de la
para formar dos enlaces pi combinación de dos átomos con hibridación sp.
perpendiculares entre sí.
 Lección 1.1

Para recordar sobre los enlaces covalentes

Enlace
sencillo Los átomos involucrados comparten
un par de electrones

Enlace
doble Los átomos involucrados comparten dos
pares de electrones

Enlace
triple Los átomos involucrados comparten
tres pares de electrones
 Lección 1.1

PROPIEDADES DEL ENLACE COVALENTE. LA POLARIDAD

Polaridad
De enlace Describe la forma como se comparten los electrones en el
enlace covalente (depende de la electronegatividad del
átomo)

Enlace
covalente no Los electrones se comparten de manera equitativa entre dos
polar átomos que forman el enlace covalente (distribución simétrica
de los electrones

Enlace
covalente Uno de los átomos ejerce una atracción mayor sobre los
polar electrones del enlace (distribución asimétrica de los
electrones)
 Lección 1.1

ELECTRONEGATIVIDAD
Se incrementa la
electronegatividad

La capacidad de un
átomo en una molécula
de atraer electrones
hacia él

Escala de electronegatividad
de Pauling
 Lección 1.1
ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE ENLACE
La diferencia de electronegatividad entre dos átomos permite medir­ la polaridad del
enlace entre ellos. Entre más grande sea la diferencia de electronegatividad entre dos
átomos, más polar será su enlace.
Compuesto F2 HF LiF
Diferencia de 4.0 - 4.0 = 0.0 4.0 - 2.1 = 1.9 4.0 – 1.0 = 3.0
electronegatividad
Tipo de enlace Covalente no polar (∆E= 0.0-0.4) Covalente polar (∆E= 0.4-1.7) Iónico (∆E> 1.7)

Enlace covalente Enlace covalente

apolar polar

 
F F H F
 ¿Si una molécula tiene enlaces polares, es polar? Lección 1.1

La polaridad de un compuesto la define el momento dipolar global, el cual, a su vez, está definido
por la suma vectorial de los momentos dipolares de cada enlace y de la geometría del compuesto.
Si se tiene dos momentos dipolares de enlace con la misma magnitud pero sentido contrario, éstos
se anulan y el momento dipolar de la molécula es 0, en otras palabras, la molécula es no-polar. Si no
ocurre esto, los momentos dipolares de enlace se suman vectorialmente y la resultante será el
momento dipolar de la molécula (momento dipolar global), y el compuesto será polar.

Cl Cl Cl H

C C C C

H H H Cl

Molécula lineal Molécula cis-1,2- trans-1,2-dicloroetileno

apolar angular polar (µ = dicloroetileno m=0
1.85 D) m = 1.89 D
 ¿Si una molécula tiene enlaces polares, es polar? Lección 1.1

Cl

H Cl
N
H H
C
H
Polar Cl Cl
Cl

Polar
No polar Cl
F

B C
H H
F H
F

No polar Polar
 Lección 1.1

PROPIEDADES DEL ENLACE COVALENTE. ENERGÍA DE ENLACE

• La estabilidad de una molécula está relacionada con la fuerza de los enlaces cova­lentes que
contiene.

• La fuerza de un enlace covalente entre dos átomos está deter­minada por la energía necesaria
para romper el enlace.

Energía
de enlace
Es la energía requerida para diso­ciar una
molécula diatómica en sus átomos
componentes.
 Lección 1.1
FUERZA DE LOS ENLACES COVALENTES

Una molécula con enlaces químicos

fuertes tiene menos ten­dencia a
experimentar cambios químicos,
que una con enlaces químicos
débiles
 Lección 1.1

ENERGIA Y LONGITUD DE ENLACES COVALENTES EN MOLÉCULAS

 Lección 1.1
RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES COVALENTES

R + X Ruptura homolítica, formación de

radicales libres

R X R +X Especies intermedias en
reacciones orgánicas

R + X Ruptura heterolítica, formación de especies

cargadas (cationes/aniones)

R + Br Br R Br + Br

R + H2O R OH + H
 Lección 1.1
RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES COVALENTES

H2C CH CH2
H -H2O
H2C CH CH2 OH H2C CH CH2 OH2 H2C CH CH2

Carbocatió
n
O O O
OH
H3C C CH3 H3C C CH2 H3C C CH2 + HOH

Carbanión
 Lección 1.1
EFECTOS ELECTRÓNICOS
• El efecto inductivo es la transmisión de la carga (densidad electrónica) a través de los enlaces
que unen los átomos en una molécula por inducción electrostática. Son polarizaciones
permanentes y ejercen influencia sobre las propiedades físicas y reactividad de la molécula.
• Este efecto se da sólo a través de los enlaces sigma y es de corto alcance.

   

CH3 Cl H3C Mg Cl

A B

En A, el carbono pierde densidad electrónica por En B, el carbono gana densidad electrónica por
efecto inductivo, es un carbono electro efecto inductivo, es un carbono electro excedente y,
deficiente y, por ende, va a tener un carácter por ende, va a tener un carácter nucleofílico
electrofílico
 Lección 1.1
EFECTOS ELECTRÓNICOS
• Efecto mesomérico (resonancia), se trata de nuevas redistribuciones electrónicas que pueden
tener lugar en sistemas insaturados, especialmente en los conjugados, a través de sus orbitales
pi.
• Este efecto es mucho más fuerte que el inductivo y abarca mayor número de átomos.

H3C H3C H3C

-- --
-
++ O + O ++ O
H3C H3C H3C

H H++ H H H H
C C C C C C
-- + + + --
H3C C O H3C C O- H3C C O
H H H
 Lección 1.1
REACTIVOS NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
Un nucleófilo es una especie cargada ELECTRÓFILOS
negativamente o una molécula neutra con un H +

centro rico en electrones (anión, par de  H3O+

electrones de no enlace, enlace múltiple)  NO2+
NUCLEÓFILOS  NO+
 R–OH  BF3 (AlCl3, ZnCl2)
 R3C+
 R–O–
 SO3
 H2O
 O3
 HO–
 CH3Cl (R–X)
 R–NH2  halógenos (Cl2 , Br2, I2)
 R–COO –
 Na+, Mg2+
 NH3 Un electrófilo es una especie cargada
 NH2– positivamente o una molécula neutra con un
 halogenuros (Cl–, Br–, I–) centro deficiente en electrones con
características de ácido de Lewis
 Lección 1.1
ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS

Ácido
s Cualquier sustancia capaz de aceptar un par de
electrones
Bases
Cualquier sustancia capaz de donar un par de
electrones.

F
F F
-
B O F B O

F F

Trifluoruro
Dietil éter Complejo ácido de
de boro Lewis/base de Lewis
 Lección 1.1
¿Qué diferencia hay entre un ácido de Lewis y un
electrófilo, o entre una base de Lewis y un nucleófilo?
La diferencia electrófilo/ácido de Lewis o nucleófilo/base de Lewis se basa en su
concepto:
O O

Acidez y basicidad son conceptos H3C CH3 + OH- H3C CH2- + H2O
termodinámicos. Cuando se afirma que una
base es fuerte se entiende que en la reacción H3C Br + OH
-
H3C OH + Br-
con ácidos, el equilibrio está desplazado hacia la
H2C CH2 + HCl H2C CH3
derecha.
Cl
CH3OH + HCl CH3OH2+ + Cl-

Electrofilia y nucleofilia son conceptos cinéticos.

Un buen nucleófilo es una especie química de + SO3 SO3H
naturaleza básica que reacciona rápidamente con
electrófilos, generalmente, de manera irreversible. H2O + SO3 HSO4- + H+
 Lección 1.1
TIPOS DE REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
 Desplazamiento o Sustitución. Un átomo o grupo de átomos de una molécula es remplazado
por otro átomo o grupo de átomos.
H3C Br + OH- H3C OH + Br-

O
+ N+ NO2
-
O
h
CH4 + Cl2 H3C Cl + HCl

CH3
H3C Cl + H2C + MgCl2
Mg Cl
 Lección 1.1

TIPOS DE REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA

 Adición. Dos moléculas (especies químicas) se combinan y generan una sola; por lo general, la
adición se realiza sobre un enlace covalente doble (C=C, C=O, C=N) o un triple enlace (C≡C o
C≡N).
O OH
- HCN
Ph H + CN Ph CN
H

H
H2C CH2 + HI H2C CH2
I
. .
H2C CH2 + Cl H2C CH2
Cl
 Lección 1.1
TIPOS DE REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
 Eliminación. Es el proceso contrario a las adición. Dos átomos o grupos de átomos situados en
átomos de carbono adyacente en una molécula son eliminadas para formar una insaturación.
H - H2O H
H2C CH2 - HI
H2C CH2 H2C CH2
OH I
- H2
H
H2C CH2
H

 Transposición. En estas reacciones tiene lugar la reorganización del esqueleto carbonado de una molécula
por la acción de reactivos de diferente naturaleza (electrófilos, nucleófilos, radicales libres)
AlCl3
P, T

CH3 OH CH3 O
H+
H3 C C CH3 H3C C CH3
OH CH3 CH3
 Lección 1.1
CARGAS FORMALES
La carga formal de cualquier átomo en una molécu­la es la carga que tendría el átomo si
todos los átomos de la molécula tuvieran la misma electronegatividad (es decir, si cada
par electrónico enlazante de la molécula se compartiera equitativamente entre sus dos
átomos)
O C O O C O

Electrones de valencia 6 4 6 6 4 6
- Electrones asignados al átomo 6 4 6 5 4 7
Carga formal 0 0 0 +1 0 -1

 Todos los electrones no compartidos (de no enlace) se asignan al átomo en que se encuentran.
 En cualquier enlace (sencillo, doble o triple) se asigna la mitad de los electrones de enlace a cada
átomo en el enlace.
 La carga formal de cada átomo se calcula restando al número de electrones de valencia del
átomo aislado, el número de electrones asignados al átomo en la fórmula de Lewis.
 Lección 1.1
CARGAS FORMALES
-1 0
C N • Electrones de valencia átomo neutro de C: 4
• Carga formal del C: 4 – 5 = -1
• Electrones de valencia átomo neutro de N: 5
2 electrones de no enlace y • Carga formal del N: 5 – 5 = 0
3 electrones de los 6 del enlace  La suma de las cargas formales es igual a la carga
Total de electrones para C y N: 5 del ion, es decir, -1

¿Cuáles son las cargas formales de los átomos de N y O en el nitrometano?

 Lección 1.1
PROBLEMAS
 El sulfóxido de dimetilo es un disolvente común y tiene la estructura que se ve abajo. Demuestre
porqué debe tener cargas formales en el S y en el O

S+
H 3C
CH3

 Calcule las cargas formales de los átomos en las moléculas siguientes:

H2C N N H3C C N O H3C N C

Diazometano Óxido de acetonitrilo Isocianuro de

metilo
 Lección 1.1
PROBLEMAS
 Calcule las cargas formales de los átomos en las moléculas siguientes:
H3 C CH3
O CH3

B P N
F H2C
F CH3
F CH3 O

O O O

 El fosgeno, Cl2C=O, tiene menor momento dipolar que el formaldehído. Explique por qué.
O O

C C
Cl H
Cl H
Fosgeno Formaldehído
 1. Introducción
ENLACE COVALENTE

H
H
H H C
H H

• Lewis-1916.
• Modelo de pares de electrones compartidos.
• Regla del octeto.
• Estructuras de Lewis.
• Energía de disociación de enlace o energía de enlace.

60
 ESTRUCTURAS DE LEWIS 1. Introducción

H
H
HC H H C H

H H

Cl
Cl
Cl C Cl Cl C Cl

Cl Cl

Estructuras de Lewis para el etileno, el acetileno, el

formaldehído y la metanamina?

61
ENLACE COVALENTE POLAR Y 1. Introducción

ELECTRONEGATIVIDAD

+ -
H F H F


Cl


Cl C Cl


Cl

62
 1. Introducción
FÓRMULAS ESTRUCTURALES
Fórmula Indican los números y tipos de átomos
molecular reales en una molécula.

Fórmula Muestra qué átomos están unidos a otros dentro

estructural de la molécula.

Conectividad
OH
H H
H C H Fórmula
C C estructural
H condensada
Constitución
H H

Fórmulas estructurales para CH3NHCH2CH3,

HOCH2CH2NH2?
63
 1. Introducción
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Alcohol etílico Dimetil éter

H H H H H
H

C C OH O C H
C

H H H
H

Compuestos con la misma fórmula molecular

condensada pero diferente conectividad.

64
 1. Introducción
FÓRMULAS ESTRUCTURALES
OH
H H
H C H
C C
OH
H
H H
H H
H H

H OH
H H

Fórmula enlace línea o diagrama

de esqueleto
carbonado

65
 1. Introducción

CARGA FORMAL
4 e-
O
H O N La carga formal de cualquier
6 e- átomo en una molécu­la es la carga
que tendría el átomo si todos los
1 e-
6 e- O átomos de la molécula tuvieran la
misma electronegatividad.
7 e-

Carga formal = Electrones de valencia (Grupo de la tabla

periódica)- electrones calculados en la molécula.

Cargas formales para las estructuras del cloruro de tionilo,

anión borohidruro, catión amonio?
66
 1. Introducción
RESONANCIA

O O
O O O O

Deslocalización de electrones dentro de una

estructura

enlaces pi ()

Ion nitrato, ion carbonato, benceno?

67
 1. Introducción

FORMAS MOLECULARES: MODELO RPECV

H H H
109.5° R1
C C 120°
C
H R2 H H
Carbono sp : tetraedro
3 Carbono sp2: trigonal plana

180°

H C C H
Carbono sp: lineal 68
 1. Introducción

ÁCIDOS Y BASES SEGÚN ARRHENIUS

Ácidos Sustancia que contiene hidrógeno y libera iones

hidrógeno (H+) al disolverse en agua.
Aumenta la concentración de iones H+.

H2 O
Ácidos
HA H+ (ac) + A- (ac)

Sustancia que contiene grupo hidroxilo y

Bases
produce iones hidróxido cuando se disuelve en
agua.
Aumenta la concentración de iones OH-.

MOH H2O M+ (ac) + OH- (ac)

69
 1. Introducción

ÁCIDOS Y BASES SEGÚN ARRHENIUS

Ácidos Bases Ácidos Bases

fuertes fuertes débiles débiles

Ka Ka

𝑝𝐾 𝑎=− log[ 𝐾 a]

70
 1. Introducción

ÁCIDOS Y BASES SEGÚN BRONSTED-LOWRY

Par ácido-base conjugado

H H H
O H A O
A-
Ácido Base
H H
conjugada
Base Ácido
conjugado

Par ácido-base conjugado

O
Un ácido no se disocia en el H H
agua; transfiere un protón al Enlace
agua. El agua actúa como covalente H
una base. coordinado
H3O+ 71
 1. Introducción

ÁCIDOS Y BASES SEGÚN BRONSTED-LOWRY

Entre más fuerte sea un ácido más débil es su base

conjugada. Entre más fuerte es una base más débil es su
ácido conjugado.

72
 BASICIDAD Y pKb
1. Introducción

H
H H
N
N
H
pKa = 9.3 H
pKa = 5.2
Ácido más débil Ácido más fuerte

H H
N

H
N
Base más fuerte Base más débil

¿Cuál base será más fuerte amoníaco o piridina?

73
 1. Introducción

FUERZA DE ÁCIDOS Y ESTRUCTURA

• La acidez de los compuestos orgánicos varía enormemente.

• Factores estructurales afectan la acidez de una molécula.

• La fuerza del enlace del átomo que pierde el protón.

•La electronegatividad del átomo que pierde el protón.
•Los cambios en la deslocalización electrónica por la ionización.

74
 1. Introducción

FUERZA DE ÁCIDOS Y ESTRUCTURA

La fuerza del enlace del átomo que pierde el protón.

75
 1. Introducción

FUERZA DE ÁCIDOS Y ESTRUCTURA

H
H
O
C H H
H H H H pKa = 15.7
pKa = 60 N H F
pKa = 3.1
H
pKa = 36

La electronegatividad del átomo que pierde el protón.

76
 1. Introducción

FUERZA DE ÁCIDOS Y ESTRUCTURA

• La fuerza del enlace es más importante que la

electronegatividad cuando se comparan elementos del
mismo grupo de la tabla periódica.

• La electronegatividad es el factor más importante cuando

se comparan elementos de la misma fila de la tabla
periódica.

77
 1. Introducción

FUERZA DE ÁCIDOS Y ESTRUCTURA

La mayoría de los alcoholes son ácidos un poco más débiles que

el agua; el metanol es ligeramente más fuerte.

Efecto
inductivo
78
 1. Introducción

ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS

Ácidos
Cualquier sustancia capaz de aceptar un par
de electrones.
Bases
Cualquier sustancia capaz de donar un par de
electrones.

F
F F
B O F B O

F F

Trifluoruro Complejo ácido de

Dietil éter
de boro Lewis/base de Lewis

79
 1. Introducción

FUERZA DE ÁCIDOS Y ESTRUCTURA

La estabilidad de la base conjugada formada 80